Hidrocarburos Aromaticos

UNIVERSIDAD NACIONAL SAN CRISTOBAL
DE HUAMANGA
FACULTAD CIENCIAS DE LA SALUD
ESCUELA PROFESIONAL DE FARMACIA Y
BIOQUÍMICA
ASIGNATURA: QUIMICA FARMACEUTICA ORGANICA I
TEMA: HIDROCARBUROS AROMATICOS, AROMATICIDAD, BENCENO:
ESTRUCTURA, ESTABILIDAD, FORMAS RESONANTES.
DOCENTE: Mg. LUISA NOA YARASCA
INTEGRANTES:
 AYALA MELGAR, YULIZA
 CAMPOS ARCE, NILDA
HIDROCARBUROS
AROMATICOS
HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos se clasifican de acuerdo con sus tipos de
enlaces C – C como se indica en el siguiente esquema:
HISTORIA
En 1812 – 1815 en Londres apareció por primera vez
el alumbrado a base de gas obtenido de fuentes
naturales (de la grasa de los animales).
El gas por medio de unos tubos se distribuía por toda
la vivienda. Se había notado que durante los fríos
fuertes el gas perdía su capacidad de producir llama al
arder. 1825 los propietarios de la fabrica de gas se
dirigieron a Faraday, el descubrió que la parte del
componente del gas que produce la llama viva al arder
se acumula. Al frio en el fondo de las botellas,
formando una capa de liquido transparente, al
examinar este liquido Faraday descubrió un
hidrocarburo nuevo el benceno.
¿Que son los hidrocarburos
aromáticos?
Los hidrocarburos llamados aromáticos
forman una familia de compuestos que tienen
el núcleo común, en núcleo del benceno. Por
su estructura cíclica insaturada también se les
llama arenos.
Los hidrocarburos aromáticos son compuestos
orgánicos que mayormente tienen como base
de su estructura al benceno, compuesto cíclico
de 6 átomos de carbonos combinados con
hidrogeno.
En los primeros de la química orgánica, la palabra aromático se utilizaba
para describir las sustancias fragantes como el benzaldehído (de las
cerezas, duraznos, almendras), tolueno ( del bálsamo de tolu) y el
benceno (del destilado del carbón).
Sin embargo muy pronto se comprobó que las sustancias agrupadas

como aromáticas diferían de la mayor parte de los otros compuestos
orgánicos por su comportamiento químico.
En la actualidad, el termino
aromático se emplea para referirse al
benceno y a los compuestos
relacionados estructuralmente con el.
¿Que son los hidrocarburos
aromáticos?
Los hidrocarburos aromáticos simples
Un hidrocarburo aromático o provienen de dos fuentes principales: hulla y
areno es un compuesto orgánico petróleo.
cíclico conjugado que posee una La primera es una mezcla, formada
mayor estabilidad debido a la principalmente por grandes arreglos de anillos
deslocalización electrónica en semejantes al benceno unidos.
enlaces Son compuestos que En petróleo, contiene pocos
La hulla cuando se calienta
tienen estabilidad excepcional. compuestos aromáticos
a 1000 °C en ausencia de
Por su intenso y agradable aroma consiste principalmente en
aire y se observa una
de un gran numero de sus alcanos. En la refinación del
mezcla llamada alquitran
derivados son llamados petróleo, se forman moléculas
de hulla formada por
compuestos aromaticos. aromáticas cuando los alcanos
productos volatiles que
pasan sobre un catalizador a
destilan.
500 °C o bajo presion
elevada.
La destilación fraccionada
del alquitrán de hulla
Por ejemplo; el heptano () se
produce benceno, tolueno,
Aromaticidad: la regla de
Huckel
Es una propiedad de algunas moléculas orgánicas
inusualmente estables, como el benceno.
En los comienzos se suponía que las propiedades químicas características del benceno se
manifiestan en todos los polienos cíclicos, es decir, en todos aquellos que tuvieran dobles y
simples enlaces alternados.
El ciclobutadieno y el ciclooctatetraeno no presentan reacciones típicas de los compuestos
aromáticos. Por ejemplo
El bromo se decolora en contacto con estos compuestos.
El permanganato oxida sus dobles enlaces
Por lo tanto para que un compuesto sea aromático debe cumplir las
siguientes condiciones:
1) Tener una estructura cíclica con conjugación cerrada (continua).
2) La estructura tiene que ser plana, para que el solapamiento de los
orbitales p sea efectivo.
3) Cumplir la regla de Hückel, que dice: Para que un compuesto sea

aromático, el número de electrones π en el sistema cíclico tiene que ser
4n+2, siendo n un número real.
Si el número de electrones π en el sistema cíclico es 4n, siendo n un
número entero, el compuesto es antiaromático y por lo tanto será poco
Ejemplo:
¿ es plana? Si todos los átomos se encuentran en el mismo plano
¿ Es cíclica Si (estructura parecida al benceno)

?
¿carbono Si, pero no dentro del sistema sino como sustituyentes.
sp3?
¿esta Si, sus enlaces se intercalan uno
conjugada? con otro.
Tolue
no
¿cumple la regla 4n # =6
+ 2? 4n + 2 = 6
4n = 4
n/n = 4 n=1
BENCENO
En el benceno cada átomo de carbono ocupa el

El benceno o ciclohexatrieno es un
vértice de un hexágono regular, ocupa dos valencias
hidrocarburo poliinsaturado de fórmula
con los dos átomos de carbonos adyacentes, una
molecular C6H6, con forma de anillo y
tercera valencia con un átomo de hidrógeno y la
puede considerarse una forma
cuarta denominada 'oculta' dirigiéndola hacia el
poliinsaturada del ciclohexano.
centro del anillo hexagonal formada en algunos
casos de carbono y en otros de alguna base
nitrogenada.
Cada átomo de carbono comparte su electrón

libre con toda la molécula (según la teoría de
orbitales moleculares), de modo que la
estructura molecular adquiere una gran
estabilidad y elasticidad.
ESTRUCTURA DEL
BENCENO DE KEKULÉ
La primera estructura para el benceno fue propuesta
por el químico alemán Friedrich August Kekulé von
Stradonitz (1829-1896)
Consiste en una mezcla en equilibrio de dos

ciclohexatrienos, formados con enlaces
sencillos y dobles alternados.
En la estructura de Kekulé los enlaces sencillos
serían más largos (1.47 Å) que los enlaces
dobles (1.33 Å). Cuando se desarrollaron los
métodos físicos de determinación estructural y
se pudo medir la distancia de enlace C-C del
benceno se encontró que todas las distancias
eran iguales y median 1.39 Å, que es un
promedio entre la distancia de un enlace doble
(1.33 Å) y un enlace simple (1.47 Å).
ESTABILIDAD DEL BENCENO
El benceno no representa el Otra prueba de la estabilidad poco usual

comportamiento característico de los del benceno se debe a la longitud de sus
alquenos. Por ejemplo no reacciona con enlaces. Los enlaces sencillos carbono -
permanganato de potasio para formar carbono, tienen una longitud de 1,54 Aº , y
productos de ruptura, ni con ácido acuoso los de los dobles normales, es de 1,34 Aº ,
para generar alcoholes y tampoco con HCl en el benceno la longitud de enlace es de
gaseoso para producir halogenuros de 1,39 Aº.
alquilo. Además no experimente
reacciones de adición electrofílica.
FORMAS RESONANTES
La representación de
los tres dobles enlaces
se debe a Friedrich
Kekulé, quien además
fue el descubridor de la
estructura anular de
dicho compuesto y el
primero que lo
representó de esa
manera.
De todas formas, fue el
Premio Nobel de
Química, Linus Pauling
quien consiguió
encontrar el verdadero
origen de este
comportamiento, la
resonancia o
mesomería, en la cual
Normalmente se representa como un hexágono regular con un círculo ambas estructuras de
inscrito para hacer notar que los tres dobles enlaces del benceno están Kekulé se superponen.
deslocalizados, disociados y estabilizados por resonancia. Es decir, no
"funcionan" como un doble enlace normal sino que al estar alternados,
esto es, uno sí y uno no, proporcionan a la molécula sus características
tan especiales.
La remarcable estabilidad del benceno se
puede explicar si se admite la deslocalización
de la densidad electrónica asociada a los
orbitales p.
Las estructuras resonantes se diferencian en

la distribución de la densidad electrónica pero
no en la posición relativa de los átomos que
las integran. En realidad el benceno es un
híbrido de resonancia cuyos enlaces p están DIFERENTES REPRESENTACIONES DEL BENCENO
deslocalizados, con un orden de enlace de
aproximadamente 1 1⁄2 entre los átomos de
carbono adyacentes. Esto explica que las
longitudes de enlace C-C en el benceno sean
más cortas que las de los enlaces simples,
pero más largas que las de los dobles
enlaces. Como los enlaces p están
deslocalizados en el anillo a menudo se
inscribe un círculo en el hexágono, en lugar
de trazar los enlaces dobles localizados.
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema9QO.pdf
HIDROCARBUROS AROMATICOS: FARMACOS
ASPIRINA IBUPROFENO

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Sin embargo muy pronto se comprobó que las sustancias agrupadas

El permanganato oxida sus dobles enlaces

3) Cumplir la regla de Hückel, que dice: Para que un compuesto sea

¿ Es cíclica Si (estructura parecida al benceno)

En el benceno cada átomo de carbono ocupa el

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