Taller Espectroscopia RMN elucidación de espectros de 1H y 13 C

1. Predecir de forma aproximada los espectros de RMN de 1H y 13C de la serotonina. Diseñe al igual una tabla que le permita indicar desplazamientos,
multiplicidad e integración.

H Despla. Multip. Integral

1 3-2.5 s 2

2 2.3-3.5 t 2

3 1.2-1.8 t 2 1
4 8.5-9.5 s 1 2

3 6 7
5 ? s 1
4 8
6 6.5-8.5 d 1
5 9
7 6.5-8.5 t 1 10
8 4-10 s 1

9 6.5-8.5 d 1
 Taller Espectroscopia RMN elucidación de espectros de 1H y 13 C

1. Predecir de forma aproximada los espectros de RMN de 1H y 13C de la serotonina. Diseñe al igual una tabla que le permita indicar desplazamientos,
multiplicidad e integración.

C Despla. Integral

1 45-55 1

1 2 22-43 1
2
3 115-140 1
3 6 7
8 4 145-155 1
4
5 150-155 1
5 9
10 6 145-155 1

7 120-145 1

8 72-84 1

9 112-145 1
2. Asigne las señales del p-(2-cloroetil)benzaldehído de acuerdo con los desplazamientos de protón y carbono en cada espectro.

H
H
H 2 1
H Despla. Multip. Integral H
5 4
H
1 9.8 s 1 H H 3
H
2 3.7 t 2

3 2.8 d 2

4 7 t 2

5 7.8 t 2

CAMPO ALTO
DESAPANTALLADO

CAMPO BAJO
APANTALLADO
2. Asigne las señales del p-(2-cloroetil)benzaldehído de acuerdo con los desplazamientos de protón y carbono en cada espectro.

5
6 7
4
C Despla. Integral
1 3 5
1 44 1
2 4
2 38 1

3 132 1

4 124 2

5 125 2

6 142 1

7 191 1
3. La cadaverina es una amina biógena que se obtiene por la descomposición del aminoácido lisina, por su naturaleza al conformar las proteínas se
encuentra principalmente en la materia orgánica muerta, siendo la responsable del olor fuerte a putrefacción. Luego de un análisis criminalístico se
enviaron muestras a RMN, encontrando la cadaverina en mayor proporción, conociendo el resultado del espectro asigne las señales correspondientes.
Además, asigne las señales de IR, más representativas.

H H
H
H H
H H H
H H
H Despla. Multip. Integral

1 1.3 quintuplete 2

2 1.5 quintuplete 8

3 2.7 triplete 4
3. La cadaverina es una amina biógena que se obtiene por la descomposición del aminoácido lisina, por su naturaleza al conformar las proteínas se
encuentra principalmente en la materia orgánica muerta, siendo la responsable del olor fuerte a putrefacción. Luego de un análisis criminalístico se
enviaron muestras a RMN, encontrando la cadaverina en mayor proporción, conociendo el resultado del espectro asigne las señales correspondientes.
Además, asigne las señales de IR, más representativas.

1 3 1

2 2
C Despla. Integral

1 44 2

2 34 2

3 25 1
3. La cadaverina es una amina biógena que se obtiene por la descomposición del aminoácido lisina, por su naturaleza al conformar las proteínas se
encuentra principalmente en la materia orgánica muerta, siendo la responsable del olor fuerte a putrefacción. Luego de un análisis criminalístico se
enviaron muestras a RMN, encontrando la cadaverina en mayor proporción, conociendo el resultado del espectro asigne las señales correspondientes.
Además, asigne las señales de IR, más representativas.

Banda V(cm-1) Asignación

1 2700-3500 NH2

2 1600 C-H
4. El salbutamol es un medicamento utilizado para el alivio de broncoespasmo, en enfermedades como el asma y la enfermedad pulmonar obstructiva
crónica (EPOC). Elucide los espectros asignando las señales correspondientes y mencionando la integración para el caso de 1H.

H Despla Multip. Integral

1 1.3 S 9

2 4.6 D 2

3 4.8 T 1

4 4.8 S 2

4 5.5 S 1

5 5.7 S 1

6 6.7 D 1

7 6.8 D 1

8 7.1 S 1

9 7.2 D 1

10 9.7 S 1
4. El salbutamol es un medicamento utilizado para el alivio de broncoespasmo, en enfermedades como el asma y la enfermedad pulmonar obstructiva
crónica (EPOC). Elucide los espectros asignando las señales correspondientes y mencionando la integración para el caso de 1H.

1 C Despla. Integral
10 7 4
11
2 1 30 3
5 3
9 1
8 1 2 60 1
6
3 50 1

4 62 1

5 128 1

6 126 1

7 129 1

8 118 1

9 157 1

10 73 1

11 135 1
5. Las hormigas emiten pequeñas cantidades de feromonas empleadas como alarma para avisar a sus congéneres la presencia de algún enemigo. Una de
las estructuras presentes en las feromonas son las representadas en la siguiente imagen a y b denominadas como citronelal y citral, según el espectro de
RMN de 1H identifique a cuál espectro pertenece cada estructura. Justifique su respuesta a partir de datos de RMN
1
2 3
4

5 6

6 6
H Despl Multi Integral

1 1.95 S 3

2 5.82 D 1

3 9.71 D 1

4 2.39 T 2

5 2.27 T 2

6 1.55 S 9
5. Las hormigas emiten pequeñas cantidades de feromonas empleadas como alarma para avisar a sus congéneres la presencia de algún enemigo. Una de las estructuras presentes en las feromonas son las representadas en la siguiente imagen a
y b denominadas como citronelal y citral, según el espectro de RMN de 1H identifique a cuál espectro pertenece cada estructura. Justifique su respuesta a partir de datos de RMN

H Despl Multi Integral

1
1 0.95 T 3
2 3
2 2.40 T 2
4
3 9.71 T 1
5 6
4 1.60 C 2

5 1.25 C 2
6 6
6 1.55 T 9

7 1.55 MULTI 1
6. La dopamina y serotonina son neurotransmisores necesarios para el buen funcionamiento del organismo, tanto su deficiencia como exceso puede traer problemas al
hombre. El primero tiene funciones relacionadas con el movimiento, la memoria, sistemas de recompensa, comportamiento y cognición, atención, el sueño, humor y
aprendizaje. La serotonina está muy relacionado con el control de las emociones y el estado de ánimo, aunque cumple otras funciones importantes como lo son: regular
el apetito que causa un estado de saciedad, control de la temperatura corporal y regulación del apetito sexual. Por su importancia biológica se quiere hacer una
dilucidación estructural luego de la separación de una mezcla, encontrando los siguientes espectros, mencione cual corresponde a cada neurotransmisor, asigne las
señales para 1H y 13C e indique cada señal para cuántos átomos de hidrógeno tiene su integración. La elucidación puede ser ayudada por lo espectros de IR.
ESTRUCTURA 1.

H Desp Multip. Integral

1 3,5-4,7 S 2

2 3.5-2.3 C 2

3 8.5-6.5 S 1

4 8.5-6.5 D 1

5 1.1-1.7 C 2

6 8.5-6.5 D 1

7 10-4 S 1

8 10-4 S 1
6. La dopamina y serotonina son neurotransmisores necesarios para el buen funcionamiento del organismo, tanto su deficiencia como exceso puede traer problemas al
hombre. El primero tiene funciones relacionadas con el movimiento, la memoria, sistemas de recompensa, comportamiento y cognición, atención, el sueño, humor y
aprendizaje. La serotonina está muy relacionado con el control de las emociones y el estado de ánimo, aunque cumple otras funciones importantes como lo son: regular
el apetito que causa un estado de saciedad, control de la temperatura corporal y regulación del apetito sexual. Por su importancia biológica se quiere hacer una
dilucidación estructural luego de la separación de una mezcla, encontrando los siguientes espectros, mencione cual corresponde a cada neurotransmisor, asigne las
señales para 1H y 13C e indique cada señal para cuántos átomos de hidrógeno tiene su integración. La elucidación puede ser ayudada por lo espectros de IR.
ESTRUCTURA 1.

H Desp Multip. Integral

1 3.5-4.5 S 2

2 1.1-1.7 C 2

3 8.5-6.5 S 1

4 8.5-6.5 D 1

5 3.5-2.3 C 2

6 8.5-6.5 D 1

7 10-4 S 1

8 ??? S 1

9 8.5-6.5 S 1
6. La dopamina y serotonina son neurotransmisores necesarios para el buen funcionamiento del organismo, tanto su deficiencia como exceso puede traer problemas al
hombre. El primero tiene funciones relacionadas con el movimiento, la memoria, sistemas de recompensa, comportamiento y cognición, atención, el sueño, humor y
aprendizaje. La serotonina está muy relacionado con el control de las emociones y el estado de ánimo, aunque cumple otras funciones importantes como lo son: regular
el apetito que causa un estado de saciedad, control de la temperatura corporal y regulación del apetito sexual. Por su importancia biológica se quiere hacer una
dilucidación estructural luego de la separación de una mezcla, encontrando los siguientes espectros, mencione cual corresponde a cada neurotransmisor, asigne las
señales para 1H y 13C e indique cada señal para cuántos átomos de hidrógeno tiene su integración. La elucidación puede ser ayudada por lo espectros de IR.
ESTRUCTURA 1.

6 C Desp Integral
5 7
1 1 42
4 8
2 39
3 2
3 131

4 117

5 ?

6 ?

9
6. La dopamina y serotonina son neurotransmisores necesarios para el buen funcionamiento del organismo, tanto su deficiencia como exceso puede traer problemas al
hombre. El primero tiene funciones relacionadas con el movimiento, la memoria, sistemas de recompensa, comportamiento y cognición, atención, el sueño, humor y
aprendizaje. La serotonina está muy relacionado con el control de las emociones y el estado de ánimo, aunque cumple otras funciones importantes como lo son: regular
el apetito que causa un estado de saciedad, control de la temperatura corporal y regulación del apetito sexual. Por su importancia biológica se quiere hacer una
dilucidación estructural luego de la separación de una mezcla, encontrando los siguientes espectros, mencione cual corresponde a cada neurotransmisor, asigne las
señales para 1H y 13C e indique cada señal para cuántos átomos de hidrógeno tiene su integración. La elucidación puede ser ayudada por lo espectros de IR.
ESTRUCTURA 2.

C Despla. Integral
2
9 1
8 10 3 1 43 1
4
7 2 26 1
6 5
3 115 1

4 155 1

5 155 1

6 117 1

7 122 1

8 132 1

9 129 1

10 109 1
6. La dopamina y serotonina son neurotransmisores necesarios para el buen funcionamiento del organismo, tanto su deficiencia como exceso puede traer problemas al
hombre. El primero tiene funciones relacionadas con el movimiento, la memoria, sistemas de recompensa, comportamiento y cognición, atención, el sueño, humor y
aprendizaje. La serotonina está muy relacionado con el control de las emociones y el estado de ánimo, aunque cumple otras funciones importantes como lo son: regular
el apetito que causa un estado de saciedad, control de la temperatura corporal y regulación del apetito sexual. Por su importancia biológica se quiere hacer una
dilucidación estructural luego de la separación de una mezcla, encontrando los siguientes espectros, mencione cual corresponde a cada neurotransmisor, asigne las
señales para 1H y 13C e indique cada señal para cuántos átomos de hidrógeno tiene su integración. La elucidación puede ser ayudada por lo espectros de IR.
ESTRUCTURA 1.

Banda V(cm-1) Asignación

4
6. La dopamina y serotonina son neurotransmisores necesarios para el buen funcionamiento del organismo, tanto su deficiencia como exceso puede traer problemas al
hombre. El primero tiene funciones relacionadas con el movimiento, la memoria, sistemas de recompensa, comportamiento y cognición, atención, el sueño, humor y
aprendizaje. La serotonina está muy relacionado con el control de las emociones y el estado de ánimo, aunque cumple otras funciones importantes como lo son: regular
el apetito que causa un estado de saciedad, control de la temperatura corporal y regulación del apetito sexual. Por su importancia biológica se quiere hacer una
dilucidación estructural luego de la separación de una mezcla, encontrando los siguientes espectros, mencione cual corresponde a cada neurotransmisor, asigne las
señales para 1H y 13C e indique cada señal para cuántos átomos de hidrógeno tiene su integración. La elucidación puede ser ayudada por lo espectros de IR.
ESTRUCTURA 2.

Banda V(cm-1) Asignación

4
7. El limoneno es una sustancia natural que puede ser fácilmente oxidada. Los productos de esta reacción tienen amplios usos comerciales como bactericidas, pesticidas y muchos son precursores en la síntesis de
fármacos. Una forma de identificar la estructura de la posible oxidación es mediante un espectro de RMN de 13C, como el que se muestra a continuación. ¿Qué principales diferencias esperaría observar en los
espectros de 13C de los tres productos de oxidación? ¿a cuál producto de oxidación pertenece el espectro de 13C?

2
3 1 C Despla. Integral
4
1 197.7 1
5 10 2 15.5 1
6
3 135.4 1
7 8 9 4 143.8 1

5 31.3 1

6 42.7 1

7 20.64 1

8 147.2 1

9 110 1

10 43.1 1
8. El siguiente compuesto fue extraído del aceite de canela y es usado como un ingrediente farmacéutico activo, este compuesto fue caracterizado mediante IR,
RMN 1H y 13C, tiene como fórmula molecular C9H8O2, en las pruebas de análisis cualitativo cambia de inmediato a rojo con el indicador universal y
reacciona fácilmente con agua de bromo. Identifique la posible estructura.

Banda| V(cm-1) Asignación

1 3100-3000 AROMATICOS

2 1700 C=O

C=O
#Insaturaciones = (#C+1)-(#H + #X - #N)/2
#Insaturaciones = (10)-(8+2)/2
#Insaturaciones= 5
 8. El siguiente compuesto fue extraído del aceite de canela y es usado como un ingrediente farmacéutico activo, este compuesto fue caracterizado
mediante IR, RMN 1H y 13C, tiene como fórmula molecular C9H8O2, en las pruebas de análisis cualitativo cambia de inmediato a rojo con el indicador
universal y reacciona fácilmente con agua de bromo. Identifique la posible estructura.

1
4 3

H Despla. Multip. Integral 5

1 ???? S 1 2
5 4
2 7.7 D 1

3 6.6 D 1 5

4 7.5 T 2

5 7.45 D 3

NO HAY SEÑAL DE ÁCIDOS CARBOXILICOS

8. El siguiente compuesto fue extraído del aceite de canela y es usado como un ingrediente farmacéutico activo, este compuesto fue caracterizado
mediante IR, RMN 1H y 13C, tiene como fórmula molecular C9H8O2, en las pruebas de análisis cualitativo cambia de inmediato a rojo con el indicador
universal y reacciona fácilmente con agua de bromo. Identifique la posible estructura.

5 1
4
6 3
2

7 5 C Desp Integr
6 1 170 1

2 145-105 1

3 145-105 1

4 138-112 1

5 138-112 2

6 138-112 2

7 138-112 1
9. El siguiente compuesto de formula C 8H9NO tiene propiedades analgesicas y antipireticas, auqnue por hepatotoxicidad y nefrotoxicidad a mediados
del siglo está siendo reemplazado por fármacos como el paracetamol

Banda V(cm-1) Asignación

1 3294 AMIDA 2RIA

2 1665 E= C = O

4 1557 F= N - H
E= C – N

5 1599 C=C ANILLO

6 1489 C=C ANILLO

SUSTITUCIÓN
C=C POSICIÓN PARA
7 694 SUSTI POSICIÓN PARA

8 754 SUSTI POSICIÓN PARA

C=C
9 885-870 SUSTI POSICIÓN PARA

E= O=C
F= N - H
E= C - N

#Insaturaciones = (#C+1)-(#H + #X - #N)/2

#Insaturaciones = (9)-(9+1-1)/2
#Insaturaciones= 4.5 = 5
9. El siguiente compuesto de formula C 8H9NO tiene propiedades analgesicas y antipireticas, auqnue por hepatotoxicidad y nefrotoxicidad a mediados
del siglo está siendo reemplazado por fármacos como el paracetamol
4
3
5 O

1
4 NH CH3

3 2

H Despla. Multip. Integral

1 2 S 3

2 ??? S 1

3 7.45 T 2

4 7.25 T 2

5 7.05 T 1
9. El siguiente compuesto de formula C 8H9NO tiene propiedades analgesicas y antipireticas, auqnue por hepatotoxicidad y nefrotoxicidad a mediados
del siglo está siendo reemplazado por fármacos como el paracetamol

5
6 4 O C Despla. Integral

3 1 22 1
5 NH 13
CH
2 2 170 1
4
3 138 1

4 121 2

5 129 2

6 125 1
9. El siguiente compuesto de formula C 8H9NO tiene propiedades analgesicas y antipireticas, auqnue por hepatotoxicidad y nefrotoxicidad a mediados
del siglo está siendo reemplazado por fármacos como el paracetamol

H Despl Multiplicidad Integraci

azam ón
iento
1 1.25 D 3
2 3.80 MULT (5) 1
3 6.79 D 2
4 7.21 D 2
5 9.75 D 1

C Desplazamie Integració Descip

1 15 1  
2 54 1  CH2 a O
3 116 2   Aromatico
4 127 2   Aromatico
5 142 1  Aromatico
6 158 1 Aromático desapantallado
7 205 1 Cetonas