Practica 6 Sintesis de 2,4 Dinitrofenílhidracina

UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN AGUSTÍN
ESCUELA DE QUÍMICA
CURSO
MECANÍSMOS DE REACCIONES ORGÁNICAS
TEMA 7: SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA AROMÁTICA

SÍNTESIS DE 2,4 DINITROFENÍLHIDRAZINA
Docentes: Dra. María Eleana Vargas de Nieto

MSc. Lucía Suni Torres
OBJETIVOS
• Realizar la síntesis de obtención la 2,4-

dinitrofenilhidrazina y la 2,4-dinitrofenilanilina
mediante reacciones de sustitución nucleofílica
aromática.
• Conocer el principio de sustitución nucleofílica
aromática.
• Analizar las características de los compuestos
aromáticos susceptibles de reaccionar a través de
reacciones de sustitución nucleofílica aromática.
SÍNTESIS DE 2,4 DINITROFENÍLHIDRAZINA
La 2,4-dinitrofenilhidracina es un compuesto
orgánico relativamente sensible a golpes y
fricción, por lo que debe tener especial
cuidado con su uso y suele ser provisto
mojado para disminuir el riesgo.
Es una hidrazina substituida y es usada
generalmente como prueba cualitativa para
grupos carbonilos.
Puede sintetizarse a partir de la reacción de
hidrazina con 2,4-dinitroclorobenceno
• La 2,4-dinitrofenilhidrazina puede usarse para detectar
cualitativamente los grupos carbonilo de cetonas y aldehídos. El
resultado es positivo cuando hay un precipitado rojo o amarillo
(dinitrofenilhidrazona):
RR'C=O + C6H3(NO2)2NHNH2 → C6H3(NO2)2NHNCRR' + H2O
• Esta reacción puede describirse como una reacción de condensación:

se unen dos moléculas y pierden agua.
• También es llamada reacción de adición-eliminación: una adición
nucleofílica del grupo -NH2 al grupo carbonilo C=O, seguida de la
remoción de una molécula de H2O.
FUNDAMENTO
Los nucleófilos pueden desplazar a los iones haluro de los haluros de arilo, sobre
todo si hay grupos orto- o para- respecto al haluro que sean fuertemente
atractores de electrones.
Como un grupo saliente del anillo aromático es sustituido por un nucleófilo, a este
tipo de reacciones se les denomina sustituciones nucleofílicas aromáticas (SNAr).
PARTE EXPERIMENTAL
MATERIALES
PARTE EXPERIMENTAL
EQUIPOS
• EQUIPOS
• Equipo reflujo
• Filtración por succión
• Placa con agitación magnética
• Imán
• Manta térmica
• Tubo Thiele
PARTE EXPERIMENTAL
REACTIVOS
• Anilina
• Acetato de etilo
• 2,4-dinitroclorobenceno
• Etanol
• Hexano
• Hidrato de hidracina
• Cromatofolios
• Hielo
PROCEDIMIENTO
a) Síntesis de 2,4-dinitrofenilhidrazina
• En un matraz Erlenmeyer de 10 mL se disuelven 0.2 g de 2,4- dinitroclorobenceno en 2
mL de etanol al 96 % tibio. Se agregan gota a gota 0.3 mL de hidrato de hidrazina con
agitación constante. Al terminar la adición se calienta la mezcla en un baño María (sin
que llegue al punto de ebullición el disolvente) por 10 minutos.
• Se enfría y se filtra al vacío, se toma una muestra del producto crudo, el precipitado se
lava en el mismo embudo con 3 mL de agua caliente y después con 3 mL de alcohol tibio.
Una vez obtenido el producto puro, se seca al vacío, se pesa, se calcula el rendimiento,
finalmente se determina el punto de fusión, se toma una pequeña muestra para realizar
una cromatografía en capa fina (ccf) y comparar su pureza con respecto al producto
crudo, en la misma placa se aplica la materia prima disuelta en etanol, como eluyente se
usa una mezcla de Hexano-AcOEt (7:3), se revela con una lámpara de luz UV o con una
cámara de yodo.
• https://www.youtube.com/watch?v=wXmN4QBBr2M
PROCEDIMIENTO
b) Síntesis del de 2,4-dinitrofenilanilina
• En un matraz Erlenmeyer de 50 mL se colocan 4 mL de etanol, 0.2 g de 2,4-
dinitroclorobenceno y 0.2 mL de anilina con agitación constante. Esta mezcla
se calienta en un baño María por 15 minutos con agitación constante y sin
que el disolvente llegue a ebullición. La reacción se deja enfriar y se filtra al
vacío el sólido formado. Se toma una pequeña muestra del compuesto crudo
para realizar una ccf comparándolo con el producto puro. El compuesto se
recristaliza de etanol, se filtra, se seca al vacío, se pesa se calcula el
rendimiento y se determina el punto de fusión. Se realiza una ccf para
determinar la pureza del producto comparándolo con el compuesto crudo,
también se debe aplicar una muestra de la materia prima, las muestras se
disuelven en acetato de etilo. Como eluyente se usa una mezcla de Hexano-
AcOEt (6:4) y revelar con una lámpara de luz UV o con una cámara de yodo.
• OBTENCIÓN
• https://www.youtube.com/watc
h?v=wXmN4QBBr2M
RESULTADOS
RECONOCIMIENTO DE LO OBTENIDO
• Se calcula el rendimiento global.
• Caracterizar el paracetamol determinando el punto de fusión.
• Caracterizar el paracetamol por CCF (cromatografía en capa fina ó
TLC) utilizando como eluyentes hexano:acetato de etilo 1:3, y una
muestra patrón, haciendo un extracto de lo obtenido y del estándar.
MECANISMO DE REACCIÓN
(Del proceso)
Mecanismo en reacción de paracetamol:

https://www.youtube.com/watch?v=8qbTCrz8BOU
(Otros mecanismos)
Mecanísmo con cloruro de acetilo:

https://www.youtube.com/watch?v=iNFDU1cnc2c
CUESTIONARIO
1. ¿Qué sustituyentes facilitan la sustitución nucleofílica aromática (SNAr)? Explique su respuesta
2. ¿Cómo se pueden preparar los haluros de arilo? Escriba las reacciones correspondientes.
3. ¿Por qué la anilina es menos reactiva que la hidracina en la SNAr? ¿A qué lo atribuye?
4. Escriba las estructuras resonantes del 2,4-dinitroclorobenceno y proponga el mecanismo de la sustitución
nucleofílica aromática que se lleva a cabo en la práctica.
5. Escriba la fórmula de tres compuestos que pueden ser susceptibles de sufrir una sustitución nucleofílica
aromática, fundamente su elección.
6. ¿Por qué el 2,4-dinitroclorobenceno es irritante a la piel, a las mucosas y a los ojos?

GRACIAS
POR SU ATENCIÓN

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TEMA 7: SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA AROMÁTICA

Docentes: Dra. María Eleana Vargas de Nieto

• Realizar la síntesis de obtención la 2,4-

RR'C=O + C6H3(NO2)2NHNH2 → C6H3(NO2)2NHNCRR' + H2O

• Esta reacción puede describirse como una reacción de condensación:

Mecanismo en reacción de paracetamol:

Mecanísmo con cloruro de acetilo:

6. ¿Por qué el 2,4-dinitroclorobenceno es irritante a la piel, a las mucosas y a los ojos?

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