Alcaloides derivados del A.

A Triptófano

COOH

NH2
N N
H H
Triptófano Núcleo de Indol
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Biogénesis
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Interés
Auge del estudio fitoquímico en la década de los 60
(Apocynaceae)

Farmacologicamente hay mucho interés sobre los compuestos

que contienen el núcleo indólico, a raíz del descubrimiento de la
actividad alucinógena del LSD así como de la actividad sedante de
la Reserpina, aislada del género Rauwolfia.
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Clasificación de Alcaloides derivados del A.A. Triptófano

-Triptaminas
 Beta-carbolinas
 Indoleninas
 Simples
 Complejas
 Isoprénicas
 No isoprénicas
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Clasificación de Alcaloides derivados del A.A. Triptófano

• No triptaminas
 Ergolinas
 Eseré
Eserina

O O

NH
N N
H
CH3 CH3
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Clasificación:Alcaloides derivados del Triptófano: NO ISOPRÉNICOS
Triptaminas, β-carbolinas, y del eseré
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Alcaloides derivados del Triptófano: NO ISOPRÉNICOS

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Agaricaceas alucinógenas de América del Sur.
Psilocibina

Psilocina
OH CH3
N
CH3

N
H

Miristicaceas (Virola calophylloidea Markgraf)

Leguminosas (Anadenanthera peregrina)
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Biogénesis de la psilocibina
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Physostigma venenosum (Leguinoceae)

Liana de la Guinea (Haba de Calabar)

Africa. Usadas en ordalías como alucinógenos orales
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Malpigiaceae
(Banisteriopsis caapi)
N,N-dimetiltriptamina, 5-Metoxi-N,N-dimetiltriptamina
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Clasificación:Alcaloides derivados del Triptófano: NO ISOPRÉNICOS

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Inhibidor MAO (IMAO) inhibidores de monoaminooxidasa, una categoría de

medicamentos que mejora la depresión mediante la inhibición de la enzima
monoaminooxidasa de metabolización de neurotransmisores o  mensajeros
 químicos dentro del sistema nervioso.

Esta clase de medicamentos es básicamente una droga de último recurso cuando

otros antidepresivos no funcionan para un paciente. Esto es debido al hecho de
que los IMAO tienen muchos efectos secundarios y producen graves efectos de
interacción con ciertos medicamentos. Además, una  dieta restringida es necesaria
cuando se toman IMAO porque este grupo produce reacciones adversas cuando se
toma con una variedad de  alimentos .

Receptor de acetilcolina (AChR) es una proteína integral de membrana que

responde a la unión del neurotransmisor acetilcolina. Se encuentra principalmente
en las terminaciones neuromusculares y tanto en el sistema nervioso central como
el periférico. (Fuente Wikipedia)
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Peganum harmala Banisteriopsis caapi (Yagé)

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β-Carbolinas
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ALCALOIDES DEL ESERÉ

Leguminosas
Haba del Calabar (Physostigma venenosum Balf)

Eserina

O O

NH
N N
H
CH3 CH3

Geneserina

H3C
O O

NH N
H3C N O CH3
H
H
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TRIPTAMINAS COMPLEJAS NO ISOPRÉNICAS
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Clasificación: Alcaloides derivados del Triptófano: ISOPRÉNICOS
ALCALOIDES INDOLMONOTERPÉNICOS
Catharanthus
Apocinaceae: géneros Rauwofia sp, Aspidosperma, Strychnos y Vinca

Reserpina
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Catharanthus roseus (Madagascar periwinkle)

Vinblastine is an anti-mitotic drug used to treat certain kinds of cancer,

including Hodgkin's lymphoma, non-small cell lung cancer, breast cancer,
head and neck cancer, and testicular cancer.
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Catharanthus roseus (Madagascar periwinkle)
Vincristine (brand name, Oncovin), also known as leurocristine, is a vinca alkaloid from the
Catharanthus roseus (Madagascar periwinkle), formerly Vinca rosea and hence its name.
It is a mitotic inhibitor, and is used in cancer chemotherapy.
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Strychnos nux vomica L

La Estricnina es un antagonista del aminoácido glicina, neurotransmisor de las células de
Renshaw. Al evitar la inhibición sobre las motoneuronas por parte de las células de
Renshaw, la estricnina produce hipercontracción muscular. Al inmovilizar el músculo del
diafragma el individuo muere por asfixia.
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Strychnos nux vomica L

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Brucine is a bitter alkaloid closely related to strychnine.

It occurs in several plant species, the most well known being
the Strychnos nux-vomica tree, found in South-East Asia.
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Estrictosidina Dehidrogeisoschizina N

Biosíntesis de N
Estricnina y Brucina H CHO
hidròlisis
H3CO2C
CO2
O
N N

N HO N
H CHO H CHO
Caracurarina
O CH3
N Cl
ACoSCCH2CO2

+ C2
CO2
N OH
N
HO N

N OH
H N
HO2C
OH Me Cl Toxiferina
(Dìmero)
H2O
N
R

Estricnina R= H
R N
Brucina R= OCH 3
O O
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Biosíntesis de la Quinina
NH
Triptófano (2- 14C) N
H H
H OGlu
H
O
H3CO2C

H H
CHO N
N
N
H
NH2 O

CHO

H
O
N HO N
H
H3CO

N N
Quinina
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H O CH2 OPP
H
OGlu
HO H
Me O
H3CO2C
H
OGlu
H
O
H3CO2C CHO
H
Loganina OGlu
(Iridoide) Hormiga australiana H
O
Monoterpenosbiciclo ciclopentapiránico H3CO2C

Secologanina
(Secologanósido)
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TIPO DE ALCALOIDE
ESTRUCTURA DE LA PARTE TERPÉNICA

3 21

14 15 20 18
19
16
17
Corinanteano
Estricnano

3 21
3 21
14 20 18
15 16 14 20
15 18
19
17 17 19
16
Ibogano
Aspidospermano
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Biosíntesis de la AJMALICINA

NH2
N NH
N
H CHO H H
H H OGlu
OGlu H
H O
O H3CO 2C
H3CO2C
Estrictosidina
Secologanina
(Secologanósido)

N
N N
H H OCH N
H 3 ciclación H
reducción H
H
O H
H3CO2C
H3CO2C
Ajmalicina (Raíces de Cathar.)
Tipo Corinanto Dihidrogeisoschizina
(En dosis elevadas invierte
el efecto de la epinefrina)
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Alcaloides derivados del A. A Triptófano

Estrictosidina Dehidrogeisoschizina N

N
H CHO
H3CO 2C hidròlisis
CO 2
O
N N

N HO N
H CHO H CHO
Caracurarina
O CH3
N Cl
ACoSCCH2CO 2

+ C2
CO 2
N OH
N
HO N

N OH
H N
HO 2C
OH Me Cl Toxiferina
(Dìmero )
H2O
N
R

Estricnina R= H
R N
Brucina R= OCH 3
O O