Alcoholes

ESCUELA SUPERIOR POLITECNICA DE
CHIMBORAZO
Facultad de Ciencias Pecuarias
Carrera de Zootecnia
QUÍMICA ORGÁNICA
Nombre:
Jeniffer Iguago
Curso: 2do “A”
TEMA: ALCOHOLES Y ETERES
ALCOHOLES
• INTRODUCCION:
Los alcoholes son compuesto orgánicos que contienen el grupo hidroxilo (-OH). El metanol
es el alcohol más sencillo, se obtiene por reducción del monóxido de carbono con hidrógeno.
Los alcoholes son una serie de compuestos que poseen un grupo hidroxilo, -OH, unido a una
cadena carbonada; este grupo OH está unido en forma covalente a un carbono con
hibridación. Cuando un grupo se encuentra unido directamente a un anillo aromático, los
compuestos formados se llaman fenoles y sus propiedades químicas son muy diferentes.
GRUPO FUNCIONAL
• Los alcoholes son el grupo de compuestos químicos que resultan de la
sustitución de uno o varios átomos de hidrógeno (H) por grupos hidroxilo
(-OH) en los hidrocarburos saturados o no saturados.
CLASIFICACION DE LOS ALCOHOLES
Alcoholes primarios, secundarios y terciarios.
Un alcohol es primario, si el átomo de hidrogeno (H)
sustituido por el grupo oxidrilo
(-OH) pertenece a un carbón (C) primario:
Es secundario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el

grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) secundario:
Finalmente, es terciario, si el átomo de hidrogeno (H)

sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón
(C) terciario:
La función alcohol puede repetirse en la misma molécula, resultando monoles, o alcoholes
monovalentes; dioles, o alcoholes bivalentes; trioles, o alcoholes trivalentes, etc.
Fórmula Nombre Clasificación
1-propanol monol
1,2-propanodiol(propilen glicol) diol
1,2,3-propanotriol(glicerina) triol
Propiedades Químicas de los alcoholes
OXIDACION : la oxidación es la reacción de alcoholes para producir ácidos carboxílicos, cetonas
o aldehídos dependiendo de el tipo de alcohol y de catalizador, puede ser:
• La reacción de un alcohol primario con ácido crómico (CrO3) en presencia de piridina produce
un aldehído
• la reacción de un alcohol primario en presencia del reactivo de jones produce un ácido carboxilo
• la reacción de un alcohol secundario en presencia de permanganato de potasio produce una
cetona
DESHIDROGENACION: Los alcoholes primarios y secundarios cuando se calientan en contacto
con ciertos catalizadores, pierden átomos de hidrógeno para formar aldehídos o cetonas. Si esta
deshidrogenación se realiza en presencia de aire (O) el hidrógeno sobrante se combina con el
oxígeno para dar agua.
HALOGENACION:
el alcohol reacciona con el ácido hidrácido para formar haluros de alquilo mas agua:
R-OH + HX -------------------) R-X + H2O
DESHIDRATACION:
es una propiedad de los alcoholes mediante la cual podemos obtener eteres o alquenos:
2 R -CH2OH ----------------) R - CH2 - O - CH2 - R'
R-R-OH ------------) R=R + H2O
REACCION CON CLORURO DE TIONILO:

El cloruro de tionilo (SOCl2) se puede usar para convertir alcoholes en el correspondiente cloruro de alquilo en una
reacción simple que produce HCl gaseoso y SO2.
Propiedades Físicas de los Alcoholes
SOLUBILIDAD EN EL AGUA
• .Gracias al grupo -OH característico de los alcoholes, se pueden presentar puentes de hidrógeno, que hace que
los primeros alcoholes sean solubles en el agua, mientras que a mayor cantidad de hidrógeno, dicha característica
va desapareciendo debido a que el grupo hidroxilo va perdiendo significancia y a partir del hexanol la sustancia
se torna aceitosa.
PUNTO DE EBULLICION
• Los puntos de ebullición de los alcoholes también son influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad
de puentes de hidrógeno. Los grupos OH! presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullición sea mas alto
que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular. En los alcoholes el punto de ebullición aumenta con
la cantidad de Átomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones. todo esto se presenta
porque el grupo OH! al tener puentes de hidrogeno, son mas difíciles de romper.
PUNTO DE FUSION
•Presenta el mismo comportamiento que el punto de ebullición, aumenta a medida que aumenta el numero de
carbonos.
DENSIDAD
Aumenta conforme aumenta el numero de carbonos y las ramificaciones de las moléculas.
Nomenclatura de los Alcoholes
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que
contenga el grupo -OH.
Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el
localizador más bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre
cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces.
Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la
terminación -o del alcano con igual número de carbonos por -ol
Regla 4. Cuando en la molécula hay grupos grupos funcionales de
mayor prioridad, el alcohol pasa a ser un mero sustituyente y se
llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos
carboxílicos, anhídridos, ésteres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos,
aldehídos y cetonas.
Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos.
La numeración otorga el localizador más bajo al -OH y el nombre de la
molécula termina en -ol.
Método de obtención de alcoholes
• a) Hidratación de alquenos
El agua es un ácido muy débil, con una concentración de protones insuficiente para iniciara reacción
de adición electrófila. Es necesario añadir al medio un ácido (H2SO4) para que la reacción tenga lugar.
• b) Hidrólisis de halogenuros de alquilo

Se lleva a cabo normalmente en disolución de etanol acuoso y en presencia de catalizadores básicos,
como KOH, AgOH, CO3Ca, etc.
c) Reducción de compuestos carbonílicos
====Esta reacción puede realizarse industrialmente con hidrógeno, en presencia de catalizadores, o
bien en el laboratorio, mediante el hidruro de litio y aluminio, H4LiAl. Con aldehídos se obtienen
alcoholes primarios y con cetonas alcoholes secundarios.
d) Mediante reactivos de Grignard

La adición de un magnesiano o reactivo de Grignard a un compuesto carbonílico da lugar a un halogenuro de
alcoximagnesio, que por hidrólisis conduce a un alcohol. Cuando se emplea formaldehído, H2C=O, como
producto de partida, se obtiene un alcohol primario; con los restantes aldehídos se obtienen alcoholes secundarios
y con las cetonas alcoholes terciarios.
Aplicaciones
• El etanol se utiliza ampliamente en muchos sectores industriales y en el sector farmacéutico, como
excipiente de algunos medicamentos y cosméticos (es el caso del alcohol antiséptico 70º GL y en la
elaboración de ambientadores y perfumes). Es muy utilizado con fines culinarios (bebida alcohólica).
• Es un buen disolvente, y puede utilizarse como anticongelante. También es un desinfectante. Su
mayor potencial bactericida se obtiene a una concentración de aproximadamente el 70%.
• La industria química lo utiliza como compuesto de partida en la síntesis de diversos productos, como
el acetato de etilo (un disolvente para pegamentos, pinturas, etc.), el éter dietílico, etc. También se
aprovechan sus propiedades desinfectantes. Se emplea como combustible industrial y doméstico.
• En el uso doméstico se emplea el alcohol de quemar. Este además contiene compuestos como la
pirovidos exclusivamente a alcohol. Esta última aplicación se extiende también cada vez más en otros
países para cumplir con el protocolo de Kyoto. Estudios del Departamento de Energía de USA dicen
que el uso en automóviles reduce la producción de gases de invernadero en un 85%.

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Es secundario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el

Finalmente, es terciario, si el átomo de hidrogeno (H)

Fórmula Nombre Clasificación

1,2-propanodiol(propilen glicol) diol

R-R-OH ------------) R=R + H2O

REACCION CON CLORURO DE TIONILO:

• b) Hidrólisis de halogenuros de alquilo

d) Mediante reactivos de Grignard

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