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En nuestra primera experiencia de de laboratorio de Orgnica II, se empieza con el estudio
de los aldehdos, cetonas y cidos carboxlicos, que tienen en comn el grupo carboxlico que
es un grupo funcional que consiste en un tomo de carbono con un doble enlace a un tomo
de oxgeno.

En sus propiedades fsicas la doble unin del grupo carbonilo son en parte covalentes y en
parte inicos dado que el grupo carbonilo esta polarizado debido al fenmeno de resonancia
.Los aldehdos con hidrgeno sobre un carbono sp en posicin alfa al grupo carbonilo
presentan isomeratautomrica

En sus propiedades fsicas, Se comportan como reductor, por oxidacin el aldehdo
de cidos con igual nmero de tomos de carbono.La reaccin tpica de los aldehdos y las
cetonas es la adicin nucleoflica.

Los puntos de ebullicin de los aldehdos y cetonas son mayores que el de los alcanos del
mismo peso molecular, pero menores que el de los alcoholes y cidos carboxlicos
comparables.







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En este informe se aprender a reconocer de manera cualitativa ciertos aldehdos y
cetonas que nos sern gran utilidad.
Adems en esta prctica vamos a reconocer que compuestos son fciles de oxidar y
reducir con la presencia de ciertos reactivos como el reactivo de Fehling y el reactivo
Tollens.
Estos y muchos ms experimentos se darn a conocer ms detalladamente en el
siguiente informe.


















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ALDEHIDOS Y CETONAS
El grupo funcional caracterstico de los aldehdos y cetonas es el grupo carbonilo. Para
los aldehdos, el carbono carbonilo siempre es un carbono terminal y se encuentra
enlazado a un hidrgeno, mientras que en las cetonas nunca ser un carbono terminal
ya que debe estar enlazado a otros dos tomos de carbono.

La frmula general condensada para un aldehdo se abrevia como R-CHO y la de una
cetona como R-CO-R.
Para nombrar los aldehdos, la o final del nombre del alcano respectivo se sustituye
por el sufijo al. Para los miembros inferiores de la familia predomina el empleo de los
nombres comunes como por ejemplo, Metanal o formaldehido, H-CHO; etanal o
acetaldehido, CH
3
-CHO; propanal o propionaldehido, CH
3
-CH
2
-CHO; butanal o
butiraldehido, CH
3
-CH
2
-CH
2
-CHO y benzaldehdo, C
6
H
5
-CHO.
Para nombrar cetonas, la o final del nombre del alcano respectivo se sustituye por el
sufijo ona. La acetona es la misma la propanona o dimetilcetona, CH
3
-CO-CH
3
; y la
butanona es denominada tambin metiletilcetona. La metilfenilcetona o acetofenona y
la difenilcetona o benzofenona son cetonas aromticas porque alguno de los radicales
hidrocarbonados enlazados al grupo carbonilo son grupos arilos.
PROPIEDADES FSICAS DE ALDEHIDOS Y CETONAS
Salvo que el formaldehido que es un gas, casi todos los aldehdos son lquidos, Los
miembros inferiores son de olor agradable, muchos otros se emplean en la fabricacin
de perfumes y sabores artificiales. El formaldehido y el acetaldehido son infinitamente
solubles en agua, los homlogos superiores no son hidrosolubles. Los aldehdos son
menos densos que el agua e incoloros. Las cetonas tienen propiedades casi idnticas a
los aldehdos y se diferencian de estos por su suave olor.
PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALDEHIDOS Y CETONAS
Las reacciones qumicas de los aldehdos y cetonas son de funcin del grupo carbonilo.
Por su mayor electronegatividad, el oxgeno atrae el par electrnico ms hacia l
alejndolo del carbono. En consecuencia, la distribucin electrnica del enlace no
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resulta simtrica; el oxgeno es ligeramente negativo y el carbono es ligeramente
positivo.
El grupo carbonilo puede representarse como dos formas resonantes, una neutra y
otra con doble carga de la siguiente manera:


OXIDACIN DE ALDEHIDOS Y CETONAS
Los aldehdos se oxidan fcilmente y se convierten en el cido carboxlico respectivo,
en contraste con las cetonas que son difciles de oxidar, en presencia de los agentes
oxidantes habituales de gran poder como el permanganato de potasio, dicromato de
potasio y otros.
La reaccin global de oxidacin de un aldehdo es la siguiente:

Al aadirle la mezcla oxidante a una cetona se comprueba que no hay oxidacin por no
cambiar el color. Esta propiedad permite diferenciar un aldehdo de una cetona,
mediante la utilizacin de oxidantes relativamente dbiles, como soluciones alcalinas
de compuestos cpricos o argentosos que reciben el nombre de reactivos de Fehling y
Tollens.

REACTIVO DE FEHLING
El reactivo de Fehling permite determinar la presencia de aldehdos en una muestra
desconocida. Se prepara de tal manera que es una mezcla de color azul que al aadirla
a una muestra desconocida oxida a los grupos aldehdos y como resultado positivo de
la prueba se observa un precipitado de color rojo ladrillo de xido de cuproso.
El reactivo de Fehling consta de dos soluciones A y B que se mezclan en partes iguales
en el momento de usarse. La solucin A es sulfato de cprico pentahidratado, mientras
que la solucin B de tartrato sodio potsico e hidrxido de sodio en agua. Cuando se
mezclan las dos soluciones, se obtiene un complejo cprico tartrico en medio
alcalino, de color azul, de la siguiente manera:

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El color azul de la solucin cprica del Fehling desaparece con la presencia de un
precipitado de color ladrillo (el cobre se reduce de +2 a +1) y la oxidacin del aldehdo
al correspondiente cido carboxlico.


REACTIVO DE TOLLENS
Este reactivo contiene un in complejo de plata amoniacal, que se reduce a plata
metlica en presencia de aldehdos que son fcilmente oxidados. La plata se deposita y
se observa como un espejo sobre las paredes del recipiente donde se realice la prueba.
La reaccin general es:


REACCION DE HALOFORMO
El carcter cido de los hidrgenos alfas se utiliza en la reaccin del haloformo que es
producida por las metilcetonas. Cuando tales compuestos se tratan con halgeno y
base fuerte, se obtiene un complejo trihalometano. Usando yodo como halgeno, el
trihalometano formado es un precipitado amarillo de olor caracterstico llamado
yodoformo. Se conocen el cloroformo, bromoformo y yodoformo de aqu el nombre de
haloformo.



ADEHIDOS Y CETONAS IMPORTANTES
El formaldehido es un gas incoloro y de olor extremadamente irritante.
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El acetaldehido es un lquido incoloro, extremadamente voltil e importante en
sntesis orgnica.
El cloral es el tricloroacetaldehido, aceite inestable y desagradable por lo cual se
introdujo en medicina en forma de hidrato de cloral, CCl
3
CH(OH)
2
. Se utiliza en
sntesis del DDT y es el ms antiguo de los hipnticos. Es muy irritante a la piel y a la
mucosa.

PROPIEDADES FSICAS:
Caractersticas Organolpticas.- Color. Olor
En un tubo de ensayo coloque 1mL de la muestra en estudio para la realizacin de cada
ensayo. Repita con las muestras restantes.
Solubilidad.- (Solventes: agua etanol y ter)
En un tubo coloque 1mL de agua y agregue gota a gota la muestra en estudio. Observa
detenidamente. Repita el mismo procedimiento para los solventes etanol y ter.
El mismo ensayo deber repetirse para cada una de las muestras problemas.
ALDEHIDOS Y CETONAS.
Reduccin de la Solucin de Fehling.
Coloque en un tubo de ensayo 1ml de reactivo pheling: preprelo mezclando 0.5 de reactivo A
y 0.5 de reactivo B.
Adiciones 1ml de la muestra a estudiar.

Reactivo de Tollens.
Coloque en un tubo de ensayo 1ml de muestra. Aada 1ml del reactivo tollens (solucin de
nitrato de plata amoniacal). Observe la formacin de un espejo de plata en las paredes del
tubo.
Si esto no ocurriera, caliente el tubo en un bao de agua hirviente
Reaccin con la 2.4-dinitrofenilhidrazina (2.4-DNFH)
Disuelva 0.5 ml de muestra problema en 1ml de etanol y agregu gota a gota (hasta unas 10
gotas) la solucin de 2.4-DNFH
Si no se forma un precipitado de inmediato, aada 2 gotas mas reactivo y espere 15 minutos.
Reaccin con Permanganato de Potasio al 1%.
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A un tubo que contiene 1ml de permanganato de potasio al 1% agrege 3 gotas de acido
sulfrico concentrado.
Agregue 5 gotas de muestra. Compare los resultados con las otras muestras.
Reaccin del Haloformo.
Agregue 0.5 ml de acetona a un tubo de ensayo que contiene 1ml de una solucin de NaOH al
5%.
Agregue una solucin de Lugol hasta que se torne amarilla
Agite y caliente en un bao de agua aproximadamente a 70C durante 5 minutos.
Anote sus observaciones. Qu compuestos se forma?
ACIDOS CARBOXILICOS.
Reaccin con bicarbonato de Sodio.
Muestras: cidos acticos o acido benzoico.
Coloque en un tubo de ensayo 1ml de acido actico (o 0.1g de acido benzoico) y anada 1ml o
0.1g de bicarbonato de sodio.
Caliente. Anote sus observaciones.

CARACTERISISTICAS ORGANOLEPTICAS
Los compuestos carbonilicos presentan interacciones moleculares dipolo dipolo( en el grupo
funcional) y fuerzas de dispersin de London (en la cadena carbonada) , los dos pares de
electrones no compartidos sobre el tomo de oxigeno hace que tenga la capacidad de formar
enlace puente de hidrogeno con otros compuestos que tengan enlace O-H o N-H lo que
permite explicar la solubilidad en el agua de aldehdos y cetonas de hasta 4 tomos de
carbono. La solubilidad de aldehdos y cetonas superiores disminuye drsticamente con el
incremento del nmero de carbonos, debido a que la naturaleza hidrofobia se impone con el
crecimiento de la cadena carbonada
compuestos S
20c
( g/ 100g agua)
Formaldehido Muy soluble
benzaldehdo 0.3
acetona Muy soluble
REDUCCION DE LA SOLUBILIDAD DE FEHLING
En general
R CHO FEHLING R-COO
-
+ Cu
2
O
(S)
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O
C + 2Cu
2+
+ 5OH H- COOH + Cu
2
O + 2H
2
O
H H ROJO BRILLANTE
BENZALDEHIDO

+ 2Cu
2+
+ 5OH + Cu
2
O + 2H
2
O

. VERDE CARACTERISTICO
ACETONA : NO HAY REACCION
REACCION DE TOLLENS
EN GENERAL

FORMALDEHIDO















BENZALDEHIDO

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ACETONA : NO HAY REACCION
REACCION CON LA 2,4-DINITROFENILHIDRAZINA (2,4-DNFH)
EN GENERAL

FORMALDEHIDO :
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+


2,4 Dinitrofenilhidrazona de formaldehido

BENZALDEHDO


+


2,4 Dinitrofenilhidrazonadel benzaldehido
ACETONA


+


2,4 Dinitrofenilhidrazonade ACETONA

REACCION CON PERMANGANATO DE POTASIO AL 1%
Formaldehido




BENZALDEHIDO
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REACCION DEL HALOMORFO




ACIDOS CARBOXILICOS (REACCION CON BICARBONATO DE SODIO)
CH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + CO2 + H2O







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PROPIEDADES FISICAS


Agua Etanol Eter
Formaldehido Soluble soluble soluble
Benzaldehido insoluble insoluble soluble
acetona soluble soluble soluble

Reduccin de la Solucin de Fehling:


Formaldehido:
El reactivo de Fehling (azul) con formaldehido se decolora y se da la formacin de un
precipitado de color rojizo. El cual reconocemos como oxido cuproso.

Benzaldehdo:
En esta experiencia el benzaldehdo tericamente debera reaccionar con el reactivo
de Fehling, pero esto sucede de forma parcial al ver que la solucin que se encuentra
en el tubo de ensayo se enturbia y forma dos fases, pero que no forma un precipitado
de oxido cuproso, esto puede deberse a la deslocalizacin del anillo.


Color Olor
Formaldehido incoloro
agradable Benzaldehido Incoloro
acetona incoloro
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Acetona:
La cetona no reacciona ya que en este tubo de ensayo no se ve cambio en la
miscibilidad, ni formacin de ningn precipitado, lo que confirma que las cetonas no se
oxidan.

Reaccin de Tollens:

Formaldehido:

Benzaldehdo:
El benzaldehdo al igual que el formaldehido reacciona pero de una manera mas lenta,
pero sin la necesidad de aplicar calor al tubo de ensayo.

Acetona:
En el caso de la acetona esta no reacciona ni rpidamente ni a una velocidad
intermedia.

Reaccin con la 2, 4 Dinitrofenilhidrazina:

Formaldehido:
Con esta muestra el 2, 4 DHF da un precipitado de color amarillo ademas, la reaccin
fue instantnea esto se debe a que no est presente ningun resto alqumico cuya
densidad electrnica impida o dificulte la reaccin.

Benzaldehdo:
Con esta muestra el 2, 4 DHF da un precipitado de color naranja, esta reaccin se ve
dificultada por la nube estrica del anillo bencnico, motivo por el cual hace que este
proceso demore.


Acetona:
Con esta muestra el 2, 4 DHF da un precipitado de color naranja oscuro casi rosado,
para producir este precipitado se necesito de un exceso en el uso de 2, 4 DHF.

Reaccin con Permanganato de Potasio al 1%:

Formaldehido:
Con el formaldehido se produce una reaccin rpida donde el color de la solucin
violeta dada por el permanganato de potasio cambia a marrn, lo que indica una
reduccin del Mn+7 a Mn+4 y tambin indicara que el aldehdo se esta oxidando.

Benzaldehdo:
Con el benzaldehdo se produce una reaccin muy lenta esto se debe particularmente
a la nube estrica del anillo bencnico as como la deslocalizacin del mismo, al igual
que con el formaldehido el color de la solucin violeta dada por el permanganato de
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potasio cambia a marrn, lo que indica una reduccin del Mn+7 a Mn+4 y tambin
indicara que el aldehdo se esta oxidando.

Acetona:
En este caso, con la acetona no se produce reaccin ya que la coloracin no cambia, es
decir se mantiene violeta; esto indica que las cetonas no se oxidan como ya se haba
visto al realizar el ensayo con el reactivo de Fehling.

Reaccin del Haloformo:

Formaldehido:
En este caso el formaldehido no reacciona con hidrxido de sodio, la solucin sigue
incolora.

Benzaldehdo:
Al hacer reaccionar el benzaldehdo con hidrxido de sodio se producen dos fases en el
tubo de ensayo la superior de color rojizo oscuro (cuyo color deducimos que se debe al
lugol) y la fase inferior amarilla.

Acetona:
En el caso de la acetona esta reacciona por completo con el hidrxido de sodio y el
lugol, el tubo se ve completamente amarillo y despus de sometrsele a calor este no
decolora.

Reaccin con el Bicarbonato de Sodio:
Al hacer reaccionar el acido actico con el bicarbonato de sodio se puede ver el
desprendimiento de un gas y efervescencia, reconocemos este gas como gas de
dixido de carbn.


Mediante el anlisis previo del marco terico, logramos aplicar y conocer tcnicas para
poder identificar aldehdos y cetonas; desde como identificar la presencia de grupo
carbonilo , hasta diferenciar los aldehdos de las cetonas. En las reacciones de
aldehdos y cetonas con kMnO4 y con los reactivos de fehling y tollens , para
evidenciar cetonas o aldehdos dependiendo el caso, ya que estas reacciones se
presentan en uno de ellos o en un compuesto que hacen parte de alguno de los dos




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En la experiencia del espejo de plata , evite agitar el tubo de ensayo ,esto har la
lamina de plata no se desprenda de las paredes de su recipiente
Si es necesario agregue un poco mas de reactivo a los tubos de ensayo , esto es
necesario cuando las concentraciones no son las adecuadas en los reactivos.
Use bao maria cuando tenga que calentar una solucin para agilizar la reaccin

FICHAS DE SEGURIDAD

FORMALDEHIDO


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ACETALDEHIDO



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Jorge.l . brea, enrique f, neira , cristina viza, qumica organica II,editorial universitaria
, pag185 -195.
QUIMICA , ANALISIS DE PRINCIPIOS Y APLICACIONES , editorial lumbreras , pag477-
183.
https://docs.google.com/document/preview?hgd=1&id=1kFlwYbH_mPSqwLiq2
tXdL2o9YSxtU1e4R9G--AV2ap0&pli=1
http://galeon.hispavista.com/melaniocoronado/ALDEHIDOS.pdf
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FIS
Q/Ficheros/101a200/nspn0102.pdf
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FIS
Q/Ficheros/201a300/nspn0275.pdf
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FIS
Q/Ficheros/0a100/nspn0009.pdf