Este documento resume las propiedades y métodos de obtención de éteres, ésteres y anhídridos. Los éteres se forman por la condensación de alcoholes y tienen puntos de ebullición más bajos que los alcoholes. Los ésteres se obtienen por reacción de ácidos carboxílicos con alcoholes o por transesterificación. Se hidrolizan en medios ácidos para formar ácidos carboxílicos y alcoholes. Los anhídridos se forman por la condensación de dos mol
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Este documento resume las propiedades y métodos de obtención de éteres, ésteres y anhídridos. Los éteres se forman por la condensación de alcoholes y tienen puntos de ebullición más bajos que los alcoholes. Los ésteres se obtienen por reacción de ácidos carboxílicos con alcoholes o por transesterificación. Se hidrolizan en medios ácidos para formar ácidos carboxílicos y alcoholes. Los anhídridos se forman por la condensación de dos mol
Este documento resume las propiedades y métodos de obtención de éteres, ésteres y anhídridos. Los éteres se forman por la condensación de alcoholes y tienen puntos de ebullición más bajos que los alcoholes. Los ésteres se obtienen por reacción de ácidos carboxílicos con alcoholes o por transesterificación. Se hidrolizan en medios ácidos para formar ácidos carboxílicos y alcoholes. Los anhídridos se forman por la condensación de dos mol
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ETERES ESTERES Y ANHDRIDOS
1.- ETERES Nomenclatura La nomenclatura de los teres consiste en nomrar al!aticamente los dos "rupos al#uilo #ue parten del o$%"eno& terminando el nomre en ter' (eamos al"unos e)emplos: *amin se pueden nomrar los teres como "rupos alco$i' Los teres c%clicos se !orman sustitu+endo ,C- . , del ciclo por ,O,' Este camio se indica con el pre!i)o o$a, ' /ropiedades 0%sicas Los teres presentan unos puntos de eullici1n in!eriores a los alco2oles& aun#ue su soluilidad en a"ua es similar' 3ada su importante estailidad en medios 4sicos& se emplean como disol5entes inertes en numerosas reacciones' Escuela Normal Superior N 9-001 Gral. Jos de San Martn nstituto de Educaci!n Superior "ocente # $cnica La importante soluilidad en a"ua se e$plica por los puentes de 2idr1"eno #ue se estalecen entre los 2idr1"enos del a"ua + el o$%"eno del ter' Mtodos de Otenc!"n a# $teres a %art!r de Alco&oles 1.- De alco&oles %r!mar!os Los teres simtricos pueden prepararse por condensaci1n de alco2oles' La reacci1n se reali6a a)o cale!acci1n 789:;C< + con cat4lisis 4cida' As%& dos molculas de etanol condensan para !ormar dietil ter' El mecanismo de la reacci1n transcurre en las si"uientes etapas: '.- (no de los alco&oles es secundar!o o terc!ar!o En este caso la reacci1n transcurre en condiciones m4s sua5es& a tra5s de mecanismos =N8' El mecanismo transcurre con !ormaci1n de un carocati1n terciario de "ran estailidad )ro%!edades *u+m!cas Los teres son astantes inertes + mu+ estales !rente a ases& a"entes reductores + o$idantes' Los teres son solules en -.=O9 concentrado +a #ue se protonan !ormando una especie i1nica solule en -.=O9: -> R?O?R > -.=O9 R ?O?R-=O9 La de"radaci1n por 4cidos concentrados 7-I 1 -@r< a temperaturas ele5adas es una reducci1n de los teres: R?O?R > -A R?A > R O- El alco2ol puede se"uir reaccionando + !ormar otra mol de 2aluro de al#uilo' '.- ESTERES Nomenclatura Los esteres proceden de condensar 4cidos con alco2oles + se nomran como sales del 4cido del #ue pro5ienen' La nomenclatura IU/AC camia la terminaci1n ,oico del 4cido por ,oato& terminando con el nomre del "rupo al#uilo unido al o$%"eno'
Los esteres son "rupos prioritarios !rente a aminas& alco2oles& cetonas& alde2%dos& nitrilos& amidas + 2aluros de alcanoilo' Estos "rupos se nomran como sustitu+entes siendo el ster el "rupo !uncional' cidos caro$%licos + an2%dridos tienen prioridad sore los steres& #ue pasan a nomrarse como sustitu+entes 7alco$icaronil''''''< Cuando el "rupo ester 5a unido a un ciclo& se nomra el ciclo como cadena principal + se emplea la terminaci1n ,caro$ilato de al#uilo para nomrar el ster' )ro%!edades ,+s!cas Los esteres dan saor + olor a muc2as !rutas + son los constitu+entes ma+oritarios de las ceras animales + 5e"etales Mtodos de Otenc!"n a# A %art!r de -c!dos caro.+l!cos - Ester!/!cac!"n Los esteres se otienen por reacci1n de 4cidos caro$%licos + alco2oles en presencia de 4cidos minerales' La reacci1n se reali6a en e$ceso de alco2ol para despla6ar los e#uilirios a la derec2a' La presencia de a"ua es per)udicial puesto #ue 2idroli6a el ester !ormado' Esteri!icaci1n de un 4cido caro$%lico' 3etalle de la reacci1n de esteri!icaci1n' # A %art!r de etanol 0 -c!do n+tr!co 1ester !nor2-n!co# C- B C- . O- > -NO B C- B C- . NO B > - . : Nitrato de etilo Otro mtodo de preparar esteres es emplear no el 4cido en s%& sino su cloruro' /or e)emplo& el etanoato de etilo se puede otener por la acci1n del alco2ol sore el cloruro del 4cido etanoico' )ro%!edades 3u+m!cas a# H!dr"l!s!s -c!da de esteres Los esteres se 2idroli6an en medios acuosos& a)o cat4lisis 4cida o 4sica& para rendir 4cidos caro$%licos + alco2oles' En medios 4cidos la 2idr1lisis de esteres se puede escriir mediante la si"uiente ecuaci1n #u%mica: # H!dr"l!s!s -s!ca de esteres. Sa%on!/!cac!"n Los esteres se 2idroli6an en medios acuosos& a)o cat4lisis 4cida o 4sica& para rendir 4cidos caro$%licos + alco2oles' La 2idr1lisis 4sica recie el nomre de saponi!icaci1n + trans!orma esteres en caro$ilatos'
c# Transester!/!cac!"n -c!da de esteres Los esteres reaccionan con alco2oles en medios 4cidos reempla6ando su "rupo alco$i por el alco2ol correspondiente& como puede oser5arse en la si"uiente reacci1n' Esta reacci1n se denomina transesteri!icaci1n' d# Transester!/!cac!"n en med!o -s!co Los steres transesteri!ican en presencia de alc1$idos& se"Cn al reacci1n: El etanoato de metilo D8E reacciona con et1$ido de sodio para !ormar etanoato de etilo D.E + met1$ido de sodio DBE e# Reducc!"n de esteres a alco&oles Los esteres se reducen !4cilmente con el 2idruro de litio + aluminio para !ormar alco2oles primarios' El reductor aporta iones 2idruro al carono caronilo trans!orm4ndolo en alco2ol 4.- ANHDRIDOS Nomenclatura Los an2%dridos proceden de condensar dos molculas de 4cidos caro$%licos' La condensaci1n de dos molculas del mismo 4cido da lu"ar a an2%dridos simtricos& #ue se nomran reempla6ando la palara 4cido por an2%drido' Los an2%dridos asimtricos ,!ormados a partir de dos 4cidos di!erentes, se nomran citando al!aticamente los 4cidos' Los an2%dridos c%clicos ,!ormados por ciclaci1n de un di4cido, se nomran camiando la palara 4cido por an2%drido + terminando el nomre en ,dioico' React!5!dad de los an&+dr!dos a< Reacc!"n de an&+dr!dos con a2ua Los an2%dridos reaccionan con a"ua para dar 4cidos caro$%licos' La reacci1n puede reali6arse sin cat4lisis 4cida& a)o li"era cale!acci1n' # Reacc!"n de an&+dr!dos con alco&oles Los an2%dridos reaccionan con alco2oles para !ormar esteres' La reacci1n puede reali6arse sin cat4lisis 4cida& a)o li"era cale!acci1n' c# Reacc!"n de an&+dr!dos con amon!aco 0 am!nas Los an2%dridos reaccionan con aminas + amoniaco para !ormar amidas' En las condiciones de reacci1n se otiene adem4s un 4cido caro$%lico' d# Reducc!"n de an&+dr!dos a alco&oles El 2idruro de litio + aluminio reduce los an2%dridos a alco2oles' En una primera etapa la molcula rompe& !ormando alde2%do + caro$ilato #ue son reducidos a su 5e6 a alco2oles' /ro!' Luis 0amar