Tema 4 Ejercicios

OCW 2013 J. Martínez y C.
Iriondo
TEMA 4. ESTRUCTURA DE LAS MOLÉCULAS

ORGÁNICAS
EJERCICIOS
A. Estructuras
1. Dibuje las estructuras de Lewis correspondientes a los siguientes

compuestos:
Acetona C2H6O
Acetonitrilo C3H7Br
Cloruro de vinilo CH5N
Éter etílico N2H4
2. Proponga estructuras que concuerden con las siguientes descripciones:

a) Contiene dos carbonos con hibridación sp2 y dos carbonos con hibridación sp3
b) Sólo contiene cuatro carbonos, todos con hibridación sp2
c) Contiene dos carbonos con hibridación sp y dos con hibridación sp2.
3. Indicar la fórmula molecular de las siguientes estructuras:
4. Dibuje compuestos que correspondan a:

a) Alcohol secundario
b) Nitrilo terciario
c) Alcohol primario y secundario
d) Carbono cuaternario
e) Solo contenga carbonos primarios y terciarios
f) Posea cuatro carbonos secundarios
g) No tenga carbonos primarios
1
OCW 2013 J. Martínez y C. Iriondo
5. Identifique los tipos de carbono (1º, 2º, 3º o 4º) en las moléculas siguientes:
6. Coloque los electrones de valencia no enlazantes en las siguientes

estructuras:
7. ¿Qué ángulos de enlace supone que hay en cada uno de estos casos y qué
tipo de hibridación presenta el átomo central?
a) El ángulo C–O–C en CH3 – O – CH3
b) “ C–N–C “ CH3 – NH – CH3
c) “ C–N–H “ CH3 – NH – CH3
d) “ O–C=O “ CH3 – CO – OH
8. Rellene las casillas siguientes:
Nº de pares Ángulos
Átomo de electrones aproximado Hibridación
no enlazantes s de enlace
O 1
2
3 1
2
4 5 3
N6
4
H 5
6
9. ¿Qué tipo de hibridación espera que tenga cada átomo de carbono en estas
moléculas?
2
10. Rellene las casillas siguientes:
Ángulos
aproximados Hibridación
de enlace
1
2
B
O 3 3
N
C 4
2
1
A A
4
B
C
11. La glicina es un aminoácido que se encuentra en muchas proteínas. Su

fórmula es NH2 – CH2 – COOH. Dibuje un esquema tridimensional de la
estructura de la molécula.
B. Efecto inductivo y resonante
1. Considerando que un grupo funcional puede ser:

a) Dador por resonancia (+R) b) aceptor por resonancia (-R)
c) Dador por inducción (+I) d) aceptor por inducción (-I)
Indique si los siguientes grupos funcionales enlazados a carbono son +R/–R
y/o +I/–I:
–F –OH –NO2 –CH3 –CN –Br –NH2 –CHO –+NMe3 –OCH3
2. Critique las siguientes afirmaciones:

a) las formas resonantes más importantes son las de mayor vida media.
b) cada forma resonante proporciona una visión parcial e incompleta de la
estructura del compuesto.
c) la constante del equilibrio entre las formas resonantes determina la
importancia cada una de ellas.
d) una mayor deslocalización de los electrones π se asocia con una mayor
estabilidad del compuesto.
e) la estabilidad relativa de dos compuestos se puede evaluar
cualitativamente comparando formas resonantes.
f) las formas resonantes reflejan la distinta distribución de los electrones
situados en orbitales π y no enlazantes.
3
3. Formular explícitamente las estructuras resonantes simbolizadas por los

esquemas siguientes:
O
3) 5)
1) N
O
2) O
CH3 C CH C CH3 4) H2N C 6)
OH O OH
4. Represente las dos formas resonantes más representativas en las que

intervengan los grupos funcionales de:
a) Butenaldehído b) N,N-dimetilvinilamina c) 3-aminopropenal
5. Explique por qué el catión I es más estable que el II, y el anión III más
estable que el IV.
6. ¿Son formas resonantes las siguientes parejas de estructuras? Justifique

la respuesta.
O OH
a) H3C C y H3C C
OH O
O OH
b) H3C C CH3 y H3C C CH2
c) H2C CH CH2 y H2C CH CH2
O O
d) H2C CH C y H2C CH C
H H
e) H2C C CH2 y H3C C CH
f) H2C CH OH y H2C CH O H
4
7. La carga o el electrón de los siguientes intermedios pueden estar

deslocalizados entre varias posiciones. Indíquelas. Dibuje dos formas
resonantes representativas de los intermedios 2, 4 y 5 y clasifíquelas por
orden de importancia relativa.
O
CH
H2C CH3 H2C CH2
CH2
O O
CH
H3C CH2 H3C CH3 H2C N
H2C CH3
O
8. Clasifique las siguientes estructuras según su contribución al híbrido de

resonancia correspondiente: todo en columna
9. Escriba una fórmula resonante posible para cada uno de los siguientes
compuestos:
1) 7)
2) CH3 C O 8)
NH2
5
9)
3)
4) 10)
CH C O
CH3
5) 11)
6) 12)
10. En cierta reacción un hidrógeno debe abandonar una molécula dejando

sobre el carbono los electrones que formaban el enlace entre ambos.
Explique por qué esa reacción es muy fácil para el compuesto CH3–CO–
CH3, pero es imposible para el CH3–CH3.
C. Acidez - Basicidad
1. Ordene las siguientes especies por orden creciente de acidez

NH3 H2SO4 CH3OH CH3COOH
2. La Ka del ácido fenilacético es 5,2·10-5 y el pKa del ácido propiónico es 4,87

a) Calcule el pKa del ácido fenilacético y la Ka del ácido propiónico
b) Cual de los dos ácidos es más fuerte?
c) Prediga el sentido del siguiente equilibrio:
Ph-CH2COO– + CH3CH2-COOH ------- Ph-CH2-COOH + CH3-CH2-COO–
3. Clasifique las sustancias que siguen por orden de acidez creciente:

CH3 –CO – CH3 CH3 – CO – CH2 – CO – CH3 Ph – OH CH3COOH
pka=19,3 pka=9 pka=9,9 pka=4,76
¿Cuál de las cuatro sustancias es un ácido suficientemente fuerte como para
reaccionar casi por completo con NaOH? pKa del agua = 15,74
4. El ión amonio NH4+ de pKa = 9,25, tiene menor pKa que el ión
metilamonio, CH3NH3+, de pKa = 10,66. ¿Cuál es la base más fuerte, el
amoníaco o la metilamina?
5. Disponga los ácidos de cada apartado en orden creciente de acidez:

a) CH3CH2COOH BrCH2COOH FCH2COOH
b) Ácido benzoico Ácido p-nitrobenzoico Ácido p-metoxibenzoico
c) CH3CH2OH CH3CH2NH2 CH3CH2COOH
6
6. Identifique los hidrógenos más ácidos de las siguientes moléculas:

a) CH3CH2CN b) CH3COOH c) Ciclohexano-1,3-diona
d) CH3CON(CH3)2 e) Acetato de etilo f) Fenil metil cetona
g) Etilbenceno h) propino i) 2,4-pentanodiona
7. Ordene los siguientes compuestos por orden de acidez decreciente:

Alcohol bencílico, p-nitrofenol, fenol, p-metoxifenol, p-metilfenol
8. Explique las diferencias en magnitud de los efectos del yodo, cloro y flúor
sobre la acidez del ácido acético a partir de los datos de pKa (H2O) a 25 ºC:
ácido acético, 4,76; ácido yodoacético, 3,12; ácido cloroacético, 2,85; ácido
tricloroacético, 0,7; ácido trifluroacético, 0,23.
9. Ordene según su fuerza decreciente los siguientes ácidos:

1) CH3–COOH 3) CH3 CH CH2 COOH
2) BrCH2–COOH CH3
4) CH3–CH2–COOH
10. Disponga razonadamente los siguientes compuestos en orden de

basicidad creciente:
a) Anilina b) N,N-Dimetilanilina c) p-Nitroanilina
11. Ordene razonadamente las siguientes estructuras según su basicidad
N
N N
H
12. Discuta la acidez relativa de cada uno de los siguientes grupos de

compuestos:
a) CH3COOH; HO–CH2–COOH; Cl–CH2–COOH; Br–CH2–COOH;
tBu–COOH; CH3–CH2–COOH; H–COOH
b) ClCH2–CH=CH–CH=CH–CH2OH; ClCH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2OH;
ClCH2–CH2OH
c) ClCH2–CH2OH; ClCH2–CH2SH
d) (CH3–CH2)2N–CH2–CH2–COOH; O2N–CH2–CH2–COOH;
H2N–CH2– CH2–COOH

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TEMA 4. ESTRUCTURA DE LAS MOLÉCULAS

1. Dibuje las estructuras de Lewis correspondientes a los siguientes

2. Proponga estructuras que concuerden con las siguientes descripciones:

3. Indicar la fórmula molecular de las siguientes estructuras:

4. Dibuje compuestos que correspondan a:

6. Coloque los electrones de valencia no enlazantes en las siguientes

8. Rellene las casillas siguientes:

10. Rellene las casillas siguientes:

11. La glicina es un aminoácido que se encuentra en muchas proteínas. Su

B. Efecto inductivo y resonante

1. Considerando que un grupo funcional puede ser:

2. Critique las siguientes afirmaciones:

3. Formular explícitamente las estructuras resonantes simbolizadas por los

4. Represente las dos formas resonantes más representativas en las que

6. ¿Son formas resonantes las siguientes parejas de estructuras? Justifique

c) H2C CH CH2 y H2C CH CH2

e) H2C C CH2 y H3C C CH

7. La carga o el electrón de los siguientes intermedios pueden estar

8. Clasifique las siguientes estructuras según su contribución al híbrido de

10. En cierta reacción un hidrógeno debe abandonar una molécula dejando

1. Ordene las siguientes especies por orden creciente de acidez

2. La Ka del ácido fenilacético es 5,2·10-5 y el pKa del ácido propiónico es 4,87

3. Clasifique las sustancias que siguen por orden de acidez creciente:

5. Disponga los ácidos de cada apartado en orden creciente de acidez:

6. Identifique los hidrógenos más ácidos de las siguientes moléculas:

7. Ordene los siguientes compuestos por orden de acidez decreciente:

9. Ordene según su fuerza decreciente los siguientes ácidos:

10. Disponga razonadamente los siguientes compuestos en orden de

11. Ordene razonadamente las siguientes estructuras según su basicidad

12. Discuta la acidez relativa de cada uno de los siguientes grupos de

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