Módulo II

Hidrocarburos alifáticos saturados: alcanos y cicloalcanos.

➢ Generalidades de alcanos:

Los alcanos son hidrocarburos saturados, presentan enlaces sencillos carbono-carbono y

carbono-hidrógeno, lo que los hace poco reactivos debido a que los electrones están
repartidos de igual manera y no generan cargas eléctricas de importancia. Su fórmula
general es CnH2n+2, donde "n" representa el número de átomos de carbono en la cadena.

Son no polares y, por lo tanto, insolubles en agua, pero solubles en disolventes no polares.

Tienen puntos de ebullición y fusión que aumentan con el aumento del tamaño de la cadena
debido a una mayor masa molecular y fuerzas de dispersión intermoleculares más grandes.

Tipos de alcanos:

Alcanos Lineales: También conocidos como alcanos de

cadena recta, son aquellas moléculas en las que los átomos
de carbono están dispuestos en una cadena lineal sin
ramificaciones laterales.

Alcanos Ramificados: Estos alcanos tienen una o más

ramificaciones laterales en la cadena principal de carbono. Las
ramificaciones pueden ser simples o múltiples, y se unen a la
cadena principal en cualquier punto.

Cicloalcanos: Son alcanos cuyos átomos de carbono forman un

anillo cerrado. Tienen una fórmula general de CnH2n, donde "n" es
el número de átomos de carbono en el anillo. Ejemplos comunes
incluyen el ciclopropano (C3H6), el ciclopentano (C5H10) y el
ciclohexano (C6H12).

Los cicloalcanos tienden a tener puntos de fusión y ebullición más

altos que los alcanos lineales debido a la estabilidad adicional proporcionada por la
estructura del anillo. Además, los cicloalcanos pueden someterse a reacciones de apertura
de anillo para formar alcanos lineales bajo ciertas condiciones.

➢ Nomenclatura de alcanos de cadena normal o lineal:

La nomenclatura de los alcanos lineales, siguiendo las reglas de la IUPAC, implica identificar
la cadena principal más larga y nombrarla de acuerdo con el número de átomos de carbono
que contiene. Se asigna un prefijo indicativo del número de carbonos en la cadena principal,
seguido del sufijo "-ano" para indicar que se trata de un hidrocarburo saturado. Luego, se
numeran los átomos de carbono de la cadena principal para ubicar los grupos sustituyentes
en la posición más baja posible, comenzando por el extremo más cercano al primer
sustituyente. Los grupos sustituyentes se nombran como radicales alquilos y se ordenan
alfabéticamente, separándolos de la cadena principal con guiones y utilizando comas para
separar los números indicativos de las posiciones de los sustituyentes.

METano

ETano

PROPano

BUTano

PENTano

HEXano

HEPTano

OCTano

NONano

DECano

Por ejemplo, en el caso de un alcano lineal de cuatro átomos de carbono, se le asigna el

prefijo "but-" y el sufijo "-ano" para formar "butano". Si se añade un grupo metilo (CH3) en
el átomo de carbono número dos, se denomina 2-metilbutano, indicando que el grupo
metilo está unido al segundo átomo de carbono de la cadena principal. Este sistema
proporciona una forma sistemática y consistente de nombrar los alcanos lineales, facilitando
su identificación y comunicación en el ámbito químico.

➢ Grupos alquilos o alquílicos:

Los grupos alquilos son radicales derivados de los alcanos mediante la eliminación de un
átomo de hidrógeno. Están formados por átomos de carbono e hidrógeno unidos mediante
enlaces covalentes. Los grupos alquilos se consideran "radicales" porque tienen un electrón
no compartido y, por lo tanto, son reactivos. Su nombre deriva del nombre del alcano
correspondiente, añadiendo el sufijo "-ilo". Por ejemplo, el grupo metilo (-CH3) proviene del
metano, el grupo etilo (-C2H5) del etano, y así sucesivamente.
 1. Metano → Metilo
2. Etano → Etilo
3. Propano → Propilo
4. Butano → Butilo
5. Pentano → Pentilo
6. Hexano → Hexilo
7. Heptano → Heptilo
8. Octano → Octilo
9. Nonano → Nonilo
10. Decano → Decilo

Los grupos alquilos son importantes en química orgánica porque son unidades funcionales
que pueden unirse a otras moléculas y participar en reacciones químicas, como la
sustitución, adición y eliminación. Estos grupos pueden influir en la polaridad, la solubilidad
y otras propiedades físicas y químicas de las moléculas a las que están unidos. Además, son
componentes clave de muchos compuestos orgánicos importantes, como alcoholes, éteres,
aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos, lo que los convierte en fundamentales para la
síntesis de una amplia variedad de productos químicos y materiales.

➢ Nomenclatura IUPAC para alcanos ramificados:

En la nomenclatura de alcanos ramificados, el primer paso es identificar la cadena

carbonada principal, la cual es la secuencia más larga de átomos de carbono sin
interrupciones. La numeración de esta cadena comienza desde el carbono más cercano al
punto de ramificación. Cuando hay múltiples radicales, se nombran en orden alfabético y se
utilizan los prefijos di-, tri-, tetra- si hay repeticiones, seguidos del número del carbono en el
que están ubicados. Los números se separan por comas, y los números de las letras se
separan por guiones.

Es crucial tener en cuenta que, por fines de redacción, el prefijo "iso-" se considera parte del
nombre del radical correspondiente (por ejemplo, isobutilo), ordenándose alfabéticamente
por la letra "i". Sin embargo, los prefijos "sec-" y "ter-" no se incluyen en el nombre del
radical; en su lugar, se consideran por la letra "b" en la ordenación alfabética (por ejemplo,
sec-butilo y ter-butilo). Por último, el nombre del hidrocarburo base se escribe como una
sola palabra, seguido del sufijo "-ano".

➢ Isómeros de alcanos:
Los isómeros de alcanos son compuestos que tienen la misma fórmula molecular (el mismo
número de átomos de carbono e hidrógeno) pero diferentes estructuras moleculares. Hay
dos tipos principales de isomería en alcanos: isomería de cadena e isomería de posición.

Isomería de Cadena: Los isómeros de cadena tienen la misma fórmula molecular, pero
difieren en la disposición de los átomos de carbono en la cadena principal. Por ejemplo, el n-
butano y el isobutano son isómeros de cadena. El n-butano tiene una cadena lineal de
cuatro átomos de carbono, mientras que el isobutano tiene una cadena principal de tres
átomos de carbono con un átomo de carbono unido a un grupo metilo.

Isomería de Posición: En la isomería de posición, los átomos de carbono están dispuestos de

la misma manera en la cadena principal, pero los átomos de carbono funcionales o los
grupos se encuentran en diferentes posiciones. Por ejemplo, el 2-metilpropano y el 1-
metilpropano son isómeros de posición. Ambos tienen una cadena principal de tres átomos
de carbono, pero el grupo metilo está unido a diferentes átomos de carbono en cada caso.

La isomería en alcanos puede volverse aún más compleja con cadenas de carbono más
largas y con más grupos funcionales. Sin embargo, estos dos tipos principales de isomería
proporcionan una base sólida para comprender cómo los isómeros de alcanos difieren en su
estructura y comportamiento.

➢ Obtención de alcanos:

Método de Hidrogenación de Alquenos:

En este método, se añade hidrógeno (H2) a un enlace doble carbono-carbono de un

alqueno, convirtiéndolo en un enlace sencillo y transformando así el alqueno en un alcano.

La reacción de hidrogenación se lleva a cabo típicamente en presencia de un catalizador

metálico como paladio (Pd), platino (Pt) o níquel (Ni), que facilita la ruptura del enlace doble
y la adición de hidrógeno.

La hidrogenación puede ser selectiva, donde solo algunos enlaces dobles se hidrogenan, o
completa, donde todos los enlaces dobles se convierten en enlaces simples.

Este método es comúnmente utilizado en la industria para la hidrogenación de aceites

vegetales insaturados para producir grasas saturadas sólidas, como la margarina.

Método de Hidrólisis de Reactivos de Alquenos Grignard: En este método, un reactivo de

Grignard, que es un compuesto organometálico que contiene un enlace entre un metal
(como magnesio) y un grupo alquilo, reacciona con agua (H2O) para formar un alcohol.
La reacción de hidrólisis implica la ruptura del enlace entre el metal y el grupo alquilo del
reactivo de Grignard, seguida de la adición del grupo hidroxilo (OH) del agua al carbono
alquilado, formando así un alcohol.

Esta reacción es una forma importante de introducir grupos funcionales en moléculas

orgánicas, ya que el grupo hidroxilo es una característica común en muchos compuestos
orgánicos, como alcoholes, fenoles y ácidos carboxílicos.

El método de hidrólisis de reactivos de Grignard es una herramienta versátil en la síntesis

orgánica para la formación de enlaces carbono-oxígeno.

➢ Propiedades físicas de alcanos:

Las propiedades físicas de los alcanos son consecuencia de las fuerzas de cohesión y la baja
o nula polaridad de sus moléculas. Los átomos de carbono e hidrógeno presentan una
electronegatividad parecida predominando el enlace covalente no polar.

Estado físico. Depende del peso molecular de sus compuestos:

▪ 1 a 4 carbonos presentan estado gaseoso.

▪ 5 a 17 carbonos presentan estado líquido.

▪18 carbonos en adelante presentan estado sólido.

Densidad. Son menos densos que el agua pero esta aumenta conforme incrementa el
número de carbonos.

Solubilidad. Debido a su baja o nula polaridad son insolubles en agua pero solubles en
compuestos orgánicos no polares como el éter.

Punto de fusión y ebullición. Son bajos tomando como referencia el agua, pero aumentan
conforme incrementa el número de carbonos debido a que aumentan las fuerzas de
atracción intermoleculares al incrementar el área de contacto.

➢ Propiedades químicas de halogenación, combustión y pirólisis de alcanos:

Reacción de combustión. Los alcanos son poco reactivos, pero en presencia de oxígeno
arden liberando un gran cantidad de energía. La reacción que se lleva a cabo, es la siguiente:

n(R-R)+nO2 → nCO2+nH2O+∆E

2CH3-CH3 + 7O2 → 4CO2 + 6H2O + ∆E

Reacción de halogenación. Los alcanos reaccionan con halógenos como el cloro y bromo
para formar halogenuros de alquilo en presencia de luz o calor. La reacción es la siguiente:
 Donde: X= Cl, Br

R= Cadena carbonada

R-R+X2 → R-X+HX

CH3-CH3 + Br2 → CH3-CH2-Br + HBr

➢ Usos y aplicaciones de alcanos:

Los alcanos tienen una amplia gama de usos y aplicaciones en diversos campos. Aquí hay
algunos ejemplos:

Combustibles: Los alcanos son la principal fuente de energía utilizada en la industria y en el

transporte. El gas natural, que consiste principalmente en metano, se utiliza para generar
electricidad, calefacción y como combustible para vehículos. Los alcanos líquidos, como la
gasolina, el diesel y el queroseno, se utilizan como combustibles para automóviles, aviones y
maquinaria industrial.

Materias Primas en la Industria Química: Los alcanos son materias primas importantes para
la industria química. Se utilizan como precursor en la producción de una amplia variedad de
productos químicos y materiales, como plásticos (por ejemplo, polietileno, polipropileno),
solventes, lubricantes, detergentes, cosméticos y productos farmacéuticos.

Síntesis Orgánica: Los alcanos son utilizados en la síntesis orgánica para la preparación de
compuestos más complejos. Por ejemplo, se pueden utilizar como disolventes en reacciones
químicas, como agentes de secado en procesos de purificación y como reactivos en
transformaciones químicas para la introducción de grupos funcionales en moléculas
orgánicas.

Industria Alimentaria: Los alcanos se utilizan en la industria alimentaria como combustibles

para la generación de calor en procesos de cocción y calentamiento. También se utilizan
como materia prima en la producción de aditivos alimentarios, como ceras, emulsionantes y
agentes de recubrimiento.

➢ Los cicloalcanos: generalidades, nomenclatura y conformación e isomería (cis-

trans):

Los cicloalcanos son hidrocarburos cíclicos saturados, lo que significa que están formados
exclusivamente por átomos de carbono e hidrógeno, y todos los enlaces entre átomos de
carbono son simples (saturados). Estas moléculas tienen la fórmula general CnH2n, donde n
representa el número de átomos de carbono en el anillo.
La nomenclatura de los cicloalcanos sigue las pautas establecidas por la IUPAC para nombrar
compuestos orgánicos. En primer lugar, se identifica el número de átomos de carbono en el
anillo. Cada cicloalcano recibe un nombre específico según el número de carbonos en el
anillo: ciclopropano para tres átomos de carbono, ciclobutano para cuatro, ciclohexano para
cinco, y así sucesivamente. Este nombre se forma agregando el prefijo "ciclo-" al nombre del
alcano correspondiente. Por ejemplo, ciclopropano deriva del alcano propano, y ciclobutano
del butano.

Cuando el cicloalcano está sustituido con grupos funcionales o ramificaciones, es necesario

numerar los átomos de carbono del anillo para indicar la posición de los sustituyentes. Se
elige el esquema de numeración que proporciona los números más bajos a los carbonos que
llevan los sustituyentes. Estos números se colocan antes del nombre del cicloalcano y se
separan por comas si hay más de un sustituyente.

Por ejemplo, en 1,2-dimetilciclopropano, indica que hay dos grupos metilo unidos a los
carbonos 1 y 2 del ciclopropano. De manera similar, 1-etil-3-metilciclopentano indica que
hay un grupo etilo unido al carbono 1 y un grupo metilo unido al carbono 3 del
ciclopentano.

Conformación: Los cicloalcanos pueden adoptar diferentes conformaciones en el espacio

debido a la rotación alrededor de los enlaces de carbono, al igual que los alcanos lineales.
Sin embargo, la naturaleza cíclica de los cicloalcanos restringe las posibles conformaciones.
Las conformaciones más estables son aquellas que minimizan las tensiones estéricas y las
distorsiones en los ángulos de enlace. Por ejemplo, en el ciclohexano, la conformación más
estable es la forma de silla, que minimiza las tensiones de estericidad.

Isomería cis-trans: La isomería cis-trans surge en los cicloalcanos cuando existen grupos
sustituyentes en el anillo que no permiten la rotación alrededor de los enlaces del anillo. Si
dos grupos iguales o diferentes están unidos a los átomos de carbono adyacentes en el
anillo, pueden presentarse isómeros cis y trans.

● En la isomería cis, los grupos sustituyentes están en el mismo lado del plano del
anillo.
● En la isomería trans, los grupos sustituyentes están en lados opuestos del plano del
anillo.

Por ejemplo, en el ciclohexano disustituido, si dos grupos sustituyentes están en los

carbonos adyacentes del anillo, pueden existir formas cis y trans dependiendo de su
orientación espacial.