Instituto San Benito_Química_Curso 5to_ Módulo 1: Química orgánica

QUÍMICA ORGÁNICA

INTRODUCCION:

Friedrich Wöhler es reconocido como pionero en la química orgánica. Es famoso por su síntesis de la urea, un
compuesto orgánico, a partir de un compuesto inorgánico, contradiciendo la teoría vitalista de la época. Esto demostró
que los productos de los procesos vitales podían obtenerse en el laboratorio a partir de materia inorgánica3. Su trabajo
sentó las bases para el desarrollo de la química orgánica moderna

La química orgánica es una rama de la química que se ocupa del estudio de los compuestos de carbono y sus
reacciones. Algunas características importantes sobre la química orgánica:

Definición y Alcance: La química orgánica se define como el estudio de los compuestos que contienen carbono. Incluye
hidrocarburos y sus derivados.

Importancia del Carbono: El carbono es único debido a su capacidad para formar enlaces covalentes fuertes con otros
átomos de carbono, creando cadenas y anillos largos. Esto permite una diversidad increíble de compuestos orgánicos.

Clasificación de Compuestos Orgánicos: Los compuestos orgánicos se pueden clasificar en varias categorías, como
alcoholes, aldehídos, cetonas, éteres, ácidos carboxílicos, ésteres, aminas y amidas. Cada uno tiene propiedades y
reacciones químicas distintas.

Reacciones Orgánicas: Las reacciones orgánicas son las transformaciones químicas que experimentan los compuestos
orgánicos. Algunas de las reacciones más comunes incluyen sustitución, adición, eliminación y reacciones de redox.

Importancia de la Química Orgánica: La química orgánica tiene aplicaciones en muchas áreas, como medicina,
agricultura, alimentos, polímeros y tintes.

EL CARBONO

El carbono es el elemento central de los compuestos orgánicos debido a las siguientes características:

Capacidad de Enlace: El carbono tiene cuatro electrones en su capa exterior, lo que le permite formar cuatro enlaces
covalentes (valencia 4) con otros átomos. Esto le permite formar una gran variedad de estructuras, incluyendo cadenas
largas y anillos.

Enlaces Múltiples: El carbono puede formar enlaces simples, dobles y triples, lo que aumenta la diversidad de
compuestos que puede formar.

Enlaces con Otros Carbonos: El carbono puede formar enlaces fuertes con otros átomos de carbono, lo que permite la
formación de cadenas largas y estructuras complejas.

Estabilidad de los Compuestos de Carbono: Los compuestos de carbono son generalmente estables, lo que los hace
adecuados para funciones biológicas.

Isomería: Los compuestos de carbono pueden existir en diferentes formas (isómeros) que tienen la misma fórmula
molecular pero diferentes estructuras y propiedades.

Estas características hacen que el carbono sea único y esencial para la vida tal como la conocemos

HIBRIDACIÓN DEL CARBONO

Definición: La hibridación es la combinación (mezcla) de orbitales atómicos puros para formar nuevos orbitales híbridos.

Características: Los orbitales híbridos permiten la formación de enlaces y orbitales con mayor estabilidad. Los orbitales
que se mezclan están en un estado de excitación y poseen diferentes formas y orientaciones.

Tipos de Hibridación: Existen varios tipos de hibridación, incluyendo sp, sp2, y sp3. Cada tipo de hibridación resulta en
una geometría molecular diferente y tiene diferentes implicaciones para las propiedades de la molécula.

Condiciones: Para que ocurra la hibridación, los átomos deben tener orbitales atómicos disponibles para mezclarse y la
cantidad de orbitales híbridos que puedan generarse es siempre igual al número de orbitales puros que forman parte de
la hibridación.

Hibridación sp3:

Puntos clave sobre cómo se forma la hibridación sp3:

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 Los OA que participan en la hibridación son un orbital s y tres orbitales p puros., estos cuatro orbitales se
mezclan para formar cuatro nuevos orbitales híbridos sp3.
 Geometría Molecular: tetraédrica.
 Angulo de enlace: 109.5°.

Diagramas de energía Geometría y ángulo de enlace

Hibridación sp2:

Puntos clave sobre cómo se forma la hibridación sp2:

 Los OA que participan en la hibridación son un orbital s y dos orbitales p puros (un orbital p, NO participa de la
hibridación), estos tres orbitales se mezclan para formar tres nuevos orbitales híbridos sp2.
 Geometría Molecular: trigonal plana.
 Angulo de enlace: 120°.

Diagramas de energía Geometría y ángulo de enlace

Hibridación sp:

Puntos clave sobre cómo se forma la hibridación sp:

 Los OA que participan en la hibridación son un orbital s y un orbitales p puros (dos orbitales p, NO participan de
la hibridación), estos dos orbitales se mezclan para formar dos nuevos orbitales híbridos sp.
 Geometría Molecular: lineal.
 Angulo de enlace: 180°.

Diagramas de energía Geometría y ángulo de enlace

Orbitales moleculares

Los orbitales moleculares (OM) son el resultado de la combinación de orbitales atómicos (OA), existen dos tipos de
orbitales moleculares basados en la dirección del enlace:
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Orbitales Sigma (σ): Se producen al fusionar orbitales atómicos en la dirección del enlace, es decir resultan de la
superposición frontal.

Orbitales Pi (π): Se producen al fusionar orbitales atómicos P paralelos, es decir resultan de la superposición lateral.

Uniones sigma Uniones pi

Uniones sigma y pi

Cuadro comparativo de resumen

TIPOS DE FÓRMULAS EN ORGÁNICA

Dado el gran nº de compuestos del carbono, parece necesario un sistema adecuado de formulación y nomenclatura.

En química del carbono se suelen usar varios tipos de fórmulas:

Fórmula empírica: Es la fórmula que muestra la proporción de elementos presentes en un compuesto, pero no el
número real de átomos que se encuentran en la molécula.

Fórmula molecular: Es una expresión que establece el número y tipo de átomos presentes en una molécula de una
sustancia.
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Fórmula tridimensional: son representaciones que permiten obtener una imagen visual de la estructura espacial de las
moléculas y apreciar la geometría del esqueleto muestran la forma y la disposición espacial de la molécula

Fórmula esqueletal: Es una representación simplificada de la estructura molecular de un compuesto, los átomos de H y
C no se dibujan, los C implícitos están representados por los vértices (intersecciones o terminales) de los segmentos.
Heteroátomos y grupos funcionales si se dibujan.

HIDROCARBUROS

Definición: Los hidrocarburos son compuestos orgánicos que se forman a partir de la unión de átomos de hidrógeno y
carbono. La fórmula básica de los hidrocarburos es CxHy, donde x e y representan la cantidad de átomos de carbono e
hidrógeno respectivamente.

Características de los hidrocarburos:

Estructura: Los hidrocarburos pueden tener una estructura molecular lineal o ramificada, y su configuración puede ser
abierta o cerrada.

Inflamabilidad: Son altamente inflamables y poseen una gran capacidad energética, lo que los hace una materia prima
ideal para la obtención de energía.
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Toxicidad: En su mayoría son tóxicos y pueden emanar vapores peligrosos para la salud.

Fuentes: Están en su mayoría en el interior de la Tierra. Son producto de la descomposición anaeróbica, bajo
condiciones muy puntuales, de grandes cantidades de materia orgánica, que en épocas antiguas constituyó el cuerpo de
distintos seres vivientes.

Petróleo: Es la principal fuente de hidrocarburos y se formó por descomposición de restos animales, vegetales y de otros
organismos, bajo condiciones especiales de presión y temperatura. Los yacimientos de petróleo datan de hace 200
millones de años y se formaron donde, entonces, había mares tropicales poco profundos1.

Gas natural: Es otra fuente importante de hidrocarburos2.

Carbón: Es una fuente significativa de hidrocarburos2.

Clasificación

Los hidrocarburos se clasifican en dos grandes grupos: alifáticos y aromáticos. Cada uno de estos grupos tiene
subcategorías:

Hidrocarburos alifáticos:

Alcanos: Son hidrocarburos saturados con enlaces simples. Tienen la fórmula general CnH 2n+2, donde “n” representa el
número de átomos de carbono en la cadena.

Alquenos: Son hidrocarburos insaturados con al menos un enlace doble entre dos átomos de carbono. Tienen la
fórmula general CnH 2n .

Alquinos: Son hidrocarburos que contienen al menos un enlace triple entre dos átomos de carbono. Tienen la fórmula
general CnH 2n-2.

Cicloalcanos: Son hidrocarburos que forman anillos cerrados de átomos de carbono. Fórmula general CnH2n.
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Cicloalquenos: Son hidrocarburos que en su estructura tienen como mínimo un enlace de tipo doble covalente. Este tipo
de enlaces posee cierta capacidad elástica si los comparamos con los de otras moléculas, elasticidad que se hace mayor
cuando mayor sea la molécula.

Cicloalquinos: Son hidrocarburos cíclicos que tienen presente en su estructura enlaces de tipo triple. Generalmente son
moléculas estables solamente si poseen un anillo suficientemente grande, siendo el ciclooctino, con ocho carbonos, el
cicloalquino más pequeño.

Hidrocarburos aromáticos:

Monocíclicos: Son aquellos que contienen un solo anillo aromático en su estructura.

Policíclicos: Son aquellos que contienen más de un anillo aromático en su estructura.

Los hidrocarburos aromáticos pueden tener sustituyentes en diferentes posiciones del anillo aromático, lo que da lugar a
las siguientes subclasificaciones:

Orto-/-o: Los grupos están cercanos al anillo aromático1-2 o 1-6.

Meta-/-m: Cuando los grupos están separados1-3 o 1-5.

Para-/p-: Los grupos están opuestos al anillo aromático1-4.

NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

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El orden general para nombrar los compuestos orgánicos según la IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y
Aplicada) es el siguiente:

1) Localizar la cadena de carbono más larga: Esta será la cadena principal o base del compuesto, en caso de ser
insaturada, deberá contener la insaturacion.
2) Numerar los átomos de carbono de la cadena base, comenzando desde el extremo más cercano al sustituyente
prioritario (grupo funcional > instauración > cadena ramificada)
3) Nombrar los sustituyentes alquílicos, especificando el número localizador al que se hallan unidos y respetando
orden alfabético.
4) Nombrar la cadena principal con el sufijo del grupo funcional correspondiente (ano, eno ino, ol, ona, etc.) si
requiere especificar posición del grupo funcional, se escribe delante de la cadena principal.

Prefijos y sufijos importantes en la nomenclatura de compuestos orgánicos

A) Los prefijos que indican el número de átomos de carbono en una cadena, desde 1 hasta 20:

Met- (1 carbono) Undec- (11 carbonos)

Et- (2 carbonos) Dodec- (12 carbonos)

Prop- (3 carbonos) Tridec- (13 carbonos)

But- (4 carbonos) Tetradec- (14 carbonos)

Pent- (5 carbonos) Pentadec- (15 carbonos)

Hex- (6 carbonos) Hexadec- (16 carbonos)

Hept- (7 carbonos) Heptadec- (17 carbonos)

Oct- (8 carbonos) Octadec- (18 carbonos)

Non- (9 carbonos) Nonadec- (19 carbonos)

Dec- (10 carbonos) Icos- (20 carbonos)

B) Los sufijos que indican la saturación de la cadena carbonada:

-ano: Indica que todos los enlaces carbono-carbono son enlaces simples, es decir, hidrocarburo saturado.
-eno: Se utiliza si al menos un enlace carbono-carbono es un enlace doble, indica que el hidrocarburo es insaturado.
-ino: Se emplea si hay al menos un triple enlace carbono-carbono, indica que el hidrocarburo es insaturado.
C) Prefijos que indican repetición
Di-: Indica la presencia de dos grupos funcionales o cadenas laterales iguales.
Tri-: Indica la presencia de tres grupos funcionales o cadenas laterales iguales.
Tetra-: Indica la presencia de cuatro grupos funcionales o cadenas laterales iguales.
Penta-: Indica la presencia de cinco grupos funcionales o cadenas laterales iguales.
Hexa-: Indica la presencia de seis grupos funcionales o cadenas laterales iguales.

D) Sufijos para las ramificaciones o cadenas laterales o radicales alquílicos

Se forman a partir de los nombres de la cadena correspondientes, pero con el sufijo “il” o "ilo". Por ejemplo, si tienes una
ramificación de metano, se llama metil o metilo; si tienes una ramificación de etano, se llama etil o etilo, etc.
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E) Sufijos correspondientes a grupos funcionales

HIDROCARBUROS OXIGENADOS NITROGENADOS

-ano: Indica un alcano, que es un -ol: Indica un alcohol, que contiene -amida: Indica una amida, que
hidrocarburo saturado con solo un grupo hidroxilo (-OH) contiene un grupo amida (-CONH2).
enlaces simples. Éter: dos grupos alquilo, ordenados -amina: Indica una amina, que
-eno: Indica un alqueno, que es un alfabéticamente, terminando el contiene un grupo amina (-NH2).
hidrocarburo insaturado con al nombre en la palabra "éter"(R-O-R)
menos un enlace doble. -al: Indica un aldehído, que contiene
-ino: Indica un alquino, que es un un grupo carbonilo (-CHO) en el
hidrocarburo insaturado con al extremo de la cadena.
menos un enlace triple. -ona: Indica una cetona, que
contiene un grupo carbonilo (C=O)
en el medio de la cadena.
-ico / -oico: Indica un ácido
carboxílico, que contiene un grupo
carboxilo (-COOH).
-ato de ilo: para designar la parte
del ácido y del alcohol
respectivamente que da origen al
éster (-COOR)

PROPIEDADES FÍSICAS GENERALES DE LOS HIDROCARBUROS

Densidad: La densidad de los hidrocarburos aumenta a medida que las moléculas se vuelven más grandes. En otras
palabras, cuanto mayor sea el tamaño del hidrocarburo (es decir, la cantidad de átomos de carbono), mayor será su
densidad.

Punto de ebullición: El punto de ebullición de los hidrocarburos también está relacionado con su tamaño. A medida que
aumenta el número de átomos de carbono en la molécula, el punto de ebullición tiende a aumentar. Además, la
geometría molecular también influye en este aspecto.

Solubilidad: La solubilidad de los hidrocarburos varía según su estructura. Los hidrocarburos no polares, como los
alcanos, tienden a ser insolubles en agua debido a la falta de grupos funcionales polares. Sin embargo, algunos
hidrocarburos aromáticos pueden disolverse en solventes orgánicos.

Polaridad: Los hidrocarburos son compuestos no polares, ya que están formados principalmente por enlaces covalentes
entre átomos de carbono e hidrógeno. Esto significa que no tienen una carga eléctrica neta y no interactúan fuertemente
con sustancias polares como el agua.

PROPIEDADES QUÍMICAS

Alcanos: algunas reacciones importantes que los alcanos pueden experimentar:

a.-Combustión: La combustión completa (con suficiente oxígeno) de cualquier hidrocarburo produce dióxido de carbono
(CO₂) y agua (H₂O). Es crucial poder escribir ecuaciones equilibradas para estas reacciones, ya que son parte de los
cálculos de termoquímica. Por ejemplo: C3H8 + 5O2 --------- 3CO2 + 4H2O

b.-Halogenación: Los alcanos pueden reaccionar con halógenos (como cloro o bromo) en presencia de luz ultravioleta.
Un átomo de hidrógeno se sustituye por un átomo de halógeno.: CH4 + Cl2 --------- CH3Cl + HCl
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Alquenos
a.-Hidrogenación: Los alquenos se hidrogenan en presencia de un catalizador (como platino o paladio),
transformándose en alcanos: H2C=CH2 + H2 -------H3C=CH3
b.-halogenación: El doble enlace se abre para dar un dialogenuro vecinal. H2C=CH2 + Cl2 -------H2ClC-CH2Cl
c.- Hidratación: Los alquenos reaccionan con agua para formar alcoholes H2C=CH2 + H2O -------H3C-CH2OH
d.-Polimerización: La polimerización del etileno (eteno) da lugar al polietileno, empleado en la fabricación de bolsas de
plástico
Alquinos:
a.-Adición de hidrógeno: Los alquinos se adicionan a hidrógenos produciendo un alqueno.
b.-Adición de halógenos: El cloro o el bromo se adicionan a un triple enlace, obteniéndose un dihaloalqueno o un
tetrahaloalcano.
c.-Hidratación catalizada por ácido: Los alquinos adicionan una molécula de agua en presencia de un ácido mineral,
obteniendo un enol que tautomeriza a cetonas o aldehido.
Aromáticos: son compuestos que contienen anillos bencénicos y exhiben propiedades particulares debido a su
estructura de resonancia. Aquí están algunas de las reacciones químicas generales que experimentan:
a.-Halogenación: El benceno reacciona con halógenos (como cloro o bromo) para formar halobencenos.
b.-Nitración: El benceno reacciona con ácido nítrico para dar lugar a nitrobenceno.
c.- Alquilación de Friedel-Crafts: El benceno se alquila con un haluro de alquilo en presencia de un haluro de Al.
d.-Sulfonación: El benceno reacciona con ácido sulfúrico para formar ácido bencensulfónico.
e.- Acilación de Friedel-Crafts: El benceno reacciona con un anhídrido de ácido o un cloruro de ácido para formar
acetofenona u otros derivados.