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Recopilación de prácticas para

Laboratorio de Química orgánica

Recopilado por: Ing. Ana María Bárcenas Parra

Abril de 2015

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TABLA DE CONTENIDOS

....................................................................................................................................
,I INTRODUCCIÓN …………………………………………………………………………………………………..1

II. REGLAS DE SEGURIDAD PARA EL TRABAJO DE LABORATORIO................................. 3

III NORMAS PARA EL TRABAJO DE LABORATORIO........................................................ 4

IV.NORMAS PARA DESCARTAR LOS RESIDUOS..............................................................5

Laboratorio 1: Ácidos y bases, Indicadores de pH………………......................................... 6

Laboratorio 2: Extracción con solvente………………………………….…………………………..……… 8

Laboratorio 3: Cristalización……………….………………………………………………………..............11

Laboratorio 4: Destilación……………………….……………………………………………..……..….....16

Laboratorio 5: Aislamiento de limonero de Naranjas…………………..……………………..…….…22

Laboratorio 6: Identificación de compuestos orgánicos……………………………………….……24

Laboratorio 7: Obtención de metano y etileno………………………………………………………….32

Labora torio 8: Hidrocarburos aromáticos………………………………………………………………….45

Laboratorio 9: isomería cis-trans. De ácido maléico a ácido fumárico…………………………..50

Laboratorio 10: Cromatografía………………………............................................................53

Laboratorio 11: Preparación del 2-cloro-2-metilpropano vía reacción de sustitución nucleofílica

unimolecular (Sn1)……………………………………………………………………………………………………………………….57

Laboratorio 12 Síntesis del ciclo hexeno a partir de la deshidratación del ciclohexanol: una típica
reacción de eliminación E1.…………………………………………..…………………………………………...60

Laboratorio 13: Alcoholes………………………….…………………………………………………………….63

Laboratorio 14: Aldehídos y Cetonas………………………………………………………………………...67

Laboratorio 15: Ácidos Carboxílicos y sus derivados …………………………………………………73

Laboratorio 16: Identificación de una incógnita…………………………………………………………78

Anexos

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INDICE

INTRODUCCIÓN

ÁCIDOS Y BASES: INDICADORES DE PH

EXTRACCIÓN CON SOLVENTE

CRISTALIZACIÓN

DESTILACIÓN

AISLAMIENTO DE LIMONERO DE NARANJAS

IDENTIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

PREPARACIÓN DE METANO Y ETENO, ALGUNAS PROPIEDADES QUÍMICAS.

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

ISOMERÍA CIS-TRANS: ISOMERIZACIÓN DEL ÁCIDO MALEICO A FUMÁRICO

PREPARACIÓN DEL 2-CLORO-2-METILPROPANO VÍA REACCIÓN DE

SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA UNIMOLECULAR (SN1)

SÍNTESIS DEL CICLOHEXENO A PARTIR DE LA DESHIDRATACIÓN DEL

CICLOHEXANOL: UNA TÍPICA REACCIÓN DE ELIMINACIÓN E1.

ALCOHOLES

ALDEHIDOS Y CETONAS

IDENTIFICACIÓN DE UNA INCÓGNITA

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INTRODUCCIÓN

I. INTRODUCCIÓN

En un laboratorio químico es absolutamente necesario establecer ciertas normas de

conducta de cuyo cumplimiento dependen el orden en el trabajo, la comodidad y la
seguridad de todos los que en él trabajan.

A continuación se establecen reglas generales de laboratorio que deben cumplirse

cuidadosamente para que el trabajo experimental resulte conveniente individual y
colectivamente.

II. REGLAS DE SEGURIDAD PARA EL TRABAJO DE LABORATORIO

1. Usar siempre lentes de seguridad.

2. Usar gabacha larga con manga larga, preferiblemente de algodón.

3. No usar faldas, shorts o zapatos abiertos. Las personas de cabello largo deberán
sujetarlos mientras permanecen en el laboratorio.

4. No fumar, comer o beber en el laboratorio. Lavarse bien las manos al salir del lugar.

5. Al ser designado para trabajar en un determinado laboratorio, es muy importante

conocer la localización de los accesorios de seguridad.

6. Antes de usar reactivos no conocidos, consultarla bibliografía adecuada e informarse

sobre como manipularlos y descartarlos.

7. No devolver los reactivos a los frascos originales, aunque no hayan sido usados. Evitar
circular con ellos por el laboratorio.

8. No usar ningún instrumento para el cual usted no ha sido entrenado o autorizado a

utilizar.

9. Verificar el voltaje de trabajo del instrumento antes de conectarlo. Cuando los

instrumentos no estén siendo usados deben permanecer desconectados.

10. Usar siempre guantes de asbesto, para el aislamiento térmico, al manipular material
caliente.

11. Nunca pipetear líquidos con la boca. En este caso usar peras de plástico o trompas de
vacío.

12. Manejar, cuidadosamente con prensas u otros utensilios, los objetos calientes y
colocarlos siempre sobre una lámina de asbestos.

III. NORMAS PARA EL TRABAJO DE LABORATORIO

1. Mantener siempre limpias las mesas y aparatos de laboratorios

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2. No colocar sobre las mesas de trabajo las prendas personales y libros, excepto el
cuaderno de laboratorio.

3. Colocar en la mesa de trabajo solo aquellos utensilios que sean indispensables para la
realización de la práctica.

4. Inmediatamente después de utilizar retornar a su lugar los frascos de reactivos.

5. No tomar los reactivos de otras mesas, usar los asignados a su mesa de trabajo.

6. Manejar con cuidado los reactivos químicos especialmente los que son aún más
peligrosos.

7. Al calentar una sustancia en un tubo de ensayo, no dirija la boca del tubo hacia sus
compañeros o hacia usted mismo. 8. Cuando trabaje con sustancias inflamables,
asegurarse antes de que no hay llamas en su proximidad.

9. Tomar muchas precauciones cuando necesite detectar el olor de una sustancia. Ventile
suavemente hacia su nariz (moviendo la mano sobre la boca del recipiente) los vapores de
la sustancia y no aproxime su nariz directamente.

10. No probar nunca una disolución o sustancia a menos que tenga permiso del profesor.

11. Verter siempre los ácidos concentrados (especialmente el ácido sulfúrico) sobre el
agua con sumo cuidado. No realice jamás la operación inversa (o sea agregarle agua al
ácido) puede producir calentamiento súbito con salpicaduras de ácido.

12. En caso de heridas o quemaduras informe a su asistente. En el caso de salpicaduras

con sustancias químicas lávese lentamente con agua en abundancia; enjuáguese si la
sustancia entró en su boca, informe inmediatamente después a su asistente o profesor.

13. Al terminar la sesión de laboratorio asegurarse de que la mesa quede limpia y de que
las llaves del gas y del agua queden perfectamente cerradas.

14. Los utensilios, aparatos y reactivos son muy caros; usted tiene la obligación de
cuidarlos y no desperdiciar nada. La Universidad espera la colaboración de todos sus
estudiantes.

15. La última persona en salir del laboratorio, debe dejar todo apagado desenchufado.

IV. NORMAS PARA DESCARTAR LOS RESIDUOS

1. Los residuos acuosos ácidos o básicos deben ser neutralizados antes de ser
descartados, y solo después de esto podrán ser descartados.
2. Los metales pesados, metales alcalinos y de otros residuos, se descartan en los
recipientes designados para ello.
3. Los residuos sólidos en el basurero.
4. Las sustancias orgánicas como disolventes u otros en diatomita.

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ÁCIDOS Y BASES: INDICADORES DE PH

Tomado de Lamoureux y Pérez (2011)

Objetivos:
Caracterizar los compuestos ácidos y básicos de acuerdo a sus propiedades.
Reconocer el concepto del pH y su determinación mediante diferentes instrumentos
pHmetro, papel tornasol, indicadores naturales y sintéticos.
Introducción:
(Resumen de teoría)Los ácidos son sustancias que se ionizan en disoluciones acuosas para
formar iones hidrógeno, por tanto se conocen como donadores de protones. En tanto que
las bases son sustancias que aceptan estos protones y producen iones hidroxilos cuando
se disuelven en agua. Así, en el siguiente cuadro se muestran las características de acidez
o basicidad de una sustancia:
ACIDEZ BASICIDAD
1. De un compuesto: es la característica 1. De una sustancia: es la capacidad de
de ceder protones aceptar protones
2. De una disolución: que contiene ácidos 2.De una disolución: tiene carácter
es la tendencia de protonar opuesto a una disolución ácida, por lo que
tiene tendencia a ser protonada

PH: Es una medida de la concentración de los iones H+ en una disolución acuosa, debido
a que normalmente este valor es muy pequeño se ha establecido, la escala de pH que
corresponde al logaritmo negativo en base 10 de la concentración molar de iones [H+].
Para medir en forma rápida y con exactitud el pH de una disolución se emplea un pHmetro
que consiste en un par de electrodos conectados a un dispositivo que mide pequeños
voltajes, (del orden de mili-voltios). Cuando los electrodos se introducen en la disolución,
se genera un voltaje que varía de acuerdo al pH, este voltaje es leído por el pHmetro, que
está calibrado para reportar el valor de pH.
Indicadores ácido-base: aunque son menos precisos pueden utilizarse para medir el
pH, estos son sustancias coloridas que por sí mismas pueden existir en forma de ácido o
de base y las dos formas tienen colores diferentes, así a un pH bajo tienen un color y a
uno alto se tornan de otro color. Si se conoce el pH en que un indicador cambia de un
color a otro es posible determinar si una disolución tiene el pH mayor o menor que el
punto de viraje del indicador.

Materiales y equipo:
Materiales:
- Agua de tubo
- Agua destilada
- HCl 0.001 M

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- NaOH 0.001 M
Materiales traídos por los estudiantes:
- Vinagre
- Jugo de limón
- Alka-Selzer,
- Leche de magnesia,
- Polvo de hornear,
- Coca-Cola,
- Galletas soda.
- Repollo Morado
- Brócoli
- Remolacha
Equipos:
- pHmetro
- Cinta o papel universal
- Beakes o vasos de precipitados
- Quemador de Bunsen
- Agitadores
- Tubos de ensayo
- Erlenmeyers de 50 mL
Procedimiento:
1. Medición de pH a diferentes sustancias caseras:
a) Calibra el pHmetro con los buffer 4, 7, 10
b) Medir el pH de:
- Agua del tubo,
- Agua destilada
- HCl 0.001 M
- NaOH 0.001 M
c) Medir el pH de cada una de las sustancias traídas por los estudiantes: vinagre,
jugo de limón, Alka-Selzer, leche de magnesia, polvo de hornear, Coca-Cola, galletas soda.
Para las muestras sólidas prepare una disolución acuosa en caliente (50 a 100 mL) deje
enfriar para determinar el pH.
d) Repita el proceso con papel universal de pH

2. Efecto del pH en los indicadores sintéticos

a) Colocar en tubos de ensayo 2 mL de las disoluciones analizadas en el punto
uno (HCl y NaOH) y rotularlas
b) Agregar dos gotas de uno de los siguientes indicadores: azul de bromo-timol,
rojo de metilo o fenolftaleína.
c) Anotar el cambio de color de los diferentes indicadores
d) En un Erlenmeyer de 50 mL añadir 2 ml de Vinagre y tres gotas del indicador
que utilizó en el paso anterior, y luego añada gota a gota NaOH 0,1 M hasta
que el indicador cambie de color. Anote en la libreta las observaciones
alrededor del punto de viraje (cambio de color y volumen de NaOH 0,1 M
utilizado)

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3. Efecto del pH en los indicadores naturales ( repollo morado, remolacha, brócoli)

a) Preparar disoluciones acuosas (50 a 100 mL) del material asignado. Todas las
disoluciones se preparan en caliente para extraer en forma efectiva los
pigmentos.
b) Con ayuda de una pipeta Pasteur extraer la fase acuosa y transvasar a un
Erlenmeyer de 50 mL
c) En diferentes tubos de ensayo rotulados colocar 2 mL de las sustancias de la
primera parte y agregar gota a gota el extracto acuoso, agitar y observar si hay
cambio de color, anotar las observaciones.
d) En un Erlenmeyer de 50 mL añadir dos mL de vinagre y 3 gotas del indicador
natural asignado, y luego añadir gota a gota NaOH 0.1 M hasta el viraje de
color de la disolución. Anotar el volumen de NaOH usado.
Referencias

Lamoureux G. y Perez A. (2011). Prácticas de laboratorio para el curso de fundamentos

de química orgánica QU-0211. Universidad de Costa Rica.
Mebane R, Rybolt T. (1985). Acid-Base Indicators. J. Chem Educ.

Epp D. (1993). Teas and naturals indicators. J. Chem Educ.

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EXTRACCIÓN CON SOLVENTE

Acuña, F. (2007). Manual de experimentos de laboratorio para química orgánica. EUNED,
Costa Rica.

Objetivos:

- Reconocer los fundamentos teóricos de la técnica de extracción.

- Manejar el embudo de separación para estas extracciones

Introducción:

La extracción es una técnica para separar uno o más componentes de una mezcla de
reacción o de un producto natural. El proceso se fundamenta en el equilibrio que se
establece cuando un soluto se distribuye entre dos fases inmiscibles. El disolvente, que es
la fase en que se disuelve la mayor parte del soluto puede ser un líquido puro, una mezcla
de líquidos o una disolución de algún reactivo. Y en la segunda fase, inmiscible con la
primera, permanecen restos de los componentes de la mezcla y una pequeña cantidad del
soluto.

Esta técnica se emplea a nivel laboratorio cuando una mezcla no puede separarse por
destilación. Para la extracción la mezcla disuelta en el solvente de la segunda fase se
coloca en un embudo separador o embudo de decantación y luego se agrega el disolvente
en que únicamente se disuelve el soluto que se quiere extraer y se agita. El soluto se
distribuye entre los dos solventes aunque en mayor proporción en el que sea más soluble,
por tanto el proceso debe repetirse dos o más veces para lograr la máxima extracción.

Parte Experimental:

Para la parte experimental se emplea la separación de los componentes de una mezcla de

naftaleno, p-toluidina ( 4-metil-anilina) y ácido benzoico en disoluciones al 5% de HCl y
NaOH.

Equipo:

- Embudo separador con llave de teflón

- Erlenmeyers: 2 de 125 mL y uno de 50 mL
- 2 beakers de 250 mL
- Embudo de vidrio
- Agitadores de vidrio ( extremo plano y extremo redondo)
- Papel de filtro No. 40
- Lámpara de secado
- Balanza granataria
- Embudo Büchner
- Kitasato
- Probeta de 25 mL

Reactivos:

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- Mezcla naftaleno, p-toluidina ( 4-metil-anilina) y ácido benzoico en proporción

1:1:1
- Disolución de HCl al 5%
- Disoluciones de NaOH al 5%, al 10% y al 25%
- Éter etílico (C2H5)2
- Disolución de HCl concentrado
- Sulfato de sodio anhidro, Na2SO4

Procedimiento

La sobrepresión se elimina abriendo la llave con el embudo

El embudo debe estar destapado cuando se separan las fases y cuando se abre la
llave

Aro con topes de goma para proteger el embudo

Siempre debe haber un recipiente debajo del embudo

Figura No. 1

Procedimiento: Separación de la mezcla constituida por: naftaleno, p-toluidina ( 4-metil-

anilina) y ácido benzoico:

Los disolventes que se emplean para llevar a cabo la separación son éter etílico y
disoluciones acuosas de pH ácido (HCl al 5%) y pH alcalino (NaOH al 5%).

- En un Erlenmeyer de 125 mL disuelva 3 gramos de la mezcla en 25 mL de éter

etílico
- Pase esta disolución al embudo separador.
- Enjuague el Erlenmeyer con 5 mL de éter y agréguelos al embudo.
- Extraiga dos veces la fase orgánica, (p-toluidina), empleando cada vez una porción
de 25 mL de HCl al 5%. Recoja los extractos acuosos en un beaker de 250 ml
rotulado como extractos ácidos. Agregue a la capa orgánica 10 mL de agua para
lavar los residuos ácidos: Agite y añada esta capa acuosa al recipiente que
contiene los extractos anteriores. Coloque el beaker en un baño de agua con
hielo para enfriar la disolución.
- Vierta la capa que quedó en el embudo en un Erlenmeyer de 50 mL limpio y seco.
Agregue un poquito de sulfato de sodio anhidro para eliminar la humedad y agite

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hasta que el extracto se aclare. Si esto no ocurre agregue un poquito más de

sulfato de sodio y repita la operación. Deje en reposo durante 10 minutos pero
agite ocasionalmente. Filtre por gravedad y coloque el Erlenmeyer en un baño de
agua caliente para favorecer la evaporación del éter.
- Neutralice el extracto ácido, con hidróxido de sodio al 25%. Utilice papel tornasol
para observar los cambios de acidez de la disolución, cuando se neutralice el papel
deja de ser rojo. Separe el precipitado por filtración a vacío. Y séquelo colocándolo
sobre un vidrio de reloj en la cámara o bajo una lámpara. Déjelo enfriar y pese el
precipitado.
- Neutralice el extracto alcalino con HCl concentrado, vertido gota a gota. Utilice
papel tornasol para observar el cambio en la basicidad. Separe el precipitado por
filtración al vacío, séquelo y péselo como hizo con el residuo del extracto ácido.

Nota: El éter etílico es muy volátil e inflamable no debe estar cerca a fuentes
de calor (mecheros encendidos, ni calentadores). El agua se calienta fuera de la
mesa de trabajo, y caliéntela para todo el grupo de laboratorio.

Figura No. 2 Filtración en caliente

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Cristalización
Peréz y Lamoureux (2011), acuña, F. (2007),

Objetivos

- Estudiar el proceso de cristalización como método de purificación de una sustancia

- Realizar la purificación de un compuesto orgánico por cristalización.

Introducción

El método de purificación consiste en preparar una solución sobre-saturada del soluto,

esto se logra si se disuelve el soluto en una cantidad determinada de disolvente a
temperatura elevada, luego se filtra la disolución mientras está caliente y cuando la
disolución se enfríe el soluto se separa en forma de cristales. Si el sólido se forma de un
modo lento, ordenado, con la aparición de partículas poliédricas de tamaño apreciable
(“cristales”), se habla de un proceso de cristalización.

Técnica de la Cristalización

La idea de purificación por disolución y posterior cristalización de sustancias, se basa en el

hecho de que las impurezas que acompañan al sólido podrán eliminarse en una primera
filtración de la disolución si son insolubles. Si son solubles, formarán una disolución diluida
al estar en pequeña cantidad, por lo que es previsible que no cristalicen a la par que el
sólido a purificar.

La primera etapa para conseguir la cristalización de una sustancia, a partir de una

disolución, es lograr la sobresaturación de dicha disolución. A continuación, y dado que la
sobresaturación es un estado metaestable, el paso siguiente es provocar la aparición del
exceso de sólido bajo la forma de cristales, lo que, en el caso de los compuestos orgánicos
se consigue por un descenso de la temperatura.

La técnica de descenso de la temperatura se basa en la variación que, habitualmente,

experimenta la solubilidad con la misma. En general, la mayoría de los sólidos son más
solubles en un disolvente en caliente que en frío. Por ello, el sólido que se vaya a purificar
se disuelve en el disolvente caliente (generalmente a ebullición), de modo que la
disolución esté prácticamente saturada, y la mezcla resultante se filtra en caliente para
eliminar todas las impurezas insolubles. A continuación, se deja enfriar la disolución
filtrada para que se produzca la cristalización y, como los sólidos son normalmente más
solubles en caliente que en frío, al enfriarse el líquido filtrado se alcanza muy pronto la
saturación, con lo que desde ese momento hasta que se alcance la temperatura final se
separará el exceso de sólido correspondiente a la diferencia de solubilidad. En el caso
ideal, toda la sustancia deseada debe separarse en forma cristalina, y todas las impurezas
solubles deben quedar disueltas en las aguas madres.1 Finalmente, el sólido obtenido en
forma de cristales se separa por filtración y se seca.

1 Se denomina “aguas madres” a la disolución que queda después de haber filtrado el sólido precipitado .

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Cristalización sencilla de compuestos orgánicos

El aspecto más importante para conseguir una purificación adecuada de un compuesto

orgánico por cristalización es la elección del disolvente. El estudio detallado de la relación
existente entre la estructura y capacidad de disolución de un disolvente determinado para
un compuesto orgánico en particular es algo complejo. No obstante, se pueden establecer
algunas generalizaciones que resultan muy útiles para elegir adecuadamente el disolvente
en función de la naturaleza del compuesto orgánico que se vaya a purificar. Estas
generalizaciones están basadas en un axioma importante: semejante disuelve a
semejante.

En la Tabla 1 se recogen algunas características importantes de los disolventes de uso

más frecuente en la recristalización de sólidos.

Los compuestos no iónicos no se disuelven apreciablemente en agua, a menos que sus

moléculas se ionicen en disolución acuosa o puedan asociarse con moléculas de agua a
través de puentes de hidrógeno.2 Por este motivo, los hidrocarburos y sus derivados
halogenados son prácticamente insolubles en agua, pero los compuestos que tengan
grupos funcionales heteroatómicos (tales como los grupos OH -alcoholes-, CHO -
aldehídos-, CO -cetonas-, CO2H ácidos carboxílicos-, CONH2 -amidas- y NH2 -aminas-) que
puedan formar puentes de hidrógeno con el agua son solubles en este disolvente, a
menos que la relación del número total de átomos de carbono al de dichos grupos
funcionales sea superior a 4-5, ya que la solubilidad en agua decrece rápidamente al
aumentar el número de carbonos de la molécula (disminución de la polaridad). Así, la
acetamida, CH3CONH2, es soluble en agua, pero la caproamida, CH3(CH2)4CONH2, es
insoluble. De hecho, es una regla muy general el que a medida que se asciende en una
serie homóloga, la solubilidad y otras propiedades físicas de los compuestos de dichas
series tienden a aproximarse a las de los hidrocarburos con el mismo número de átomos
de carbono. Esto es una consecuencia de la disminución de la polaridad de los compuestos
orgánicos a medida que aumenta el número de grupos metileno en la serie homóloga.

Tabla 1. Disolventes de uso más frecuente en recristalizaciones de compuestos

orgánicos
Disolvente Fórmula Punto de Miscibilidad Inflamabilidadb Polaridad
ebullición, ºC con aguaa

Éter (CH3CH2)2O 34,6 – +++++ polar

Acetona (CH3)2CO 56,1 + +++ polar
Diclorometano CH2Cl2 39.6 – nula polar

2 Los enlaces o puentes de hidrógeno, respecto a la solubilidad de los compuestos orgánicos en agua, son
casi exclusivamente aquellos que se establecen entre átomos de hidrógeno unidos a un oxígeno o un
nitrógeno.

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Cloroformo CHCl3 61,3 – nula polar

Metanol CH3OH 64,7 + ++ polar
Hexanoc C6H14 68-70 – ++++ apolar
Acetato de CH3CO2CH2CH3 77,2 – ++ polar
etilo
Etanol CH3CH2OH 78,1 + ++ polar
Tolueno C6H5-CH3 110,6 – ++++ apolar
Agua H2O 100 nula polar
a Miscible con agua (+); Inmiscible con agua (–)
b El número de signos (+)indica el grado de inflamabilidad del disolvente

c Mezcla de isómeros

La mayoría de los compuestos orgánicos que carecen de hidrógenos capaces de formar

puentes de hidrógeno con disolventes hidroxílicos, tales como el agua, metanol y etanol,
se disuelven con bastante facilidad en éter, tolueno, acetato de etilo, cloroformo y otros
disolventes no asociados.3

En la práctica, para elegir el disolvente más adecuado, se llevan a cabo ensayos de

solubilidad, teniendo siempre presente que "semejante disuelve a semejante".

Criterios de elección de los disolventes

a) Coeficiente de temperatura

El disolvente ideal para una recristalización lo más perfecta posible debe poseer un
coeficiente de temperatura elevado para la sustancia que se vaya a purificar, es decir,
debe disolver una gran cantidad de la misma a su temperatura de ebullición, y sólo una
pequeña cantidad a la temperatura ambiente o ligeramente por debajo de la misma. De
este modo se recuperará la mayor parte del sólido en la cristalización. Por el contrario,
tiene que presentar un bajo coeficiente de temperatura frente a las impurezas, para que
éstas no se disuelvan al calentar a reflujo el sólido a purificar y se puedan separar
fácilmente de éste mediante una simple filtración en caliente.

b) Reactividad, inflamabilidad y toxicidad

El disolvente no debe reaccionar con el compuesto que se pretenda purificar, y su

utilización no debe ser peligrosa, es decir, se elegirá un disolvente que no sea tóxico y que
además sea poco o no inflamable frente a otro que sea inflamable. Por tanto, debe
evitarse el empleo de benceno (muy tóxico) o de éter di etílico (muy inflamable).

3Los disolventes asociados son aquellos que pueden formar enlaces de hidrógeno, por lo que tienen puntos
de ebullición elevados.

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Parte Experimental:

Equipo:

- Balanza granataria
- Beaker de 250 mL
- Quemador de Bunsen
- Embudo de Büchner
- Kitasato
- Agitadores de vidrio
- Embudo con espiga ( caliente)
- Papel de filtro en abanico
- Erlenmeyer de 50 mL

Reactivos

- Acetanilida ( o puede ser ácido benzoico) previamente contaminado con cloruro de

sodio, aserrín y un colorante como azul de metileno
- Agua destilada
- Carbón activado
- Hielo.

Procedimiento:

1. Pesar 2,5 g de acetanilida (o ácido benzoico) impura y colocarla en el beaker de

250 mL. Agregue una cantidad pequeña de carbón activado y 80 mL de agua
2. Caliente la mezcla hasta ebullición, agitando continuamente para que la acetanilida
se disuelva completamente.
3. Filtre en caliente usando el embudo recién sacado de la estufa, con un filtro
doblado en abanico y reciba la solución en un Erlenmeyer de 50mL. Enjuague con
1 o 2 ml del disolvente en caliente el beaker y el papel de filtro.
4. Deje enfriar la disolución transparente a temperatura ambiente. Mientras tanto,
prepare un baño de hielo y enfríe en el disolvente en otro Erlenmeyer. Cuando se
observen los cristales, en la disolución, colocar los dos erlenmeyers en el baño de

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agua hielo, sosteniéndolos para que no se vuelquen. Deben permanecer en el baño

por 10 minutos.
5. Recoger los cristales por filtración a vacío, usando un embudo de Büchner y
lavarlos con pequeñas porciones del disolvente frio.
6. Secar la muestra, pesarla y determinar el rendimiento

Referencias

Acuña F. (2007) Manual de experimentos de laboratorio para química orgánica.

EUNED Costa Rica.
Lamoureux, G y Pérez, A. (2011). Prácticas de laboratorio para el curso de
fundamentos de química orgánica UCR.
Universidad Complutense. Laboratorio de química orgánica II. Madrid, España.

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Destilación
Acuña F, (2007) y Universidad Complutense de Madrid.

Objetivos:

1. Explicar los principios de la destilación, su proceso y su utilidad

2. Reconocer los diferentes tipos de destilación y su aplicación dependiendo del tipo
de mezcla
3. Conocer los diferentes tipos de montaje de los aparatos de destilación para realizar
los distintos tipos de destilación.
4. Separar una mezcla por destilación

Introducción:

La destilación constituye el método más frecuente e importante para la purificación de

líquidos. Se utiliza para la separación de un líquido de sus impurezas no volátiles y,
cuando es posible, para la separación de dos o más líquidos.

En el caso más sencillo de destilación, el líquido se calienta hasta su punto de

ebullición, produciéndose su paso a la fase de vapor. Dicho vapor se condensa en
contacto con un refrigerante formando el destilado, que se recoge en un recipiente
distinto. La destilación sencilla puede utilizarse para separar una mezcla de dos
sustancias en la que sólo una de ellas es volátil. El componente volátil se recogerá por
condensación del vapor, mientras que el compuesto no volátil quedará en el matraz de
destilación.

Si ambos componentes de una mezcla son volátiles la destilación sencilla no logrará su

separación completa. Para conseguir esta separación habría que someter a nuevas
destilaciones tanto el residuo como el destilado obtenido. Las llamadas columnas de
destilación efectúan este proceso de modo continuo. En una columna de destilación el
vapor se condensa y se vuelve a destilar muchas veces antes de abandonar la columna.
Normalmente se recogen pequeñas fracciones de producto destilado, y el proceso se
conoce como destilación fraccionada.

La técnica de destilación puede adaptarse a líquidos con puntos de ebullición muy

elevados o que son inestables a la temperatura de su punto de ebullición. Esta
modificación es la llamada destilación a vacío.

2. Fundamento

Líquidos puros

Cuando un líquido puro cualquiera se introduce en un recipiente cerrado y vacío, parte

del mismo se evapora hasta que el vapor alcanza una determinada presión, que
depende solamente de la temperatura. Esta presión, que es la ejercida por el vapor en
equilibrio con el líquido, es la presión de vapor del líquido a esa temperatura. Cuando

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la temperatura aumenta, la presión de vapor también aumenta regularmente. En un

sistema abierto, llega un momento en que la presión se iguala con la presión exterior
(760 mm Hg a nivel del mar); entonces, el líquido comienza a hervir. La temperatura a
la que la presión de vapor es de 760 mm Hg recibe el nombre de punto de
ebullición normal del líquido en cuestión, y es una constante característica para cada
líquido.

Mezclas de líquidos

Las mezclas de líquidos pueden ser de varios tipos, según la solubilidad entre los
mismos. Los líquidos inmiscibles no se mezclan en absoluto, y simplemente se
separan en dos capas distintas cuando se ponen en contacto. Ejemplos de líquidos
inmiscibles son el mercurio y el agua, la parafina y el agua o el benceno y el agua4. Los
líquidos que, como el agua y el éter, tienen una solubilidad mutua limitada se conocen
como parcialmente miscibles. Dos líquidos son completamente miscibles si
forman una disolución homogénea cuando se mezclan en cualquier proporción.
Ejemplos son el agua y el alcohol etílico, o el benceno y el éter.

Los líquidos completamente miscibles, cuya destilación es la única que se va a considerar5,

pueden ser a su vez de dos tipos:

(a) Separables por destilación fraccionada.

(b) Azeotrópicos, inseparables por destilación fraccionada, ya que forman
mezclas con punto de ebullición máximo o mínimo.
Cuando se calienta una disolución o mezcla de dos o más líquidos, el punto de
ebullición normal es entonces la temperatura a la cual la presión de vapor total
es igual a la presión de 760 mmHg. La presión de vapor total (PT) de una
mezcla es igual a la suma de las presiones de vapor parciales (Pi) de cada
componente. En las disoluciones ideales se cumple la ley de Raoult, que
se expresa en los siguientes términos: “La presión parcial (Pi) de un
componente de una disolución a una temperatura dada es igual a la presión de
vapor de la sustancia pura (Piº) multiplicada por su fracción molar (xi) en la
disolución”.
Pi =Pioxi
Para una mezcla de dos líquidos puros A y B la presión total será:

PT =PA +PB =PAo xA +PBoxB

4 Es imposible que dos líquidos sean estrictamente inmiscibles, pero para muchos pares de ellos, la solubilidad
es tan baja que resulta insignificante.
5 La destilación de dos líquidos inmiscibles puede llevarse a cabo en ocasiones mediante la técnica de
destilación con arrastre de vapor. Se utiliza frecuentemente como alternativa a la destilación a vacío de
sustancias que se descomponen si se las calienta hasta las proximidades de su punto de ebullición.

19
20

De la ley de Raoult se pueden deducir las siguientes conclusiones:

1. El punto de ebullición de una mezcla ideal depende de los puntos de ebullición de
sus componentes y de sus proporciones relativas.
2. En una mezcla ideal de dos líquidos, el punto de ebullición de una mezcla cualquiera
de composición determinada está comprendido entre los puntos de ebullición de los
componentes puros.
3. El vapor producido será siempre más rico en el componente de punto de ebullición
más bajo que el líquido con el que está en equilibrio.

Siempre que se tenga una mezcla

de dos o más compuestos, que se
diferencien suficientemente en sus
puntos de ebullición, se podrá
separar en sus componentes por
destilación, ya que, si no sucede
así, destilarán juntos los de punto
de ebullición más próximos.

El comportamiento de las
soluciones que siguen la ley de
Raoult se puede reflejar en un
diagrama temperatura de ebullición-
composición, a presión constante
(figura 1)

Figura 1

Las disoluciones reales pueden mostrar tres tipos de diagramas temperatura de

ebullición- composición:

a) Sin máximo o mínimo. Este tipo corresponde al diagrama anterior. Los

puntos de ebullición de las mezclas están entre los puntos de ebullición de los
componentes puros. Un ejemplo de este comportamiento es el de las mezclas
metanol-agua.

b) Con punto de ebullición máximo, y

c) Con punto de ebullición mínimo. Estos dos casos se tratan en el apartado
siguiente.

Mezclas azeotrópicas

Dos líquidos pueden formar disoluciones cuyos diagramas temperatura de ebullición-

composición presenten un punto de ebullición máximo (figura 2a) o mínimo (figura 2b).

20
21

Los diagramas tienen dos pares de curvas, cada una de ellas similar a las curvas del
diagrama de la figura 1. En ambos casos la curva superior da la composición del vapor,
y la inferior la composición del líquido. TA y TB son las temperaturas de ebullición de los
componentes A y B puros, respectivamente.

Presión = 1 atm Presión = 1 atm

P
TA
Vapor
Vapor
V W V W
TA

X Y X Y
TB
Z Z

TB
Líquido P
Líquido

A Fracción molar B A Fracción molar B

(a) (b)

Figura 2. Diagramas de punto de ebullición-composición para una mezcla de dos

componentes A y B. (a) Con punto de ebullición máximo; (b) con punto de ebullición
mínimo.

En el caso de mezclas con una temperatura de ebullición máxima (figura 2a), cuando se
hace hervir un líquido de composición V se desprende vapor de composición W. El
líquido residual es más rico en el componente menos volátil (A), y su punto de
ebullición crece. El vapor puede ser condensado y re-destilado siguiendo los pasos
VWXYZ, pudiéndose llegar a obtener el componente B puro. El líquido residual
evolucionará hacia la composición del punto P. Se ve en la figura que una disolución
con la composición correspondiente al punto P proporciona un vapor de la misma
composición o, en otros términos, la disolución destila sin cambio en la composición
como si se tratase de un componente puro. Si se elige una composición inicial a la
izquierda de P, mediante una serie similar de pasos puede obtenerse componente A
puro (advierta que ahora el vapor no contiene un mayor porcentaje del componente
más volátil), pero el residuo vuelve a tener la composición correspondiente a P.

Una mezcla con el tipo de curva de punto de ebullición-composición descrito no puede

separarse completamente por destilación. Sólo puede separarse en un componente y
en lo que se conoce como mezcla azeotrópica. Muestran este comportamiento las
mezclas de algunos ácidos (clorhídrico, nítrico, sulfúrico, etc.) con agua.

La figura 2b muestra el caso opuesto al anterior, ya que la curva de puntos de

ebullición presenta un mínimo, representado por el punto P. Si se destila un líquido
21
22

cuya composición está a la izquierda de P puede obtenerse A puro y un azeótropo. Si la

composición del líquido está a la derecha de P los productos de la destilación serán B
puro y el mismo azeótropo.

El etanol y el agua forman un sistema azeotrópico de este tipo. A la presión de 1 atm la

mezcla contiene un 95,6% por ciento en masa de alcohol y tiene un punto de ebullición
de 78,15 ºC, mientras que el alcohol puro tiene un punto de ebullición de 78,4 ºC. Una
mezcla con menos del 95,6% de alcohol puede separarse en agua pura y la mezcla
azeotrópica. Una mezcla con más del 95,6% puede separarse en etanol puro y la
mezcla azeotrópica. Esta mezcla representa el límite de concentración que puede
conseguirse por destilación de una disolución acuosa diluida. El agua que queda debe
eliminarse por métodos químicos, por adsorción o por extracción. También puede
utilizarse una destilación con un tercer componente para separar los dos componentes
que forman la mezcla azeotrópica. Por ejemplo, si se añade benceno a las disoluciones
agua-alcohol puede destilarse alcohol puro.

Destilación sencilla

Esta técnica se emplea con diferentes objetivos, uno de ellos es separar un líquido de
sus impurezas no volátiles (sólidas o líquidas). Las cuales quedas como residuo al final
de la destilación, también se usa para separar mezclas líquidas, siempre y cuando la
diferencia de temperaturas de ebullición de los líquidos esté entre 20°C y 30°C. Por
último también se utiliza para recuperar solventes orgánicos volátiles empleados en loos
procesos de extracción.

Se utiliza el aparato representado en la figura 3, montado sobre dos soportes. Consta

de un matraz de destilación, una cabeza de destilación provista de un termómetro, un
refrigerante, una alargadera y un matraz colector. El matraz de destilación va unido a
un refrigerante recto por el que circula agua en contra corriente. Finalmente, el
extremo inferior del refrigerante se une a una alargadera que conduce el destilado al
matraz colector. El líquido que se quiere destilar se pone en el matraz de destilación,
que no debe llenarse nunca más de la mitad su capacidad, y se calienta. Cuando se
alcanza la temperatura de ebullición del líquido, comienza la producción apreciable de
vapor, condensándose parte del mismo en el termómetro y en las paredes del matraz.
La mayor parte del vapor pasa a través de la tubuladura lateral de la cabeza de
destilación al refrigerante, donde se condensa debido a la corriente de agua fría que
asciende por la camisa de éste. El destilado, vapor condensado, cae al matraz colector
a través del refrigerante.

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Figura 3 Montaje equipo para destilación sencilla

Destilación fraccionada
El más común de los procedimientos de destilación es el de la destilación fraccionada. En
general, si los puntos de ebullición de dos líquidos difieren en menos de 20 ºC, resultará
insuficiente un aparato de destilación sencilla para separarlos. Por lo general el empleo de
una columna de destilación facilitará la separación (véase figura 4). Cuanto mayor sea la
longitud de la columna de destilación mejor será la separación que se consiga.
Generalmente, el empleo de una columna rellena con un material inerte mejorará también
la separación.

Figura 4. Montaje de un sistema de destilación fraccionada

4. Aparatos y material

1 matraz de 100 mL B-14 3 nueces

1 cabeza de destilación 3 erlenmeyer de 50 mL
1 refrigerante recto 2 soportes
1 alargadera 1 matraz colector de 50 mL
1 matraz colector de 25 mL
1 columna de destilación (de bolas) Piedra pómez
1 probeta de 100 mL 1 termómetro esmerilado B-14
1 probeta de 25 mL

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24

Quemador de Bunsen Clip

metálicos
3 pinzas
5. Reactivos
- Metanol
- Agua destilada

5. Procedimiento
Primera Parte:
Destilación sencilla de una mezcla Metanol-Agua

1. Monte un aparato de destilación sencilla según se indica en la figura 3, utilizando

un matraz de fondo redondo de 100 mL. Introduzca en el matraz 60 mL de una
mezcla de metanol (p. eb. 65 ºC) y agua (p. eb. 100 ºC), aproximadamente 1:1
(v/v) y 2 trocitos de piedra pómez. Haga circular una corriente suave de agua del
grifo por el refrigerante.

2. Etiquete y numere tres Erlenmeyers para recoger las fracciones con los siguientes
puntos de ebullición:

I 65-77 oC II 77-88 oC III 88-99 oC

La fracción IV es el residuo que queda en el matraz de destilación.

3. Caliente moderadamente, de forma que el destilado se recoja de una manera

continua, de forma que no sobrepase la una velocidad de una gota / segundo, y
cambie los matraces colectores en los intervalos de temperatura indicados. A 97
ºC interrumpa la destilación, dejando que el vapor se condense en el matraz de
destilación.

4. Mida en una probeta los volúmenes de destilado obtenido en cada intervalo, así
como el residuo del matraz, que es la fracción IV. ¿Qué contendrá cada una de las
fracciones teniendo en cuenta los puntos de ebullición normales del metanol y el
agua?

5. Anote en el informe final los volúmenes obtenidos y compárelos con los obtenidos
en las destilaciones fraccionadas, y con los resultados de los demás alumnos del
grupo.

Segunda parte:
Destilación fraccionada de una mezcla metanol-agua

1. Monte el aparato de la figura 4 conectando una columna de relleno y destile una

mezcla metanol-agua igual a la del apartado anterior, manteniendo una velocidad
similar, y recogiendo las mismas fracciones I, II, III y IV, si las hubiera. Anote los
volúmenes obtenidos en cada caso y compárelos con los obtenidos en la destilación
sencilla.

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25

2. Compare los resultados obtenidos con los de los demás alumnos del grupo y
comente, de forma razonada, que factores influyen en la eficacia de una destilación.

Referencias:
- Acuña F. (2007) Manual de experimentos de laboratorio para química
orgánica. EUNED Costa Rica.
- Universidad Complutense. Laboratorio de química orgánica II. Madrid,
España.

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26

Aislamiento de limonero de Naranjas

García, M, (2002). Manual de prácticas de química orgánica I. Universidad Autónoma
Metropolitana Unidad de Iztapalapa, México.

Objetivo
- Realizar la extracción de limonero a partir de cáscaras de naranja, mediante un
disolvente
- Purificar el compuesto obtenido por destilación.
- Comprobar que en la estructura del limonero existen enlaces dobles carbono-carbono

Introducción

El limoneno es una sustancia natural que se extrae del aceite de las cáscaras de
los cítricos y que da el olor característico a los mismos. Pertenece al grupo de
los terpenos, en concreto a los limonoides, que constituyen una clase de alimentos
funcionales y Fito nutrientes, funcionando como antioxidantes.
El limonero posee un Carbono asimétrico, por tanto, de este compuesto existen dos
isómeros quirales: d-limoneno y el l-limoneno.
CH2= C – CH= CH2
I
CH3
Terpeno Limonero
El limoneno es un líquido incoloro a temperatura ambiente. La pureza del d-limoneno
comercial es aproximadamente del 90-98%, las impurezas son principalmente mono-
terpenos. Al tratarse de dos isómeros, sus olores son distintos ya que el d-limoneno huele
a limón mientras que el l-limoneno huele a pino.
El limoneno es inflamable a una temperatura superior a 48ºC, pero no tóxico. Su
solubilidad en agua es muy baja, siendo su densidad de 0,84 g/ml. Debe mantenerse en
un lugar fresco, seco y bien ventilado, fuera de la luz solar directa y el envase
perfectamente cerrado para evitar su oxidación.
Parte experimental
Material de vidrio:
- Matraz redondo de tres bocas y de 500 mL
- Condensador
- Junta en Y para destilación
- Tapón de vidrio
- Adaptador curvo para destilación
- Erlenmeyer de 50ml
- Embudo de adición
- Embudo de separación
Equipo de laboratorio
- 3 soportes universales
- 3 pinzas con nuez
- 1 reóstato
- 1 manta de calentamiento
- 1 parrilla

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- cuchillo de cocina
Sustancias y reactivos:
- Cáscara de tres naranjas
- Agua destilada
- Éter o pentano
- Sulfato de sodio anhidro, Na2SO4
- Permanganato de potasio KMnO4

Procedimiento
- Con un cuchillo de cocina quita la cáscara a las tres naranjas, con la pulpa blanca,
sin presionarlas para no perder el aceite.
- Con ellas se prepara un picadillo o un puré y se coloca en el matraz redondo de
tres bocas, en la boca central ensambla el aparato de destilación y en la boca
lateral coloca un embudo para adicionar agua. Como se muestra en la siguiente
figura:

- Adicionar agua al puré y caliente procurando que la ebullición no sea muy violenta.
Mantenga el nivel de líquido en el interior del matraz constante, para lo cual
adicione agua cuando lo requiera.
- Debe destilarse tan rápido como sea posible y debe recoger entre 150 y 200 ml
de líquido turbio o aceitoso.
- Deje enfriar el destilado y deseche el puré.
- Transfiera el destilado a un embudo de separación y adicione 5-10 mL de pentano
(o de éter). Agite vigorosamente y deje en reposo para que las capas se separen.
- Reciba la disolución de pentano (o de éter) en un Erlenmeyer pequeño y lo seca
con sulfato de sodio anhidro
- Filtre la disolución en un recipiente previamente pesado y evapore el disolvente
con un baño de vapor
- Pese nuevamente el recipiente con el limonero, mida el volumen obtenido y el
índice de refracción.
- Compruebe la existencia de dobles enlaces con una disolución acuosa de
permanganato de potasio: La disolución violeta de permanganato de potasio se
vuelve de color café clara o incolora debido a que se oxidan y se rompen los
dobles enlaces.

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28
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IDENTIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

Departamento de Ingeniería y Ciencias Químicas, Universidad
Iberoamericana.
Laboratorio de Química Orgánica Aplicada. Identificación de Compuestos
Orgánicos

OBJETIVOS

1. Verificar experimentalmente la teoría ya estudiada relativa a la identificación de

los principales grupos funcionales en compuestos orgánicos, con base en pruebas
de ignición, de solubilidad y de algunas reacciones características.
2. Interpretar los resultados obtenidos.
3. Identificar los grupos funcionales de compuestos orgánicos problema.

INTRODUCCIÓN

La identificación de los diferentes tipos de compuestos es de gran importancia; la

mayoría de estas sustancias pueden agruparse en un número relativamente
pequeño de clases. La tarea de identificación se basó originalmente en las
características de solubilidad de los compuestos y en ciertas pruebas químicas que
pueden utilizarse para detectar la presencia de algunos grupos funcionales.
Actualmente se utilizan extensamente técnicas espectroscópicas tales como
infrarrojo, resonancia magnética nuclear, ultravioleta, visible y espectrometría de
masas.

En este experimento se utilizarán las pruebas básicas de ignición, de solubilidad y

químicas, que pueden usarse para identificar los principales grupos funcionales.
Estos grupos incluyen alcanos, alquenos, halogenuros de alquilo y arilo, alcoholes,
aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, derivados de ácidos y aminas. En este
experimento los compuestos que serán probados, tanto los testigos como los
problemas, ya están puros.

Al llevar a cabo el análisis de un compuesto desconocido se debe seguir un

enfoque sistemático. Una secuencia posible es la siguiente:

1. Pruebas preliminares para determinar sus constantes físicas; para el caso de

los sólidos se determina el punto de fusión, y para los líquidos el punto de ebullición
y, si es posible, el índice de refracción y la densidad.

2. Prueba de ignición para determinar la naturaleza general del compuesto.

3. Características de solubilidad de la sustancia. Esta prueba puede dar

información útil relativa a la estructura del compuesto orgánico.

4. Pruebas químicas para ayudar a identificar otros elementos del

compuesto, distintos al carbono; además de hidrógeno y oxígeno, también

29
30

frecuentemente se encuentran en los compuestos orgánicos nitrógeno, fósforo,

azufre y los halógenos.

5. Pruebas de clasificación para determinar los grupos funcionales más

comunes presentes en la molécula. La mayoría de estas pruebas pueden realizarse
usando unas cuantas gotas de un líquido o unos cuantos miligramos de un sólido.
Un beneficio adicional, especialmente en relación a la detección química de grupos
funcionales, es que con estas pruebas puede obtenerse una cantidad enorme de
información química. Para una aplicación exitosa se requiere desarrollar la
habilidad de pensar de forma analítica y crítica, para aprender a interpretar el
significado de cada resultado, basándose en las observaciones realizadas.

Es importante darse cuenta que los resultados negativos son tan importantes como
los positivos para clasificar e identificar un compuesto dado. Cultive el hábito de
seguir un orden establecido para no perder información. Desarrolle un esquema
lógico de trabajo, dependiendo del tipo de compuesto del que se trate, y sígalo. Al
ganar experiencia en este tipo de tarea, la etapa de planeación será más sencilla.
Registre todas las observaciones y resultados de las pruebas en su hoja de
resultados. Revise esta información al llevar a cabo la secuencia de pasos. Esto
sirve para mantener la ruta correcta para tener éxito en su análisis.

En este experimento tendrá disponible una serie de compuestos conocidos

(testigos), con los que llevará a cabo las pruebas; de esta manera podrá observar
y registrar cómo se comporta cada tipo de compuestos en las condiciones
experimentales. Este ejercicio se repetirá con compuestos desconocidos (dos
problemas por equipo) para deducir la clase a las que pertenecen.

1. Pruebas preliminares

a) Punto de fusión y punto de ebullición:

El punto de fusión y el punto de ebullición no se medirán puesto que no se cuenta

con los equipos para realizar estas pruebas

b) Color y olor de la muestra

Ya que la mayoría de los compuestos orgánicos no tienen color, esta característica

puede ser un dato importante para la identificación de la muestra. Sin embargo, se
debe interpretar con precaución, pues la presencia de pequeñas cantidades de
impurezas puede colorear una muestra. Por ejemplo, la anilina recién destilada es
incolora, pero después de un tiempo una pequeña fracción se oxida y colorea a la
muestra entera de un color café-rojizo que, con mayor envejecimiento, puede
llegar hasta negro.

30
31

También el olor de la muestra puede dar algunos indicios sobre su naturaleza.

2. Pruebas de ignición

La prueba de ignición se lleva a cabo colocando 1-2 mg de muestra en la punta de

una espátula y calentándolos en un mechero. No coloque la muestra directamente
en la flama, caliente la espátula como a un centímetro y acerque lentamente a la
flama.

Mientras se quema la muestra, debe hacer las siguientes observaciones:

1. Cualquier fusión o evidencia de sublimación, lo que da una idea aproximada del

punto de fusión por la temperatura necesaria para causarla.

2. El color de la flama cuando la sustancia empieza a quemarse.

3. La naturaleza de la combustión (instantánea, lenta o explosiva). Una combustión

rápida, casi instantánea indica un alto contenido de hidrógeno. Una combustión
explosiva indica la presencia de nitrógeno o grupos que contienen NxOy óxidos
de nitrógeno.

4. Características de los residuos

a. Si permanece un residuo negro que desaparece al seguir calentando a
mayores temperaturas, el residuo es carbono.
b. Si el residuo se expande durante la ignición, es indicativo de la presencia de
un carbohidrato o compuesto similar.
c. Si el residuo es inicialmente negro y permanece así después de continuar el
calentamiento, es indicativo del óxido de un metal
d. Si el residuo es blanco, es indicativo de la presencia del carbonato de un
metal alcalino o alcalinotérreo o de SiO2 que proviene de un silano o silicona.

En la Tabla 1 se resumen los resultados de la prueba de ignición característicos

para diferentes grupos funcionales.

31
32

TABLA 1. PRUEBAS DE IGNICIÓN

Tipo de compuesto Ejemplo Observación

Compuestos aromáticos Tolueno Llama amarilla con humo
e insaturados
Compuestos alifáticos de Hexano Llama amarilla casi sin
bajo peso molecular humo
Compuestos que Etanol Llama clara casi azulosa
contienen oxigeno
Compuestos Cloroformo No se queman hasta que
halogenados el compuesto se aplica
directamente a la lla
Azucares Sacarosa Olor característico
proteínas Caseína
Sales de ácidos Acetato de sodio Dejan residuos después
Organometálicos de quemarse
Sales de Aminas Cloruro de benzalconio
Silanos y siliconas Hexa-metil-sioxano

Para observar este tipo de comportamiento haga las siguientes pruebas:

1. Para probar la naturaleza de los hidrocarburos (alifáticos y aromáticos), queme

una pequeña muestra de tolueno (aromático) y hexano (alifático). Registre sus
observaciones en la tabla de resultados.

2. Para probar la naturaleza de alcoholes, azúcares y compuestos que dejan

residuos, queme por separado pequeñas muestras de metanol o etanol, glucosa,
tartrato de sodio, ferroceno (residuo de fierro), hexametildisiloxano (residuo de
SiO2). Registre sus observaciones en la tabla de resultados.

3. En la prueba de Beilstein la ignición se hace sobre un alambre de cobre. Esta

prueba se usa para detectar la presencia de halógenos (Cl, Br, I). Los compuestos
orgánicos que contienen bromo, cloro y yodo, además de hidrógeno, se
descomponen al quemarse en presencia de óxido de cobre para producir los
correspondientes halogenuros de hidrógeno. Estos gases reaccionan con el cobre
del alambre para formar los halogenuros cúpricos correspondientes, lo que
imparte un color verde o azul-verde a la flama. La prueba es muy sensible pero
tiene el inconveniente de que algunos compuestos nitrogenados y ácidos
carboxílicos también dan positiva esta prueba. El procedimiento para esta prueba
es el siguiente:

32
33

a) Doble la punta de un alambre de cobre para formar una superficie plana que
puede actuar como espátula. Encaje el otro extremo del alambre en un tapón
de corcho para que lo utilice como agarradera o mango. Caliente el extremo
plano del alambre en la flama hasta que la coloración de la flama sea
imperceptible.

b) Coloque una gota de la sustancia desconocida, o unos miligramos de ella si

es sólida, en el extremo plano ya frío. Caliente suavemente la muestra en la
flama. El carbono presente en el compuesto se quemará primero (y la flama
será luminosa) pero, después, el característico color verde o azul-verde será
evidente. Puede ser muy rápido, así que observe cuidadosamente. El fluor
no se detecta, ya que el fluoruro de cobre no es volátil.

c) Para observar la prueba de Belstein positiva, queme una pequeña muestra

testigo de cloruro de tbutilo o de bromobenceno como se indicó. Registre sus
observaciones en la tabla de resultados.

3. Características de solubilidad

La determinación de las características de solubilidad de un compuesto orgánico

puede dar información valiosa respecto a su composición estructural. Se han
propuesto varios esquemas para clasificar a una sustancia de acuerdo a los grupos
funcionales que contiene, y de acuerdo a la solubilidad en varios solventes. Una
versión simplificada se discute a continuación.

No hay una división definitiva para determinar si un compuesto es soluble o

insoluble en un compuesto orgánico. Sugerimos que un compuesto sea clasificado
como soluble si su solubilidad es mayor de 15 mg/500 µL de solvente. Las
determinaciones de solubilidad se deben llevar a cabo a temperatura ambiente en
tubos de ensayo pequeños.

Para hacer las pruebas, coloque 15 mg de muestra en un tubo de ensaye y añada,

con una pipeta beral, 0.5 mL del solvente que se está probando, dividiéndolo en
tres porciones. Después de añadir cada porción, agite la muestra vigorosamente
con una varilla de vidrio por 1-2 minutos.

Al realizar las pruebas de solubilidad, siga el siguiente esquema, ilustradu en la Fig.

1, en el orden indicado. Registre todas sus observaciones en la hoja de resultados.

1. Prueba de solubilidad en agua. Si la muestra desconocida es soluble en agua,

pruebe si la solución es ácida o alcalina, tocando con la punta de la varilla de
vidrio un pedacito de papel pH (no sumerja el papel en la solución.). Si el papel
pH cambia de naranja a rojo, la solución es ácida y si el cambio es a verde o a
azul, es alcalina. En vez de papel pH puede usarse papel tornasol (Litmus). El

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34

papel tornasol azul vira a rojo en medio ácido y el papel rojo vira a azul en medio
alcalino.

2. Sólo si el compuesto es soluble en agua, determine la solubilidad en éter etílico.

Si también es soluble en este solvente, la sustancia puede ser un alcohol, cetona,
aldehído, éster, amida o nitrilo menor de cinco carbonos, o mayor, si es
polifuncional. Si el compuesto orgánico problema es soluble en agua, pero
insoluble en éter, probablemente se tratará de un azúcar, la sal de un ácido
carboxílico o sulfónico, la sal de una amina o de un aminoácido.

3. Si la sustancia es insoluble en agua, pruebe su solubilidad en una solución al 5%

de NaOH. Si es soluble, determine la solubilidad del compuesto en una solución
al 5% de NaHCO3. El uso de bicarbonato de sodio ayuda a distinguir entre ácidos
carboxílicos (más fuertes, solubles) y fenoles (más débiles, insolubles).

4. Pruebe la solubilidad de los compuestos insolubles en NaOH al 5% con HCl al

5%.

5. Pruebe los compuestos insolubles en HCl al 5% con H2SO4 concentrado.

PRECAUCIÓN: Estas pruebas se deben hacer con especial cuidado. Si
son solubles en sulfúrico, puede diferenciarse aún más usando H3PO4 al 85%
como se muestra en el esquema.

Observe que puede no ser necesario probar la solubilidad en cada uno de los
solventes para clasificar una sustancia. Sólo lleve a cabo las pruebas necesarias
que permitan la clasificación. Haga sus observaciones con cuidado y siga el orden
lógico indicado.

Para observar las pruebas de solubilidad en compuestos testigo, lleve a cabo el

procedimiento con tolueno, hexano, alcohol isopropílico, cloruro de t-butilo, 2-
penteno, metiletilcetona, ácido benzoico y trietilamina. Registre sus observaciones
en la tabla de resultados.

34
35

35
36

REPORTE DE RESULTADOS
Nombres de los Alumnos: Equipo:

Número del problema líquido: Número del problema sólido:

A. Pruebas de Ignición

Indique lo que observó con cada uno de estos tipos de compuestos:

1. Aromáticos:
2. Alifáticos:
3. Alcoholes:
4. Azúcares:
5. Sal de un ácido:
6. Problema # :
7. Problema # :

A’. Prueba de Belstein

Indique lo que observó con cada uno de estos compuestos:

1. Cloruro de tert-butilo:
2. Bromobenceno:
3. Problema # :
4. Problema # :

B. Pruebas de Solubilidad

Indique los resultados de estas pruebas en cada uno de estos compuestos:

1. tolueno:
2. hexano:
3. alcohol isopropílico:
4. cloruro de t-butilo:
5. 2- penteno o ciclohexeno:
6. metiletilcetona:
7. ácido benzoico:
8. trietilamina:
9. Problema # :
10. Problema # :

36
37

PREPARACIÓN DE METANO Y ETENO, ALGUNAS PROPIEDADES

QUÍMICAS.
Jiménez L y Mendieta M. (2008). Implementación de un manual de seguridad y
prácticas de laboratorio para la institución educativa Sagrada Familia del municipio
de Apia. Universidad de Pereira, Colombia.

2.1 OBJETIVOS

Obtener metano, eteno y comprobar algunas de sus propiedades químicas.

2.2 FUNDAMENTO TEÓRICO.

Hidrocarburos saturados, parafinas o alcanos.

El carbono y el hidrogeno forman una serie de compuestos en los cuales los átomos
de carbono se unen mediante enlaces σ (sigma) para formar grandes cadenas con
enlaces sencillos. Esta familia de compuestos se llama hidrocarburos saturados o
alcanos.

Cuando en una cadena carbonada de un alcano se sustituye un hidrógeno por un

halógeno (fluor, cloro, bromo o yodo), se produce un derivado halogenado. El
conjunto de los derivados halogenados reciben el nombre de Haluros (o halogenuros)
de alquilo.

Tanto alcanos como sus derivados halogenados han sido de gran utilidad para la vida
del hombre. Los tres primeros miembros de la serie de los alcanos son componentes
del gas natural (metano, etano y propano) y el pentano y el hexano son ingredientes
de la gasolina.

Los alcanos son hidrocarburos que se caracterizan por tener la formula general
CnH2n+2.

En su estado natural los alcanos son incoloros. Los cuatro primeros (del metano al
butano, inclusive) son gaseosos; del pentano al heptadecano son líquidos, y del C18
en adelante son sólidos. Los puntos de ebullición aumentan a medida que se avanza
en la serie, pero el incremento de temperatura no es completamente regular, si no
que va disminuyendo paulatinamente. Otras propiedades físicas, como el punto de
fusión y la densidad, aumentan también gradualmente. Sin embargo, todos los
alcanos son menos densos que el agua.

37
38

Las parafinas son casi insolubles en agua, pero fácilmente solubles en alcohol etílico y
éter, disminuyendo su solubilidad con el aumento en el peso molecular.

Metano CH4. El metano se encuentra principalmente en el petróleo y en

el gas natural, y se desprende continuamente de los pantanos, en donde se forma
por fermentación de la celulosa de las plantas; por este motivo recibe el nombre de
gas de los pantanos. También se halla en las minas de carbón, en donde junto
con el aire forma el gas Grisú, mezcla explosiva de alta peligrosidad
cuando hace contacto con la llama.

El metano es un gas incoloro e inodoro, poco soluble en Figura

2.1 agua, pero muy soluble en solventes orgánicos, tales
Molécula del metano. como la gasolina, el éter y el alcohol.

Reacciones.

El metano da las reacciones características de los alcanos, como son la oxidación

(combustión), halogenación y la nitración. La halogenación puede proseguir hasta el
derivado tetra-halogenado.

Combustión
Los alcanos, como materia orgánica, arden en exceso de aire u oxígeno, con
producción de dióxido de carbono y agua. Cuando el oxígeno es insuficiente se forma
negro de humo (carbón) y agua. En otros casos la combustión es parcial y da como
resultado monóxido de carbono y agua.

CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O + calor

2CH4 + 3O2 2CO + 4H2O

Halogenación
Cuando un alcano se trata con un halógeno en caliente (entre 250 y 400ºC) o en
presencia de luz ultravioleta, se sustituyen uno o más hidrógenos del hidrocarburo,
por respectivos átomos del halógeno, produciéndose una mezcla de derivados
halogenados. El flúor reacciona más violentamente, en tanto que el yodo no se
combina; la reacción es pus efectiva para cloro y bromo únicamente. En cuanto a la
parafina, se sustituyen más fácilmente los hidrógenos terciarios, luego los
secundarios, y por último, los primarios.

38
39

Luz UV

CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl

Metano monoclorometano
Luz UV

CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl

Monoclorometano diclorometano
(2 - 2)
Luz UV

CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl

Diclorometano Triclorometano
Luz UV

CHCl3 + Cl2 CCl4 + HCl

Triclorometano tetraclorometano
El CHCl3 se conoce más comúnmente como cloroformo y el CCl4, como tetracloruro de
carbono.

En la actualidad, se obtiene del gas natural, que abunda en las regiones petrolíferas,
o por destilación seca de la madera y de la hulla.

El metano casi nunca se utiliza aislado, sino mezclado con otros hidrocarburos
livianos, formando el gas natural, que se emplea bastante como combustible.
También se utiliza en la fabricación del negro de humo, quemándolo con cantidades
mínimas de aire. Por lo demás, el metano se emplea en varias síntesis orgánicas.

Alquenos
A diferencia de los alcanos, que tienen enlaces sencillos carbono-carbono, los
hidrocarburos insaturados, como los alquenos, llamados también olefinas, y los
alquinos o acetilenos, tienen enlaces dobles o triples carbono-carbono,
respectivamente y, por consiguiente, poseen un menor número de átomos de
hidrogeno.

C=C
Los alquenos tienen la formula general CnH2n, de las que podemos deducir que tienen
2 hidrógenos menos que las parafinas respectivas. Pero sus estructuras son
diferentes, su nomenclatura presenta terminación -eno-.

39
40

Otra diferencia de los hidrocarburos insaturados con los alcanos es su reactividad;

mientras los alcanos presentan poca reactividad lo alquenos y los alquinos son muy
reactivos.

En los alquenos y alquinos sus reacciones son de adición, o sea, se rompen los
enlaces π (pi) y se forman enlaces σ (sigma). Por cada enlace π, que se rompe, se
forman dos enlaces σ (se adicionan dos grupos o átomos).

Los alquenos son abundantes e importantes en la naturaleza, el eteno CH2=CH2, por

ejemplo, tienen una gran importancia biológica pues acelera la maduración de las
frutas; en β caroteno que es un polieno, causa el color anaranjado a muchos
vegetales como la zanahoria y es una fuente valiosa de vitamina A, además, se le
atribuyen propiedades anticancerígenas.

Los alquenos de 5 a 18 átomos de carbono son líquidos, y aquellos con mas de 18

átomos de carbono son sólidos. Los alquenos son compuestos no polares, insolubles
en agua pero muy solubles en solventes orgánicos, por ejemplo en hidrocarburos.
Son menos densos que el agua y el punto de ebullición aumenta al aumentar el peso
molecular.

Propiedades químicas:

Presentan una gran variedad de reacciones químicas mediante las cuales se producen
otros grupos funcionales. Por este motivo son muy importantes en síntesis orgánica.

Algunas de las principales reacciones se presentan a continuación:

Hidrogenación

Mediante este proceso, cuando los alquenos se tratan con H2 adicionan a su

estructura dos átomos de hidrogeno al enlace doble, en presencia de Pd, Pt o Ni
como catalizadores.

R – CH = CH2 + H2 Ni ó Pt ó Pd R – CH2 – CH3

Alqueno Alcano

Halogenacion

40
41

Con cloro y bromo los alquenos incorporan dos átomos del halógeno dando los
dihalogenuros vecinales. Con el yodo no reaccionan.

R – CH = CH2 + Br2 R – CH – CH2

I I

Br Br

Oxidación
La reacción con KMnO4 diluido y en frio conduce a la formación de dioles o glicoles.

I I KMnO4 I I
–C=C– –C- C - + MnO2
Diluido y frio
Alqueno I I
OH OH

Glicol o Diol
Esta reacción es muy empleada en el laboratorio como prueba para reconocer
oleofinas, con el nombre de Prueba de Baeyer. En efecto el cambio de color del
permanganato (violeta) a una turbidez parda del MnO2 formado, indica una reacción
positiva o sea la existencia de enlaces dobles.

3CH2 =CH2 +2KMnO4 +4H2O→2MnO2 +2KOH+3CH2 −CH2

| |
OH
OH
Obtención de alquenos

H2SO4 3

Deshidratación de
CH3 –CH2 –CH2 −OH CH3 −CH =CH2 +HO
170ºC
alcoholes

Deshidrohalogenación CH 3 −CH 2 −Cl + KOH →Alcohol CH 2 = CH 2 + KCl + H 2O

Tabla 2.1. Algunas de las reacciones de obtención de alquenos

41
42

Diagrama 2.2 Propiedades de los alquenos.

42
43

MATERIALES Y REACTIVOS

Materiales

-Dos balones de destilación de 50 ml

-Dos tapones

-Termómetro

-Diez tubos de ensayo

-Dos vasos de precipitado

-Dos mangueras con tubo de vidrio en un

extremo.

-Espátula.

-cubeta

-soporte, aro con nuez, malla de asbesto

-mechero

-escobilla

Reactivos

- H2SO4 concentrado

-arena lavada

-acetato de sodio anhidro

-cal sodada.1
-Reactivo de Baeyer2
-Agua de cloro reciente.

- El reactivo de Baeyer se prepara con 2 ml de KMnO4 0.05N + 0.1g de

NaCO3 .
- La cal sodada se prepara mezclando partes iguales de CaO y NaOH

PROCEDIMIENTO.

43
44

Lea todo el procedimiento, aliste los reactivos y comience cuando todo esté
preparado.

Acetato de sodio + cal sodada

CH 4

Agua
Figura 2.3. Montaje para la preparación de metano.

2.4.1 Preparación del Metano.

a. En un balón de destilación de 50 ml, al cual se le ha acondicionado un tapón de

caucho y una manguera con un tubo de vidrio, coloque 2.5 g de acetato de sodio
anhidro y 1.5 g de cal sodada. Fije el balón a un soporte.

b. Caliente suavemente.

c. Acerque cuidadosamente una cerilla encendida al extremo del tubo con

desprendimiento por donde está saliendo el metano. (Así comprueba la
combustión).

d. En un tubo de ensayo coloque 4 ml de: reactivo de Baeyer, y haga burbujear el

metano

e. Llene un tubo de ensayo con agua, colóquelo invertido sobre una cubeta que
contenga agua y recoja el gas metano; mediante el desalojo del agua del tubo,
saque el tubo de la cubeta tapándole previamente la boca con el dedo, deje
escapar un poco de gas para que entre aire al tubo, agítelo sin destaparlo, tómelo
con un trapo y acerque la boca a la llama para que suceda la combustión.

f. Observe y describa lo sucedido.

Si las soluciones no alteran su aspecto, no hubo reacción.

2.4.2. Preparación del etileno.

44
45

a. Coloque un balón de destilación de 50 ml con desprendimiento en un baño de

hielo.

La mezcla de los componentes se realiza

bajo condiciones de hielo debido a que se
genera una reacción exotérmica

b. Agregue 5 ml de etanol y vierta cuidadosamente con

agitación constante 7 ml de H2SO4 concentrado.
Deje enfriar la mezcla. Agregue arena lavada (para evitar la formación de
espuma) o perlas de ebullición.

El ácido sulfúrico es una sustancia corrosiva para los

ojos, la piel y el tracto respiratorio. Corrosiva por
ingestión. La inhalación de los vapores de la sustancia
puede originar edema pulmonar

c. Tape el balón con un tapón de caucho, colóquele una manguera con un tubo de
vidrio, asegúrelo a un soporte y caliente suavemente, si es necesario aumente el
calentamiento, coloque el extremo de la manguera con el tubo dentro de un
recipiente con agua. Cuando haya burbujeado un poco, acerque una cerilla
encendida al extremo del tubo de vidrio y compruebe la combustión.

Figura. 2.4 Montaje para la preparación de etileno.

d. Recoja el gas producido (etileno) en el reactivo de Baeyer y agua de cloro.

45
46

e. Observe y describa las reacciones.

2.5 RESULTADOS E INFORME.

1. Explique los resultados del experimento.

2. Escriba las ecuaciones de las reacciones realizadas.
3. ¿Qué productos se obtienen cuando se realiza la combustión del metano y el
eteno?
4. Escriba la formula estructural de los cinco primeros alcanos y alquenos.
Nómbrelos.

2.6 BIBLIOGRAFÍA.

• Cárdenas S, Fidel Antonio. Gélvez S, Carlos Arturo. Fuentes Castellanos, Omar.

Química y Ambiente 2, Primera edición. McGraw-Hill. Santa fé de Bogotá. 1996.

• Restrepo M, Fabio. Vargas H, Leonel. Restrepo M, Jairo. Química Orgánica

Básica, Los principios fundamentales de la química orgánica. Segunda edición.
Medellin – Colombia, Editorial Bedout, 1985.

46
47

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Jiménez L y Mendieta M. (2008). Implementación de un manual de seguridad y
prácticas de laboratorio para la institución educativa Sagrada Familia del municipio
de Apia. Universidad de Pereira, Colombia.

OBJETIVOS

Mediante pruebas de laboratorio, identificar y diferenciar compuestos clasificados como

aromáticos.

FUNDAMENTO TEÓRICO

En los primeros años de la química orgánica, la palabra aromático se utilizaba para

describir sustancias fragantes como el benzaldehido (de las cerezas, los duraznos y las
almendras), el tolueno (del bálsamo de Tolú) y el benceno (del destilado del alquitrán).
Pero de pronto se comprobó que las sustancias agrupadas como aromáticas diferían de
la mayor parte de los otros compuestos orgánicos en su comportamiento químico.

Se ha encontrado que el benceno causa depresión de la medula ósea y la consiguiente

leucopenia (disminución de la cuenta de células blancas de la sangre) por exposición
prolongada. Por tanto, deben tomarse precauciones cuando se usa benceno en el
laboratorio.

Los hidrocarburos aromáticos simples provienen de dos fuentes principales: hulla y

petróleo. La primera es una mezcla muy compleja, formada principalmente por
grandes arreglos de anillos semejantes al benceno unidos. Se efectúa una ruptura
térmica de la hulla cuando se calienta a 1000ºC en ausencia de aire y se obtiene una
mezcla llamada alquitrán de hulla formada por productos volátiles que destilan. La
destilación fraccionada del alquitrán de hulla produce benceno, tolueno, xileno
(dimetilbenceno), naftaleno y otros varios compuestos aromáticos.

El benceno es un hibrido de resonancia y comúnmente se representa así:

Resonancia del benceno

47
48

En cualquiera de las dos formas, existen seis electrones en tres enlaces π, o sea, el
equivalente a tres enlaces dobles en el anillo bencénico. Si se consideran las formulas
separadas, en realidad los seis electrones del anillo bencénico están deslocalizados y
por tanto moviéndose alrededor del anillo; por esta razón se acostumbra a representar
el benceno por un hexágono con un circulo en el centro.

Otra forma de representar el benceno

Para que un compuesto pueda clasificarse como aromático debe cumplir las siguientes
condiciones: tener estructura cíclica con enlaces dobles conjugados (enlace doble-
enlace sencillo-enlace doble), ser plano, presentar una nube continua de electrones π;
el número de electrones se calcula por la formula 4n+2 en la cual n es un numero
entero igual a 0, 1, 2, 3, 4… esta expresión se conoce como la regla de Hückel. Según
esto, solo las moléculas que tienen en su estructura 2, 6, 10, 14, 18… electrones π
presentan característica aromática.

Las moléculas con 4n electrones π así sean cíclicas y sus enlaces sean conjugados no
pueden ser aromáticos.

Ejemplo:

El compuesto es un dieno conjugado (tiene los enlaces dobles

alternados) y tiene cuatro electrones π, por lo tanto no es aromático.
No cumple la regla de Hückel.

Nomenclatura de compuestos aromáticos.

Puesto que al anillo bencénico o aromático pueden estar unidos casi todos los grupos
funcionales, sus nombres están en muchos casos ligados a las terminaciones de los
grupos funcionales respectivos.

Nombre Fórmula Nombre Fórmula

OH
Tolueno CH3 Fenol

48
49

Anilina NH2 Acetofenona C CH 3

CH 3 CHO
CH CH 3

Cumeno Benzaldehído

COOH CN
Ácido Benzoico Benzonitrilo

Propiedades de los compuestos aromáticos.

El benceno es un líquido incoloro que ebulle a 80,1 ºC, funde a 5,5 ºC y tiene una
densidad de 0.879 g/ml a 20 ºC. Es inflamable y arde con producción de mucho humo,
debido a su alto contenido de carbono. Es insoluble en agua, pero se disuelve
fácilmente en etanol y éter. Es un buen disolvente de grasas, resinas, yodo y azufre.

Propiedades químicas.

Halogenación
En presencia de hierro férrico el benceno reacciona con cloro o con bromo para producir por
sustitución el cloro benceno o el bromo benceno.

Nitración
Con una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico, el benceno reacciona para producir
nitrobenceno.
En esta reacción se producen pequeñas cantidades de compuestos con más de un grupo nitro; el
grupo NO2 se une directamente al anillo.

Reacción de alquilación o de Friedel-Crafts

Esta reacción se emplea para obtener un areno, es decir, para unir un grupo R al anillo aromático
por tratamiento del benceno con un haluro de alquilo en presencia de AlCl 3.
La reacción no se produce con haluros aromáticos.
Hidrogenación
El benceno puede transformarse en ciclo-hexano por hidrogenación catalítica en condiciones
severas:
Los derivados del benceno también presentan esta reacción.

49
50

Adición de halógenos

Cuando el benceno se trata con cloro o bromo en presencia de luz ultravioleta se produce el
hexa-halógeno-ciclo-hexano.

Sulfonación

El ácido bencensulfónico puede producirse por la reacción entre el benceno y el ácido sulfúrico
concentrado y caliente.

Acilación:
Es un método para obtener cetonas. Se trata el benceno con un haluro de acilo en
presencia de AlCl3

Materiales y reactivos
- Termómetro
- Beaker de 400 mL
- Soporte universal, aro con nuez y malla
- Mechero
- Seis tubos de ensayo, gradilla
- Pipeta
- Pinzas para bureta con nuez

Reactivos

- Fenol
- Benceno
- Tolueno
- Naftaleno
- HNO3 concentrado
- H2SO4 concentrado
- AlCl3
- CHCl3 ( cloroformo)
- Nitrobenceno
- Aceite mineral

Procedimiento

Preparación de nitrobenceno:

a. Mezcle en un tubo de ensayo 5 mL de benceno, 6 mL de mezcla sulfonítrica (3 mL

de HNO3 y 3 mL de H2SO4 concentrados)

50
51

La mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrados se debe mezclar con precaución
ya que se cae en la piel causa quemaduras graves. La mezcla se debe realizar en baño de
hielo.

b. Caliente el tubo en un baño de María, agite con frecuencia y mantenga la

temperatura entre 50-60 °C.
c. Guarde el producto de la reacción. Detecte su olor
característico.

Cuando se esté detectado el olor de sustancias

químicas, no se debe acercar el recipiente
directamente a la nariz, la forma correcta de hacerlo
es teniendo el frasco con la mano izquierda alejado de
la cara y con la derecha ir trayendo los vapores con un
movimiento de vaivén a la nariz.

Identificación de compuestos aromáticos

a. En seis tubos de ensayo disuelva independientemente entre 10-20 mg de

fenol, benceno, tolueno, naftaleno, nitrobenceno, y el producto anteriormente
sintetizado con diez gotas de cloroformo.
b. A su vez, en seis tubos de ensayo seco, coloque unos 100 mg de AlCl3 anhidro,
caliente con una llama fuerte, para sublimarlo sobre las paredes del tubo.
c. Deje caer cada solución preparada en la parte “a” por las paredes del tubo
que contiene el AlCl3 sublimado.
La forma de un anillo coloreado en el tubo determina la presencia de un compuesto
aromático.

RESULTADOS E INFORME

1. Escriba las ecuaciones para cada caso.

2. Enuncie dos o tres tipos de reacciones de anillos aromáticos.
3. ¿Cuál es la condición para que un compuesto se clasifique como aromático?

BIBLIOGRAFÍA.

• Cárdenas S, Fidel Antonio. Gélvez S, Carlos Arturo. Fuentes Castellanos, Omar.

Química y Ambiente 2, Primera edición. McGraw-Hill. Santa fé de Bogotá. 1996.

• Restrepo M, Fabio. Vargas H, Leonel. Restrepo M, Jairo. Química Orgánica Básica,

Los principios fundamentales de la química orgánica. Segunda edición.

51
52

ISOMERÍA CIS-TRANS: ISOMERIZACIÓN DEL ÁCIDO

MALEICO A FUMÁRICO

Garcia, M.A (2004) Manual de prácticas de química orgánica I. Universidad Autónoma

Metropolitana, Iztapalapa, México.

Objetivo

Comprender el concepto de isomería Cis-Trans

Transformar el isómero cis- del ácido 2-butenodióico (ácido maleico) al isómero trans o
ácido fumárico.

Observar sus formas cristalinas y diferentes puntos de fusión.

Introducción:

Dos sustancias son isómeros cuando tienen la misma fórmula molecular pero difieren en la
forma de unirse o en la disposición espacial de sus átomos.

Los ácidos maleico y fumárico pueden obtenerse a partir del ácido málico, ya que este se
deshidrata en medio ácido, formándose un carbocatión intermediario. Cuando el proceso
se realiza a baja temperatura los grupos carboxilos (-COOH) se repelen mutuamente, en
consecuencia, el enlace σ gira de tal forma que al formarse el doble enlace los grupos
carboxilos quedan ubicados en lados opuestos del enlace π, obteniéndose el ácido
fumárico (isómero trans). Cuando la reacción se lleva a cabo a altas temperaturas, los
grupos carboxilos vencen la mutua repulsión y al formarse el doble enlace dichos grupos
quedan del mismo lado del enlace π, obteniéndose el ácido maleico (isómero cis):

52
53

Debido a que en la estructura del ácido maleico los grupos carboxilos están enfrentados
se deshidrata y forma anhídrido maleico. Esta propiedad es la que permite distinguir y
separar el ácido maleico del ácido fumárico.

Para el experimento se parte del anhídrido maleico que se hidroliza fácilmente para dar
ácido maleico, bastante soluble en agua y que tiene bajo punto de fusión (130°C). Por
otra parte el doble enlace del ácido maleico puede hidratarse fácilmente con ácido
clorhídrico que lo isomeriza en ácido fumárico, muy insoluble y de punto de fusión elevado
(más de 220°C).

Materiales

- 2 Beakers de 50 mL
- 2 tubos de ensayo medianos
- 2 tubos de ensayo pequeños
- 1 embudo Büchner
- 1 matraz Kitazato

Equipo de laboratorio

- 1 Espátula
- 1 parrilla de calentamiento
- 1 báscula

Sustancias
- Anhídrido Maleico C4H4O3
- Ácido Clorhídrico HCl
- Permanganato de potasio
- Agua destilada

Procedimiento

- Se disuelven 2,5 g de anhídrido maleico en 5 mL de agua destilada. Y se calienta

para fundir el anhídrido maleico.
- Se agrega poco a poco agua hasta disolver el ácido maléico formado.
- Se enfría la solución y se filtra a vacío.
- El sólido filtrado se seca.
- Derrita una muestra del sólido obtenido, calentándolo y midiendo el tiempo que
tarda en derretirse.
- Al líquido filtrado se le adiciona un poco de ácido clorhídrico concentrado ( entre
1,5 y 2 mL) , se calienta suavemente hasta que de la solución comiencen a
separarse cristales de ácido fumárico, ( entre 10 y 15 minutos)
- Se deja enfriar la mezcla, se filtra el sólido, se seca y se pesa.
- Derrita la misma cantidad de sólido que en la primera parte, midiendo el tiempo
en que esto ocurre compare los tiempos.

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54

Prueba:

En dos tubos de ensayo se colocan unos 10 mg de acido maleico y acido fumárico y se

observa que sucede cuando se agrega a cada tubo 1 mL de solución acuosa de
permanganato de potasio.

Para comprobar que las sustancias obtenidas son ácidos carboxílicos se puede utilizar el
indicador universal.

Preparación del indicador universal:

Se disuelven 200mL de etanol 50 mg de fenolftaleína, 100 mg de rojo de metilo, 150 mg

de amarillo de metilo, 200mg de azul de bromo timol y 250mg de azul de timol. Una vez
que se obtiene una disolución rojo oscuro, se adiciona gota a gota (entre 20 y 25 gotas)
de una solución 1 M de NaOH, hasta que la disolución sea de color amarillo oscuro.
Cuando esto haya ocurrido se afora a 250 mL con alcohol etílico y se agita con fuerza para
mezclar perfectamente. La disolución se cubre y se guarda en un lugar fresco. Este
indicador manifiestas un color que depende fuertemente del pH de la disolución en que se
adición según la siguiente tabla:

pH Color
2 Rojo
4 Anaranjad4o
6 Amarillo
8 Verde
10 Azul
12 Violeta

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55

Separación de compuestos orgánicos por cromatografía

Constela U y Mata J. (1978). Química orgánica experimental. Imprenta Lehmann Costa Rica.

Lamoureux y Artavia (2011). Prácticas de laboratorio para el curso de fundamentos de química

orgánica. UCR. Costa Rica.

Objetivos:
- Conocer en que consiste el proceso de cromatografía, en que se basa y cuál es su utilidad
- Llevar a cabo la separación de una mezcla de sustancias por cromatografía
- Conocer las diferencias básicas entre los procesos de cromatografía

Introducción

La cromatografía es un proceso de separación selectivo de mezclas que se basa en la

adsorción. Los sólidos finamente divididos de la capa adsorbente, adsorben materiales en
solución en una cantidad tal, que depende de la naturaleza del soluto y del solvente, de la
concentración y de la superficie del adsorbente aprovechable.

En todos los procesos cromatográficos participan fuerzas de adsorción, partición e

intercambio. A veces las tres juntas aunque predomina una de ellas. Para este tipo de
separación se tienen como mínimo dos fases.

En la cromatografía de adsorción una fase líquida voluminosa, que normalmente es una

solución, se pone en contacto con el adsorbente, un sólido finamente
dividido y la adsorción selectiva de los componentes de la mezcla tiene lugar en la
superficie del sólido.

En la cromatografía de partición una fase es un líquido adsorbido en la superficie de un

sólido y la partición ocurre entre esa fase inmóvil y la fase líquida móvil que es
voluminosa, constituida por la solución. Así, este proceso es una múltiple partición entre
dos fases líquidas. La cromatografía de papel es un ejemplo de cromatografía de partición
donde el papel de filtro actúa como soporte de la fase líquida estacionaria.

Otras consideraciones:

Adsorbentes y disolventes:

En el siguiente cuadro se muestran los adsorbentes más comunes y los disolventes más
comunes organizados de acuerdo a su polaridad:

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56

Adsorbentes Disolventes

Albumina Hexano
Carbón Ciclo-hexano
Florisil Tetracloruro de carbono
P
Sílice Tolueno
o
Carbonatos Diclorometano
Celulosa éter
Almidón Acetato de etilo
Etanol

La fecha indica el sentido en que aumenta la polaridad.

En cuanto al orden de elusión de los compuestos orgánicos se tiene:

- Alcanos
- Alquenos
- Éteres
- Aromáticos
- Halógenos
- Aldehídos y cetonas
- Esteres
- Alcoholes
- Aminas
- Ácidos

La escogencia adecuada del adsorbente y de la fase móvil asegura la buena separación de

la mezcla de interés.

Valores de Rf

La distancia que recorre cada componente está expresada como la velocidad de migración
o relación frontal (Rf). Este valor se calcula como el coeficiente de la distancia recorrida
por el componente (medida desde el centro de la mancha) y el frente del disolvente
(distancia recorrida por el disolvente). Entre mayor sea la diferencia entre los Rf de las
sustancias mejor es la resolución de la muestra.

Procedimiento:

a) Cromatografía de Tiza:
- Utilice un marcador de tinta permanente para dibujar una línea continua a lo largo
de la circunferencia de la tiza (a un cm del borde inferior). También puede aplicar

56
57

dos puntos de dos colores diferentes sobre la tiza, a un cm del borde y lo más
separado que se pueda.

- Coloque el trozo de tiza en un Erlenmeyer de 50 mL que contiene agua a un nivel

no mayor de un cm de altura. Para soportar la tiza fije la tiza al corcho utilizando
el palillo de dientes como conector. Deje que el disolvente pase a través de la tiza.
- Terminada la elusión observe si se separaron los componentes de la tinta del
marcador usado.
- Repita el procedimiento utilizando otro disolvente, etanol o acetona. Anote sus
observaciones

b) Cromatografía de partición:

Composición y polaridad de los indicadores usados en el laboratorio:

Naranja de metilo, azul de timol y rojo metilo.
- En un tubo de ensayo añada 3mL de agua y 3 mL de éter di-etílico. Identifique
claramente cada fase.
- Añada una o dos gotas de uno de los indicadores disponibles y observe la
solubilidad del indicador en cada fase. Anote los resultados. ( Busque la
estructura del compuesto para explicar los resultados
- Repita el procedimiento anterior para los otros dos indicadores y compare los
resultados con los obtenidos en el paso anterior. Con los indicadores que se
reparten en diferentes capas se realizan los siguientes pasos.
- En un papel de filtro de 3 cm * 8 cm marque con un lápiz los puntos de aplicación
(a 2 cm del borde inferior) y el punto final (a 2 cm del borde superior).

57
58

- Con un capilar aplique una pequeña cantidad del aplicador sobre los puntos de
aplicación y espere que se absorba ( el punto debe ser lo más pequeño posible).
Repita para cada uno de los indicadores usados en los pasos anteriores. Permita
que los indicadores aplicados estén secos antes de proceder con en desarrollo del
cromatograma.
- En un beaker de 150 mL, coloque 1 o 2 mL de disolución de 0,1% NaCl e
introduzca el papel dentro del beaker, (ayúdese con un clip extendido o un
alambre). Evite que el papel toque las paredes del beaker; tape el beaker con un
papel de aluminio o un vidrio de reloj y proceda a desarrollar el cromatograma

- Repita los pasos anteriores utilizando éter como disolvente. Anote las
observaciones y diferencias.

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PREPARACIÓN DEL 2-CLORO-2-METILPROPANO VÍA REACCIÓN DE

SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA UNIMOLECULAR (SN1)

Romero, A. (2012). Manual de prácticas de laboratorio II de química orgánica. Universidad

Industrial de Santander, Bucaramanga, Colombia

(CH3)3COH + HCl (CH3)3CCl + H2O

2-metil-2-propanol ácido clorhídrico 2-cloro-2-metilpropano agua

Objetivos

- Sintetizar el 2-cloro-2-metilpropano a partir del 2-metil-2-propanol mediante una

reacción de sustitución nucleofílica tipo SN1.
- Caracterizar el 2-cloro-2-metilpropano mediante pruebas cualitativas de
identificación de grupos funcionales.

Introducción

Los halogenuros de alquilo son compuestos de gran relevancia en síntesis orgánica,

gracias a su remarcada versatilidad. Dicha versatilidad le permite, entre otros, la
obtención de alquenos, alcoholes y nitrilos. La naturaleza del enlace carbono-halógeno
es polar y por tanto, los halogenuros de alquilo pueden comportarse como electrófilos,
además, la mayor parte de su química involucra reacciones polares con nucleófilos y
bases. El mejor método para producir halogenuros de alquilo es la síntesis a partir de
alcoholes. De hecho, el procedimiento más sencillo para la conversión de un alcohol en
halogenuro de alquilo consiste en el tratamiento del alcohol con ácidos como el HCl, HBr
o HI. Dicho método funciona muy bien cuando los alcoholes empleados son alcoholes
terciarios (R3C-OH) y se usan haluros de hidrógeno concentrados. Los alcoholes
primarios y secundarios también reaccionan con los ácidos, pero a velocidades menores
y temperaturas de reacción considerablemente más altas. Asimismo, estos últimos
pueden ser sustratos mucho más susceptibles a reacciones colaterales, como son las
reacciones de eliminación. La conversión de alcoholes terciarios en el correspondiente
halogenuro de alquilo, usando un haluro de hidrógeno concentrado, es una reacción que
lleva a la formación del producto a través de un mecanismo de sustitución unimolecular
- SN1.

Con base en lo anterior, el objeto de este experimento será preparar el 2-cloro-

2metilpropano, ya que ésta familia de compuestos son importantes precursores o
bloques de construcción en todo el entramado sintético. El 2-cloro-2-metilpropano se

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60

obtiene mediante una reacción de sustitución nucleofílica entre el 2-metil-2-propanol y

el ácido clorhídrico concentrado. Después del secado, el halogenuro de alquilo crudo se
purifica por destilación. Finalmente, la caracterización del producto líquido se realizará
mediante ensayos de identificación del grupo funcional por medio de la prueba de nitrato
de plata.

Procedimiento

- Medir en una probeta graduada, limpia y seca, 10 mL de 2-metil-2-propanol y

trasferir a un embudo de separación de 100-150 mL.
- En una nueva probeta graduada de 50 mL medir la cantidad en mililitros calculado
de ácido clorhídrico concentrado a emplear, de acuerdo con la relación
estequiométrica 1.0 (2-metil-2-propanol): 3.0 (ácido clorhídrico) y adicionar
cuidadosamente el contenido de la probeta al embudo de separación.
- Una vez trasferido todo el contenido, agitar cuidadosamente en forma de espiral,
sin invertir y sin tapa el embudo de separación, para mezclar adecuadamente los
reactivos (este proceso se debe hacer por 30 segundos).
- Trascurrido el tiempo, tapar e invertir con cuidado el embudo, agitar suavemente y
ventilar los gases o vapores generados con la apertura de la llave de paso, hasta
que no se observe diferencia de presión dentro del embudo. No agite el embudo
hasta que la presión haya sido igualada.
- Ahora cerrar la llave de paso y agitar el embudo durante 20 minutos, con
ventilación periódica. Dejar reposar la mezcla y esperar que se separe en dos
capas distintas.
- Luego de determinar cuál es la capa orgánica, se descarta la capa acuosa. La capa
orgánica (principalmente, halogenuro de alquilo crudo) se debe lavar dos veces
con porciones de 20 mL de una solución de bicarbonato de sodio al 5% p/v
(normalmente se produce un desprendimiento de gases, se debe destapar el
embudo hasta que se detenga).
- Se separa la capa orgánica, y de nuevo se lava secuencialmente con dos porciones
de 20 mL de solución saturada de cloruro de sodio.
- Retire con cuidado la capa acuosa, transferir el 2-cloro-2-metilpropano a un
erlenmeyer limpio y seco de 100-150 mL, el cual previamente se ha colocado
aproximadamente 1 g de sulfato de sodio anhidro granular.
- Agitar el erlenmeyer ocasionalmente durante 5 minutos hasta que el producto esté
seco, añadir pequeñas porciones de sulfato de sodio anhidro, si el líquido mantiene
un aspecto turbio.
- Usando una pipeta de Pasteur, transferir cuidadosamente el producto crudo a un
balón fondo redondo, añadir un par de piedras porosas y proceder a llevar a cabo
el proceso de destilación simple.
- Destilar el producto, colectando la fracción que destila entre 45 y 52°C en un balón
receptor previamente pesado y dispuesto dentro de un baño de agua-hielo. Una
vez finalizado el proceso de destilación, determinar la masa en gramos del 2-cloro-
2-metilpropano purificado y calcular el porcentaje de rendimiento.

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61

- Finalmente el grupo funcional más relevante se debe confirmar con la prueba de

nitrato de plata, un ensayo de identificación positivo para halogenuros de alquilo
terciarios.

Manejo del embudo de decantación

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SÍNTESIS DEL CICLOHEXENO A PARTIR DE LA DESHIDRATACIÓN DEL

CICLOHEXANOL: UNA TÍPICA REACCIÓN DE ELIMINACIÓN E1.
Romero, A. (2012). Manual de prácticas de laboratorio II de química orgánica. Universidad
Industrial de Santander, Bucaramanga, Colombia

Objetivos
- Preparación del ciclo hexeno por medio de la deshidratación del
ciclohexanol, empleando el ácido sulfúrico como catalizador.
- Caracterizar el ciclo hexeno mediante pruebas cualitativas de identificación
de alquenos.

Introducción

Los alquenos son compuestos que pueden ser sintetizados por el tratamiento de un
alcohol con un ácido fuerte, en especial ácidos minerales como el ácido sulfúrico y
el ácido fosfórico. Los ácidos protonan el grupo hidroxilo del alcohol, convirtiendo
éste en un excelente grupo saliente, una molécula de agua. La pérdida de un
protón del intermediario produce un alqueno. La reacción de eliminación procede
por un mecanismo de eliminación unimolecular E1, donde el alcohol protonado
pierde una molécula de agua, luego el precursor es desprotonado por una base, se
crea un nuevo doble enlace y el catalizador ácido es regenerado.

En este experimento, el ciclo hexeno será obtenido a partir del ciclohexanol. En

esta reacción se favorecerá mayoritariamente la regeneración del alcohol precursor
si a la reacción se le permite ir hasta el equilibrio. Por ende, para impulsar el
avance de la reacción hacia la formación de los productos, el alqueno obtenido
debe ser removido del medio de reacción. Esto se consigue empleando la técnica
de destilación, gracias a que el alcohol es más volátil que el ciclo hexeno (este
último no puede formar puentes de hidrogeno).

Finalmente, se debe remover el agua que co-destila con el producto usando algún
agente secante. Después del secado, se procederá a la caracterización del
producto líquido, ensayos de identificación del grupo funcional mediante la prueba
permanganato de potasio.

Procedimiento

- Ensamblar el montaje de destilación simple usando un balón de 50 mL de

balón de agitación y un balón de 25-50 mL como balón colector como en la
siguiente figura:

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Se debe asegurar que las pinzas que sostienen el aparato estén adecuadamente
dispuestas y ajustadas. El balón recolector debe disponerse dentro de un baño de
agua-hielo.

- Pesar una probeta graduada de 10 mL, limpia y seca, tarar la balanza,

pesar 10 gramos de ciclohexanol y trasferir la sustancia al balón de
agitación que será empleado en la destilación.
- Con una pipeta graduada de 5 mL proceder a medir la cantidad en mililitros
calculada de ácido sulfúrico concentrado a emplear, de acuerdo con la
relación estequiométrica 1.0 (2-metil-2-propanol): 0.2 (ácido sulfúrico) y
adicionar cuidadosamente el contenido de la pipeta al balón de agitación
previamente cargado con el ciclohexanol.
- Una vez trasferido todo el contenido, agitar bien y con cuidado permitiendo que se
mezcle el sustrato con el catalizador ácido, adicionar dos o tres piedras porosas al
balón y ajustar el balón en el montaje.
- Luego de verificar que las conexiones de las mangueras de agua están ajustadas,
dar inicio al proceso de destilación. Una vez inicia el proceso de destilación, se
debe continuar recolectando destilado hasta que la temperatura este cercana a los
85ºC.
- Después de que la destilación ha finalizado, al balón de recolección agregar 1 g de
sulfato de sodio anhidro granular, asegúrese de que el producto no tenga una
apariencia turbia o presente resistencia a fluir (si ocurre, ser deben agregar otros
0.5 g de sulfato de sodio anhídrido).
- Una vez el producto este seco se debe transferir el ciclohexeno obtenido a un tubo
de ensayo seco y con tapa, previamente pesado. Nuevamente se pesa el tubo de

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64

ensayo ahora con la cantidad de producto obtenido y proceder a determinar el

respectivo rendimiento de la reacción.
-
NOTA IMPORTANTE: El ciclo hexeno tiene un olor muy fuerte. El producto se
debe mantener todo el tiempo que sea posible dentro de la cabina de extracción.
Esto incluye todo el material de vidrio contaminado. Se recomienda enjuagar el
material de vidrio contaminado con acetona dentro de la cabina de extracción y los
residuos se deben disponer en el recipiente apropiado para desechos del
laboratorio

Finalmente el grupo funcional más relevante, en este caso el alqueno, se debe

confirmar con la prueba de solución de permanganato de potasio.

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ALCOHOLES

Camargo M, Esquivel L, García E, Rizo B. (2008). Laboratorio de química orgánica aplicada

manual de prácticas. Instituto Politécnico Nacional, México, D.F.

OBJETIVOS:

- Diferenciar mediante la prueba de Lucas si un alcohol es primario, secundario o

terciario.
- Determinar mediante la prueba del cloruro férrico si una sustancia desconocida es
un fenol.
- Realizar la síntesis de un alcohol por la reducción de una cetona.

INTRODUCCIÓN.

Los alcoholes son derivados de los hidrocarburos saturados o insaturados a los que se les
ha reemplazado un átomo de hidrógeno por un grupo hidroxilo (-OH). Si el grupo -OH está
unido a un anillo aromático se denominan fenoles. El efecto que el grupo hidroxilo ejerce
sobre la molécula es el de proporcionar una polaridad considerable, les permite asociarse
por medio de enlaces por puente de hidrógeno, presentan además características hidrofílicas
(afinidad por el agua) y les confiere propiedades ácidas (ej. fenoles). Sus puntos de
ebullición y de fusión son más altos que los de los alcanos y alquenos correspondientes
debido a las fuerzas de atracción que se presentan entre los hidroxilos.

La química de los alcoholes también depende del tipo de grupo R al que esté unido el OH,
con base en el tipo de radical se pueden clasificar en las siguientes especies: alquílicas,
arílicas, vinílicas y bencílicas. Los alcoholes alquílicos pueden ser: primarios (RCH2OH),
secundarios (R2-CH-OH), terciarios (R3C-OH) y alílicos (CH2=CH2-CH2-OH). S el OH está
unido directamente a un doble enlace se denomina vinílico. Las principales reacciones
químicas de los alcoholes involucran la ruptura heterolítica de la unión C-OH por lo que
pueden sufrir reacciones de sustitución o eliminación de manera análoga a los halogenuros
de alquilo.
Algunas de las reacciones características de los alcoholes permiten distinguir alcoholes
primarios y secundarios de los alcoholes terciarios. La prueba de Lucas proporciona cierta
información de la estructura del alcohol, puesto que se basa en la conversión del alcohol al
cloruro de alquilo correspondiente (insoluble en agua). La facilidad de dicha reacción
depende de la estabilidad del carbocatión que se forma y permite diferenciar los alcoholes
primarios y secundarios de los terciarios.
Por otro lado, los fenoles poseen dos grupos funcionales importantes: el anillo bencénico y
el grupo hidroxilo, por lo que las propiedades químicas de estos compuestos incluyen las
características de ambos. El protón del grupo hidroxilo aromático es más ácido que el protón
de los alcoholes alifáticos, así mismo el anillo bencénico es más susceptible al ataque por
reactivos electrofílicos.

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66

Dos de las reacciones químicas que permiten identificar en forma rápida un fenol es su
reacción con álcalis y su reacción con cloruro férrico. Muchos fenoles y algunos compuestos
relacionados (enoles) forman complejos de coordinación con el ión férrico de colores rojos,
azules, púrpuras o verdes.

Los alcoholes se encuentran entre los intermediarios sintéticos más versátiles tanto en el
laboratorio como en la naturaleza. Ciertos alcoholes se usan para preparar polímeros,
perfumes y medicamentos, también se usan agentes saborizantes en confitería y algunos
otros se emplean como disolventes en la elaboración de lacas, pinturas y removedores. La
producción de fenoles para su uso como antisépticos, en la síntesis de plásticos, resinas y
colorantes se desarrolló de forma paralela con la industria del alquitrán de hulla.

Una gran variedad de alcoholes se pueden obtener por hidratación de alquenos, por
hidrólisis de ésteres, por hidrólisis de halogenuros, por reacciones de hidroboración y por
reducciones de aldehídos y cetonas. La reducción del grupo carbonilo de aldehídos y cetonas
puede lograrse de varias formas, pero una de las más sencillas a nivel laboratorio se
consigue con el borohidruro de sodio (NaBH4), este reactivo es de una alta capacidad
reductora puesto que un mol puede reducir cuatro moles de una cetona o aldehído. La
reacción de reducción con este reactivo es bastante selectiva puesto que no reduce nitrilos,
compuestos nitro, ácidos carboxílicos, ésteres ni lactosas.

ACTIVIDADES PREVIAS

Desarrolle el diagrama de bloques de la parte experimental

Investigue la toxicidad y precauciones que se deben tener al usar los siguientes reactivos:
fenol, terbutanol, alcanfor y borohidruro de sodio
Consulte el punto de fusión del alcanfor y el isoborneol
Investiga las reacciones principales de los alcoholes.

SECCIÓN EXPERIMENTAL.

Material y equipo
Parrilla de calentamiento
2 vasos de precipitados de 100 mL
Gradilla Matraz redondo de 50 mL
10 Tubos de ensayo
Pipeta de 5 mL

Reactivos
n-butanol
Fenol
Sec-butanol
Resorcinol
Terbutanol
Ácido salicílico

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HCl concentrado.
Aspirina
ZnCl2 anhidro
Etanol 96 %
Cloruro férrico
Alcanfor
Isopropanol
Borohidruro de sodio

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL.

Prueba de Lucas.
1. Colocar en un tubo de ensayo 1.5 mL del reactivo de Lucas
2. Adicionar 5 gotas del alcohol a analizar (n-butanol, ter-butanol y sec-butanol), agitar
vigorosamente y dejar reposar.
3. Anotar el tiempo requerido para la formación del cloruro de alquilo, que aparece como
una capa insoluble o una emulsión.
Los alcoholes terciarios presentan una separación de fases inmediata, los secundarios
requieren cerca de 5 minutos para reaccionar y los primarios aproximadamente una hora.

Reacción del Complejo Férrico.

1. Colocar aproximadamente 20 mg (3 a 5 cristales) de la sustancia a analizar (fenol,

resorcinol, ácido salicílico y aspirina) en un tubo de ensayo y disolverla en 2 mL de etanol.
2. Adicionar unas 2 gotas de solución acuosa de cloruro férrico al 3%, agitar
vigorosamente.
3. Comparar el color de la solución con un tubo testigo al que solo se le debe agregar
etanol y el cloruro férrico. Anotar sus observaciones.

Síntesis de isoborneol por reducción del alcanfor.

1. Colocar en un matraz redondo de 50 mL 0.5 g de alcanfor y disolverlo en 2 mL de

isopropanol.
2. Añadir con precaución y en pequeñas porciones 0.3 g de borohidruro de sodio, si la
temperatura se eleva, enfriar en un baño de hielo
3. Calentar el matraz en un baño maría durante 10 minutos.
4. Verter la mezcla sobre 15 g de hielo picado y dejar reposar 20 minutos.
5. Filtrar y lavar el precipitado con agua fria.
6. Secar y determinar los gramos obtenidos y el punto de fusión

Instrucciones Particulares.
- Los compuestos fenólicos en estado puro o soluciones concentradas son tóxicos y causan
quemaduras, EVITE EL CONTACTO CON LA PIEL.

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- Evitar la inhalación de los vapores de los halogenuros de alquilo que se producen en la

prueba de Lucas. Recuerde que son tóxicos.
- La solución de FeCl3 3% debe prepararse el día de la práctica.

ANALISIS DE RESULTADOS

- Clasifique los alcoholes usados en la prueba de Lucas é Indique si sus resultados

obtenidos están de acuerdo a lo esperado. En caso de obtener resultados erróneos
explicar a qué se puede atribuir.

- Con base en las estructuras de los compuestos; resorcinol, ácido salicílico y aspirina,
indicar si sus resultados obtenidos en la prueba del complejo férrico son adecuados.
En caso de que la aspirina diera prueba positiva, (una muestra de aspirina caducada
suele dar prueba positiva) como explicaría este resultado.
- Si su rendimiento fue bajo, indique las probables razones.

BIBLIOGRAFÍA.
Wilcox C. F., Experimental Organic Chemistry. A small Scale Approach., Ed. Mc.
Millan (1988).
March, J., Avanced Organic Chemistry,Wiley (1988).
Domínguez, X. A., y Domínguez X. A., Química Orgánica Experimental, Ed. Limusa
(1990).
. Wingrone, A. S., Caret, R. L., Química Orgánica, Harla (1989).
Fessenden, R. J., Fessenden, J. S., Química Orgánica, Ed. Iberoamericana (1983)

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ALDEHIDOS Y CETONAS
Camargo M, Esquivel L, García E, Rizo B. (2008). Laboratorio de química orgánica aplicada
manual de prácticas. Instituto Politécnico Nacional, México, D.F.

OBJETIVOS

Identificar mediante reacciones químicas el grupo carbonilo.

Demostrar la influencia de los sustituyentes del carbono carbonílico sobre el
comportamiento químico en los aldehídos y las cetonas.
Sintetizar mediante una reacción de condensación aldohólica cruzada la di-benzal-
cetona.

INTRODUCCIÓN.

Probablemente uno de los grupos funcionales más importantes en química

orgánica es el grupo carbonilo (I). RCOR. Forma parte estructural de un gran
número de compuestos, como los ácidos carboxílicos, ésteres, tioésteres, amidas,
anhídridos, haluros de ácido, que conjuntamente con los aldehídos y cetonas
participan como intermediarios fundamentales en la biosíntesis de moléculas de
importancia biológica en los organismos vivos.
Particularmente la conducta química y espectroscópica de los aldehídos y cetonas
depende principalmente del grupo carbonilo, además de algunas variaciones que
se manifiestan por las diferencias de la naturaleza química del radical R que está
unido al grupo funcional principal. El centro de reactividad de estos compuestos es
el enlace pi del grupo carbonilo, que se encuentra fuertemente polarizado y puede
atraer tanto electrófilos como nucleófilos. Así una de las reacciones más generales
para esta clase de compuestos son las de adiciones de agentes nucleofílicos. Por
otra parte, muchas de las reacciones de importancia de los compuestos
carbonílicos tienen lugar sobre el átomo de carbono adyacente al grupo carbonilo,
en el carbono
Un ejemplo, es la enolización, proceso en el cual un átomo de hidrógeno unido al
carbono ∝ de un compuesto carbonílico (hidrógeno ∝) se desplaza al oxígeno
carbonílico, a este proceso también se le conoce como TAUTOMERÍA CETO-
ENÓLICA.

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CARBONILO ENOL Los hidrógenos ∝ al grupo carbonilo de aldehídos y cetonas

poseen una acidez considerablemente mayor que sus hidrocarburos análogos. Esto
puede ser atribuido a la capacidad del grupo carbonilo para deslocalizar la carga
negativa de la base conjugada, mejor conocido como ANIÓN ∝ ENOLATO, especie
que participa también en el proceso de enolización catalizada por bases.

Los iones enolato participan en algunos procesos sintéticos de la química orgánica

que son de mayor importancia. La mayoría de las reacciones del ion enolato tiene
lugar a través del carbono como nucleófilo, y no a través del oxígeno, también
sabemos que el átomo de carbono carbonílico es electrófilo. La combinación de
ambas especies, la nucleofílica del carbonión enolato y la electrófila del carbono
carbonílico, conduce a un importante grupo de métodos sintéticos conocidos como
REACCIONES DE CONDENSACIÓN DEL CARBONILO.

BENZALACETOFENONA
Centraremos nuestra atención en aquellas reacciones que permiten diferenciar los
aldehídos y cetonas de otro tipo de compuestos y que proporcionan un esquema
útil de identificación química, así como un criterio químico esencial. Por ejemplo, la
reacción de aldehídos y cetonas con aminas primarias da lugar a formación de
iminas (también conocidas cómo bases de Schiff), constituyen intermediarios
importantes en la biosíntesis de aminoácidos. Algunos productos de tipo imínico
(oximas, hidrazonas, fenilhidrazonas, 2,4 dinitrofenilhidrazonas y semicarbazonas)
formados a partir de aldehídos o cetonas con compuestos nitrogenados,
hidroxilamina, hidrazina, fenilhidrazina, 2,4-dinitrofenilhidrazina y semicarbazona
respectivamente, constituyen derivados estables que se pueden caracterizar con
relativa facilidad. En especial las 2,4dinitrofenilhidrazonas (DNFH) son derivados
sólidos de alto PM cuyo color depende del grado de conjugación de los aldehídos o
cetonas, por lo que se les emplea como medio de identificación química de
compuestos aldehídicos o cetónicos.

Otro tipo de reacción que proporciona información valiosa es la oxidación. Las

cetonas no se oxidan con facilidad como ocurre con los aldehídos que forman
rápidamente ácidos carboxílicos. El KMnO4 y K2Cr2O7 son los compuestos más
empleados, pero no son los únicos que se pueden utilizar. También agentes
oxidantes suaves como las sales de Ag y Cu son muy empleados.

El reactivo de Tollens (solución alcalina de hidróxido de plata amoniacal) se utiliza

para la identificación química de aldehídos, formándose un espejo de plata al
oxidarse el compuesto en prueba. El reactivo de Benedict (solución alcalina de
citrato o tartrato cúprico) también es útil, sin embargo es más sensible el reactivo
de Tollens. Por otro lado la prueba de la Fucsina de Shifft o amoniacal muestra la
fácil formación de aductos de SO2 de aldehídos, pero no de cetonas. Algunas otras
reacciones se utilizan para distinguir los aldehídos de las cetonas como son la
prueba del Yodoformo, bisulfito, etc.

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ACTIVIDADES PREVIAS

El alumno deberá documentarse para poder escribir las ecuaciones de las

reacciones químicas que tienen lugar en cada experimento.
Explicar ¿A qué se debe la reactividad del grupo carbonilo? Y ¿Qué tipo de
reacciones puede presentar?
Investigar en qué tipo de compuestos de origen natural se encuentran presentes el
grupo aldehído y cetona.

SECCIÓN EXPERIMENTAL.

Material y equipo

- 12 Tubos de ensayo
- 1 Baño María
- 2 Pipetas graduadas de 1 mL
- 1 Agitador de vidrio
- 3 pipetas graduadas de 5 mL
- 2 vasos de precipitados de 250 mL.
- 1 Embudo para filtración
- 1 pinzas para tubo de ensayo
- 1 Matraz Erlenmeyer de 125 mL
- 1 parrilla de calentamiento

Reactivos

- Solución de nitrato de plata al 5%.

- Yodo al 10% en yoduro de potasio
- Solución de hidróxido de amonio al 2%
- Agua destilada
- Solución acuosa de CuSO4 al 7%
- Etanol 96%
- Solución alcalina de tartrato de sodio y potasio
- Solución de KMnO4 al 0.3 %
- Ácido sulfúrico concentrado
- Ácido clorhídrico
- NaOH al 10.0%.
- Reactivos de prueba:
 benzaldehído,
 glucosa,
 acetaldehído,
 ciclohexanona,
 acetona
 etanol

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- Solución de 2,4-dinitrofenilhidrazina: colocar 0.3 g de 2,4-dinitrofenilhidrazina en

un vaso de precipitado de 50 mL, adicionar 1 mL de agua seguido de 1 mL de
H2SO4 concentrado, con agitación, dejar enfriar y adicionar 15 mL de etanol.
- Solución alcalina de tartrato de sodio y potasio (4 g de tartrato de sodio y 14 g de
NaOH en 100 mL de agua).
- Yodo al 10.0% en yoduro de potasio ( 10.0 g de yodo en una solución que
contenga 20.0 g de yoduro de potasio en 0.0 mL de agua y aforar a 100 mL).

Procedimiento experimental

Reacciones del grupo carbonilo:

1. Reacción con la 2,4-dinitrofenilhidrazina:

-A 1 mL de reactivo de 2,4-dinitrofenilhidrazina, adicionar unas gotas del
compuesto a identificar (glucosa, benzaldehído, acetona) ó si es sólido ±50 mg
disuelto en una mínima cantidad de etanol al 95%.
– Una prueba positiva se obtiene con la formación de un precipitado de color
amarillo a rojo. Si no aparece un precipitado dentro de los primeros 15 minutos,
calentar ligeramente por 5 minutos, dejar reposar y observar.
2. Reacción de Tollens. Identificación del grupo aldehído (formación del espejo de
plata):

-Colocar en un tubo de ensayo 1 mL de una solución de nitrato de plata al 5%.

- Adicionar gota a gota 1 mL de solución de NaOH al 10% (observar la formación
de un precipitado);
- Con agitación constante adicionar gota a gota una solución diluida de amoniaco
(aproximadamente al 2%) hasta que se disuelva el precipitado (tener cuidado de
no exceder la cantidad de amoniaco).
- Agregar unas gotas de la sustancia a identificar (benzaldehído y acetona) , agitar
y dejar reposar 10 min. Si no se observa ninguna reacción calentar los tubos en un
baño de agua a 40 ºC durante 10 minutos y dejar reposar.
-La prueba es positiva cuando se forma un espejo de plata. Hacer esta prueba con
los 5 reactivos *.

NOTA: Los compuestos orgánicos insolubles en agua se pueden disolver en

alcohol.

3. Reacción con permanganato de potasio:

- Colocar 6 gotas del reactivo a evaluar (benzaldehído y acetona) en un tubo de

ensayo y agregar 1 ó 2 gotas de la solución de permanganato de potasio al 0.3%
agitar.
- Observar si en el transcurso de 1 minuto no se observa alguna reacción,
adicionar 1 gota de solución de hidróxido de sodio al 10%.

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4. Reacción de Fehling (Para aldehídos o azúcares reductores):

- Colocar en un tubo de ensayo 1 mL de la solución acuosa 7% de CuSO4, 1 mL de

solución alcalina de tartrato de sodio y potasio y 0.5 mL (0.5 g) de la muestra a
analizar (glucosa y acetona), colocar los tubos en un baño de agua hirviendo
durante 10 minutos y anotar sus observaciones.

5. Reacción de Halo-formo (Identificación de metilcetonas)

-En un tubo de ensayo mezclar tres gotas del líquido a probar (benzaldehído y
acetona) en 2.0 mL de agua y 2.0 mL de hidróxido de sodio al 10.0%.
-Adicionar gota a gota y con agitación una solución de yodo al 10.0% en yoduro
de potasio, hasta que un color café persista (esto indica un exceso de yodo). Con
algunos compuestos el precipitado de yodoformo, de color amarillo aparece casi
inmediatamente y en frío.
- Si esto no ocurre en los primeros cinco minutos, calentar la solución a 60 ºC, sí
desaparece el color café adicionar más solución de yodo hasta que el color persista
mínimo por dos minutos, en ese momento adicionar algunas gotas de la solución
de hidróxido de sodio para eliminar el exceso de yodo y diluir la mezcla con 5.0 mL
de agua.
- Dejar reposar cinco minutos a temperatura ambiente.

6. Síntesis de dibenzalacetona

- En un matraz erlenmeyer de 125 mL colocar 0.4 g de hidróxido de sodio en 2 mL

de agua destilada y 2 mL de alcohol etílico al 95%.
- Enfriar la solución formada y adicionar 0.3 mL de acetona y 0.8 mL de
benzaldehído, agitar la mezcla de reacción durante 15 min, tiempo en el cual se
forma un sólido amarillo que posteriormente se convierte en un precipitado
floculento.
- Filtrar sobre un embudo buchner.
- Lavar el sólido resultante con agua fría.
- Recristalizar de alcohol etílico.
- Filtrar, secar y determinar el punto de fusión.

Nota- Si al recristalizar el producto presenta una coloración rojiza, neutralizar el

exceso de hidróxido de sodio con una solución de ácido clorhídrico al 50% hasta
obtener un pH de 7 - 8.

Instrucciones particulares
- El material de vidrio que se utiliza en cada prueba debe estar perfectamente
limpio, para evitar interferencia de contaminantes que lleven a una falsa
interpretación.
- Evitar el contacto de los reactivos con la piel, particularmente tener especial
cuidado la 2,4-dinitrofenilhidrazina porque es cancerígena.

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- En la reacción de Tollens el reactivo de hidróxido de plata amoniacal debe

prepararse justo en el momento de usarse. Una solución en reposo de éste
compuesto puede descomponerse y depositar un precipitado explosivo de nitruro
de plata (Ag3N). Para asegurar la eliminación total de trazas de éste reactivo,
adicionar al término de la prueba ácido nítrico concentrado a los tubos de ensayo y
colocar esta solución en un frasco de desecho.

BIBLIOGRAFÍA

- Mayo, D.W and P. Ke,R.M. Microscale Organic Laboratory. Jhon Wiley and Sons.
1977.
- Wilcox, C.F. Experimental Organic Chemistry. A Small-Scale Approach. Ed. Mc.
Millan 1978.
- Pavia, D.L. Lampan, G. M., Kriz S. G. Introduction to Organic Laboratory technique.
W. B. Saunders. Company. London 1976.
- Vogel, A. I. A Textbook of PRÁCTICAl Organic Chemistry. A.Ed. Longmans. London
1982
- Pasto, D.,Jhonson C. R. Determinación de Estructuras Orgánicas. Ed. Reverte S. A.
México. 1974

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75

ÁCIDOS CABOXÍLICOS Y SUS DERIVADOS

Camargo M, Esquivel L, García E, Rizo B. (2008). Laboratorio de química orgánica aplicada
manual de prácticas. Instituto Politécnico Nacional, México, D.F.

OBJETIVOS.

Identificar químicamente los ácidos carboxílicos y sus derivados

Determinar la relación estructura-reactividad química de los ácidos carboxílicos y
sus derivados
Sintetizar acetato de isoamilo por reacción de esterificación.

INTRODUCCIÓN.

El grupo funcional carboxilo (COOH) es parte fundamental de la estructura molecular de

los ácidos carboxílicos. En éste se resumen las propiedades físicas, químicas y bioquímicas
de los grupos funcionales carbonilo e hidroxilo. En general los ácidos carboxílicos y sus
derivados se caracterizan por tener dentro de su estructura molecular el grupo carbonilo;
presentan propiedades químicas similares obviamente con particularidades propias
derivadas de las diferencias estructurales. Estos compuestos participan principalmente en
reacciones de sustitución nucleofílica y en reacciones ácido-base formándose los
carboxilatos y los ∝-carbaniones en algunos de los derivados.

Los ácidos carboxílicos, ésteres, amidas y anhídridos de origen natural y sintético son
abundantes y ampliamente utilizados como fármacos, saborizantes, antioxidantes,
conservadores de alimentos, etc. Esto justifica la búsqueda constante de nuevas
alternativas biosintéticas y de síntesis química orientada hacia la obtención de dichos
compuestos. El ácido benzoico se presenta de manera natural en la benzoína y en varias
sustancias balsámicas, de las que se puede obtener por sublimación, pero en pequeñas
cantidades, se puede sintetizar a partir de una gran variedad de compuestos como el
Tolueno, Anhídrido Ftálico Benzaldehído, etc. Los procesos de síntesis química para el
ácido benzoico son diversos y de fácil realización como se manifiesta en la síntesis de éste
ácido a partir de una metil-cetona (acetofenona) en presencia de hipoclorito (reacción del
halo-formo).

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El ácido benzoico se usa básicamente como fungistático, algunos de sus derivados,

como el ácido 2,3,6-Tricloro benzoico (2,3,6-TBA) muestran prometedoras
propiedades herbicidas en el maíz, el ácido 3-amino-2,5-dicloro benzoico se emplea
como herbicida en maíz y soya.

Los ésteres pueden ser preparados por esterificación directa de un ácido con un
alcohol en presencia de catálisis ácida (ácido sulfúrico, ácido clorhídrico) y por
alcoholisis de cloruros de ácidos, anhídridos de ácidos y nitrilos. Ocasionalmente se
pueden obtener por el calentamiento de sales metálicas de ácidos carboxílicos con
un halogenuro de alquilo o con otro agente alquilante.

La esterificación directa es una reacción de adición nucleofílica, catalizada por

ácidos, de un alcohol del grupo carbonilo del ácido carboxílico. Debido a que la
reacción es reversible y el equilibrio no procede a favor de la formación del éster,
es necesario desplazar la reacción hacia la derecha para obtener un buen
rendimiento, esto puede lograrse por el uso de exceso de reactivos, eliminación de
uno de los productos o bien con la combinación de ambas estrategias. Los cloruros
y anhídridos de ácidos reaccionan rápidamente con alcoholes primarios y
secundarios para dar los ésteres respectivos. Los anhídridos de ácido son menos
reactivos que los cloruros de ácidos pero reaccionan con la mayoría de los
alcoholes usando condiciones más drásticas.

Los ésteres, compuestos derivados de los ácidos carboxílicos se encuentran

ampliamente difundidos en la naturaleza. Los hay de bajo y alto peso molecular.
Los de bajo peso molecular son líquidos de olor agradable y constituyen la esencia
de las flores y frutos, a los que proporcionan olores característicos. Los de alto
peso molecular forman parte de las grasas vegetales y animales. Estos compuestos
tienen una gran aplicación en la industria de las esencias, perfumería, en la
alimentaría, en la de plásticos, en pinturas como disolventes, en la industria
jabonera, y en la farmacéutica.

Por ejemplo, los derivados del ácido salicílico se han usado en medicina durante
muchos años; el ácido salicílico se encuentra en la naturaleza en forma de éster en
una gran variedad de glicósidos y aceites esenciales. El éster metílico de este ácido
se presenta en el aceite de gaulteria y en muchas otras fragancias de flores, hojas
y corteza. El éster fenílico del ácido salicílico, conocido como salol, se usa como
antiséptico intestinal, mientras que el ácido acetil salicílico se usa como analgésico.

Actividades previas

- El alumno investigará porque en general los aldehídos y cetonas sufren

reacciones de adición y en cambio los ácidos carboxílicos y sus derivados
reaccionan principalmente por reacciones de sustitución.

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- Investigar en qué tipo de compuestos de origen natural se encuentran

presentes los grupos, ácido carboxílico, amida, éster, haluros de ácido y
anhídrido.
- Explicar por lo menos dos métodos por los cuales se logra la eliminación de
agua en la esterificación.
- Describir los usos importantes del éster preparado.
- El alumno investigará y escribirá las cada una de las reacciones
desarrolladas en esta práctica.
- El alumno realizará un diagrama de bloques para la síntesis del acetato de
isoamilo

SECCIÓN EXPERIMENTAL

Material y equipo

- Pipeta graduada de 5 mL
- 12 tubos de ensayo
- Vasos de precipitados 100 mL
- 1 Embudo de filtración
- 1 Matraz redondo de 50 mL
- 1 Refrigerante
- 1 Matraz redondo de 100 mL
- Bomba de agua
- 1 Gradilla
- Balanza analítica
- 1 Parrilla de calentamiento
-

Reactivos
- Etanol
- Sustancias de prueba:
Ácido Acético,
Cloruro de Acetilo,
Ácido Benzoico,
AnhídridoAcético
- Soluciónde NaOH al 0.5N y al 10 %
- Anilina
- Papel filtro
- Ácido salicílico
- Solución etanólica de Verde de Brom-ocresol al 0.02% Metanol
–Acetato de etilo
- Ácido sulfúrico concentrado –Ácido clorhídrico

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Procedimiento experimental.

Reacción de neutralización de los ácidos carboxílicos (formación de una sal):

- En tres tubos de ensayo que contienen 2 mL de agua y dos gotas de verde

de bromo-cresol adicionar: En el primero dos gotas de agua (Control). En
el segundo dos gotas de ácido acético. En el tercero un cristal de ácido
benzoico y solubilizar.
- A cada uno de los tres tubos anteriores adicionar gota a gota una solución
de NaOH 0.5M hasta el nivel del indicador bromo-cresol.
- Anotar las observaciones. Observaciones control ácido acético ácido
benzoico

Reactividad química de los derivados de ácidos carboxílicos:

Hidrólisis:
- En cuatro tubos de ensayo que contienen 5mL de agua y unas gotas de verde de
bromo-cresol adicionar a cada uno de ellos: En el primero 4 gotas de agua
(Control). En el segundo 4 gotas de anhídrido acético. En el tercero 4 gotas de
cloruro de acetilo. En el cuarto 4 gotas de acetato de etilo
- Observaciones Control anhídrido acético, cloruro de acetilo. acetato de etilo

Síntesis de acetato de isoamilo (esencia de plátano):

- En un matraz redondo 50 o 100 mL, colocar 3.0 mL de alcohol isoamílico y

4 mL de ácido acético glacial.
- Posteriormente adicionar lentamente y con precaución 0.7 mL de H2SO4
concentrado y agitar, adicionar tres trocitos de porcelana y calentar a
reflujo durante una hora.
- Enfriar la mezcla de reacción y pasarla a un embudo de separación,
adicionar 15 mL de agua fría y mezclar para lavar.
- Dejar separar las fases (el acetato de isoamilo siempre queda en la parte
superior), eliminar la fase acuosa y adicionar lentamente 10 mL de una
solución al 10 % de NaHCO3,
- Agitar el embudo de separación teniendo cuidado de liberar la presión,
dejar separar las fases y eliminar la fase acuosa.
- Finalmente lavar con 15 mL de agua, separar y secar el producto con
sulfato de sodio anhidro.
- Medir el volumen para determinar el rendimiento de la reacción.

Instrucciones particulares.

-No oler directamente ningún reactivo ni mezcla de reacción.

- Todas las sustancias que se usan en esta práctica son corrosivas.

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–Añejar los Anhídridos y los haluros de ácido dentro de la campana de extracción.

–Evitar el contacto de la piel con los reactivos.

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Identificación de una incógnita

Lamoureux y Artavia (2011). Prácticas de laboratorio para el curso de fundamentos de química

orgánica. UCR. Costa Rica.

Objetivo:

Identificar una incógnita mediante el uso propiedades, físicas, intuición química y pruebas
químicas.

Introducción.

La meta de la práctica es caracterizar un compuesto por medio de pruebas para

determinar que grupos funcionales tiene teniendo en cuenta:

a) El compuesto puede contener uno de los siguientes grupos funcionales o una

combinación de dos grupos máximo:
- Hidrocarburo
- Alcohol
- Haluro de alquilo
- Carbonilo (aldehído o cetona)
b) Son sólidos con punto de fusión < 200°C o líquidos con puto de ebullición < 200°C
c) Son estables ( no se descomponen a altas temperaturas ni reaccionan con O2, o
luz)

Antes de comenzar el análisis es necesario tener en cuenta el siguiente orden:

Incógnita Pruebas
específicas

Examen Solubilidad
físico

Propiedades Prueba de
físicas la llama

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1) Con ayuda del diagrama anterior puede organizar el proceso de análisis

2) Prepare en su cuaderno los cuadros para el análisis
3) Aprender las estrategias para descartar posibilidades

Es importante el orden y los tipos de pruebas para determinar la identidad. Los siguientes
puntos son importantes.

- Intuición
- Examen físico
- Propiedades físicas
- Determinación de grupos funcionales
- Determinación de grupos funcionales específicos

La intuición se alimenta con el Examen Físico: con el cual se averigua estado, el aspecto,
el color y el olor entre otras características físicas.

Para el punto de fusión o el punto de ebullición no se tiene equipo en el laboratorio por

lo que debe tratar de usar la información disponible, y trabajar en la solubilidad, cuando
mida la solubilidad en agua revise si el compuesto es más denso o menos denso que el
agua.

Grupos funcionales Generales: Utilice la prueba de llama y la de Beilstein para determinar

si el compuesto tiene insaturaciones, oxígeno o haluros presentes (estas pruebas son
generales no se pueden usar sin confirmar con otras pruebas)

Procedimientos:

1. Llama:
a) Colocar una gota si es líquido ( o unos cuantos cristales si es sólido) de la
muestra en una espátula y con la llama azulada del mechero proceder a
quemar la sustancia
b) Observar la forma en que se quema la sustancia y anotar los resultados en
la libreta:
- Si se evapora sin quemarse ( muy volátil)
- Quema con llama luminosa ( hidrocarburo)
- Salen humos negros mientras se quema ( insaturaciones)
- El color de la llama mientras se quema es azulado (contiene
oxígeno)
- La llama tiene tonos verdes mientras se quema (contiene haluros)
- Se quema con pequeñas explosiones o chispas (contiene nitrógeno)
- Deja residuos al quemarse ( una sal)

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2. Beilstein ( prueba para haluros):

a) Caliente un alambre de cobre en la llama del mechero, la llama cambia
a un color verde. Pero si repite el proceso, varias veces, lavando el
alambre con agua destilada, la llama no cambia de color aunque el
alambre se ponga rojo.
b) Deje enfriar el alambre limpio, sumérjalo en la muestra orgánica. Y
colocarla en la llama, si la muestra tiene haluro la llama cambia a
verde o azul:
 Si es cloro el color es verde esmeralda
 Si es bromo es más azul que verde
 Si es Iodo la llama es azul brillante
c) Si el compuesto enciende sin cambiar de color la prueba no es ni
positiva ni negativa.
3. Solubilidad:

- Colocar un mL del disolvente en un tubo de ensayo limpio y seco

- Agregar una gota de la incógnita ( si es líquido) o la punta de la
espátula ( si es sólido) y agitar vigorosamente
- Dejar en reposo y esperar unos minutos.
- Si todo se disuelve agregar un poquito más de la incógnita para ver
si es muy soluble
- Completar el siguiente cuadro:

H2O (probar pH) NaOH al 5% H2SO4 Éter

concentrado

Incógnita

La solubilidad de los compuestos orgánicos suministra información sobre la

presencia o ausencia de un grupo funcional polar, la variedad de disolventes en
que sea soluble brinda información sobre el grupo funcional específico y da una
idea del tamaño de la molécula.

4. Grupos funcionales específicos.

Para cada grupo funcional hay pruebas que se utilizan para determinar la presencia de
dicho grupo, así:

- AgNO3 en etanol:
a) En dos tubos de ensayo agregar 0,5 mL de disolución de AgNO3 en
etanol al 2%
b) En el primer tubo agregar una gota de Cloruro de ter-butilo y en el
segundo una gota de la incógnita

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c) Agitar la mezcla y dejar en reposo por 4 minutos a temperatura

ambiente
d) Observar y anotar lo que ocurre

- Prueba de Lucas:
Determinación del tipo de alcohol, utilizando el procedimiento de la práctica de
alcoholes

- Oxidación
El reactivo de Jones (CrO3 en H2SO4) es un oxidante fuerte que reacciona
rápidamente con los alcoholes, a temperatura ambiente para convertirlos en
aldehídos o cetonas y formar sales de Cr3+. Inicialmente el trióxido de cromo
en disolución es naranja y en presencia de alcoholes cambia a un precipitado
verde esmeralda. Con otros reactivos como el KMnO4, el HNO3 concentrado, o
el HSO4 fumante se puede hacer la prueba pero el cambio no es tan rápido ni
tan selectivo.

- Tollens:
Los aldehídos se oxidan fácilmente a ácidos carboxílicos en tanto que las
cetonas no. Los aldehídos tno sólo son oxidados por agentes fuertemente
oxidantes como en el caso de los alcoholes sino que se da con agentes
oxidantes suaves como el ion Ag+ que no afecta a los alcoholes. Para realizar
esta prueba puede usar como guía el procedimiento del laboratorio de
aldehídos y cetonas.

Las pruebas acá consignadas no son totalmente selectivas ni inclusivas por lo que
hay que usar todos los conocimientos y la información de otros laboratorios para
revisar todas las posibilidades antes de asegurar que su incógnita corresponde a un
determinado tipo de compuestos.

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ANEXOS

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EXTRACCIÓN: AISLAMIENTO Y PURIFICACIÓN DE LA CAFEÍNA

Objetivos

- Conocer e implementar la técnica de extracción líquido-líquido tipo ácido-base, una

metodología ampliamente usada en procesos de extracción de compuestos con disolución
preferencial a partir de una mezcla o en este caso en particular desde material vegetal.
- Aislar el alcaloide cafeína utilizando como técnica la extracción líquido-líquido a partir del
café o el té y posterior purificación del compuesto por la técnica de sublimación.

Introducción

La extracción líquido-líquido es uno de los métodos más comunes para la separación de un

compuesto orgánico a partir de una mezcla. Este proceso es ampliamente utilizado por los
químicos, no sólo en el aislamiento de productos naturales, sino también en el aislamiento y
purificación de los productos obtenidos de muchas reacciones químicas y en especial los
compuestos preparados vía procesos de síntesis. Para algunos de ustedes el término extracción
puede ser desconocido pero el proceso es en realidad algo que comúnmente se realiza de forma
desapercibida diariamente. Por ejemplo, probablemente al empezar el día, se preparan una buena
taza de café o té, gracias sin lugar a dudas, al proceso de extracción. A partir de los granos de café
o las hojas de té, empleando agua caliente, se extraen la cafeína y otros compuestos solubles en el
agua, como es el caso de los taninos.

La distribución de solutos entre las diferentes fases es el resultado de los fenómenos de partición
o adsorción. La separación implica la diferencia de solubilidades de una sustancia en dos
disolventes inmiscibles, en otras palabras, la disolución selectiva.

En tanto que la adsorción se basa en la atracción selectiva de una sustancia en una mezcla líquida
o gaseosa a la superficie de una fase sólida. De hecho la extracción implica la eliminación selectiva
de uno o más componentes de un sólido, mezcla líquida o gaseosa. La sustancia que se extrae
sufre el fenómeno de partición entre las dos fases inmiscibles que están en contacto, y la relación
de su distribución entre las fases dependerá de la solubilidad relativa del soluto en cada fase. La
selección del disolvente adecuado para llevar a cabo la extracción es clave para el éxito de esta
técnica para aislar y purificar compuestos, algunas pautas importantes para llevar a cabo una
correcta selección se resumen a continuación:

1. El disolvente de extracción no debe reaccionar químicamente irreversible con los componentes

de la mezcla.

2. El disolvente de extracción debe ser inmiscible, o casi, con el original solución.

3. El disolvente de extracción debe eliminar selectivamente el componente deseado de la solución

de donde está siendo extraído. Es decir, el coeficiente partición (K) del componente que está
siendo eliminado debe ser alto, mientras que los coeficientes de reparto de los demás
componentes debe ser bajos.

4. El disolvente de extracción debe ser fácilmente separable del soluto. Es sumamente importante
el uso de un disolvente volátil ya que facilita en gran medida su eliminación por destilación simple

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La cafeína es uno dentro de muchos compuestos, con gran relevancia, que pueden ser extraídos
de una matriz vegetal con la ayuda de una extracción líquido-líquido. De hecho, la cafeína es un
alcaloide y el principal ingrediente activo del café y el té. Dicho alcaloide fue aislado por primera
vez por el francés Pierre Jean Robiquet en 1821 a partir de semillas del café.

La cafeína pertenece a una familia de compuestos naturales llamados xantinas. Dentro de las
plantas medicinales se han identificado que aquellas donde están presentes las xantinas (en
especial la cafeína, considerada como la más potente) son posiblemente las más antiguas planta
conocidas con actividad estimulante. Todas las xantinas, en diferentes grados, estimulan el
sistema nervioso central y los músculos esqueléticos, dando como resultado un evidente estado
de alerta y capacidad de posponer el sueño.

Teniendo en mente lo anterior, en este experimento se llevará a cabo la extracción líquido-líquido

del alcaloide cafeína componente activo del café y el té, además se procederá a la purificación del
compuesto por la técnica de sublimación, se evaluará del grado de pureza de compuesto
empleando la propiedad física del punto de fusión

Procedimiento

a) Extracción:

Con el objeto de preparar la solución de café o té, colocar 100 mL de agua en un vaso de
precipitados de 250 mL. Cubrir el vaso con un vidrio de reloj y calentar el agua en una placa de
calentamiento, hasta que este casi hirviendo. Luego colocar 10 g de café (o el número de bolsas de
té negro cuyo contenido sea equivalente a los 10 g) en el agua caliente asegurándose que el agua
disuelve completamente el café o que rebase las bolsas de té, si fuese este fuese el caso, de
manera que las bolsas queden en el fondo del vaso, tan cubiertas como sea posible. Retirar el
vidrio de reloj y continuar calentando durante otros 10 minutos. Durante este periodo de
calentamiento, es importante empujar hacia el fondo del vaso las bolsas de té con un tubo de
ensayo o varilla de vidrio de modo que todas las hojas de té están constantemente en contacto
con el agua. Como el agua se evapora durante esta etapa de calentamiento, se debe adicionar
agua con una pipeta de Pasteur. Permitir que la solución se decante por un periodo de 10 minutos
y transferir cuidadosamente (evitando trasvasar material sólido) la solución de café o té
concentrado a un nuevo vaso de precipitados de 250 mL. Para extraer más líquido de la bolsas de

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té, se puede mantener la bolsa de té en la pared interior del vaso y con un tubo de ensayo ejercer
una suave presión de ida y vuelta sobre la bolsa y sin romperla.

Con el objeto de precipitar los taninos presentes en el extracto de café, en vaso de precipitados
donde se encuentra la solución cruda, se le adicionan gota a gota una solución de acetato de
plomo al 10% hasta que no se observe la formación de precipitado. A la solución final se le
adicionan 5 g de carbonato de calcio y se calienta nuevamente a reflujo suave durante unos 5
minutos, evitando el sobrecalentamiento. Luego del calentamiento se debe proceder a una
filtración en caliente, inicialmente a través de un filtro para café convencional y luego utilizando
un embudo Buchner provisto de un papel filtro franja negra.

Luego de enfriar el filtrado (líquido filtrado) a temperatura ambiente, se debe proceder a extraer
el alcaloide utilizando un embudo de separación de 150-250 mL (Figura Nº3) con un porción de 15
mL de cloruro de metileno (diclorometano), agitando la mezcla vigorosamente durante 1 minuto.
Las capas se deben separar después de varios minutos. Emulsiones podrían estar presentes en la
capa orgánica inferior, dicha emulsión puede romperse adicionando solución de NaCl saturada o
por simple agitación. La capa orgánica obtenida se recogerá en un erlenmeyer seco que contiene
un agente desecante (sulfato de sodio o magnesio anhidro).

El proceso de extracción se repite por dos ocasiones más con 15 mL de diclorometano y las fases
orgánicas son nueva mente recolectadas en el erlenmeyer inicial que contiene el agente
desecante. Estos extractos deben quedar claros, sin mostrar signos visibles de la contaminación
del agua. Si algo de agua debe pasar a través del filtro, repita el secado, con una nueva porción de
sulfato de magnesio. Filtrar los extractos para retirar el sulfato utilizado y recoger los extractos
secos en un nuevo erlenmeyer seco. Enjuague el magnesio sulfato con 15 a 20 mL de
diclorometano fresco.

Figura Nº3. Equipamiento y técnica para extracciones líquido-líquido- (tomado y traducido de

Gilbert, J. C.; Martin, S. F. (2011) Experimental Organic Chemistry, 5th Ed.)

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b) Destilación:
Verter los extractos orgánicos secos en un balón de 250 mL de fondo redondo. Montar un aparato
de destilación simple, añadir una piedra de ebullición y eliminar el cloruro de metileno por
destilación. El residuo en el balón de destilación contiene la cafeína, la cual debe ser purificada por
el método de sublimación. Colocar el diclorometano en el recipiente destinado para los desechos
o residuos halogenados.

Disolver el residuo de la destilación con aproximadamente 5 mL de diclorometano. Puede tener

que calentar suavemente la mezcla en un baño de vapor o manta de calentamiento para disolver
el sólido. Transferir la solución a un vaso o erlenmeyer de 50 mL. Enjuague el balón de destilación
con 5 mL adicionales de diclorometano y combinar la solución con el contenido del erlenmeyer.
Añadir una piedra de ebullición y evaporar el diclorometano hasta sequedad, calentando en un
baño de vapor o un manta de calentamiento en la campana extractora. Finalmente debe quedar
un residuo color verde claro.

Determinar la eficiencia de la extracción a partir del material de partida utilizado, el punto de

fusión de la cafeína aislada y purificada (comparar estos datos y el color con los valores reportados
en la literatura).

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IDENTIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

OBJETIVOS

Al finalizar la práctica el alumno será capaz de:

1. Verificar experimentalmente la teoría ya estudiada relativa a la identificación de los principales

grupos funcionales en compuestos orgánicos, con base en pruebas de ignición, de solubilidad y de
algunas reacciones características.

2. Interpretar los resultados obtenidos.

3. Identificar los grupos funcionales de compuestos orgánicos problema.

INFORMACION GENERAL

Uno de los retos más excitantes que enfrentan químicos e ingenieros químicos es la identificación
de los compuestos orgánicos. Hasta la fecha se han preparado o aislado aproximadamente cinco
millones de compuestos orgánicos. La identificación de estos materiales es de gran importancia en
la industria química. Sin embargo, la mayoría de estas sustancias pueden agruparse en un número
relativamente pequeño de clases. El ingeniero químico, trabajando con el químico, tiene a su
disposición un enorme banco de datos de información química y espectroscópica que se ha
obtenido a través de los años.

La química forense (la identificación de drogas y otro tipo de evidencia policiaca), la química
ambiental (identificación de contaminantes tóxicos, entre otros), el desarrollo de productos
farmacéuticos, el desarrollo de nuevos polímeros, las áreas de investigación y desarrollo y de
control de calidad de las empresas, sólo para nombrar algunas, dependen, en gran parte, de la
habilidad de aislar, purificar e identificar compuestos químicos específicos.

La tarea de identificación se basó originalmente en las características de solubilidad de los

compuestos y en ciertas pruebas químicas que pueden utilizarse para detectar la presencia de
algunos grupos funcionales. Actualmente se utilizan extensamente técnicas espectroscópicas tales
como infrarrojo, resonancia magnética nuclear, ultravioleta, visible y espectrometría de masas.

En este experimento se utilizarán las pruebas básicas de ignición, de solubilidad y químicas, que
pueden usarse para identificar los principales grupos funcionales. Estos grupos incluyen alcanos,
alquenos, halogenuros de alquilo y arilo, alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos,
derivados de ácidos y aminas.

Al llevar a cabo el análisis de un compuesto desconocido se debe seguir un enfoque sistemático.

Una secuencia posible es la siguiente:

1. Pruebas preliminares para determinar sus constantes físicas; para el caso de los sólidos se
determina el punto de fusión, y para los líquidos el punto de ebullición y, si es posible, el índice de
refracción y la densidad.

2. Prueba de ignición para determinar la naturaleza general del compuesto.

3. Características de solubilidad de la sustancia. Esta prueba puede dar información útil relativa a
la estructura del compuesto orgánico.

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4. Pruebas químicas para ayudar a identificar otros elementos del compuesto, distintos al carbono;
además de hidrógeno y oxígeno, también frecuentemente se encuentran en los compuestos
orgánicos nitrógeno, fósforo, azufre y los halógenos.

5. Pruebas de clasificación para determinar los grupos funcionales más comunes presentes en la
molécula. La mayoría de estas pruebas pueden realizarse usando unas cuantas gotas de un líquido
o unos cuantos miligramos de un sólido. Un beneficio adicional, especialmente en relación a la
detección química de grupos funcionales, es que con estas pruebas puede obtenerse una cantidad
enorme de información química. Para una aplicación exitosa se requiere desarrollar la habilidad de
pensar de forma analítica y crítica, para aprender a interpretar el significado de cada resultado,
basándose en las observaciones realizadas.

6. Cuando se dispone de métodos espectroscópicos, se puede empezar por obtener un espectro

de infrarrojo de la muestra y, de acuerdo a la información obtenida, se pueden obtener los
espectros de UV-visible, de resonancia magnética nuclear (RMN) y de masas, cuando se tenga
acceso a estos equipos.

Es importante darse cuenta que los resultados negativos son tan importantes como los positivos
para clasificar e identificar un compuesto dado. Cultive el hábito de seguir un orden establecido
para no perder información. Desarrolle un esquema lógico de trabajo, dependiendo del tipo de
compuesto del que se trate, y sígalo. Al ganar experiencia en este tipo de tarea, la etapa de
planeación será más sencilla. Registre todas las observaciones y resultados de las pruebas en su
hoja de resultados. Revise esta información al llevar a cabo la secuencia de pasos. Esto sirve para
mantener la ruta correcta para tener éxito en su análisis.

En este experimento tendrá disponible una serie de compuestos conocidos (testigos), con los que
llevará a cabo las pruebas; de esta manera podrá observar y registrar cómo se comporta cada tipo
de compuestos en las condiciones experimentales. Este ejercicio se repetirá con compuestos
desconocidos (dos problemas por equipo) para deducir la clase a las que pertenecen.

TECNICA

1. Pruebas preliminares

Determinación de puntos de fusión con el aparato de Fisher-Jones

Si su muestra desconocida es una sustancia sólida, determine su punto de fusión en un aparato de

FisherJones. El procedimiento es el siguiente:

1. Ponga una cantidad muy pequeña (del tamaño de la cabeza de un alfiler) del problema A en un
cubreobjetos redondo (a unos 5 mm del borde) y en el mismo cubreobjetos, suficientemente
separado, haga lo mismo con el problema B.

2. Cubra las muestras con otro cubreobjetos redondo, póngalos en la placa de calentamiento del
aparato de Fisher-Jones. Con la uña presione ligeramente el cubreobjetos superior, para que las
muestras se extiendan un poco, formando una capa delgada.

3. Controle la velocidad de calentamiento con la perilla. En la posición 30, la temperatura se

llegará a elevar (muy lentamente al final) hasta cerca de 200º C. Si el punto de fusión de la

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muestra es desconocido, caliente más rápidamente para obtener un punto de fusión aproximado y
repita la determinación con una muestra nueva a la velocidad adecuada. La velocidad de
calentamiento cercana al punto de fusión no debe ser mayor de 2°/min. 4. Al acabar de fundir la
muestra apague el aparato y verifique que la temperatura no suba más de dos grados. Si el
incremento es mayor, el punto de fusión determinado no es confiable, ya que la transferencia de
calor a través del vidrio es lenta, por lo que la temperatura de la muestra al fundir no corresponde
con la lectura del termómetro.

5. Registre los rangos de fusión en la hoja de resultados.

Determinación de puntos de ebullición por la técnica de micro-escala

Si el compuesto problema es un líquido, se determina su punto de ebullición mediante el siguiente

procedimiento:

1. La muestra se pone en un tubo pequeño (4 x 0.5 cm) que contiene un tubo capilar sellado e
invertido.

2. Se sujeta el tubo al termómetro con una ruedita de hule cortada de una manguera.

3. El termómetro se pone, sujetándolo con una pinza, en un vaso de precipitados de 10 mL

conteniendo aceite mineral. La muestra debe quedar sumergida en el aceite pero éste no debe
tocar la liga.

4. Se calienta lentamente con parrilla.

5. El punto de ebullición es la temperatura a la que sale un rosario de burbujas de aire del capilar
o, mejor aún, la temperatura a la que salen las últimas burbujas y entra líquido al capilar cuando se
suspende el calentamiento.

Color y olor de la muestra

Ya que la mayoría de los compuestos orgánicos no tienen color, esta característica puede ser un
dato importante para la identificación de la muestra. Sin embargo, se debe interpretar con
precaución, pues la presencia de pequeñas cantidades de impurezas puede colorear una muestra.
Por ejemplo, la anilina recién destilada es incolora, pero después de un tiempo una pequeña
fracción se oxida y colorea a la muestra entera de un color café-rojizo que, con mayor
envejecimiento, puede llegar hasta negro.

También el olor de la muestra puede dar algunos indicios sobre su naturaleza.

2. Pruebas de ignición

La prueba de ignición se lleva a cabo colocando 1-2 mg de muestra en la punta de una espátula y
calentándolos en un mechero. No coloque la muestra directamente en la flama, caliente la
espátula como a un centímetro y acerque lentamente a la flama.

Mientras se quema la muestra, debe hacer las siguientes observaciones:

a. Cualquier fusión o evidencia de sublimación, lo que da una idea aproximada del punto de fusión
por la temperatura necesaria para causarla.

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b. El color de la flama cuando la sustancia empieza a quemarse.

c. La naturaleza de la combustión (instantánea, lenta o explosiva). Una combustión rápida, casi

instantánea indica un alto contenido de hidrógeno. Una combustión explosiva indica la presencia
de nitrógeno o grupos que contienen NxOy.

d. Características de los residuos:

a. Si permanece un residuo negro que desaparece al seguir calentando a mayores

temperaturas, el residuo es carbono.

b. Si el residuo se expande durante la ignición, es indicativo de la presencia de un

carbohidrato o compuesto similar.

c. Si el residuo es inicialmente negro y permanece así después de continuar el

calentamiento, es indicativo del óxido de un metal

d. Si el residuo es blanco, es indicativo de la presencia del carbonato de un metal alcalino o

alcalinotérreo o de SiO2 que proviene de un silano o silicona.

En la Tabla 1 se resumen los resultados de la prueba de ignición características para diferentes

grupos funcionales.

Para observar este tipo de comportamiento haga las siguientes pruebas:

a. Para probar la naturaleza de los hidrocarburos (alifáticos y aromáticos), queme una pequeña
muestra de tolueno (aromático) y hexano (alifático). Registre sus observaciones en la tabla de
resultados.

b. Para probar la naturaleza de alcoholes, azúcares y compuestos que dejan residuos, queme por
separado pequeñas muestras de metanol o etanol, glucosa, tartrato de sodio, ferrocino (residuo
de fierro), hexametildisiloxano (residuo de SiO2). Registre sus observaciones en la tabla de
resultados.

c. Haga la prueba de ignición con sus compuestos problema. Registre sus observaciones en la tabla
de resultados.

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108

d. En la prueba de Beilstein la ignición se hace sobre un alambre de cobre. Esta prueba se usa para
detectar la presencia de halógenos (Cl, Br, I). Los compuestos orgánicos que contienen bromo,
cloro y yodo, además de hidrógeno, se descomponen al quemarse en presencia de óxido de cobre
para producir los correspondientes halogenuros de hidrógeno. Estos gases reaccionan con el cobre
del alambre para formar los halogenuros cúpricos correspondientes, lo que imparte un color verde
o azul-verde a la flama. La prueba es muy sensible pero tiene el inconveniente de que algunos
compuestos nitrogenados y ácidos carboxílicos también dan positiva esta prueba. El
procedimiento para esta prueba es el siguiente:

a) Doble la punta de un alambre de cobre para formar una superficie plana que puede
actuar como espátula. Encaje el otro extremo del alambre en un tapón de corcho para que
lo utilice como agarradera o mango. Caliente el extremo plano del alambre en la flama
hasta que la coloración de la flama sea imperceptible.

b) Coloque una gota de la sustancia desconocida, o unos miligramos de ella si es sólida, en

el extremo plano ya frío. Caliente suavemente la muestra en la flama. El carbono presente
en el compuesto se quemará primero (y la flama será luminosa) pero, después, el
característico color verde o azul-verde será evidente. Puede ser muy rápido, así que
observe cuidadosamente. El fluor no se detecta, ya que el fluoruro de cobre no es volátil.

c) Para observar la prueba de Belstein positiva, queme una pequeña muestra testigo de
cloruro de t-butilo o de bromo-benceno como se indicó. Registre sus observaciones en la
tabla de resultados.

3. Características de solubilidad

La determinación de las características de solubilidad de un compuesto orgánico puede dar

información valiosa respecto a su composición estructural. Esta información es especialmente útil
si se correlaciona con los datos espectroscópicos del compuesto. Se han propuesto varios
esquemas para clasificar a una sustancia de acuerdo a los grupos funcionales que contiene, y de
acuerdo a la solubilidad en varios solventes. Una versión simplificada se discute a continuación.

No hay una división definitiva para determinar si un compuesto es soluble o insoluble en un

compuesto orgánico. Sugerimos que un compuesto sea clasificado como soluble si su solubilidad
es mayor de 15 mg/500 μL de solvente. Las determinaciones de solubilidad se deben llevar a cabo
a temperatura ambiente en tubos de ensaye pequeños.

Para hacer las pruebas, coloque 15 mg de muestra en un tubo de ensayo y añada, con una pipeta
beral, 0.5 mL del solvente que se está probando, dividiéndolo en tres porciones. Después de
añadir cada porción, agite la muestra vigorosamente con una varilla de vidrio por 1-2 minutos.

Al realizar las pruebas de solubilidad, siga el esquema, ilustrado en la Fig. 1, en el orden indicado.
Registre todas sus observaciones en la hoja de resultados.

1. Prueba de solubilidad en agua. Si la muestra desconocida es soluble en agua, pruebe si la

solución es ácida o alcalina, tocando con la punta de la varilla de vidrio un pedacito de papel pH
(no sumerja el papel en la solución.). Si el papel pH cambia de naranja a rojo, la solución es ácida y

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109

si el cambio es a verde o a azul, es alcalina. En vez de papel pH puede usarse papel tornasol
(Litmus). El papel tornasol azul vira a rojo en medio ácido y el papel rojo vira a azul en medio
alcalino.

2. Sólo si el compuesto es soluble en agua, determine la solubilidad en éter etílico. Si también es

soluble en este solvente, la sustancia puede ser un alcohol, cetona, aldehído, éster, amida o nitrilo
menor de cinco carbonos, o mayor, si es polifuncional. Si el compuesto orgánico problema es
soluble en agua, pero insoluble en éter, probablemente se tratará de un azúcar, la sal de un ácido
carboxílico o sulfónico, la sal de una amina o de un aminoácido.

3. Si la sustancia es insoluble en agua, pruebe su solubilidad en una solución al 5% de NaOH. Si es

soluble, determine la solubilidad del compuesto en una solución al 5% de NaHCO3. El uso de
bicarbonato de sodio ayuda a distinguir entre ácidos carboxílicos (más fuertes, solubles) y fenoles
(más débiles, insolubles).

4. Pruebe la solubilidad de los compuestos insolubles en NaOH al 5% con HCl al 5%.

5. Pruebe los compuestos insolubles en HCl al 5% con H2SO4 concentrado. PRECAUCIÓN: Estas
pruebas se deben hacer con especial cuidado. Si son solubles en sulfúrico, puede diferenciarse
aún más usando H3PO4 al 85% como se muestra en el esquema.

Observe que puede no ser necesario probar la solubilidad en cada uno de los solventes para
clasificar una sustancia. Sólo lleve a cabo las pruebas necesarias que permitan la clasificación.
Haga sus observaciones con cuidado y siga el orden lógico indicado.

Para observar las pruebas de solubilidad en compuestos testigo, lleve a cabo el procedimiento con
tolueno, hexano, alcohol isopropílico, cloruro de t-butilo, 2-penteno, metiletilcetona, ácido
benzoico y trietilamina. Registre sus observaciones en la tabla de resultados.

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110

Fig. 1. Esquema para las pruebas de solubilidad.

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111

4. Prueba química para nitrógeno

La prueba con cal sodada (mezcla de cal e hidróxido de sodio) se usa para detectar la presencia de
nitrógeno en compuestos orgánicos. En un tubo de ensayo pequeño, mezcle 50 mg de cal sodada y
50 mg de MnO2. Añada una gota del líquido desconocido o 10 mg si es un sólido. Coloque una tira
húmeda de papel pH o papel tornasol rojo sobre la boca del tubo. Sostenga el tubo con unas
pinzas para el tubo de ensayo, y caliente el contenido, haciendo un ángulo, suavemente al
principio y después vigorosamente. Los compuestos que contienen nitrógeno desprenden
amoniaco. La prueba positiva se observa cuando el papel cambia a azul.

Para observar esta prueba con un testigo, queme una muestra de trietilamina o N-N-dimetilanilina
como se ha indicado. Registre las observaciones en la tabla de resultados.

5. Pruebas de clasificación

Se han desarrollado pruebas para clasificar los compuestos orgánicos por los grupos funcionales
que contienen. Algunas de estas pruebas se indican en la tabla 2.

TABLA 2. PRUEBAS DE CLASIFICACIÓN

Pruebas para alcoholes

Prueba con nitrato cérico

En esta prueba los alcoholes que contienen menos de 10 átomos de carbono, ya sean primarios,
secundarios o terciarios, dan una prueba positiva, lo que se observa por un cambio de color de
amarillo a rojo.

(NH4)2Ce(NO3)6 + ROH → [alcohol + reactivo] amarillo (<C10)

complejo rojo

Coloque cinco gotas del reactivo en un tubo de ensaye pequeño. (El reactivo se prepara
disolviendo 4.0 g de nitrato cérico amónico en 10 mL de HNO3 2M; puede ser necesario
calentar). Añada una o dos gotas de la muestra a examinar (5 mg si es un sólido). Agite la mezcla
con una varilla de vidrio para mezclar los componentes y observe cualquier cambio de color.
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112

Para familiarizarse con el resultado esperado, pruebe con tres alcoholes conocidos (elija uno de
cada clasificación) como etanol o n-propanol (primarios), isopropanol o 2-butanol (secundarios) y
tert-butanol o tert-pentanol (terciarios). Pruebe sus sustancias problema. Registre sus
observaciones en la tabla de resultados.

Oxidación de Jones

La oxidación de Jones es una prueba rápida para distinguir alcoholes primarios y secundarios de
los terciarios. La prueba positiva se observa por el cambio del color de naranja (Cr+6) a azul-verde
(Cr+3):

RCH2OH (o R2CHOH) + H2Cr2O7 + H2SO4 → Cr2(SO4)3 + RCO2H (o R2C=O)

naranja verde azuloso

La prueba se basa en la oxidación de un alcohol primario (o un aldehido) a un ácido y la de un

alcohol secundario a una cetona.

En un tubo de ensayo pequeño coloque 1 gota de la muestra a examinar o 10 mg del sólido y

añada 10 gotas de acetona. Agite la mezcla con una varilla de vidrio y añada 1 gota del reactivo de
Jones (preparada añadiendo 1 g de CrO3 en 1 mL de H2SO4 concentrado a 3 mL de agua). Agite y
observe cualquier cambio de color.

Para familiarizarse con el resultado esperado, pruebe con tres alcoholes conocidos (elija uno de
cada clasificación) como etanol o n-propanol (primarios), isopropanol o 2-butanol (secundarios) y
tert-butanol o tert-pentanol (terciarios). Haga también la prueba con un alqueno como
ciclohexeno o 2-penteno. Si alguno de sus problemas fue positivo con la prueba de nitrato cérico,
lleve a cabo esta prueba con ese problema. Registre sus observaciones en la tabla de resultados.

Prueba de Lucas

Esta prueba se usa para distinguir entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios que tienen
menos de seis o siete átomos de carbono. La reacción es:

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R-OH + HCl + ZnCl2 → RCl (insoluble) + H2O

La prueba requiere que el alcohol esté inicialmente en solución. Conforme la reacción se lleva a
cabo, se forma el cloruro de alquilo correspondiente, el cual es insoluble en la mezcla de reacción.
Como resultado, la solución se enturbia. En algunos casos se observa una fase diferente.

a) Los alcoholes terciarios, alílicos y bencílicos reaccionan de inmediato y provocan turbidez en la

solución. Es posible ver una fase diferente del cloruro de alquilo.

b) Los alcoholes secundarios generalmente producen turbidez en 3-10 minutos. La solución puede
requerir calentamiento para observar una prueba positiva.

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113

c) Los alcoholes primarios se disuelven en el reactivo pero reaccionan muy, muy lentamente, de tal
modo que a los 10 minutos la solución permanece clara.

Coloque dos gotas de la muestra a examinar (10 mg si es un sólido) en un tubo de ensayo

pequeño, seguidas de 10 gotas del reactivo de Lucas. (Este reactivo se prepara disolviendo 13.6 g
de ZnCl2 anhidro en 10.5 mL de HCl concentrado mientras se enfría en un baño de hielo). Agite la
mezcla con una varilla de vidrio y deje en reposo. Observe los resultados. El alcohol puede
clasificarse basándose en los tiempos indicados anteriormente. (PRECAUCION: el HCl concentrado
y aún más el reactivo de Lucas, son corrosivos).

Para observar la prueba de Lucas, llévela a cabo con cuatro alcoholes conocidos (elija uno de cada
clasificación) como etanol o n-propanol (primarios), isopropanol o 2-butanol (secundarios) y tert-
butanol o tert-pentanol (terciarios) y también con alcohol bencílico. Registre todas las
observaciones en la tabla de resultados

Si alguna de sus muestras problema fue positivas en la prueba de nitrato cérico, lleve a cabo esta
prueba con ese problema y anote los resultados.

Pruebas para hidrocarburos insaturados

Bromo en tetracloruro de carbono

Los hidrocarburos insaturados (los que contienen dobles y triples ligaduras entre átomos de
carbono) sufren reacciones de adición con bromo:

La prueba se basa en la decoloración de una solución café rojizo de bromo en cloruro de metileno.

PRECAUCION: Lleva a cabo la siguiente prueba dentro de una campana bien ventilada. El bromo es
muy tóxico y puede causa quemaduras graves. Los hidrocarburos halogenados son tóxicos.

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En un tubo de ensaye pequeño preparado con una pipeta Pasteur, coloque dos gotas de la
muestra a examinar (o 15 mg si es sólido) seguido por 0.5 mL de cloruro de metileno. Agregue
gota a gota y agitando, una solución al 2% de bromo en tetracloruro de carbono. Si hay presente
un hidrocarburo insaturado, la solución requerirá dos o tres gotas del reactivo antes de que el
color café rojizo del bromo persista. En la ausencia de un hidrocarburo insaturado, la solución
mantiene el color desde el principio.

Los fenoles, enoles, aminas, aldehidos y cetonas interfieren con esta prueba pues pueden dar
resultados positivos.

Lleve acabo la prueba con ciclohexeno o 2-penteno para observar el cambio de color y también
con sus sustancias problema. Registre sus observaciones en la hoja de resultados.

Prueba de Baeyer

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114

Una insaturación en un compuesto orgánico puede detectarse por la decoloración de una solución
de permanganato. La reacción produce un glicol (1,2-diol).

En un tubo de ensaye coloque 0.5 mL de acetona libre de alcohol seguida de dos gotas de la
muestra a examinar (15 mg si es un sólido). Añada gota a gota y agitando dos o tres gotas de una
solución acuosa de KMnO4 al 1%. La prueba positiva será la desaparición del color púrpura del
reactivo y la formación de un precipitado café de óxido de manganeso. Algunos grupos
funcionales que sufren oxidación con permanganato interfieren con la prueba (fenoles, aminas
aromáticas, aldehidos, alcoholes primarios y secundarios).

Para observar esta prueba, llévela a cabo con un alqueno conocido, como ciclohexeno o 2-
penteno. Llévala a cabo también con un alcohol primario o secundario y con sus dos compuestos
problema. Registre sus observaciones en la tabla de resultados.

Prueba de halogenuros alifáticos

Yoduro de sodio en acetona

Los cloruros y bromuros de alquilo primarios pueden distinguirse de los aromáticos por la reacción
siguiente:

R-X + NaI → R-I + NaX↓

en donde X = Cl, Br

. En un tubo de ensaye pequeño coloque 1 gota (o 10 mg) de la muestra a examinar en tres gotas
de acetona. Añada 0.5 mL del reactivo de yoduro de sodio en acetona (preparado disolviendo 3 g
de NaI en 25 mL de acetona). La prueba positiva consiste en la aparición de un precipitado de NaX
en 5 minutos. Si no se observa precipitado, añada una piedra de ebullición y caliente a ~50oC por 5
minutos. Deje enfriar y observe si la prueba es positiva.

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Los bromuros de alquilo primarios sufren una reacción SN2 en 5 minutos a temperatura ambiente,
mientras que los cloruros de alquilo primarios requieren 50oC. Los halogenuros de alquilo
primarios, los cloruros y bromuros bencílicos, los cloruros y bromuros de ácido, las α-halocetonas,
α-haloamidas y α-halonitrilos dan la prueba positiva en 5 minutos, a temperatura ambiente. Los
cloruros de alquilo primarios y secundarios y los bromuros secundarios y terciarios reaccionan a
50oC.

Para observar el resultado esperado, haga la prueba con 1-bromobutano y con bromobenceno
como testigos y con sus muestras problema. Anote lo observado en su hoja de resultados.

Pruebas para aldehidos y cetonas

Prueba de 2,4-dinitrofenihidrazina

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Los aldehidos y las cetonas reaccionan rápidamente con 2,4-dinitrofenilhidrazina para formar
2,4dintrofenilhidrazonas. Estos derivados varían de color desde el amarillo intensa hasta el rojo,
dependiendo del número de dobles ligaduras conjugadas en el compuesto carbonílico.

Coloque siete o ocho gotas de reactivo de 2,4-dinitrofenilhidrazina en un tubo de ensaye. (Prepare

el reactivo disolviendo 1.0 g de 2,4-dinitrofenilhidrazina en 5.0 mL de ácido sulfúrico concentrado.
Añada esta solución lentamente y agitando, a una mezcla de 10 mL de agua y 35 mL de etanol al
95%). Añada una gota de la muestra a examinar. Si es un sólido, añada una solución preparada
disolviendo 10 mg del compuesto en 10 gotas de etanol. Agite la mezcla con una varilla de vidrio.
La formación de un precipitado rojo o amarillo constituye una prueba positiva.

Para observar esta prueba, llévela a cabo con benzaldehido, metiletilcetona o acetofenona y con
sus dos muestras problema. Registre sus observaciones en la tabla de resultados.

Prueba de Tollens

Esta prueba implica la oxidación de los aldehidos al ácido carboxílico correspondiente, utilizando
una solución alcohólica de nitrato de plata amoniacal. La prueba positiva consiste en la formación
de un espejo de plata o un precipitado negro de plata.

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Esta prueba sólo se lleva a cabo si ya se determinó la presencia de un carbonilo (aldehido o

cetona) en un compuesto.

En un tubo de ensaye coloque 1 mL de una solución acuosa de AgNO3 al 5%, seguido de 1 gota de
una solución acuosa de NaOH al 10%. Ahora añada hidróxido de amonio concentrado, gota a gota
(2 a 4 gotas) agitando, hasta que el precipitado de óxido de plata se disuelva. Añada 1 gota (o 10
mg) de la muestra a examinar, agitando, y deje reposar durante 10 minutos a temperatura
ambiente. Si no hay reacción, coloque el tubo en un baño de arena a 40oC durante 5 minutos.

Para observar el resultado esperado, lleve a cabo la prueba con benzaldehido como testigo y si en
alguna de sus muestras problema fue positiva la prueba de la 2,4-dinitrofenilhidrazina, realícele
esta prueba. Anote lo observado en su hoja de resultados.

Prueba del yodoformo

Esta prueba se lleva a cabo si ya se determinó la presencia de un aldehido o cetona en la muestra

problema. La prueba del yodoformo implica primero la triple sustitución de los hidrógenos del
metilo, seguida de una ruptura (hidrólisis alcalina) del enlace entre el carbono del carbonilo y el
del trihalometilo, formándose así un precipitado amarillo de yodoformo (CHI3).

También es una prueba positiva para compuestos que, por oxidación, dan una metil cetona (o
acetaldehido) en estas condiciones de reacción. Por ejemplo, metilalquilcarbinoles (RCHOHCH3)
como el alcohol isopropílico, así como el acetaldehido y el etanol dan prueba positiva.

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116

En un vial cónico equipado con un condensador de aire, coloque 2 gotas (o 10 mg) de un líquido a
examinar, seguido de 5 gotas de KOH al 5% en solución acuosa. Si la muestra es insoluble en agua,
mezcle vigorosamente o añada dioxano para obtener una solución homogénea. Caliente la mezcla
en un baño de arena a 50-60oC y añada reactivo de KI-I2 gota a gota hasta que la solución
adquiera un color café obscuro (∼1mL). Añada KOH al 10% hasta que la solución esté incolora.
Después de calentar por 2 minutos, enfríe la solución y determine si se ha formado un precipitado
amarillo. Si no se ha formado, caliente por 2 minutos más. Enfríe y observe el resultado.

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Para observar un resultado positivo, lleve a cabo la prueba con acetona como testigo. Si alguna de
sus muestras problema dio positiva la prueba de la 2,4-dinitrofenilhidrazina, hágale esta prueba.
Registre sus observaciones en la hoja de resultados.

Pruebas para ácidos carboxílicos

Prueba del litmus

Una solución acuosa del ácido será ácida al papel litmus, es decir, el papel tornasol azul o el papel
pH cambiarán a rojo, cuando se coloca en él una gota de la solución.

Lleve a cabo la prueba con ácido acético y con su compuesto desconocido. Registre sus
observaciones en la tabla de resultados.

Prueba del bicarbonato

Una pequeña cantidad del compuesto a examinar se coloca en un pequeño vidrio de reloj y se
añade una solución de bicarbonato de sodio al 10%. Si es un ácido, se observa el desprendimiento
de burbujas de CO2.

Para observar la prueba, llévela a cabo con ácido acético y con sus compuestos desconocidos.
Registre sus observaciones en la tabla de resultados.

Prueba para aminas

Prueba con el ión cobre

Las aminas dan una coloración verde-azul o un precipitado cuando se añaden a una solución de
sulfato de cobre acuoso.

En un tubo de ensaye coloque 0.5 mL de una solución de sulfato de cobre al 10% y añada 1 gota (o
10 mg) de la muestra a examinar. Una coloración azul-verde o un precipitado constituyen una
prueba positiva. El amoniaco también da prueba positiva.

Haga esta prueba con trietilamina como testigo para observar el resultado positivo y también con
sus problemas. Anote sus observaciones en la hoja de resultados.

Prueba para fenoles

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Prueba con el ión férrico

La mayoría de los fenoles y enoles forman complejos coloridos en la presencia del ión férrico. Los
fenoles dan colores rojo, azul, púrpura o verde.

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En un tubo de ensaye coloque dos gotas de agua, o 1 gota de agua y 1 de etanol, o 2 de etanol, de
acuerdo a la solubilidad de la muestra a examinar. Añada una gota de la muestra si es líquida o 10
mg si es sólida. Agite la mezcla con una varilla de vidrio. Añada una gota de una solución acuosa de
FeCl3 acuoso al 2.5%. Agite y observe la formación de color. Si es necesario, añada una segunda
gota de FeCl3.

Observe el resultado de la prueba con fenol como sustancia conocida y con sus sustancias
problema. Registre sus resultados.

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REPORTE DE RESULTADOS

Nombres de los Alumnos: Equipo: Número del problema líquido:

Número del problema sólido:

A. Pruebas de Ignición

Indique lo que observó con cada uno de estos tipos de compuestos:

1. Aromáticos: 2. Alifáticos: 3. Alcoholes: 4. Azúcares: 5. Sal de un ácido: 6. Problema # : 7.

Problema # :

A’. Prueba de Belstein

Indique lo que observó con cada uno de estos compuestos:

1. Cloruro de tert-butilo: 2. Bromobenceno: 3. Problema # : 4. Problema # :

B. Pruebas de Solubilidad

Indique los resultados de estas pruebas en cada uno de estos compuestos:

1. tolueno: 2. hexano: 3. alcohol isopropílico: 4. cloruro de t-butilo: 5. 2- penteno o ciclohexeno: 6.

metiletilcetona: 7. ácido benzoico: 8. trietilamina: 9. Problema # : 10. Problema # :

C. Prueba para nitrógeno

Indique sus observaciones con:

1. trietilamina: 2. y/o N,N-dimetilanilina: 3. Problema # : 4. Problema # :

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PRUEBA

PROBLEMA LIQUIDO No.

PROBLEMA SOLIDO No.

Pruebas Preliminares: Punto de fusión: Punto de ebullición: Color: Olor: ¿Qué puede concluir?

A. Pruebas de Ignición: ¿Qué puede concluir?

A’. Prueba de Belstein: ¿Qué puede concluir?

B. Características de solubilidad: ¿Qué puede concluir?

C. Prueba del nitrógeno: ¿Qué puede concluir?

D. Pruebas de Clasificación: Alcoholes: a) prueba del nitrato cérico amónico b) oxidación de Jones
c) prueba de Lucas ¿Qué puede concluir?

Hidrocarburos insaturados: a) bromo en tetracloruro de carbono b) prueba de Baeyer ¿Qué puede

concluir?

Halogenuros alifáticos: a) yoduro de sodio en acetona ¿Qué puede concluir?

Aldehidos y cetonas: a) prueba de 2,4-dinitrofenilhidracina b) prueba de Tollens c) prueba del

yodoformo ¿Qué puede concluir?

Acidos carboxílicos: a) prueba del Litmus b)prueba del bicarbonato ¿Qué puede concluir?

Aminas: a) prueba con el ión cobre ¿Qué puede concluir?

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Fenoles: a) prueba con el ión férrico ¿Qué puede concluir?

¿Qué puede concluir respecto a las estructuras de los compuestos problema?

Si después de hacer todas estas pruebas, sospecha que su producto sólido es una de las sustancias
utilizadas como testigos, lleve a cabo un punto de fusión de la mezcla.

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CUESTIONARIO DE PRELABORATORIO

1. Las siguientes cuatro substancias tienen aproximadamente el mismo punto de ebullición y

todas ellas son líquidos incoloros. Suponga que se le dan cuatro botellas sin etiquetar, cada una de
las cuales contiene uno de estos compuestos. Explique como usaría pruebas químicas sencillas
para determinar cual botella contiene cada uno de los compuestos. a) metil-β-feniletil cetona b)
o-ciclohexil estireno c) o-cloroanilina d) alcohol γ-fenil propílico

2. ¿Cómo distinguiría los compuestos en cada uno de los siguientes conjuntos? Haga una lista de
los reactivos que utilizaría y las observaciones experimentales que haría. a. 2-bromoetanol y
alcohol n-butírico b. m-dinitrobenceno, m-nitroanilina, ácido m-nitrobenzoico y m-nitrofenol

3. Un compuesto desconocido es insoluble en agua, en hidróxido de sodio al 5% y en HCl al 5%; es

soluble en ácido sulfúrico concentrado. Con 2,4-dinitrofenilhidracina da un precipitado naranja, da
negativa la prueba con nitrato de plata amoniacal y positiva la prueba de yodoformo ¿Cómo
clasificaría a esta sustancia? Explique su respuesta.

4. Un compuesto desconocido se quemó con una llama amarilla clara. Es soluble en agua, en NaOH
al 5%, en HCl al 5% y se formaron burbujas al disolverlo en una solución de NaHCO3. Indique lo
que se infiere de cada una de estas pruebas respecto al compuesto desconocido. ¿A qué clase
pertenece el compuesto desconocido?

5. Explique cómo se originan las bandas de absorción en la espectroscopía de infrarrojo e indique

cual es la información más importante que nos da esta técnica.

CUESTIONARIO DE POSTLABORATORIO

1. Un compuesto desconocido se quema con una llama amarilla, sin humo, y se encontró que es
insoluble en solución de hidróxido de sodio al 5 %, pero es soluble en agua. La medición del punto
de ebullición dio un rango de 155-156°C. El análisis cuantitativo por combustión dio una fórmula
C6H10O. Se encontró que el compuesto da una semicarbazona con un punto de fusión de 214-
216°C. Sin embargo, dio un resultado negativo al tratarse con reactivo de Tollens y no decoloró al

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120

reactivo de Bayer. También dio prueba del yodoformo negativa. Identifique los grupos funcionales
del compuesto desconocido y, su estructura.

2. Un hidrocarburo A de fórmula C6H10 se quemó con flama amarilla y casi sin humo. Al llevar a
cabo una hidrogenación catalítica sobre platino, absorbió una mol de hidrógeno para formar el
compuesto B. A también decoloró una solución de Br2 en CH2Cl2 para formar un compuesto
dibromado, C. La ozonólisis del hidrocarburo produjo un solo compuesto D. El compuesto D dio
positiva la prueba de yodoformo al tratarla con I2/NaOH. Al tratar el compuesto D con la prueba
de Tollens, se obtuvo un espejo de plata. Identifique al hidrocarburo A y los compuestos B-D.

3. Un compuesto desconocido aislado del clavo tiene una rotación óptica de +49.5º. Al llevar a
cabo un análisis elemental, se encontró que su fórmula química es C5H10O. El compuesto dio
prueba positiva con una solución de nitrato cérico y también decoloró una solución de Br2 en
CH2Cl2. El compuesto se sujetó a una hidrogenación catalítica, durante la que absorbió una mol de
H2. El compuesto reducido no presenta actividad óptica. Indique una o varias estructuras posibles
para el compuesto aislado.

4. Resuelva el problema 11-17 del Wade, indicando el espectro de IR que corresponde a cada
compuesto. (El problema se encuentra en el capítulo 11, incluido en el manual).

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Laboratorio de Química Orgánica Aplicada. Práctica 3. Identificación de Compuestos Orgánicos.

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REPORTE

1. Entregue las hojas de reporte de resultados y la deducción de los grupos funcionales presentes
en los compuestos problema.

2. Al finalizar el periodo de laboratorio se le entregaron los espectros de IR de sus compuestos

problema. Indique las bandas de absorción más importantes y los grupos funcionales presentes.
Compare con los resultados a los que llegó con las pruebas realizadas en el laboratorio y concluya
si concuerdan o no. Con estos datos, ¿pueden deducir la estructura de los compuestos problema?

3. Responda las preguntas de post-laboratorio

4. Comentarios y conclusiones.

BIBLIOGRAFIA

Mayo, Dana W., Pike, R. M. & Trumper Peter K., "Microscale Organic Laboratory with Multistep
and Multiscale Syntheses", 3rd. Ed., John Wiley, USA, 1994, pp. 693-742. Wilcox, Jr. Charles F. &
Wilcox Mary F., "Experimental Organic Chemistry. A Small-Scale Approach", 2ª Ed., Prentice-Hall,
New Jersey, USA, 1995, pp. 151-207. Williamson, Kenneth L., "Macroscale and Microscale
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