Interacciones No Covalentes

Interacciones no
enlazantes
M.C. Santiago González Periañez
Universidad Veracruzana
Dipolo-dipolo
• Las fuerzas dipolo-dipolo, son generalmente fuerzas intermoleculares atractivas que

resultan de la atracción de los extremos positivo y negativo de los momentos
dipolares de las moléculas polares.
• En estado líquido o sólido, las atracciones dipolo-dipolo hacen que las moléculas se
orienten de modo que el extremo positivo de una molécula se dirija hacia el extremo
negativo de otra.
• Esta atracción debe superarse cuando el líquido se vaporiza, lo que da como resultado
mayores calores de vaporización y puntos de ebullición más altos para los compuestos
fuertemente polares.
Ejemplos:
Atracción (común)
Simbolizado
Repulsión (menos común)
o
Acetona. Las moléculas polares
El formaldehído tiende a alinearse de se organizan para permitir una
modo que el extremo negativo de sus atracción culómbica favorable.
dipolos permanentes esté muy cerca
del extremo positivo del dipolo de sus
vecinos, y viceversa.
Enlace de hidrógeno
• Los enlaces de hidrógeno tienen efectos tremendos en las propiedades moleculares.
Es la interacción en el agua que hace que su punto de ebullición sea de 100 °C.
• Puede considerarse como una interacción dipolo-dipolo en el que un átomo de

hidrógeno unido a un átomo electronegativo (o grupo atractor de electrones) es
atraído por un dipolo vecino en una molécula o grupo funcional adyacente.
• Los donantes de enlaces de hidrógeno (D-HA) son grupos funcionales en los que los
átomos de oxígeno o nitrógeno están conectados a hidrógenos y pueden participar en
los enlaces de hidrógeno.
• Los aceptores de enlaces de hidrógeno (A-HA) son grupos funcionales en los que los
átomos de oxígeno, nitrógeno o flúor tienen pares de electrones solitarios.
Varios tipos de geometrías de enlaces de
hidrógeno; (a) lineal (b) doblada (c) donante
bifurcada (d) aceptante bifurcada (e) trifurcada (f)
tres centros bifurcada
Ejemplos:
Interacción/propiedad Fuerte Moderado Débil
Principalmente Principalmente
D-H…A Electrostática
covalente electrostática
Energía de enlace (Kj mol-1) 60-120 16-60 <12
Longitud de enlace (Å)
H …A 1.2-1.5 1.5-2-2 2.2-3.2
D…A 2.2-2.5 2.5-3.2 3.2-4.0
Ángulo de enlace (grados) 175-180 130-180 90-150
Ácidos
C-H…A
Ejemplos Complejos HF Alcoholes
D-H…π
DNA/RNA
Interacciones iónicas y dipolares
• Las interacciones ion-ion son de naturaleza no direccional, lo que significa que la

interacción puede ocurrir en cualquier orientación.
• Las interacciones ion-dipolo y dipolo-dipolo tienen aspectos dependientes de

la orientación que requieren que dos entidades estén alineadas.
• Se basan en la atracción de Coulomb entre cargas opuestas.
• Son importantes interacciones de reconocimiento entre especies cargadas, y

entre interacciones de cadena lateral en proteínas
Ejemplos:
(a) interacción ion-ion en cloruro de tetrabutilamonio;

(b) interacción ion-dipolo en el complejo de sodio de Puente salino entre la arginina y el
[15]corona-5; (c) interacciones dipolo-dipolo en acetona. ácido aspártico
Interacciones π–π
• Las interacciones aromáticas π-π ocurren entre anillos aromáticos, a

menudo en situaciones en las que uno es relativamente rico en electrones
y el otro es pobre en electrones.
• Hay dos tipos generales de interacciones π: cara a cara (face to face) y de

borde a cara (Edge to face).
• Las interacciones de apilamiento π similares entre los anillos de arilo de los

pares de nucleobases también ayudan a estabilizar la doble hélice del ADN.
Ejemplos:
Fuerzas de London
• En moléculas no polares, la principal fuerza de atracción es la fuerza de dispersión de
London, una de las fuerzas de van der Waals.
• La fuerza de London surge de momentos dipolares temporales que son inducidos

en una molécula por otras moléculas cercanas.
• Se induce un pequeño momento dipolar temporal cuando una molécula se

acerca a otra molécula en la que los electrones se desplazan ligeramente de una
disposición simétrica.
• Los electrones en la molécula que se aproxima se desplazan ligeramente, de modo que

resulta una atractiva interacción dipolo-dipolo.
• Estos dipolos temporales duran solo una fracción de segundo y cambian constantemente.
• Dos factores importantes determinan la magnitud de las fuerzas de dispersión:
• El área superficial relativa de las moléculas involucradas: cuanto mayor sea el área superficial, mayor
será la atracción general entre las moléculas.
• La polarizabilidad relativa de los electrones de los átomos involucrados. Los electrones de los átomos
grandes, como el yodo, se mantienen sueltos y se polarizan fácilmente, mientras que los electrones de los
átomos pequeños, como el flúor, se mantienen más apretados y son mucho menos polarizables.
dipolos temporales aleatorios cuando se separan
dipolos temporales correlacionados cuando están en contacto

Ejemplos:
Resumen
Bibliografía
• Solomons,T.W., Fryhle, C.B., Snyder, S.A. (2016). Organic Chemistry.Wiley. 12 ed.
• Wade, L.G & Simek J. (2023). Organic Chemistry. Pearson Education. 10 ed.
• Jin, M.Y., Zhen, Q., Xiao, D. et al. Engineered non-covalent π interactions as key elements for chiral recognition. Nat
Commun 13, 3276 (2022). https://doi.org/10.1038/s41467-022-31026-8
• Zhao, Y., Li, J., Gu, H. et al. Conformational Preferences of π–π Stacking Between Ligand and Protein, Analysis Derived
from Crystal Structure Data Geometric Preference of π–π Interaction. Interdiscip Sci Comput Life Sci 7, 211–220
(2015). https://doi.org/10.1007/s12539-015-0263-z
• Steed, J. W., Turner, D. R., & Wallace, K. J. (2007). Core concepts in supramolecular chemistry and nanochemistry. John Wiley &
Sons.
• Chatterji, D. (2016). Basics of molecular recognition. CRC Press.

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Interacciones no

• Las fuerzas dipolo-dipolo, son generalmente fuerzas intermoleculares atractivas que

Repulsión (menos común)

• Puede considerarse como una interacción dipolo-dipolo en el que un átomo de

• Las interacciones ion-ion son de naturaleza no direccional, lo que significa que la

• Las interacciones ion-dipolo y dipolo-dipolo tienen aspectos dependientes de

• Se basan en la atracción de Coulomb entre cargas opuestas.

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(a) interacción ion-ion en cloruro de tetrabutilamonio;

• Las interacciones aromáticas π-π ocurren entre anillos aromáticos, a

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• La fuerza de London surge de momentos dipolares temporales que son inducidos

• Se induce un pequeño momento dipolar temporal cuando una molécula se

• Los electrones en la molécula que se aproxima se desplazan ligeramente, de modo que

• Dos factores importantes determinan la magnitud de las fuerzas de dispersión:

dipolos temporales aleatorios cuando se separan

dipolos temporales correlacionados cuando están en contacto

• Chatterji, D. (2016). Basics of molecular recognition. CRC Press.

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