FES-Cuautitlán (Farmacia)

Profesor: Dr. Ricardo Ballinas Indili

Instrucciones: No copies las preguntas y enumera ordenamente las respuestas.

Contesta de manera breve, clara y ordenada (si no se entiende no se califica) con el lenguaje técnico adecuado.

1.- Proporcione la configuración electrónica de los carbonos del aleno, tomando en cuenta su hibridación.
Valor 5 puntos

H H
C C C
H H

2.- Indique si las afirmaciones son verdaderas (V) o falsas (F), Justifique su respuesta en no más de 2 renglones
Valor 10 puntos

a) Los dienos conjugados, son menos estables que sus isomeros que presentan los dobles enlaces aislados.

b) La energía relativa de los dienos conjugados es mayor en comparación con los dienos aislados, debido a la
energía resonante.

c) Los confórmeros s-cis y s-trans del butadieno no se interconvierten, debido a grandes diferencias energéticas.

d) Los cationes alilos son menos estables que los carbocationes terciarios.

3.- Proporcione el producto cinético y termodinámico de la siguiente reacción. Justifique su respuesta en no

HBr Br
Br

T= -78 ºC 90 % 10 %

T= 100 ºC 10 % 90 %

4.- Proporcione los productos de las siguientes reacciones. Valor 10 puntos

O
60 ºC

N
100 ºC
O

O
5.- De las siguientes molécula, proporcione las materias primas a apartir de la cual se obtuvo. Valor 10 puntos
 O S

N O

6.- Proporcione los polímeros derivados a partir de los siguientes reactivos. Valor 15 puntos

tBu N N tBu 2 tBu N2

N N
N N Co
Co O O
O O

Catalizador para
Polimerización cis-1,4
MAO/Tolueno

S S S
Cl O
Cl Ti Cl Ti
O S Cl
O
O
MAO/Tolueno

Catalizador para
N Cl N Polimerización trans-1,4
Fe
N Cl N
N Cl N
Fe
MAO/Tolueno N Cl N

Catalizador para
Polimerización 1,2

7.- Proporcione los productos de cada reacción y diga que a que tipo de producto corresponde (Sustitución o
eliminación). Valor 15 puntos

Br
Na OCH2CH3
CH3
CH3CH2OH

H CH3
H 3C CH3 N
H Cl EtOH
8.- Asigne el nombre IUPAC correspondiente a los presentes compuestos. Valor 5 puntos
Cl
Br
I

9.- De las siguientes afirmaciones. Diga si son falsas (F) o verdaderas (V). Justifique su respuesta en no más
de dos renglones Valor 10 puntos

a) Las fuerzas intramoleculares que determinan las propiedades físicas de los haluros de alquilo son, las
fuerzas de London predominantemente .

b) La densidad en los haluros de alquilo disminuye conforme se disminuye el número de halógenos en la

c) Los ioduros de alquilo son los compuestos halogenados que presentan un menor punto de ebullición en
comparación con los otros haluros de alquilo.

d) Las propiedades físicas de los haloalcanos es debido a su estructura y el átomo de halogeno presente.

10.- Proporcione los productos de las siguientes reacciones. Valor 10 puntos

H I

H Cl

11.- Proporcione los productos que se forman de las siguiente reacción, asignando la estereoquímica respectiva,
además proporcione el mecanismo bajo el cual se forman. Valor 20 puntos

Br
CH3OH
12.- De la materia prima (sustrato) a partir de la cual se formaron los siguientes productos. Además proporcione
el mecanismo bajo el cual se forman. Valor 15 puntos

O
O
HBr
CH3CH2OH, 70 ºC

producto
reordenado

13.- Proporcione el producto de las siguientes reacciones. Valor 15 puntos

Cl Mg
1,4-Dioxano

Br
Mg
O

Na 1% mol
Br 2 Li
Hexano

14.- Proporcione el producto de las siguientes reacciones. Valor 15 puntos

Br O 1) Éter etílico
Mg
2) HCl/H2O

H
N
Li
THF -78 ºC

pka= 50 pka = 11.07

H
NaOH
H 2O

pka = 23.2

15.- Prediga los productos de las siguientes reacciones, proponga un mecanismo que justifique la formación del
producto mayoritario. Valor 15 puntos

a) ciclohexa-1,3-dieno + HBr (50 ºC)

16.- Ordene en orden creciente la velocidad relativa que experimentarian los siguientes derivados de benceno
en una reacción de nitración. Proporcione una explicación lógica del porque unos experimentan una mayor
rapidez. Valor 10 puntos
17.- Mediante un procedimiento de 2 pasos se puede obtener un compuesto organico de interés biológico,
proporcione la identidad de A y B. Valor 10 puntos

O
HO O SOCl2 B
A

18.- El Apixaban, vendido bajo el nombre comercial de Eliquis, es un medicamento utilizado como
anticoagulante. Es empleado en la medicina para la prevención del tromboembolismo venoso, es uno de los
fármacos más vendidos a nivel mundial. Este se sintetiza bajo una serie de pasos. Sin embargo, para llegar a
los intermediarios B y C, son síntesis de gran sencillez, proporcione la identidad de A y proponga un mecanismo
de reacción congruente, para obtener dichos intermediarios. Valor 20 puntos

N NO2
O O
A
Cl Cl THF, 25 ºC Cl N
H
B

K2CO3
DMSO

O
O
NO2
N
O
N
N N
N O

C
Apixabán

19.- A continuación, se muestra el último paso de la síntesis de uno de los anestésicos más utilizados por los
dentistas. Proponga el mecanismo de reacción que justifique la formación del producto. Valor 20 puntos

O O
COOH

HO

NH2
NH2
Ácido 4-aminobenzóico
Anestésico

20.- A continuación, se muestra una ruta sintética de un fungicida utilizado para proteger los cultivos. Determine
las estructuras de los compuestos A-D y proponga un mecanismo de reacción congruente para la formación de
cada uno de ellos. Valor 25 puntos
 Cl
MgI N
F 1) N
F
AlCl3 base N
A C D
COCl 2) HCl (hasta pH= 7)

Cl OH Fungicida
Cl
Cl

B MCPBA

Cl