Introducción La cristalización es la formación de un

producto por una reacción química y puede

La recristalización es una técnica utilizada
contener varias impurezas. La recristalización
para purificar compuestos sólidos, estos
solamente se disuelve el producto de la
sólidos suelen ser más solubles en solventes
cristalización y se cambian las condiciones
calientes que en solventes fríos. Durante la
para que se formen cristales de nuevo, pero
recristalización, un compuesto sólido impuro
más puros. (4)
se disuelve en un líquido caliente hasta que se
la solución se sature, para después dejar Al momento de escoger un disolvente ideal
enfriar la solución, entonces se deben de para recristalizar se deben tener en cuenta
formar cristales del compuesto sólido. Las ciertos aspectos; el disolvente ideal será aquel
impurezas que estén en la solución se que sea insoluble en frío y soluble en caliente,
mantendrán ahí y no se añadirán con los en el caso de que hayan varios disolventes
cristales formados y después se procede a que cumplan estas condiciones se han de
filtrar. La recristalización funciona mejor tener en cuenta otros criterios para la elección
cuando la mayoría de las impurezas se han del disolvente más adecuado, como por
removido por uso de otras técnicas de ejemplo debe ser volátil para que se pueda
separación como una extracción o una eliminar fácilmente de los cristales, debe ser
cromatografía de columna. (4) barato y de ser posible que sea no inflamable
y poco tóxico. Para la elección del disolvente
Una cristalización adecuada depende de la
se debe tomar un poco del producto a
elección adecuada del disolvente, el
recristalizar y hacer pruebas en distintos
compuesto debe ser muy soluble en el
disolventes, primero en frío y luego en
solvente en caliente y en el mismo cuando
caliente. Para la selección de un disolvente
está frío, en la elección del disolvente, mayor
para recristalizar, se debe de considerar “lo
será la diferencia de solubilidad entre caliente
semejante disuelve a lo semejante” esto
y frío. (4) El tiempo de enfriamiento
quiere decir que los compuestos polares se
determina el tamaño y calidad de los cristales,
disuelven en disolventes polares como el
un enfriamiento rápido produce cristales
agua, y los compuestos no polares con
pequeños, a diferencia de un enfriamiento
disolventes no polares como hidrocarburos,
lento que favorece a la formación de cristales
por ejemplo, el hexano. Los disolventes
de mayor tamaño y generalmente más puros.
hidroxílicos como el metanol o etanol o el
Aunque los términos cristalización y
ácido acético presentan un poder disolvente
recristalización se usan de la misma manera,
entre el agua y el éter. La aspirina pertenece a
técnicamente se refieren a distintos procesos.
un grupo de medicamentos llamados
salicilatos, cuya acción consiste en detener la ○ Hexano (C₆H₁₄).
producción de ciertas sustancias naturales que ○ Diclorometano (CH2Cl2).
causan fiebre, dolor, inflamación y coágulos ○ Acetato de etilo (C4H8O2).
sanguíneos. ○ Ácido clorhídrico. (HCl)
Objetivo ○ Hidróxido de sodio (NaOH).
○ Tabletas de aspirina. (C₉H₈O₄).
El objetivo se basa en llevar a cabo la
○ Hielo.
extracción y cristalización del ácido
acetilsalicílico, mediante el uso de un Metodología.

disolvente óptimo el cual fue sometido a OBTENCIÓN DE LA FASE ORGÁNICA

pruebas de solubilidad.

Materiales y reactivos.

● Materiales.

○ 2 Matraces Erlenmeyer 125 ml.

○ 2 Vasos de precipitados 50 ml.

○ Embudo de separación 250 ml.
○ Pipeta volumétrica 10 ml.
○ Matraz Kitasato 250 ml.
○ Embudo Buchner.
○ Mortero con pistilo.
○ Cristalizador.
○ Agitador de vidrio mediano.
○ Anillo mediano.
○ Soporte universal.
○ Espátula acanalada.
○ Parrilla de calentamiento.
○ 5 tubos de ensaye.
○ Gradilla mediana.
○ Pinzas para tubo de ensaye.
● Reactivos.
○ Cloroformo (CHCl₃).
 Resultados:

PREPARACIÓN DE LA FASE ACUOSA. Resultados

Pruebas de Solubilidad

Tubo Disolv. Mtra Vol Sol T Sol T

Ambiente Caliente
1 Hexano =25 1 ml Nula Nula
mg
2 Cloroformo =25 1ml Muy Muy
mg Soluble Soluble
3 Acetato de =25 1ml Soluble, Soluble
etilo mg se
visualizó
algo de
residuo
mínimo
en el
fondo.
4 Etanol =25 1ml Moderado Moderado

RECRISTALIZACIÓN. mg a Nula. a Nula

Porcentaje de recuperación de la pastilla.

❖ Masa del papel filtro antes de la

extracción: 0.6483 g.

❖ Masa de la pastilla: 1.0201 g.

❖ Masa del papel filtro luego de la

extracción con pastilla: 1.4695 g
 orgánicos menos polares como éter, alcohol,
%= 1.4695-.6483/1.0201= 80.5019%
benceno. Por otro lado se puede visualizar
El porcentaje de recuperación obtenido
un éster en el cual no puede formar enlaces
luego de realizar la operación es de 80.50%,
puente de hidrógeno lo que las hace más
peso que se realizó después de haber secado
volátiles que un ácido o alcohol de similar
el papel filtro, para que no exista la
peso molecular por lo tanto su polaridad es
posibilidad de un aumento de peso y cálculos
mucho menor. Además que tiene un grupo
erróneos. Para la parte de realizar la
aromático que de forma general a medida
recristalización del compuesto de ácido
que se incrementa la temperatura la
acetilsalicílico una vez realizadas las pruebas
solubilidad también lo hace ligeramente
de solubilidad se determinó que tanto el
tanto en solventes como agua y algunas
cloroformo así como el acetato de etilo eran
sales. (1). Entonces teniendo en cuenta las
buenos candidatos para realizar este
características de los grupos funcionales que
procedimiento; por lo que se empleó el
forman al ácido acetilsalicílico se tiene un
disolvente de cloroformo, el resultado
compuesto que en su mayoría es polar y
obtenido fue la formación de una cantidad
puede disolverse con gran facilidad. En
mínima de cristales en la base del
cuestión de los disolventes se utilizaron
cristalizador dado que puede atribuirse a una
cuatro, los cuales son cloroformo, acetato de
posible contaminación por la fase orgánica
etilo, hexano y etanol. En el que se presentó
en el proceso de extracción.
más solubilidad fue en el cloroformo que es
Discusión de Resultado un líquido incoloro, volátil no inflamable

Primeramente, el tener conocimiento sobre también es llamado triclorometano o

las estructuras químicas de los compuestos y triclorometilo, este se puede disolver

disolventes utilizados nos permite entender fácilmente en disolventes orgánicos, pero

cómo es que se dan las interacciones entre tiene poca solubilidad con el agua. Se

estos dos. Principalmente la estructura del compone principalmente de cloro el cual

ácido acetilsalicílico tiene como grupos puede presentar interacción fácilmente con

funcionales a un ácido carboxílico ya que por los hidrógenos. Por eso el cloroformo

si solo son sustancias muy polares que presentó gran solubilidad con nuestra

pueden formar puentes de hidrógeno entre muestra acuosa de ácido acetilsalicílico

sí. Con respecto a la solubilidad, los ácidos porque hay 4 interacciones que pueden

carboxílicos son solubles en disolventes llevarse a cabo. El siguiente solvente

empleado fue el acetato de etilo este es La razón por la que se extrae con una
miscible con hidrocarburos, ésteres, solución de hidróxido de sodio es para
alcoholes y éteres, y tiene baja solubilidad en neutralizar el medio, ya que si un soluto es
agua. Es un solvente de rápida evaporación y ácido o básico el pH influye en su carga, por
bajo punto de ebullición. Se presenta el contrario se extraería poca cantidad de
solubilidad por los puentes de hidrógeno que ácido acetilsalicílico. La adición de HCl es
puede formar, siendo polar, pero siendo para acidificar y establecer el pH en su valor
menor que con el cloroformo. El hexano es inicial. Se entiende por solubilidad a la
un líquido incoloro, volátil e inflamable, es cantidad máxima de un soluto cuando este
insoluble en agua pero es miscible con el puede disolverse en una cantidad
etanol, acetona, benceno y el éter dietílico, determinada de solvente a una temperatura
en el caso de nuestra muestra no tenemos dada; entonces se puede interpretar como
un benceno como tal, ya que está unido que la solubilidad de una sustancia va a
tanto a un ácido carboxílico como a un éster, aumentar conforme la temperatura de igual
por lo que el grupo aromático no está tan forma aumente o en su defecto este factor
expuesto para presentar miscibilidad y eso disminuye si la temperatura desciende
fue observado en laboratorio cuando no se generando una precipitación del compuesto.
presentó ninguna reacción El último solvente Esto se debe básicamente a que la
usado fue el etanol, también llamado alcohol temperatura al ser aumentada va a favorecer
etílico, es un compuesto químico orgánico el movimiento que producen las moléculas
que forma parte de la familia de los en la solución y con esto también genera su
alcoholes, presenta gran solubilidad en agua rápida difusión (5) Para el proceso de
por el grupo hidroxilo y aunque este le recristalización la temperatura escogida
confiere la capacidad de formar puentes de tiende a ser importante para provocar este
hidrógeno no tiene la suficiente fuerza como suceso la cual se debe situar dicho
lo tiene el cloroformo. Teniendo en cuenta la parámetro entre la temperatura de
solubilidad de cada uno de los solventes, se transición y la de fusión, así como ser
puede comprobar que el cloroformo es el adecuada para que el material en cohesión
que presenta mayor solubilidad, por la cristalice de forma óptima, dado que una
miscibilidad e interacción entre los temperatura demasiado alta rompe la
componentes dados. estabilidad cristalina mientras que por otro
lado cuando es baja restringe la movilidad;
por esta razón el número y tamaño de los ❖ Ácido clorhídrico (HCl). El uso para dicho
cristales depende de la temperatura de reactivo para su manipulación es mediante el
cristalización. uso de guantes de protección y gafas con
protección en los costados, para la
protección del cuerpo debe hacerse uso de
Uso y Disposición de Sustancias Químicas. bata de laboratorio. Elimine el producto y su

❖ Diclorometano (CH2Cl2). El uso para dicho recipiente como residuos peligrosos, no tirar

reactivo para su manipulación es mediante el los residuos por el desagüe. Se debe realizar

uso de guantes de protección y gafas con una neutralización con hidróxido de sodio o

protección en los costados. Respecto a la bicarbonato. El ácido clorhídrico se dispone

protección del cuerpo debe hacerse uso de en los residuos “acuosos” en campana de

bata de laboratorio, por otro lado se extracción.

recomienda el uso de protección respiratoria ❖ Cloroformo (CHCl₃). El cloroformo es un

por los gases que desprende el reactivo, reactivo de laboratorio habitual utilizado
dado que es un compuesto muy volátil por normalmente como disolvente debido a su
ello se debe trabajar dentro de un espacio miscibilidad y ausencia de reactividad
ventilado, al momento de tomarlo de su relativa con la mayoría de los compuestos
contenedor este procedimiento se realiza orgánicos, para el uso de este reactivo es
dentro de una campana de extracción. La necesaria su manipulación mediante el uso
disposición de este reactivo se realiza en de protección tanto de guantes de
residuos de tipo “organoclorados”, el cual se protección, gafas con protección en los
localiza dentro de la campana de extracción costados y bata de laboratorio. El
en el laboratorio. ❖ Hidróxido de sodio almacenamiento de este compuesto debe
(NaOH). La manipulación correcta debe ser ser conservado alejado de toda llama o
mediante el uso de guantes de protección, fuente de chispas. La disposición del mismo
gafas con protección a los costados, y bata es a través de los residuos clasificados como
de laboratorio. Su almacenamiento debe ser “organoclorados” en la campana de
en un lugar seco; se debe realizar una extracción.
neutralización de este reactivo con ácido
❖ Acetato de etilo (C4H8O2). Se utiliza
clorhídrico para llegar a un pH neutro. La
principalmente como disolvente y diluyente
disposición del NaOH se realiza en residuos
porque se prefiere por su bajo costo, baja
de tipo “acuosos” en campana de extracción.
toxicidad y olor agradable; es necesario el realiza en los residuos de tipo “acuoso” que
uso del equipo de protección individual se encuentran en la campana de extracción.
obligatorio como guantes de protección para
❖ Ácido acetilsalicílico (C₉H₈O₄ - Pastilla de
la correcta manipulación y seguridad del
aspirina). El uso de este reactivo no involucra
operante, gafas de seguridad protección a los
forzosamente el uso de un equipo de
costados y bata de laboratorio. Su
seguridad obligatorio simplemente el uso de
disposición se realiza al verter los residuos en
bata de laboratorio para obedecer las
el contenedor de tipo “acuoso” ubicado en la
estipulaciones del lugar pero de ser deseado
campana de extracción.
puede emplearse guantes protectores y
❖ Hexano (C₆H₁₄). El uso para dicho reactivo gafas. La disposición del mismo fue
para su manipulación es mediante el uso de directamente en la tarja dado que se
guantes de protección y gafas con protección considera como un reactivo de baja
en los costados; además del correcto empleo peligrosidad.
de la bata de laboratorio, se trata de un
Conclusión
disolvente insoluble en agua y es más ligero
que ella, siendo más soluble en disolventes Referencias

orgánicos como el éter. Para realizar la 1. Ángulo Mercado, E. R. (2011).

disposición de este reactivo se lleva a cabo SOLUBILIDAD DE HIDROCARBUROS
vertiéndose en los residuos clasificados como AROMÁTICOS EN SOLUCIONES
del tipo “acuoso” esto dentro de la campana ACUOSAS DE SALES DE AMONIO
de extracción. CUATERNARIO. Obtenido de

❖ Etanol (C₂H₆O). El uso correcto para la https://repositorio.unal.edu.co/bitstr

manipulación de este disolvente es mediante eam/handle/unal/9325/edgardoram

el equipo de seguridad obligatorio que onangulomercado.pdf ?

consiste en guantes de protección, gafas con sequence=1&isAllowed=y

protección a los costados y bata de 2. Cañadas Lorenzo, J. C. (1999).

laboratorio; el etanol se trata de un Estudio del efecto de la cristalización

disolvente empleado en laboratorio el cual fría y del envejecimiento físico en las

es miscible con agua en todas proporciones, relajaciones de los polímeros

éter, metanol, cloroformo y acetona. La mediante la técnica de corrientes

disposición pertinente a este reactivo se estimuladas térmicamente.

 Universitat Politècnica de Catalunya. documents/138568/80e3086d-35e3-
Obtenido de 4d97-8523-30
https://www.tesisenred.net/bitstrea 79cb75b2ea#:~:text=La
m/handle/10803/6614/02_canadasL %20solubilidad%20de%20una
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equence=2#:~:text=Cristalizaci %20condiciones%20existentes.
%C3%B3n%20isot%C3%A9rmica%3A
%20la%20temperatur a
%20escogida,movilidad%20y%20una
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3. Jaramillo, L. M. (2002). Química
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recrystallization?language=Spani
sh#:~:text=La%20recristalizaci
%C3%B3n%20es%20una%20t
%C3%A9cnica%20de%20puri ficaci
%C3%B3n%20de%20compuestos
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de Caldas. Facultad de tecnología.
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http://www1.udistrital.edu.co:8080/