QUIMICA ORGANICA

OBJETIVOS DE ESTUDIO

• Conocer las uniones químicas presentes en los compuestos orgánicos

(hibridación de orbitales)

• Conocer los grupos funcionales

• Conocer las principales reacciones químicas que se establecen entre distintos

compuestos orgánicos

• Conocer los distintos tipos de isomería

 LAS MOLECULAS ORGANICAS

•La materia viva está constituida fundamentalmente por O (62.43%),

C (21.15%), H (9.86%), N (3.10%), P (0.95%) y S (0.16%).

•Estos átomos están fundamentalmente presentes en moléculas

orgánicas.

•Muchas moléculas orgánicas en nuestro organismo poseen solamente

C, H y O (sustancias oxigenadas o ternarias).

•Existen también muchas moléculas que contienen a la vez C, H, O y

N (sustancias nitrogenadas).
 Las moléculas orgánicas son las que contienen C (con la
condición que este átomo de C esté unido a H o a otros átomos
de C).

Los átomos de C, en razón de la facilidad con la que forman

uniones covalentes entre sí, constituyen el armazón de las
moléculas orgánicas. Es lo que se llama “esqueleto carbonado”.

P y S son también constituyentes frecuentes de las moléculas

orgánicas presentes en la materia viva.

Para comprender las estructuras y las reacciones bioquímicas

es indispensable poseer conocimientos de química orgánica. Se
recomienda al alumno repasar los conceptos adquiridos en la
escuela secundaria.
 Algunas bases de referencia:

-Los compuestos que presentan cadena abierta se denominan alifáticos.

-Si son de cadena cerrada se los denomina cíclicos.

-Los compuestos que presentan cadena abierta de átomos de C pueden

ser lineales o ramificadas.

-Los compuestos pueden estar saturados (enlaces simples) o

insaturados (dobles o triples ligaduras entre átomos de C).

-Los compuestos que son de cadena cerrada ocupados por átomos de C

se denominan isocíclicos. Pueden ser saturados en cuyo caso se
denominan alicíclicos o presentar dobles ligaduras conjugadas
(aromáticos o bencénicos).

-También existen heterociclos ( en el ciclo están presentes además de

C átomos de N,O, S)
-Los compuestos binarios de C e H son llamados HIDROCARBUROS

- Existen pocos representantes de los hidrocarburos en los

mamíferos y probablemente no hay hidrocarburos saturados, pero
para comprender la estructura de las moléculas orgánicas, debemos
remitirnos con el pensamiento o con un esquema a la estructura del
carbono correspondiente y decir que la molécula estudiada deriva de
ella por sustitución de algunos H por una o varias funciones.
Algunos ejemplos de hidrocarburos
Recordemos un poco cómo se realizan las uniones químicas entre
estos átomos.
En los alcanos el átomo de C está unido por sus cuatro valencias
a otros cuatros átomos. Las uniones químicas estarán orientadas
en el espacio de la siguiente forma:

metano

etano
¿Qué pasa cuando el átomo de C presenta una doble ligadura
como en la serie de los alquenos?
 Los enlaces triples presentes en la serie de los alquinos son muy poco
frecuentes en las moléculas biológicas
Hibridación sp
Los átomos que se hibridan ponen en juego un orbital s y uno p, para dar dos
orbitales híbridos sp, colineales formando un ángulo de 180º. Los otros dos
orbitales p no experimentan ningún tipo de perturbación en su configuración..

Formación de orbitales de enlaces moleculares del etino a partir de dos

átomos de carbono hibridizados sp y dos átomos de hidrógeno.
 ISOMERÍA

LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS, A DIFERENCIA DE LOS

INORGÁNICOS, PRESENTAN ISOMERÍA.

Dos o más sustancias son isómeros cuando poseen la misma

fórmula molecular y se distinguen por sus propiedades
Tipos de isomería
I) isomería plana
II) isomería espacial o estereoisomería

I) isomería plana
a) de cadena
b) de posición
c) de función

II) isomería espacial o estereoisomería

a) geomética (cis-trans)
b) óptica (levo-dextro)
I) ISOMERÍA PLANA
I) ISOMERÍA PLANA
a) ISOMERÍA PLANA DE CADENA

C5H12
H H H H H CH3

H C C C C C H CH3 CH CH2 CH3

H H H H H 2-metil-butano
n-pentano ó iso-pentano
CH3

H3C C CH3

CH3
2,2-dimetil-propano
ó neo-pentano
14
 I) ISOMERÍA PLANA
b) ISOMERÍA PLANA DE POSICIÓN

H H H H H H H H H H

H C C C C C H H C C C C C H

H H H H OH
H H H H OH
H H

pentanol
n-pentano
H H H H H 2-pentanol
n-pentano

H C C C C C H

H H OH
H H H

3-pentanol
n-pentano

H2C CH CH2 CH3 H3C CH HC CH3

1-buteno 2-buteno
I) ISOMERÍA PLANA
c) ISOMERÍA PLANA DE FUNCIÓN

O O

H3C C CH3 HC CH2 CH3

Propanona
acetona Propanal
etanal
(acetona)

H O
CH 3 CH2 H2 C OH
C
C O C OH C O
HC OH

COOH COOH H 2C OH
H2C OH
dihidroxiacetona
piruvato enol piruvato
gliceraldehído 16
 II) ISOMERIA ESPACIAL O ESTEREOISOMERÍA

• “LOS ESTEREOISÓMEROS SON ISÓMEROS QUE DIFIEREN

UNICAMENTE EN LA ORIENTACIÓN DE SUS ÁTOMOS EN EL
ESPACIO”

17
 II) ISOMERIA ESPACIAL O ESTEREOISOMERÍA
a) ISOMERÍA GEOMETRICA

• Difieren en la disposición (geometría) de los grupos en

un doble enlace. Recuerden la hibridación sp2

H 3C CH3 H 3C
HC CH HC CH
CH3
cis-2-buteno trans-2-buteno

R R R

R
cis trans
Del mismo lado con respecto al plano vertical De lados contrarios con respecto al plano
que determina el enlace p vertical que determina el enlace p 18
 b) ISOMERIA OPTICA
• Los átomos de Carbono que tienen unidos 4 grupos diferentes se
llaman Carbonos Quirales o Asimétricos.

• ENANTIÓMEROS:
Son estereoisómeros que son imágenes especulares entre sí. Los
enantiómeros tienen iguales Propiedades Químicas, pero difieren en
la actividad óptica.

Molécula Molécula
Imagen
quiral: La aquiral: La
especular Imagen
molécula rotada molécula
especular rotada se
no puede
superponerse a superpone a
su imagen su imagen
especular. especular.
Molécula Molécula
original original

20
quiral aquiral
 Actividad óptica

• Los enantiómeros que desvían la luz polarizada hacia la derecha

son DEXTRO-ROTATORIOS ó DEXTRÓGIROS (+).

• Los enantiómeros que desvían la luz polarizada hacia la izquierda

son LEVO-ROTATORIOS ó LEVÓGIROS (-).

Esquema de un polarímetro 22
 GRUPOS FUNCIONALES
• Un “grupo funcional” es un átomo o conjunto de átomos que le confieren a la
molécula características específicas.

• Todas las moléculas que presenten un mismo “grupo funcional”, actuarán

químicamente de manera similar.

FUNCIONES FUNCIONES
OXIGENADAS NITROGENADAS

• Alcohol
• Aldehído
• Cetona • Amina
• Ácidos Carboxílicos
• Amida
• Éter
• Éster
• Anhídrido
 ALCOHOLES
• Se obtienen por oxidación de hidrocarburos alifáticos.
• Nomenclatura: se cambia el sufijo “ANO” por “OL”
Ejemplos:
CH3 OH Metanol
CH3 CH2 OH Etanol

Según la posición del grupo Según la cantidad de grupos

alcohol se clasifican en: alcohol se clasifican en:

• Alcoholes primarios • Monoles

• Alcoholes secundarios • Dioles
• Alcoholes terciarios • Trioles
• Polioles
 PROPIEDADES FÍSICAS
• Los alcoholes de hasta 11 átomos de C son líquidos a temperatura
ambiente (desde los butanoles y hasta los decanoles son mas
viscosos).

• Los alcoholes forman puente de hidrogeno con el agua. Los de bajo

peso molecular son totalmente solubles en ella. A medida que crece
la cadena alifática, decrece la solubilidad en agua y aumenta en
solventes orgánicos (apolares)

REACCIONES DE OXIDACIÓN

• Alcohol 1º aldehído (oxidación suave)

• Alcohol 2º cetona
• Alcohol 3º en general no se oxidan. Si lo hacen se rompe la
cadena de C

• Alcohol 1º ácido (oxidación fuerte)

Alcoholes aromáticos:

Presentan anillos aromáticos en su molécula

Un átomo de hidrogeno del anillo bencénico está reemplazado por un grupo

alcohol o un radical alquílico con un grupo alcohol

Ejemplos:

Fenol

Alcohol bencílico
 ALDEHIDOS Y CETONAS
• Son moléculas que presentan en su estructura al “Grupo
Carbonilo”
C O

• Aldehídos: • Cetonas:
Contienen un grupo Tienen 2 grupos alquilo R unido
alquilo R y un H unidos al al grupo carbonilo
grupo carbonilo
R C R
R C O
O
H

acetaldehído acetona
 NOMENCLATURA
ALDEHIDOS: CETONAS:
Se reemplaza la “O” final del Se reemplaza la “O” final del alcano
alcano por la terminación “al” por “ONA”, y se indica con un número
Ejemplos: etanal la ubicación de la función cetona.
Ejemplo: 2-butanona
CH3C O
H CH3 C CH2CH3
O

Reacciones químicas

• Los aldehídos se oxidan a ácidos carboxílicos

• Las cetonas no se oxidan con facilidad.

 PROPIEDAES FISICAS

• Con los pares de electrones no compartidos, forman puentes

de hidrógeno con compuestos que tengan enlaces OH o NH,
y debido a esto, los aldehídos y las cetonas son buenos
solventes de sustancias polares como los alcoholes. También
son muy solubles en agua

..
..

pares de electrones no compartidos

 ACIDOS CARBOXILICOS
• Son aquellos que contienen el grupo funcional “Carboxilo”
R C O
OH

Nomenclatura
• Emplea el nombre del alcano que corresponde a la cadena más
larga que incluye al grupo ácido y se cambia la terminación ano por
oico. Ejemplos:

Metanoico HCOOH
Etanoico CH3COOH
Propanoico CH3CH2COOH
Butanoico CH3CH2CH2COOH
Pentanoico CH3CH2CH2CH2COOH
 También presentan nombres comunes
ÁCIDO FÓRMICO ÁCIDO ACÉTICO ÁCIDO BUTÍRICO

Acrílico H2C CH COOH

Oleico CH3(CH2)7CH CH (CH2)7 COOH

Aminoácidos Acidos dicarboxílicos Acidos tricarboxílicos
 PROPIEDADES

• Los ácidos carboxílicos forman puentes de hidrogeno con el

agua y los de muy bajo peso molecular son solubles en ella.

• A medida que aumenta la longitud de la cadena, disminuye la

solubilidad en agua

• Se comportan como ácidos débiles. Recordemos lo que

vimos con el ácido acético

CH3COOH + H2O CH3COO- + H3O+

 ÉSTERES
• Son derivados de ácidos carboxílicos
R C O R

O
Se obtienen por reacción de un alcohol con un ácido con pérdida de H2O
CH3COOH + CH3 CH2 OH  CH3COO CH3 CH2 + H2O
Esterificación

El Grupo “OR” sustituye al grupo “OH” del ácido

NOMENCLATURA
Los nombres de los esteres consisten en tres palabras: la 1º deriva del
acido carboxílico, en donde la terminación “ico” se sustituye por “ato”, la
2º es “de” y la 3º deriva del grupo alquilo del alcohol
Ejemplo:

CH3CH2 O C CH3 Etanoato de etilo

O Acetato de etilo
 ANHÍDRIDOS
• Son derivados de Ácidos Carboxílicos, formados por la unión
de dos moléculas de acido carboxílico que al reaccionar
pierden una molécula de agua

R C O C R
O O
NOMENCLATURA
• Se cambia la palabra “ácido” por “anhídrido”
Ejemplo: CH3 C O C CH3
O O
Anhídrido Acético o Anhídrido Etanoico
• ANHIDRIDOS MIXTOS
CH3 C O C H Anhídrido etanoico metanoico
O O
 ÉTERES
• Son compuestos de fórmula :
R O R
• Provienen de la deshidratación intermolecular de dos moléculas de
alcohol
• R-O-H +R`-O-H R-O-R` + agua
• Son solventes no polares

NOMENCLATURA
• Se emplea el grupo alquilo más complejo como el compuesto base
y el resto como grupo alcóxido, o bien, con el nombre de los 2
grupos alquilo enlazados, seguidos de la palabra “éter”
• Ejemplo:
CH3 O CH2 CH3
Metoxietano o Etil metil éter
 FUNCIONES NITROGENADAS

• AMINAS • R NH2

• AMIDAS • R C NH2
O
• NITRILOS • R C N

• Aminas: provienen de la reacción de alcoholes con NH3 o con otras

aminas

• Amidas: provienen de la reacción de un ácido carboxílico con NH3

o con aminas

• Nitrilos : se obtienen de la deshidrogenación de aminas primarias

 AMINAS
• Se clasifican según la cantidad de grupos alquilo: en aminas
primarias, secundarias y terciarias.

• Aminas Primarias R NH2

• Aminas Secundarias R N H
R R: restos alquílicos que
pueden ser distintos

• Aminas Terciarias R N R
R
 PROPIEDADES FISICAS
• Forman puentes de hidrogeno con alcoholes, por lo tanto son muy
solubles en ellos.
• Las aminas de bajo peso molecular (hasta 6 Carbonos) son
bastante solubles en agua, al formar puentes de hidrogeno también.
• Se comportan como bases débiles (toman protones)

Nomenclatura
• Se mencionan primero a los grupos alquilo, seguidos del sufijo “amina”
• Ejemplo:
CH3 CH2 NH2 Etilamina
(CH3 CH2)2 NH Dietilamina
Algunas se las conoce por sus nombres comunes tales como:
“anilina”

“piridina”
 AMIDAS
Las amidas son derivados de los ácidos carboxílicos. Todas las amidas
contienen un átomo de nitrógeno unido a un grupo carbonilo. Provienen
de la reacción de un ácido con NH3 o con una amina
Si uno de los átomos de hidrógeno que está unido al átomo de nitrógeno
se remplaza por un grupo R´, se produce una amida monosustituida. Si
ambos átomos de hidrógeno se remplazan por grupos R´, se produce una
amida disustituida.

Nomenclatura
Para escribir el nombre común de una amida, se debe remplazar la
terminación -ico del ácido carboxílico por la terminación amida. Ejemplo:
formamida que proviene del ácido fórmico, acetamida del ácido acético,
propionamida del ácido propiónico, butiramida del ácido butírico,
isobutiramida del ácido isobutírico.
En las amidas sustituidas el nombre del grupo o grupos R se adicionan al
nombre. Luego se coloca el prefijo N antes del nombre para identificar los
grupos que están unidos al átomo de nitrógeno. Considere la nomenclatura
común y IUPAC para las siguientes amidas sustituidas:
Propiedades físicas

Con excepción de la formamida, que es líquida, todas las amidas primarias

son sólidas. Casi todas las amidas son incoloras e inodoras. Los miembros
inferiores de la serie son solubles en agua y en alcohol; la solubilidad en
agua disminuye conforme aumenta la longitud de la cadena
hidrocarbonada.

El grupo amida es polar y, a diferencia de las aminas, las amidas son

moléculas neutras. El par de electrones no compartido no se localiza sobre
el átomo de nitrógeno todo el tiempo. Se encuentra deslocalizado. Existe
un fenómeno de resonancia y la unión C-N tiene un carácter parcial de
doble enlace que restringe la libre rotación del enlace.
Hay muchos compuestos de interés biológico que tienen más de un grupo funcional
Existe una jerarquía entre los grupos funcionales!
 HETEROCICLOS
• Son compuestos orgánicos cíclicos que contienen además de
átomos de C, otros átomos tales como Oxigeno y Nitrógeno
incorporados al ciclo. Algunos ejemplos:
anillo purínico
Estado de oxidación del átomo de carbono en distintos compuestos