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Informe Grupos Funcionales

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COMPORTAMIENTO DE GRUPOS FUNCIONALES ORGÁNICOS

1
Estudiantes Programa Ingeniería Ambiental y Sanitaria, Universidad de La Salle

Resumen
Introducción Los grupos funcionales determinan el comportamiento de los compuestos
orgánicos, estos grupos se pueden obtener al realizar pruebas físicas y químicas como el punto
de fusión, de ebullición y diferentes reacciones que permiten la identificación de las propiedades
que poseen los compuestos, para posteriormente analizarlas con el objetivo de identificar los
compuestos orgánicos y tener conocimiento de la forma más adecuada y efectiva de trabajarlos.
Objetivo: Identificar el grupo funcional y tipo de sustancia de una muestra problema dada,
utilizando diferentes reacciones generales y específicas que permiten la comparación e
identificación de estos. Materiales y métodos En primer lugar, para estimar el punto de ebullición
se utilizó un tubo de hemolisis, un tubo capilar, un tubo de thiele, mechero y un termómetro, donde
se hizo el montaje y se midió la temperatura en la cual se observaba un rosario de burbujas; para
hallar la solubilidad se utilizó un tubo de ensayo con 1 mL de agua y la muestra la cual fue 7A;
luego, se realizó la prueba de aromaticidad y con esto concluyó la estimación de propiedades
físicas. Por otro lado, para las pruebas químicas se utilizaron tubos de ensayo y diferentes
reactivos con los cuales se observaba y se diferenciaba el comportamiento de la muestra frente a
ellos y así obtener el grupo funcional. Resultados La muestra 7A fue identificada en el grupo
funcional de cetonas y la sustancia es la acetona (propanona), se obtuvo un punto de ebullición de
56,09, es soluble en agua perteneciente al grupo MP ya que contiene menos de 5 carbonos y no
es una sustancia aromática. Conclusiones Debido a que las pruebas generales pueden llevar a
varios grupos funcionales, es importante realizar las pruebas específicas y reconocer los factores
de diferenciación entre un grupo y otro, en este caso, se hicieron pruebas de susceptibilidad a la
oxidación para diferenciar los aldehídos de las cetonas y se pudo evidenciar que los aldehídos se
oxidan fácilmente a ácidos orgánicos con agentes oxidantes suaves, mientras que bajo las
mismas condiciones la cetona no se oxida.

Palabras clave: Funciones orgánicas, grupos funcionales, propiedades, temperatura, átomos.

Abstract
Introduction The functional groups determine the chemical and physical behavior of organic
compounds, these groups can be obtained by performing physical and chemical tests such as the
melting and boiling point and different reactions that allow the identification of the properties that
the compounds possess and thus go analyzing and discarding functional groups. Objective To
identify the functional group and type of substance of a given problem sample using different
general and specific reactions that allow their comparison and identification. Materials and
methods In the first place, to estimate the boiling point, a hemolysis tube, a capillary tube, a Thiele
tube, a burner and a thermometer were used, where the assembly was made and the temperature
at which a boil was observed was measured. bubble rosary; to find the solubility, a test tube with 1
mL of water and the sample which was 7A was used; then, the aromaticity test was carried out and
with this the estimation of physical properties was concluded. On the other hand, for the chemical
tests, test tubes and different reagents were used to observe and differentiate the behavior of the
sample against them and thus obtain the functional group. Results Sample 7A was identified in the
functional group of ketones and the substance is acetone (2-propanone), a boiling point of —- was
obtained, it is soluble in water belonging to the MP group since it contains less than 5 carbons and
it is not an aromatic substance. Conclusions Because general tests can lead to several functional
groups, it is important to carry out specific tests and recognize the differentiation factors between
one group and another. In this case, oxidation susceptibility tests were carried out to differentiate
between aldehydes and aldehydes. ketones and it was shown that aldehydes are easily oxidized to
organic acids with mild oxidizing agents, while under the same conditions the ketone is not
oxidized.

Key words: Organic functions, functional groups, properties, temperature, atoms.

Introducción
Los grupos funcionales son grupos de átomos dentro de un compuesto, los cuales le otorgan un
comportamiento químico y físico particular y son comunes con los diferentes compuestos que
tengan este mismo agrupamiento de átomos. (Albores, et al. 2007). Estos, también permiten que
ocurran reacciones con mayor frecuencia en la molécula. (González, et al. 2019).

Según antecedentes históricos se puede entender cómo se llegó a conocer sobre los grupos
funcionales. Gracias a las contribuciones de diferentes químicos como Justus von Liebig,
Chevreul, Scheele, Dumas, Kolbe, entre otros, se pudieron desarrollar las fórmulas moleculares
de los compuestos orgánicos, las cuales se encargan de indicar el número de átomos de carbono,
hidrógeno y oxígeno que estos poseen, posteriormente se plantearon las estructuras de los
compuestos, las cuales muestran cómo están conectados los átomos entre sí y gracias a la teoría
estructural propuesta por Kekule se establece la gran cantidad de compuestos que se podían
encontrar en la química orgánica debido a, por ejemplo, la tetravalencia del carbono, así como los
dobles y triples enlaces o las cadenas y anillos. (Albores, et al. 2007). Dicho lo anterior, cada una
de estas contribuciones fueron muy importantes ya que al establecer las estructuras de los
compuestos y su reactividad química se pudieron conocer los grupos funcionales.
Para reconocer el grupo funcional de cualquier molécula, se deben realizar pruebas físicas y
químicas, en las pruebas físicas se analiza el punto de fusión y de ebullición dependiendo si la
muestra que se tiene es sólida o líquida, la densidad de los líquidos, el comportamiento de
solubilidad, el índice de refracción y la aromaticidad también son analizados, estas pruebas
permiten ir identificando propiedades y descartando sustancias que no presenten dichas
características. (Hernández, et al. 2018). Por otro lado, en las pruebas químicas se llevan a cabo
diferentes reacciones en donde se caracterizan los grupos funcionales, algunas veces, una
reacción puede dirigir a varios grupos funcionales, por lo que se deben utilizar reacciones
específicas para poder llegar a la naturaleza del compuesto deseado, estas reacciones deben
tener un patrón de control positivo y un patrón negativo para poder observar y analizar el
comportamiento cuando un compuesto reacciona o no frente a los diferentes grupos funcionales.
(Universidad de la Salle, s.f)

Teniendo en cuenta lo mencionado anteriormente, es de gran importancia reconocer los grupos


funcionales a los cuales pertenecen los compuestos orgánicos ya que esto permite analizar y
comprender el comportamiento químico y físico de ellos, ayudando a identificarlos para que
puedan ser estudiados y trabajados de manera adecuada y efectiva.

Metodología
Se logró conocer el grupo funcional que se le asignó a cada grupo mediante dos fases, la primera
fue la práctica de laboratorio donde se obtuvieron las propiedades físicas y químicas, la muestra
correspondiente fue 7A, era una muestra líquida, se empezó conociendo su estado físico, donde
se pudo percibir su color, era transparente, después se conoció su olor, era muy fuerte, como si
estuviera fermentado. Como nuestra muestra era líquida se estimó el punto de ebullición, para
realizar este proceso primero se hizo el montaje, luego en un tubo de hemolisis se añadio 20
gotas de la muestra problema, adicionalmente se tomó un tubo capilar y se introdujo en forma
invertida al tubo donde estaba la muestra, esto se añadió al montaje que se hizo anteriormente
para poder empezar a calentar y lograr tener el rosario de burbujas, en este paso se puso el
mechero cerca al tubo de thiele hasta que se lograra observar el rosario, cuando este se obtuvo
se suspendio el calentamiento y se observó en el termómetro a que temperatura empezó el
rosario y también cuando el líquido empezó a subir por el tubo capilar, este proceso se repitió
cuatro veces para poder estar seguros de los resultados obtenidos.
Se determinó la solubilidad colocando 1 mL de agua en un tubo de ensayo y se le adiciono 0,2 mL
de nuestra muestra 7A, se agitó y se identificó que era soluble al agua; como la muestra fue
soluble al agua se siguió el proceso, se adiciono 1 mL de éter etílico y 0,2 mL de la muestra, esta
se solubilizo y con esto se concluyó que era de Grupo MP. Finalizamos esta práctica con la prueba
de aromaticidad, se realizó tomando 30 mL de la muestra problema y se le adiciono un compuesto
no aromático (Hexano); después se colocó sólo un 1 mL de H2SO4 y se le adiciono 1 gota de
formalina y a esto se le adiciono 2 gotas de lo que se disolvió anteriormente, se agitó y se observó
que no se logró obtener un color fuerte, esto quiere decir que la muestra no fue aromática.
La segunda parte de esta práctica se desarrolló para saber el grupo funcional al que pertenecía
nuestra muestra problema, como la solubilidad de esta fue MP, en este grupo estaban : alcoholes,
aldehídos, ácidos, cetonas, aminas o éteres. Nuestro grupo empezó con la prueba para la
formación de la 2,4-DNFH, para esta prueba tomamos dos tubos de ensayo donde uno se
marcaba como negativo, este contenía solo 1 mL de agua, y en el otro tubo se adiciono 1 mL de
nuestra muestra, luego se tomaron tres tubos, el primero se marcó como aldehído a este se le
adiciono 1 mL de Benzaldehído, el segundo se marcó como cetona, se le añadió 1 mL de
Acetona, finalmente al tercero se marcó como carbohidrato, a este se le adiciono 1 mL de glucosa;
ya para terminar este proceso a todos los tubos de ensayo se le adiciono 0,5 mL de 2,4-DNFH; ya
despues de esperara a qué se formara un precipitado amarillo se compararon todos los tubos de
ensayo, de todos estos los únicos que se parecieron a nuestra muestra fueron cetona y aldehído.
Como ya se tenía alguna idea de cuál era nuestra muestra se empezó hacer las pruebas
específicas de aldehídos y cetonas, para la la prueba de Fehling, se tomaron 4 tubos, el primero
se marcó como aldehído, a este se le adiciono 10 gotas de Benzaldehido, luego el segundo tubo
se marcó como cetona se le añadió 10 gotas de Acetona, también en otro tubo que se marcó
como negativo, se le adiciono 1 mL de agua y en el qué quedó se adiciono 1 mL de la muestra
problema; finalmente a cada uno de los tubos se le añadió 1 mL del reactivo de Fehling A y B;
cada uno se agito y después se pusieron a baño maría por 5 minutos, en esta prueba la que mas
se parecia era la cetona.
Para finalizar la práctica se realizó la prueba de Tollens, se tomaron 4 tubos, en el primero se
adiciono 4 gotas de benzaldehído y también se le adiciono 1 mL del reactivo Tollens consiste en 1
mL de AgNO3, 4 gotas de NaOH y 5 gotas de NH4OH, luego en un tubo se adiciono 4 gotas de
acetona y también se añadió el reactivo Tollens, el tercer tubo contenía 1 mL de agua con el
reactivo de Tollens y en el último tubo estaba la muestra problema con el reactivo tollens, por
último se llevó a baño maría por 5 minutos, luego se compararon con nuestra muestra y la cetona
fue la que se parecio mas; ademas de esto el docente encargado confirmó que este era el grupo
funcional, para dar por terminada la práctica se necesito hacer un análisis funcional, se hizo con
ayuda de un libro, se busco el grupo funcional de nuestra muestra, que fue cetona, y con el punto
de ebullición se buscaron compuestos similares en el libro, que fueron diez hacia arriba y diez
hacia abajo, con el fin de poder identificar la muestra problema.

Resultados
Los resultados que se obtuvieron fueron un paso a paso para la identificación del grupo funcional
y del compuesto dado, para poder identificarlo se realizaron varias pruebas para tener los
suficientes datos con el fin de lograr saber cual era la muestra problema.

Examen Organoléptica:
Como se puede observar ver en la Figura 1 está la muestra problema (7A), se hizo un examen
organoléptico, donde se pudo evidenciar su olor que se identificó como un olor muy penetrante y
fuerte, como si se estuviera fermentado y también fue un olor muy familiar, se observó que era
una muestra líquida y transparente.

Figura 1: Muestra Problema.

Punto de Ebullición:

Después de esto como se muestra en la Figura 2 se hizo el montaje para realizar su punto de
ebullición, para obtener este resultado se promedió las veces que repetimos el proceso con una
fórmula donde también se encontraba la presión atmosférica.

Figura 2: Montaje de Punto de Ebullición.

La prueba de solubilidad se estimó primero con agua, la muestra fue soluble al agua y se continuó
haciendo la prueba con éter de petróleo, donde también fue soluble, esto quería decir que la
muestra pertenecía al Grupo MP. Esta muestra no es aromática, porque al realizar el proceso no
se tiño de un color fuerte.

Pruebas generales para aldehídos y cetonas:


En la Figura 3 se muestra el resultado de las pruebas generales de Aldehídos, Cetonas y
Carbohidratos con la formación de la 2,4-DNFH, ya qué nuestra muestra marco qué pertenecia al
Grupo MP, se formaron precipitados, y se tiñeron de color naranja, rojo y amarillo; lo que quiere
decir que los resultados de esta prueba general dio positivo, se comparo y se confirmo que la
nuestra muestra se parecia al Aldehido y la Cetona.

Figura 3 : Resultados de las Pruebas Generales de Aldehídos, Cetonas y Carbohidratos.

Pruebas específicas para aldehídos y cetonas:


En la Figura 4 y Figura 5 se pueden observar las pruebas específicas de Aldehídos, Cetonas,
en la Figura 4 se empezó con la prueba de Fehling A y B se hizo el procedimiento de esta prueba
y se tuvo que llevar a baño maria por 5 minutos, no se presentaron precipitados y los tubos se
tiñeron de color azul, en este caso esta prueba todos salieron negativos porque no se formo un
precipitado color rojo. Finalmente en la Figura 5 se muestra el resultado de la prueba específica
de Tollens, esta prueba solo se hizo con Aldehídos y Cetonas porque eran las que más se
parecían a la muestra y solo se comparó para poder descartar alguna de ellas, a cada uno de los
tubos se le añadió el reactivo de Tollens, después de hacer todo el proceso de esta prueba
también se llevó a baño maría por 5 minutos, se pudo comparar porque en el aldehído se dio el
espejo de plata, y en las otras solo se dieron precipitados, se tiñeron de colores grises y verdes.
Figura 4: Resultados de la Prueba de Fehling A y B.

Figura 5: Resultados de la Prueba de Tollens.

Haciendo el análisis funcional con apoyo de un libro concluimos con los datos que teníamos en
cada práctica que nuestro compuesto era Acetona ya que cumple con todas las características de
la muestra.

Tabla 1. Lista de Sustancias Elegidas

Cetonas Punto de ebullición

Acetone 56°C

3-buten-2-one 81°C

2-butanone 80-82°C

3-buten-2-one 86°C

2,3-butanedione 88°C
2-methyl-3-butanone 94,3°C

2-methyl-1-buten-3-one 97°C

Cyclobutanone 100°C

3-pentanone 102°C

2-pentanone 102,3°C

1-penten-3-one 102,4°C

Discusión de resultados
El objetivo principal de esta práctica era realizar la identificación de la muestra problema (7A)
suministrada por la docente, en primera instancia logramos identificar el punto de ebullición, ya
qué nuestra muestra era líquida, este se da cuando el líquido alcanza altas temperaturas y la
presión del vapor aumenta para formar burbujas (Jaramillo, 2007), se logra evidenciar este rosario
de burbujas a una temperatura de 60°C y 68°C, cómo se obtuvieron unos datos muy alejados, lo
qué se hizo fue sacar un promedio de estos dos datos dando así 64°C y ya con las correcciones
necesarias de la presión atmosférica el punto de ebullición es de 56,09°C.

En las pruebas de solubilidad se identificó qué la muestra problema pertenecía al grupo MP,
debido a qué era completamente soluble en agua, allí se podían apreciar dos cosas, la primera
nuestra muestra era de carácter polar puesto qué esta era completamente soluble en agua porque
cuando ambas sustancias son polares, los polos opuestos de estas se atraen y por ende se
mezclan (Ramirez, sf), y segundo esta tenía hasta cuatro átomos de carbonos, ya qué
compuestos con esta cantidad de carbonos forman puentes de hidrógeno en el agua (Isaza &
Picon Diaz, 2016). Esto también ayudaba a acercarse más a la muestra, ya qué debía tener
menos de cuatro átomos de carbono.

En la práctica de identificación del grupo funcional de la muestra, se inició haciendo la prueba


específica para aldehídos y cetonas, está utilizaba el reactivo de 2,4-dinitrofenilhidrazina y es un
tipo de adición nucleofílica (Universidad Distrital Francisco José de Caldas, s. f.) , esta prueba
arrojó un resultado positivo, porque aparecio un precipitado amarillo-naranja y con esto se pudo
confirmar la presencia de un grupo carbonilo en el medio. Los carbonilos reaccionan con
2,4-Dinitrofenilhidrazina formando fenilhidrazonas que precipitan de color amarillo (Fernandez, sf).
Figura 6: Reacción de la cetona en presencia de 2,4-Dinitrofenilhidrazina (Fernandez, sf).

Ya para la identificación exacta de la muestra problema, se realizaron las pruebas específicas para
aldehídos y cetonas, se descartó la reacción de molish debido a qué la muestra problema no tuvo
mayor semejanza con el carbohidrato qué se comparó y el reactivo de Molish solo reacciona en
presencia de algún carbohidrato. En la prueba de Fehling se utilizó el reactivo de Fehling A y B,
este está preparado a partir de sulfato de cobre, hidróxido sódico y ácido tartárico y es una
solución alcalina de color azul intenso (Universidad Distrital Francisco Jose de Caldas, s. f.). El
tubo qué contenia el benzaldehido logro hacer una transicion de color, ya qué la solucion era azul
y fue tornandose mas clara, mientras qué el tubo con la muestra problema se mantuvo intacto y
esto era debido a qué nuestra muestra no presentaba un grupo aldehido qué pudiese reaccionar
con el reactivo de Felhing pues este oxida a los grupos aldehídos y en esta reacción lo qué se
observa es la aparición de un precipitado color grisáceo de óxido cuproso (Isaza & Picon Diaz,
2016).

Y ya para finalizar se realizó la prueba de Tollens, este reactivo contiene un ion de plata amoniacal
el cual se reduce a plata metálica cuando reacciona con aldehídos o azúcares (Universidad
Distrital Francisco José de Caldas, s. f.). Esta prueba al igual qué la anterior solo mostró la
reacción en el tubo con benzaldehído, dejando ver así el espejo de plata puesto qué la plata
amoniacal es el agente oxidante y en presencia de un aldehído éste se oxida a la sal del ácido
RCOO- , y al mismo tiempo produce plata metálica (Hernandez, sf).

Figura 7: Reacción del aldehído en presencia del reactivo de tollens (Herrero, sf)
Como la muestra problema no reaccionó a ninguno de estos reactivos debido a qué no presentaba
ningún grupo aldehído, se llegó a la conclusión de qué la Muestra 7A era una cetona, más
específicamente una acetona, esto debido a su punto de ebullición, y no reacciono a ninguno de
estos reactivos ya qué las pruebas específicas para cetonas se deben realizar en temperaturas
mayores a 100ªC y además las cetonas son menos reactivas qué los aldehídos dado que los
grupos alquílicos actúan como dadores de electrones (Universidad Distrital Francisco José de
Caldas, s. f.).

Conclusiones
Se presentaron dificultades en la determinación de punto de ebullición, después de varios
intentos, se halló el promedio entre los resultados. Se conocieron las características físicas de
nuestra muestra problema. Sin embargo, fue posible descartar las pruebas generales,
preliminares y específicas de ácidos, aminas y alcoholes. En las pruebas de aldehídos, cetonas y
carbohidratos, se concluyó que la sustancia obtenida fue de grupo funcional cetona con un punto
de ebullición de 56.09, sus propiedades físicas coincide teóricamente con el compuesto acetona,
el punto de ebullición de la acetona es de 56, no es aromática, es soluble, su grupo es MP, ya que
contiene menos de 5 carbonos y 1 grupo funcional.

La sustancia presentó parecido con 2-butanona, ya que tiene un olor dulce, líquido incoloro,
inflamables. Su diferencia entre estos es su fórmula molecular con un carbono de diferencia y
diferentes usos en la industria. la Acetona se comporta en el ambiente en forma natural en
plantas, árboles y en las emisiones de gases volcánicos o de incendios forestales (colaboradores
de Wikipedia, 2022), sin embargo, en 2-butanona se encuentra como sustancia en el reino
vegetal, producido por algunos árboles y presente en pequeñas cantidades en frutos y vegetales.
La Acetona se disuelve fácilmente en el agua, ya que es un compuesto orgánico polar, interactúa
fácilmente con otros compuestos polares como el agua, generando relaciones de momentos
dipolo-dipolo, atrayendo las cargas parciales contrarias del otro compuesto. En cambio,
2-butanona es un disolvente en diversas aplicaciones, usado en la catálisis de algunas reacciones
de polimerización (colaboradores de Wikipedia, 2021)

Se conoció la capacidad de oxidación de las cetonas para la identificación en las pruebas de


laboratorio, la susceptibilidad a la oxidación, esta reacción permite diferenciar los aldehídos de las
cetonas. Los aldehídos se oxidan fácilmente en ácidos orgánicos con agentes oxidantes suaves,
mientras que bajo las mismas condiciones la cetona no se oxida. (Propiedades Químicas, s. f.)

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