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Halogen Uros

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Halogenuro

Un halogenuro o haluro, (derivado del nombre griego halos = sal), es


un compuesto binario en el cual una parte es un átomo halógeno y la otra es
un elemento, catión o grupo funcional que es menos electronegativo que el
halógeno. Según el átomo halógeno que forma el haluro éste puede ser
un fluoruro, cloruro, bromuro o yoduro, todos elementos del grupo XVII en
estado de oxidación -1. Sus características químicas y físicas se suelen
parecer para el cloruro hasta el yoduro siendo una excepción el fluoruro.
Pueden ser formados directamente desde los elementos o a partir del ácido HX
(X = F, Cl, Br, I) correspondiente con una base. Todos los metales
del Grupo 1 forman haluros con los halógenos, los cuáles son sólidos blancos.
Un ion haluro un átomo halógeno que posee una carga negativa, como
el fluoruro (F-) o cloruro (Cl-). Tales iones se encuentran presentes en todas las
sales iónicas de haluro.
Los haluros metálicos son utilizados en lámparas de descarga de alta
intensidad, llamadas también lámparas de haluros metálico, como las que se
utilizan actualmente en el alumbrado público. Estas son más eficientes que las
lámparas de vapor de mercurio, y producen un color de luz más puro que el
anaranjado producido por las lámparas de vapor de sodio.
Los haluros de alquilo son compuestos orgánicos comunes del tipo R-X, que
contienen un grupo alquilo (R) enlazado covalentemente a un halógeno (X).

Los halogenuros orgánicos.


Los halogenuros orgánicos cuentan con un halógeno en estado de oxidación,
unido directamente a un átomo de carbono. Según la naturaleza del haluro de
fósforo (III) (PX3, o halogenuro de tienilo (SOX2). Este método también se
aplica a la obtención de halogenuros de ácidos carboxílicos. Con sustancias
delicadas se puede llevar a cabo en presencia de una base (p.ej. piridina).

Propiedades Físicas y químicas de los Derivados Halogenados

Los derivados halogenados: son compuestos orgánicos que contienen uno o más
halógenos en su molécula. Se les denomina haluros o halogenuros .

Los derivados Halogenados que contienen


un sólo átomo de halógeno en su molécula
se llaman mono haluros; si contienen dos
átomos de halógeno se llaman di haluros y
si presentan más de dos átomos de
halógeno en su molécula se les llama poli
haluros.

Los haluros de alquilo son los


derivados halogenados de mayor
importancia, ya que se utilizan como
base para la síntesis de muchos
compuestos orgánicos.

CH3-CH2-CH2-CH3 Propiedades Físicas de los Haluros de


Butano. Peso molecular: 58 Alquilo: Los haluros de alquilo presentan
densidades y puntos de ebullición más
CH3-CHI-CH2-CH3 altos que los de sus correspondientes
2-iodobutano. Peso molecular: 183,90.En alcanos, esto se debe a que la molécula
este compuesto, el yodo (halógeno) del alcano aumenta el peso molecular del
sustituye un hidrógeno de uno de los halógeno cuando sustituye a un
átomos de carbono. hidrógeno.

Halógeno Peso atómico


Fluor 19
Para un mismo grupo alquilo, la densidad
y el punto de ebullición aumentan con el Cloro 35,5
aumento del peso atómico del halógeno. Bromo 80
Yodo 126,90

Densidad: Los cloruros y los fluoruros son menos densos que el agua, mientras que
los bromuros y los yoduros son más densos que el agua. Para un mismo halógeno la
densidad disminuye a medida que aumenta el tamaño del grupo alquilo.

Punto de ebullición: El punto de ebullición de los haluros de alquilo aumenta a


medida que aumenta el tamaño del grupo alquilo.

Solubilidad: Los haluros de alquilo son insolubles en agua y solubles en


compuestos orgánicos debido a que no forman puentes de hidrógeno.

Propiedades químicas de los haluros de alquilo:


El ión haluro en la molécula se comporta como una base de Lewis muy débil, esto
hace posible que sea sustituido fácilmente por bases fuertes reactivos
Nucleofilicos . Esta propiedad le permite reaccionar con muchos reactivos
Nucleofilicos orgánicos e inorgánicos para dar origen a nuevos compuestos
orgánicos, mediante reacciones de sustitución y de eliminación.
Los haluros de alquilo como los haluros de
arilo, reaccionan con virutas de magnesio
R:Mg+ :X- Ar:Mg+ :X-
en presencia de éter etílico para producir
el reactivo de Grinard: haluro de alquilo o
Reactivo de Grinard
arilo magnesio. Este reactivo es de gran
importancia en la síntesis de los alcanos y
del benceno.

Reacciones de eliminación: Son las reacciones en las que se separan dos átomos
o grupos de átomos de una molécula, sin que se produzca al mismo tiempo la
penetración de nuevos átomos o grupos atómicos. La reacción de eliminación más
importante que se produce con los haluros de alquilo es en la que éste, reacciona
con la potasa alcohólica para dar un alqueno.

La reacción de eliminación puede dar origen además a mezclas de alquenos o dar


origen a alquinos.

Reacciones de sustitución: Son


reacciones en las que un átomo o grupo
atómico se separa de la molécula
reaccionante, siendo sustituido por otro
átomo o grupo atómico, que procede del
reactivo atacante.

Síntesis de los Haluros de Alquilo: Los haluros de alquilo pueden obtenerse


mediante la halogenación de alcanos, adición de haluro de hidrógeno a un alqueno,
tratando un alcohol con hidrácido o tratando haluros de fósforo o cloruro de tionilo.

Las reacciones de Halogenación de alcanos: son poco convenientes


industrialmente ya que lo que permite obtener son mezclas de isómeros y productos
tanto Halogenados como polihalogenados.
Tratando un alcohol con un hidrácido: Es un método que permite la preparación
de bromuros y yoduros. Para preparar los bromuros de alquilo se calienta el alcohol
con ácido bromhídrico concentrado en presencia de ácido sulfúrico. El mejor
rendimiento se obtiene a partir de los alcoholes primarios

Para preparar cloruros de alquilo


primarios y secundarios, el alcohol
primario y secundario se calienta con
ácido concentrado en presencia de
cloruro de zinc en polvo denominado
también reactivo de Lucas.

Los alcoholes terciarios reaccionan rápidamente sin requerir el calentamiento del


cloruro de zinc.

Otros derivados Halogenados de importancia:

Haluros de Aralquilo: estos compuestos


presentan uno o más átomos de
halógenos unidos a la cadena carbonada
lateral del anillo bencénico.

Los haluros de aralquilo se comportan


químicamente como un haluro de alquilo
por lo que presentan reacciones de
sustitución Nucleofilica en la cadena
lateral.

Haluros de Arilo (Ar-X): Estos compuestos presentan uno o más átomos de


halógeno unidos directamente al anillo bencénico. La unión de estos halógenos al
anillo es muy fuerte por lo que no reaccionan por sustitución.

Los haluros de arilo pueden obtenerse


mediante la reacción del benceno con
un halógeno en presencia de un
catalizador adecuado.

Los haluros de arilo pueden dar origen a otros compuestos mediante reacciones de
Halogenación, nitración, sulfonación y alquilación.

Halogenación

Nitratación

Sulfonación

Alquilación
LOS USOS, son variados, dependiendo de la estructura molecular, por
ejemplo, los freones son refrigerantes, y como propelentes en aerosoles de
todo tipo, medicamentos, espumas de afeitar, aire comprimido, cosméticos,
pinturas, el cloroformo es anestésico, el cloruro de vinilo, es precursor de
polímeros, el ácido cloro acético para síntesis orgánica, los cloruros de metilo,
etilo, como reactivos para síntesis orgánica.

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