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Tema para El Primer Parcial - Marca Final
Tema para El Primer Parcial - Marca Final
Tema para El Primer Parcial - Marca Final
TEMÁTICA TEMA 1
Química orgánica: es la química de los compuestos del carbono. ¿Por qué ha sido
dedicada una rama separada de la química a los compuestos del carbono? La
respuesta es que los átomos de carbono son excepcionales en su capacidad para
formar hasta cuatro fuertes enlaces covalentes (por G. N. Lewis) con otros átomos,
incluso con otros átomos de carbono.
Aunque aún hoy muchos compuestos del carbono se aíslan más convenientemente de
fuentes vegetales y animales, la mayoría de ellos se obtienen por síntesis. A veces, se
sintetizan de substancias inorgánicas, tales como carbonatos y cianuros, pero más a
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menudo se parte de otros compuestos orgánicos. Hay dos grandes fuentes de las que
se pueden obtener substancias orgánicas simples: el petróleo y el carbón. Estas
substancias simples se emplean como elementos constructivos, a partir de los cuales
se pueden hacer compuestos más complicados.
Los átomos de carbono pueden unirse entre sí hasta un grado que es imposible para
átomos de cualquier otro elemento. Pueden formar cadenas de miles de átomos o
anillos de todos los tamaños; estas cadenas y anillos pueden tener ramificaciones y
uniones cruzadas. A los carbonos de estas cadenas y anillos se unen otros átomos:
principalmente hidrógeno y además también, flúor, cloro, bromo, yodo, oxígeno,
nitrógeno, azufre, fósforo y muchos otros.
Definición de hidrocarburos:
Constituyen los elementos esenciales del petróleo; sus moléculas no contienen más
que carbono e hidrógeno comúnmente y se dividen en varias familias químicas según
su estructura. Todas estas estructuras químicas están basadas en la tetravalencia del
carbono.
-C-C-
Estos últimos dan lugar a insaturaciones. Una misma molécula puede tener varios
enlaces múltiples (para dos dobles enlaces, por ejemplo se usa el sufijo DIENO).
CH3-CH-CH2-CH3
Isopentano CH3
CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
2-Metil-hexano CH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH3
3-Metil-hexano CH3
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Isómeros de posición: son compuestos que poseen igual fórmula molecular e igual
grupo funcional, pero éste se halla ubicado de diferente forma en la molécula.
CnH2n-2 CnH2n-2
Los átomos de carbono de un alcano pueden ser clasificados como: átomo primario
cuando se unen a un carbono, secundario, si se unen a dos carbonos, terciario, si se
unen a tres o cuaternario si se unen a cuatro. Cada átomo de hidrógeno se clasifica en
forma similar, recibiendo la misma designación de primario, secundario o terciario
según el carbono al cual se encuentre unido. Al considerar las reactividades relativas
de las diferentes partes de una molécula de alcano, se hace uso constante de estos
nombres.
Las fuerzas que mantienen unidas a las moléculas no polares (fuerzas de Van Der
Waals) son débiles y de alcance muy limitado; sólo actúan entre partes de moléculas
diferentes en contacto íntimo, es decir, entre las superficies moleculares. Dentro de
una familia se espera que cuánto más grande sea una molécula, y por consiguiente, su
superficie, tanto más intensas sean las fuerzas intermoleculares.
Punto de ebullición: el punto de ebullición aumenta con el tamaño del alcano porque
las fuerzas intermoleculares (investigar fuerzas de Van der Waals y de London),
son más efectivas cuando la molécula presenta mayor superficie. Es así, que los
puntos de fusión y ebullición van a aumentar a medida que se incrementa el número
de átomos de carbono. Los procesos de ebullición y fusión requieren vencer las
fuerzas intermoleculares de un líquido y un sólido; los puntos de ebullición y fusión
suben porque dichas fuerzas se intensifican a medida que aumenta el tamaño
molecular. Observar figura a continuación:
Punto de fusión: el punto de fusión también aumenta con el tamaño del alcano por la
misma razón que aumenta el punto de ebullición. Observar figura a continuación:
Solubilidad: se define como la mezcla íntima de las partículas que forman diferentes
clases de materia ya sea en estado gaseoso, líquido o sólido. Los alcanos por ser
compuestos apolares no se disuelven en agua y otros solventes fuertemente polares,
sino en solventes no polares como el benceno, éter y cloroformo. Las características
de solubilidad de los compuestos no iónicos están determinadas fundamentalmente
por su polaridad. Compuestos no polares o débilmente polares se disuelven en
solventes no polares o apenas polares.
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“Una substancia disuelve a otra similar” es una regla empírica sumamente útil. El
metano (CH4) es soluble en tetracloruro de carbono (CCl 4) porque las fuerzas que
mantienen unidas a las moléculas de metano entre sí, como también a las del
tetracloruro de carbono, son reemplazadas por otras muy similares, las que unen las
moléculas del tetracloruro de carbono al metano.
Halogenación: los alcanos reaccionan con los halógenos, en presencia de luz solar o
ultravioleta desde 250ºC hasta 400 ºC, produciendo derivados halogenados al sustituir
uno o más hidrógenos por átomos del halógeno.
Nitratación: los alcanos en estado gaseoso reaccionan con vapores de ácido nítrico a
420ºC para producir nitroderivados, la acción fuertemente oxidante del ácido nítrico
transforma gran parte del alcano en dióxido de carbono y agua.
Los carbonos son capaces de combinarse nuevamente con otro elemento si se rompe
su enlace doble o triple y formar otra estructura o hidrocarburo. Son insaturados los
Alquenos, cuyas moléculas pueden contener átomos de carbono que se unen entre sí
mediante enlaces de tipo doble (presencia de 1 enlace doble, llamados olefinas), y
Alquinos, moléculas que pueden contener enlaces de tipo triple (presencia de 1 enlace
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triple, llamados acetilenos). Contienen menos hidrógenos que los alcanos de igual
número de carbonos.
Puesto que los alquenos y alquinos evidentemente tienen menos hidrógeno que el
máximo posible, se les describe como hidrocarburos insaturados, pero los alquinos
poseen un grado de insaturación mayor.
CH2=CH-CH2-CH3 Buteno
CH3
C=CH2 Isobuteno
CH3
CH2=CH- Vinilo
CH3
CH2=C Isopropenilo
CH2=CH-CH2- Alilo
Propiedades físicas de los alquenos: las propiedades físicas de los alquenos son
semejantes a la de los alcanos. Al igual que los alcanos pueden encontrarse
compuestos en estado gaseoso como el eteno, 1-buteno y sus isómeros son gaseosos.
HC≡CH Acetileno
-Saturados:
Este tipo de hidrocarburos se nomina igual que los alcanos, pero añadiendo el prefijo
ciclo delante del nombre.
En los petróleos crudos, los anillos más frecuentes son los de cinco o seis átomos de
carbono (ciclohexano, metilciclohexano, metilciclopentano y el 1,2-dimetil-
ciclopentano). En estos anillos, cada átomo de hidrógeno puede ser sustituido por una
cadena parafínica recta o ramificada, llamada alquilo. (Investigar otras estructuras)
CH2
CH2 CH2
Ciclopropano
-Insaturados:
CH2
CH CH
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Ciclopropeno
Por radicales alquilo: para formar alquilo aromáticos, definiéndose las posiciones
de los sustituyentes por los términos: orto, meta, para. Así los C 8H10, dimetil benceno
o xilenos:
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Por otros aromáticos: en este caso un segundo anillo aromático puede sustituir a
dos hidrógenos adyacentes para formar hidrocarburos poliaromáticos condensados
(Buscar forma del fenatreno y antraceno), por ejemplo:
Si los dos grupos son diferentes y ninguno de ellos confiere un nombre especial a la
molécula, simplemente se nombran sucesivamente y se termina en la palabra con
benceno. Ejemplo: cloronitrobenceno, bromoyodobenceno. También son válidas las
posiciones o, m y p.
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R-X (F,Br,I,Cl)
CH3Cl (Clorometano)
R-OH
CH3CH2CH2OH (Propanol)
R-O-R
CH3-O-CH3 (Éterdimetílico)
Tanto los alcoholes como éteres son compuestos oxigenados, existen otros además.
R-NH2
CH3NH2 (Metilamina)
Ácido Benzoico
Asfaltenos
Resinas
Para una mejor comprensión del tema que estudia los hidrocarburos, estos se
clasifican en familias o series, de acuerdo con el arreglo o disposición que tienen los
átomos de carbono dentro de la molécula del hidrocarburo. Ver tabla a continuación:
de carbono
El hidrocarburo más simple para
ejemplificar esta serie es el que
tiene 4 átomos de carbono
Se obtienen de los crudos,
craqueo e isomerización
OLEFINAS (NO SATURADOS) Un par de átomos de carbono
unidos por una doble unión
Al designar las olefinas siempre
se usa la terminación eno
Se obtienen en cantidades
industriales por craqueo
ACETILENOS (ALQUINOS) Hidrocarburo con presencia de
enlace triple
CICLOPARAFINAS O NAFTENOS Tres o más átomos de carbono en
forma de anillos
Ciclopentano y Ciclohexano son
hidrocarburos muy estables y una
cantidad considerable se
encuentra presente en el petróleo
Forman una parte importante en
todos los productos líquidos
obtenidos en la refinación, pero
también forman parte de la
mayoría de los residuos
complejos con altos puntos de
ebullición
AROMÁTICOS El más simple tiene seis átomos
de carbono con tres ligaduras
dobles (alternadas). Cadena
cerrada
Poseen alto octanaje (investigar
octanaje)
Sirven para elaborar una
diversidad de productos químicos
El benceno es el miembro más
simple de los hidrocarburos
aromáticos
Se encuentran en pequeñas
cantidades en muy pocos crudos.
Pueden obtenerse por craqueo y
reformado
Más comunes: benceno, tolueno
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y xileno
Se usan como solventes y en los
procesos petroquímicos
ρr=GE=ρmuestra/ρreferencia
Si los grados API son mayores a 10, es más liviano que el agua, y por lo tanto flotaría
en ésta. La gravedad API es también usada para comparar densidades de fracciones
extraídas del petróleo. Matemáticamente, la gravedad API no tiene unidades (ver la
fórmula abajo). Sin embargo, siempre al número se le coloca la denominación grado
API.
141,5
° API = −131,5
¿
Extrapesado ≤ 9,9
Pesados 10-21,9
Medianos 22,0-29,9
Livianos 30-39,9
Condensados ≥ 40
141,5
G . E .=
° API +131,5
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Crudos de base Nafténica: sus componentes principales son los naftenos. Por lo
general, estos crudos contienen una proporción relativamente grande de fracciones
volátiles, es decir, compuestos que se evaporan con facilidad y en algunos casos son
tan livianos que son casi gasolina pura. Los crudos de base nafténica producen
buenos combustibles para motores. (Venezuela, crudos de Carito y Quiriquire)
Las parafinas livianas, dan buenos aceites combustibles, para uso doméstico, que no
producen humo cuando se queman. Las parafinas más pesadas, contienen cristales
blancos y blandos, que cuando son aislados y refinados forman ceras parafínicas.
Estos crudos no contienen casi azufre. Se caracterizan por ser condensados y livianos
de alta gravedad API.
Denominació
Porcentaje de S
n
Petróleo dulce < 0,5%
Petróleo medio 0,5%-2%
Petróleo agrio >2%
Brent
El Brent es un tipo de petróleo que se extrae principalmente del Mar del Norte. Marca
la referencia en los mercados europeos. Posee 0,37% aproximadamente de azufre lo
que lo cataloga como petróleo dulce, es ligero ya que su gravedad API es de 38,3º. Es
ideal para la producción de gasolinas.
Cesta OPEP
La OPEP fija sus decisiones de política petrolera con la vista fija en la denominada
cesta OPEP [OPEC basket], una media aritmética de 12 variedades de crudo: el
argelino Saharan Blend; el iraní Iran Heavy; el iraquí Basrah Light; el Kuwait Export;
el libio Es Sider; el nigeriano Bonny Light; el qatar Marine; el saudita Arab Light; el
Murban, de los Emiratos Árabes Unidos; el venezolano Merey, sumados a estos
también se encuentra el crudo de Indonesia.
Petróleo venezolano
Lista de Referencias
Avallone, E. y Otros (1995). Manual del Ingeniero Mecánico. 9na Edición. Tomo 1.
Mc Graw Hill: México
http://www.aporrea.org/energia/n138590.html
www.biodisol.com
http://www.slideshare.net/rguichay/clasificacion-y-propiedades-del-petroleo
http://es.scribd.com/doc/61623844/Clasificacion-de-los-petroleos-crudos
http://www.pdvsa.com/PESP/Pages_pesp/aspectostecnicos/produccion/tipos_cru
dos.html