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    Previo Isomerìa CIS-TRANS

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    Tania Quintana
    El documento presenta los objetivos y contenido de un experimento sobre isómeros. Se define isómero y se clasifican los tipos de isomería. Se comparan las propiedades físicas y químicas del ácido maleico y fumárico, que son isómeros geométricos cis-trans. También se detallan las propiedades de los reactivos ácido maleico, ácido fumárico y ácido clorhídrico usados en el experimento.

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    El documento presenta los objetivos y contenido de un experimento sobre isómeros. Se define isómero y se clasifican los tipos de isomería. Se comparan las propiedades físicas y químicas del ácido maleico y fumárico, que son isómeros geométricos cis-trans. También se detallan las propiedades de los reactivos ácido maleico, ácido fumárico y ácido clorhídrico usados en el experimento.

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    Previo Isomería CIS TRANS

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    El documento presenta los objetivos y contenido de un experimento sobre isómeros. Se define isómero y se clasifican los tipos de isomería. Se comparan las propiedades físicas y químicas del ácido maleico y fumárico, que son isómeros geométricos cis-trans. También se detallan las propiedades de los reactivos ácido maleico, ácido fumárico y ácido clorhídrico usados en el experimento.

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    El documento presenta los objetivos y contenido de un experimento sobre isómeros. Se define isómero y se clasifican los tipos de isomería. Se comparan las propiedades físicas y químicas del ácido maleico y fumárico, que son isómeros geométricos cis-trans. También se detallan las propiedades de los reactivos ácido maleico, ácido fumárico y ácido clorhídrico usados en el experimento.

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    Objetivos:

    ● Conocer la definición de isómero.


    ● Verificar las propiedades de la materia prima y el producto.
    ● Conocer la clasificación de isómeros.
    ● Proponer un mecanismo de reacción en base al procedimiento experimental.
    ● Ejemplificar la isomería geométrica cis-trans y la E- Z.
    ● Correlacionar dependencia estructura- propiedades.

    Tabla 1. Propiedades de Ácido maleico y Ácido fumárico.


    Estructura del Ácido Fumárico Estructura del Ácido Maleico

    Solubilidad en agua 0.55 g/100 ml (25 ºC) 78 g/100 ml (25 °C)

    Isomeria Trans Cis

    Nombre IUPAC trans‐1,2etilenodicarboxílico cis‐1,2 etilenodicarboxílico

    Punto de fusión 287 °C (560 K) 139 °C (412 K)

    Valor de pka 3.05 1.88

    Aplicaciones Se ha empleado en dietas de se emplea en la fabricación de


    cerdos con éxito en el resinas sintéticas y en síntesis
    incremento de peso, mejora de la orgánicas, actúa como
    actividad digestiva y disminución conservante de aceites y grasas
    de bacterias patógenas en el y sus sales se utilizan en la
    sistema digestivo. tinción de algodón, lana y seda.

    Propiedades físicas Propiedades físicas.Estado de Estado Físico: Cristales blancos.


    agregación: Sólido Se descompone por debajo del
    Apariencia: Blanco punto de ebullición a 135°C
    Densidad: 1635 kg/m3; 1,635 Punto de fusión: 131°C
    g/cm3 Densidad relativa (agua = 1): 1.59
    Densidad relativa de vapor (aire = 1):
    Masa molar: 116,07 g/mol
    4
    Punto de fusión: 287°C

    Toxicidad Ojos: Evítese el contacto. El contacto prolongado o repetido


    El polvo y las soluciones con la piel puede producir dermatitis.
    acuosas pueden causar lagrimeo. La sustancia puede afectar al riñón
    Piel: Evítese el contacto.Puede irritar
    la piel.
    Inhalación: Puede irritar la
    membrana mucosa.

    Tabla 2. Propiedades de reactivos y productos


    Nombre Estructura Propiedades Propiedades Rombo de
    físicas toxicológicas seguridad

    Ácido maleico Apariencia: Blanco Piel: Causa irritación de la


    piel.
    Densidad 1590 Inhalación: Causa
    kg/m3; 1.59 g/cm3 irritación del tracto
    Masa molar 116,1 respiratorio.
    g/mol Ingestión:Moderadamente
    Punto de fusión tóxico por ingestión.
    139 °C (412K) Puede ser dañino si se
    Punto de ebullición ingiere. Puede causar
    408 K (135 °C) náuseas, vómitos y
    diarrea.

    Ácido Propiedades Ojos: Evítese el contacto.


    Fumárico físicas.Estado de El polvo y las soluciones
    acuosas pueden causar
    agregación: Sólido lagrimeo.
    Apariencia: Blanco Piel: Evítese el
    Densidad: 1635 contacto.Puede irritar la piel.
    Inhalación: Puede irritar la
    kg/m3; 1,635
    membrana mucosa.
    g/cm3
    Masa molar: 116,07
    g/mol
    Punto de fusión:
    287°C

    Ácido líquido incoloro o Puede producir


    clorhídrico levemente amarillo gastritis,quemaduras,
    Inhalación:Puede producir
    Densidad:1190 irritación, edema y corrosión
    (solución 37 %) del tracto respiratorio.
    Masa molar:36.46 Piel: Puede producir
    quemaduras, úlceras,
    g/mol
    irritación.
    Punto de Retirar de la zona afectada
    fusión:247 K (-26 toda la vestimenta y calzados
    °C) y lavar con agua
    abundante durante al menos
    Punto de 20
    ebullición:321 K
    (48 °C)
    Viscosidad 1.9
    pKa=-6.2
    Referencias:
    ● McMurry, J., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. International Thomson
    Editores, S.A. de C.V., 2001.
    ● Domínguez, A. (1984).Experimentos de química orgánica. Limusa, México. Morrison
    Robert Neilson. (1985) Química Orgánica. México. Fondo educativo Interamericano
    ● Maestras en ciencias químicas Garcia Arellanes Judith, Hernandez Godinez Eva, Doctores
    en ciencias químicas Miranda Ruvalcaba Rene, Noguez Córdova Ma. Olivia, Arroyo Razo
    Gabriel A, “MANUAL DE PRÁCTICAS DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA 1”,
    Primera Edición, UNAM FES CUAUTITLÁN, EDO DE MÉXICO, pp 56-86, (2017).
    ● www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/8acetatodeetilo.pdf

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