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4. Estructura, propiedades y nomenclatura de Alcanos,

Alquenos y Alquinos
Quimica (Universidad del Valle Colombia)

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ESTRUCTURA, PROPIEDADES Y NOMENCLATURA DE ALCANOS, ALQUENOS Y

ALQUINOS

1. HIDROCARBUROS

Son compuestos bioquímicos formados únicamente por carbono e hidrógeno. Consisten

en un armazón de carbono al que se unen átomos de hidrógeno. Forman el esqueleto
de la materia orgánica.
Los hidrocarburos y sus compuestos derivados se pueden clasificar en general en tres
grandes categorías:

1.1. Hidrocarburos alifáticos acìclicos, formados por cadenas de átomos de

carbonos. Las cadenas pueden ser lineales y ramificadas.

1.2. Hidrocarburos alifáticos alicíclicos: compuestos por átomos de carbono

encadenados formando uno o varios anillos. En este grupo encontramos los
clicloalcanos, terpenos y otros.

1.3. Hidrocarburos aromáticos, que constituyen un grupo especial que

contienen en general anillos de seis eslabones en los cuales alternan enlaces
sencillos y dobles.

Los hidrocarburos extraídos directamente de formaciones geológicas en estado líquido

se conocen comúnmente con el nombre de petróleo, mientras que a los que se
encuentran en estado gaseoso se les conoce como gas natural.

Los hidrocarburos constituyen una actividad económica de primera importancia, pues

forman parte de los principales combustibles fósiles (petróleo y gas natural), así como
de todo tipo de plásticos, ceras y lubricantes.

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2. LOS ALCANOS
Los alcanos son hidrocarburos simples que tienen sólo átomos de carbono e hidrógeno
y contienen enlaces sencillos de carbono-carbono. Estos hidrocarburos tienen como
fórmula general CnH2n+2. .Así, entonces, si el alcano tiene 5 carbonos, su fórmula
molecular seria C5H12, donde n es el número de carbonos de la molécula.
El hidrocarburo más simple es el metano CH4 (n=1) con un solo átomo de carbono. Otros
alcanos conocidos son el etano, propano y el butano con dos, tres y cuatro átomos de
carbono respectivamente. ¿Cómo serán las fórmulas moleculares de estos
compuestos? Escríbelas en tu cuaderno.

2.1. ISOMERÍA DE LOS ALCANOS

Propiedad que consiste en las diferentes formas de ordenarse los átomos geométrica y
topológicamente dentro de la molécula, de forma que dos moléculas con la misma
fórmula molecular pueden presentar estructuras y por tanto propiedades físicas y
químicas diferentes.
Para una mayor claridad se presentan los cuatro isómeros reales del hexano (C6H14)
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 n-hexano:

Escribe los anteriores isómeros del hexeno y verifica que las diferentes moléculas
presentan la misma fórmula molecular C6H14.

Este tipo de isómeros se diferencian en su estructura, son isómeros estructurales. Las

distintas estructuras se originan por una reorganización de la cadena carbonada.
¿Existirán más isómeros para la fórmula C6H14? Si esto es posible, escríbelos en tu
cuaderno.

2.2. PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCANOS

Los alcanos se presentan en estado sólido, líquido o gaseoso según el tamaño de la
cadena de carbonos. Hasta 4 carbonos son gases (metano, etano, propano y butano);
a partir del pentano hasta el hexadecano (16 carbonos) son líquidos y los compuestos
superiores a 16 carbonos se presentan como sólidos aceitosos (parafinas). Su densidad
es menor que la del agua, con un valor promedio de 0.7 g/ml para los líquidos, y son
insolubles en ella. ¿Por qué la gasolina, los aceites, lubricantes y otras mezclas ricas
en alcanos floten en agua? Escribe la respuesta en tu cuaderno.

2.3. OBTENCIÓN Y USOS DE LOS ALCANOS

Los alcanos se obtienen fundamentalmente a partir del petróleo y del gas natural que lo
acompaña. Este gas está constituido por metano CH4 (más del 70%) y etano C2H6,
El uso común de los alcanos no es como compuesto individuales, sino en forma de
mezclas, ejemplo, gas natural gasolina, aceites lubricantes. Indaga ¿Qué otras
aplicaciones y usos tienen los alcanos?

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3. ALQUENOS
Son hidrocarburos que tienen doble enlace carbono-carbono en su molécula, y por eso
son denominados insaturados porque pierden hidrógenos. La fórmula general es CnH2n.

Un alqueno no es más que un alcano que ha perdido un hidrógeno produciendo como

resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos se conocen como oleofinas,
nombre que tuvo su origen en el aspecto aceitoso de los primeros derivados líquidos
que se prepararon.

Algunos alquenos se conocen todavía por sus nombres no sistemáticos, donde se

sustituye la terminación -eno por -ileno, como el caso del eteno que se conoce como
etileno, o el propeno por propileno. Los alquenos cíclicos reciben el nombre de
cicloalquenos.

3.1. PROPIEDADES FÍSICAS

Los primeros cuatro miembros de la serie de los alquenos (de 2 a 4 carbonos) son gases;
del C5 al C15 son líquidos y en adelante son sólidos. Sus propiedades físicas son muy
similares a la de los alcanos: son apolares, insolubles en agua y menos denso que ésta.
Los alquenos tienen rotación restringida, no pueden rotar en donde se encuentra el
enlace doble y esto hace que se generen isómeros cis y trans. Investiga ¿Cuáles son
estas disposiciones espaciales de los isómeros de los cicloalquenos?

3.2. PROPIEDADES Y USOS

Su densidad, punto de fusión y de ebullición se elevan conforme aumenta el peso
molecular, es decir a medida que aumentan la cantidad de carbonos.
El uso más importante de los alquenos es como materia prima para la elaboración de
polímeros o plásticos. ¿Qué es un polímero y cuál es la importancia e impacto del
descubrimiento y producción de polímeros en la historia de la humanidad?

3.3. ALQUENOS DE IMPORTANCIA

El etileno o eteno es un gas incoloro, insípido y de olor etéreo cuya fórmula
es CH2=CH2. Se usan grandes cantidades de etileno (eteno) para la obtención del
polietileno, que es un polímero. El polietileno es un compuesto utilizado en la fabricación
de envolturas, recipiente, fibras, moldes, etc. ¿En qué otras aplicaciones es usado el
etileno? ¿Por qué es tan importante para la industria de los alimentos?

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4. CICLOALCANOS Y CICLOALQUENOS
Pese a su diferencia estructural con los hidrocarburos de cadena abierta, las
propiedades de éstos son muy semejantes. Se les conoce también como hidrocarburos
alicíclicos (alifáticos cíclicos).

4.1. CICLOALCANOS
Los cicloalcanos y cicloalquenos forman cadenas cerradas o anillos. Se clasifican en
monocíclicos si constan de un solo anillo. Los monocíclicos no sustituidos (es decir que
no tienen sustituyentes, tienen todos sus hidrógenos) se nombran agregando el
prefijo ciclo al nombre del alcano lineal con el mismo número de átomos de carbono.
Ejemplos:

Usualmente estos compuestos se representan por su figura geométrica, omitiéndose los

átomos de hidrógenos. De esta manera, cada vértice denota un átomo de carbono.
(Ver figura arriba). Con la ayuda de una App o página en la web, realiza la estructura
en 3D del ciclopropano y el ciclobuteno. Proponga un cicloalcano y modélelo.

Cuando existen sustituyentes, el anillo se enumera de tal manera que su

posición quede indicada por los localizadores más pequeños posibles. Dichos
sustituyentes se enuncian en orden alfabético. Modele en 3D el 2-etil-1,4-
difluorociclohexano.

4.2. CICLOALQUENOS
Los cicloalquenos son moléculas de fórmula molecular global CnH2n-2. Para nombrar los
cicloalquenos se asignan los localizadores 1 y 2 a los carbonos del doble enlace. La
dirección de numeración se elige buscando los sustituyentes más cercanos presentes
en el anillo. Modela en 3D el 3-metilciclopenteno.

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5. ALQUINOS
Los alquinos son hidrocarburos insaturados que contienen en su estructura cuando
menos un triple enlace carbono-carbono. El enlace triple está compuesto de un enlace
fuerte y dos débiles, esto es, uno sigma y dos pi (¿Cuáles son estos tipos de enlace, y
por qué se presentan?). Estos últimos pueden romperse fácilmente para dar lugar a
reacciones de adición. ¿Quiere decir esto último que los alquinos son altamente
reactivos? ¿Un alquino puede reaccionar en un alqueno, y éste en un alcano?
Los carbonos comprometidos en el enlace triple son diagonales, lo que implica que esta
parte de las moléculas sea lineal.

Fórmula general: CnH2n-2

El más sencillo de los alquinos tiene dos carbonos y su nombre común es acetileno, su
nombre sistémico etino. La terminación sistémica de los alquinos es INO.

5.1. PROPIEDADES FÍSICAS Y USOS DE LOS ALQUINOS.

Los tres primeros alquinos son gaseosos en condiciones normales, del cuarto al
decimoquinto son líquidos y los que tienen 16 o más átomos de carbono son sólidos.
Los alquinos como los alquenos, dan reacciones de adición con hidrógeno, halógenos
y halogenuros de hidrógeno (haloácidos). Por ejemplo:

1.1. OBTENCIÓN Y USOS

Con excepción del acetileno, rara vez se requiere preparar un alquino en la industria o
en el laboratorio, ya que puede obtenerse fácilmente por reacción entre carburo de
calcio y agua.

El acetileno es una importante materia prima industrial y se emplea extensamente en

la manufactura de plástico y de otros compuestos químicos, principalmente
acetaldehído. Los demás alquinos tienen poco interés industrial. De otro lado, ninguno
de ellos participa en la química de los organismos vivos. El cuerpo humano, por ejemplo,
no contiene compuestos con enlaces triples en sus órganos o tejidos.
Los alquinos también presentan la reacción de combustión de los hidrocarburos. El
acetileno se enciende en una atmósfera de oxígeno puro produciendo temperaturas
extremadamente altas (aproximadamente 3000ºC). Esta reacción es la base del
denominado soplete oxiacetilénico, que se emplea para soldar y cortar metales:

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6. NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS. ALCANOS, ALQUENOS Y

ALQUINOS

6.1. Nomenclatura de Alcanos

La fórmula molecular de los alcanos lineales es CnH2n+2, siendo n el número de
carbonos. En el caso de los alcanos cíclicos la fórmula molecular es CnH2n
Los cuatro primeros nombres de la serie homóloga de los alcanos usan prefijos poco
comunes; met-, et-, prop-, y but- . El resto se nombran mediante los prefijos numerales
latinos (penta-, hexa-, hepta-, ...) que indican el número de átomos de carbono. Para
denotar que se trata de alcanos se usa el sufijo -ano.

Cuando uno de estos compuestos pierde un

átomo de hidrógeno da lugar a un radical,
especie reactiva que se une a otras cadenas
carbonadas formando una ramificación. Lo
nombramos sustiyendo la el sufijo -ano por el
sufijo -ilo (o -il).

6.1.1. Reglas para nombrar Alcanos

1. Se elige la cadena principal, aquella que contenga mayor número de átomos de
carbono.
2. Numeramos los carbonos de la cadena principal de manera que se le asigne los
localizadores más bajos posibles a los sustituyentes, sean cuales sean.
3. Los radicales sencillos se nombran por orden alfabético (sin tener en cuenta los
prefijos numéricos di, tri, tetra, penta, entre otros). Si hay varios radicales iguales se
separan por comas los localizadores y luego se pone el nombre del radical, usando
un prefijo numérico que indique el número de veces que se repite el radical.
4. Se nombra finalmente la cadena principal usando la Tabla de Alcanos. Llevan la
terminación –ano.

6.2. Nomenclatura de Alquenos y

Alquinos
Los Alquenos son hidrocarburos que tienen
al menos un enlace doble entre dos átomos
de carbono. Los nombramos como hemos
visto con los alcanos pero usando el sufijo -
eno.

Los Alquinos son hidrocarburos en los que

existe al menos un triple enlace entre dos
átomos de carbono.

Los nombraremos del mismo modo que

hemos visto para los hidrocarburos
anteriores pero usando el sufijo -ino.

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6.2.1. Reglas para nombrar alquenos y alquinos

Además de las reglas que hemos visto para nombrar alcanos, debemos tener en cuenta
las siguientes pautas cuando queramos nombrar compuestos con insaturaciones:

1. La cadena principal del hidrocarburo será aquella que tenga el mayor número de
insaturaciones.
2. A las insaturaciones les corresponde siempre el localizador más bajo posible, es
decir, debemos empezar a numerar la cadena principal de manera que los
localizadores más bajos sean para los dobles y triples enlaces.
3. Cuando hay dobles y triples enlaces a los que correspondería el mismo localizador,
tienen preferencia los dobles enlaces sobre los triples.
4. Para nombrarlos se nombran antes los radicales, luego los dobles enlaces y por
último, si los hay, los triples enlaces.

A continuación se presentan enlaces a videos donde se explica el tema de una manera

clara y sencilla:

1. Alcanos Alquenos y Alquinos | quimica organica

https://www.youtube.com/watch?v=wxcFaTPi03Y

2. Nomenclatura de ALCANOS (paso a paso)

https://www.youtube.com/watch?v=3TmTDYyQBjo

3. Nomenclatura de ALCANOS (muchos ejemplos paso a paso)

https://www.youtube.com/watch?v=a7Amw_477yA

4. Nomenclatura de Alquenos
https://www.youtube.com/watch?v=OM4zesGTFYw

5. Nomenclatura de ALQUINOS (muchos ejemplos)

https://www.youtube.com/watch?v=MkfkLK9PDmo

6. Cicloalcanos y Cicloalquenos. Nomenclatura (Parte 1)

https://www.youtube.com/watch?v=XEoknh5c1lA

7. Cicloalcanos y Cicloalquenos. Nomenclatura (Parte 2)

https://www.youtube.com/watch?v=fiq1vM6-Tes

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7. TALLER DE PRÁCTICA DE NOMENCLATURA

7.1. Nombra y formula los siguientes alcanos.

7.2. Nombra y formula los compuestos que aparecen en la tabla. Debes obtener
una tabla análoga en la que las fórmulas se han transformado en nombres y
los nombres en fórmulas.

Créditos:
https://ejercicios-fyq.com/Formulacion_organica/31_hidrocarburos.html;
https://bachilleratoenlinea.com/educar/course/view.php?id=49

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