Practica Nº4

“Año del Bicentenario del Perú: 200 años de Independencia”.
FACULTAD: Farmacia y Bioquímica
CURSO: Química Orgánica II
PRÁCTICA: Nº4 SÍNTESIS DE LA ANILINA A PARTIR DE LA

ACETANILIDA
ALUMNOS: -Apcho Vera Katherine

-Huamán Huamán Jhon
DOCENTE: Tapia, Edgar Robert
SEMESTRE ACADÉMICO:2021-I
SECCIÓN: FB4N1
Lima-Perú 2021
Introducción
Las aminas son compuestos del amoniaco, cuando sustituimos uno, dos o tres de sus
hidrógenos por radicales alquílicos o aromáticos. Según el número de hidrógenos que
se sustituyen se denominan aminas primarias, secundarias o terciarias.
Forman parte de la naturaleza en los aminoácidos que conforman las proteínas, que
son elementos importantes del organismo de los seres vivos. La degradación de
proteínas nos da aminas como cadaverina y putrescina las cuales emiten olor
desagradable.
La anilina, fenilamina o aminobenceno, de fórmula C6H5NH2, es un compuesto

orgánico, líquido ligeramente amarillo de olor característico. No se evapora fácilmente
a temperatura ambiente. La anilina es levemente soluble en agua y se disuelve
fácilmente en la mayoría de los disolventes orgánicos.
La anilina se usa para fabricar una amplia variedad de productos como por ejemplo la
espuma de poliuretano, productos químicos
agrícolas, pinturas sintéticas, antioxidantes, estabilizadores para la industria
del caucho, herbicidas, barnices y explosivos.
Esta molécula no se evapora fácilmente a temperatura ambiente, es levemente soluble

en agua y se disuelve fácilmente en la mayoría de los solventes orgánicos.
Su grupo amino le da su olor característico, por lo cual se le llama también una amina
aromática.
La acetanilida es una sustancia química solida con apariencia de hojuelas o copos y

con un olor característico. También llamado n –fenilacetamida. La acetanilida puede
producirse haciendo reaccionar cloruro de fenilamonio o anilina con anhidrido acético.
Este compuesto es levemente soluble si se calienta, y es inflamable. Tiene la capacidad
de autoinflamarse si alcanza una temperatura mayor a 400 °C; de lo contrario, es
estable bajo la mayoría de condiciones. Los cristales puros son de color blanco.
II Marco Teórico
Las aminas se pueden acetilar por diversos procedimientos por ejemplo

mediante reacción con anhídrido acético, cloruro de acetilo con ácido acético,
este último proceso es de interés industrial ya que resulta más económico, pero
no lo usaremos porque requiere un calentamiento demasiado prolongado.
El cloruro de acetilo tampoco resulta satisfactorio por varios motivos en los que
cabe destacar que la reacción con la amida libera HCl el cual protona el resto
de la amina dando alhidrocloruro que es incapaz de seguir reaccionando. Para
la síntesis en el laboratorio se suele preferir el anhídrido acético.
Se hidroliza con suficiente lentitud como para permitir que la acilación de

aminas se pueda realizar en solución acuosa. Este procedimiento da productos
de gran pureza con un elevado rendimiento, pero no es adecuado para aminas
desactivadas como orto y para-nitro anilinas.
La anilina es una sustancia química manufacturada usada por muchas

industrias. Exposición significativa puede ocurrir solamente si usted trabaja con
la anilina. El efecto principal de la anilina, por cualquier ruta de exposición, es
una alteración de la sangre en la que el transporte de oxígeno a los tejidos está
alterado. Las consecuencias de esta alteración pueden ser leves o severas
dependiendo de la duración y magnitud de la exposición. La exposición aguda
a altas cantidades de anilina puede producir coma y la muerte.
Se obtiene la acetanilida a partir de la anilina y de anhídrido acético. La

acetanilida por sí misma es un analgésico, pero no es un fármaco útil pues
ocasiona daños hepáticos cuando se toma durante un período de tiempo
prolongado. De hecho, otro compuesto que puede obtenerse a partir de la
acetanilida, la 4-bromoacetanilida, es a este respecto un analgésico mucho
mejor.
III Procedimiento y resultados
Competencias
 Comprender e interpretar la obtención de aminas

 Realizar reacciones de caracterización en identificación de aminas
Materiales y reactivos
 Beacker de 250 ml – papel pH

 Embudo de separación – sulfato de cobre 10%
 Acido sulfúrico – cromatofolio
 Tubos de ensayo – cloroformo
 Hcl concentrado – benceno
 Acetanilida – fenolftaleína
 Anilina – NaOH 10%
 Cloruro férrico 10%
Procedimiento experimental
En un tubo de ensayo colocar 0,700 g de acetanilida, 2.5 ml de agua destilada,
3 ml de HCl concentrada (añadir 1.5 ml y luego los otros 1.5 ml), se agita y se
coloca en baño maría por 20 minutos aproximadamente. Determinar el pH y
agregar NaOH hasta neutralizar la solución
El pH = 7
Identificación de la anilina por cromatografía en capa fina
Muestra
 Estándar: anilina
 Sistema de solvente: cloroformo o benceno
 Revelador: vapores de iodo metálico
 El cloruro férrico va a ayudar a la identificación de las aminas
 La distancia recorrida por el estándar :2.3

 La distancia recorrida de la muestra problema:2.35
 La distancia recorrida por el solvente:2.95
2.3
Rf = =0.7 7
2.95
2.35
Rf = =0.7 9
2.95
Mediante los resultados obtenidos podemos afirmar que si se obtuvo anilina
Procedimiento Experimental:
Caracterización de las aminas (anilina):
1.- Carácter básico de la anilina: unas gotas de anilina se agitan con 5 mL de

agua y se ensaya su reacción con papel pH o con solución indicadora de
fenolftaleína.
2.- Unas gotas de anilina se agitan con 5 mL de agua y se añade 2 mL de una

solución de cloruro férrico.
3.- Colocar en un tubo de ensayo solución de sulfato de cobre y agregar

anilina, se observará una coloración verdosa.
Tubo 1: Coloración rojo grosella
Tubo 2: Coloración amarilla
Tubo 3: Coloración verde claro

IV Cuestionario
1.-Realice las ecuaciones químicas que se ha producido al realizar el

Experimento
2.-Diga Ud. Las propiedades químicas de las amina y que factores afectan
la basicidad.
Las propiedades químicas de las aminas y que factores afectan la basicidad
Las aminas se obtienen tratando derivados halogenados o alcoholes con

amoniaco.
Las propiedades químicas de las aminas son semejantes a las del amoniaco.
Al igual que éste, son sustancias básicas; son aceptores de protones, según la
definición de Brønsted-Lowry.
Las aminas presentan reacciones de neutralización con los ácidos y

forman sales de alquilamonio (también denominadas sales de amina). Por
ejemplo, la etilamina se combina con el ácido clorhídrico, para producir cloruro
de etilamonio.
Formación de nitrosaminas
 Las aminas secundarias reaccionan con el HNO2 dando líquidos o

solidos amarillos-
 Las aminas terciarias no reaccionan.
 Las aminas primarias forman una sal de diazonio.
Las aminas se comportan como bases. Cuando una amina se disuelve en

agua, acepta un protón formando un ion alquil – amonio
Basicidad de las aminas alifáticas
Al igual que el amoniaco, las aminas actúan como bases débiles (pkb=3-4)
Basicidad de las aminas alifáticas:

La estabilidad de dicho catión depende de los efectos inductivos que se ponen
de manifiesto del grupo radical el cual induce electrones hacia el nitrógeno,
dispersando la deficiencia electrónica y haciendo este más estable.
Factores que afectan la basicidad de las aminas alifáticas
Así que tenemos dos fenómenos en contraposición:
 El aumento de la estabilidad del catión (estructurales, electrónicos).

 La dificultad de ser solvatado por el agua al aumentar el numero de
restos alquilo alrededor del catión.
El balance de estos dos factores marca la basicidad de la serie estudiada.
Efecto de solvatación
Los grupos alquilo adicionales alrededor de los iones amonios de las aminas 2
y 3 hacen que el número de moléculas de agua que solvatan a los iones
disminuya. Estas tendencias opuestas (estabilización inductiva e impedimento
esférico a la solvatación) se suele anular entre ellas en la mayoría de los casos,
por lo que las aminas 1,2 y 3 muestran rangos de basicidad parecidas.
3.- De ejemplos de sustancias con actividad farmacológica que tengan en

su estructura
Las aminas simpaticomiméticas son fármacos que simulan los efectos de la

adrenalina y la noradrenalina. La estructura química de todas posee un grupo
amina, que está emparentado con los neurotransmisores adrenalina
(epinefrina) y noradrenalina (norepinefrina), y otras catecolaminas, como la
dopamina.
Se clasifican en aminas de acción central (sistema nervioso central) y de acción

periférica, que estimulan el sistema simpático. Entre las primeras, de acción
psicoestimulante, se encuentran la familia de las anfetaminas y sus análogos, y
también el mazindol (una droga anorexígena), la pemolina y la cocaína. Las
aminas simpaticomiméticas, de acción predominantemente periférica,
estimulan el sistema nervioso simpático y las funciones vegetativas bajo su
control, sobre todo cardiorrespiratorias (aumentan la frecuencia cardiaca),
dilatan los bronquios (broncodilatación) y producen la constricción de los vasos
sanguíneos y la dilatación de las pupilas (midriasis). Incluyen la efedrina,
la pseudoefedrina, la fenilefrina y el isoproterenol.
V Conclusiones
 Las aminas aromáticas se oxidan fácilmente con el aire por eso se les
encuentra generalmente coloreadas por productos de oxidación, son
incoloros en estado puro.
 Las aminas en general son muy toxicas
 En esta práctica se obtuvo acetanilida a partir del H2O destilada, HCL y

anilina con respecto al método del anhidrido acético, en el cual su
velocidad hidrolisis, reacción con agua, es lo suficiente bajo como para
permitir que la acetilación de aminas se pueda llevar a cabo en
soluciones acuosas. La reacción entre una amina y anhidrido acético,
forma un compuesto N-acetilado permitiendo la síntesis de compuestos
que en otro caso sería imposible o
VI Bibliografía
 L. G. Wade, J. QUÍMICA ORGÁNICA. 5ta edición. Pearson educación,

S.A. Madrid. 2004.
 Mcmurry, J. QUÍMICA ORGÁNICA. 8va edición. Cengage learning
editores S.A. México.2012

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ALUMNOS: -Apcho Vera Katherine

DOCENTE: Tapia, Edgar Robert

La anilina, fenilamina o aminobenceno, de fórmula C6H5NH2, es un compuesto

Esta molécula no se evapora fácilmente a temperatura ambiente, es levemente soluble

La acetanilida es una sustancia química solida con apariencia de hojuelas o copos y

Las aminas se pueden acetilar por diversos procedimientos por ejemplo

Se hidroliza con suficiente lentitud como para permitir que la acilación de

La anilina es una sustancia química manufacturada usada por muchas

Se obtiene la acetanilida a partir de la anilina y de anhídrido acético. La

 Comprender e interpretar la obtención de aminas

 Beacker de 250 ml – papel pH

Identificación de la anilina por cromatografía en capa fina

 La distancia recorrida por el estándar :2.3

Caracterización de las aminas (anilina):

1.- Carácter básico de la anilina: unas gotas de anilina se agitan con 5 mL de

2.- Unas gotas de anilina se agitan con 5 mL de agua y se añade 2 mL de una

3.- Colocar en un tubo de ensayo solución de sulfato de cobre y agregar

Tubo 2: Coloración amarilla

Tubo 3: Coloración verde claro

1.-Realice las ecuaciones químicas que se ha producido al realizar el

Las propiedades químicas de las aminas y que factores afectan la basicidad

Las aminas se obtienen tratando derivados halogenados o alcoholes con

Las aminas presentan reacciones de neutralización con los ácidos y

 Las aminas secundarias reaccionan con el HNO2 dando líquidos o

Las aminas se comportan como bases. Cuando una amina se disuelve en

Basicidad de las aminas alifáticas

Basicidad de las aminas alifáticas:

Factores que afectan la basicidad de las aminas alifáticas

Así que tenemos dos fenómenos en contraposición:

 El aumento de la estabilidad del catión (estructurales, electrónicos).

El balance de estos dos factores marca la basicidad de la serie estudiada.

3.- De ejemplos de sustancias con actividad farmacológica que tengan en

Las aminas simpaticomiméticas son fármacos que simulan los efectos de la

Se clasifican en aminas de acción central (sistema nervioso central) y de acción

 Las aminas en general son muy toxicas

 En esta práctica se obtuvo acetanilida a partir del H2O destilada, HCL y

 L. G. Wade, J. QUÍMICA ORGÁNICA. 5ta edición. Pearson educación,

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