“Año de la Universalización de la Salud”

FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD

ESCULA PROFESIONAL DE MEDICINA

“COMPUESTOS ORGÁNICOS”

DOCENTE:
Dr. Lupo Leonidas Varas Ponce

INTEGRANTES:
- Alegria Guevara Mónica
- Bustos Aguilar Cinthia Paola
- Imán Vázquez Carlos
- Martinez Negreiros Veronica Renata
- Melgarejo Agüero Arnold Orlando
- Silva Velasquez Ximena Alejandra

TRUJILLO-PERÚ
2020
 INTRODUCCIÓN
Como estudiantes de medicina, y al entrar en contacto con un curso muy importante que es
el de Química, debemos entender la importancia de los compuestos orgánicos , todo el
mundo que nos rodea es una combinación de distintos elementos químicos que dan lugar a
la formación de los denominados compuestos químicos, que poseen distintas propiedades
físicas y químicas que le confieren lo que posteriormente es percibido a través de nuestros
cinco sentidos, teniendo cada uno de ellos un color, textura, viscosidad o dureza (entre otras
cualidades y características). Es por ello que en el presente informe, hablaremos sobre
puntos importantes: éteres: definición, nomenclatura, propiedades físicas y químicas, y los
tipos; alcoholes: definición, nomenclatura, propiedades físicas y químicas, y tipos;
aldehídos: definición, nomenclatura, propiedades físicas y químicas, y los tipos; cetonas:
definición, nomenclatura, propiedades físicas y químicas, y los tipos; ácidos carboxílicos:
definición, nomenclatura, propiedades físicas y químicas, y los tipos; aminas: definición,
nomenclatura, propiedades físicas y químicas, y los tipos; amidas: definición,
nomenclatura, propiedades físicas y químicas. Al tratar todos estos puntos importantes
podremos comprender la importancia que estos tienen para nuestra vida diaria y sobretodo
que nos servirán para nuestro largo camino en la carrera.
1. ALCOHOLES
1.1. Definición
Los alcoholes son compuestos orgánicos oxigenados con uno o más grupos hidroxilo
(-OH). Su fórmula general es: R – OH, donde R es un grupo alquilo1.
Los alcoholes pueden considerarse como derivados de los hidrocarburos, debido a la
sustitución de uno o más átomos de hidrógenos por un grupo hidroxilo1.
CH3 – CH3 CH3 - CH2 - OH

Etano Etanol o alcohol etílico

1.2. Nomenclatura
Para nombrar los alcoholes se consideran las siguientes reglas:

1. Se escribe el nombre del hidrocarburo 2. Si existen varios –OH en la cadena, se

terminado en -ol. Para indicar la anteponen los prefijos di-, tri-, tetra-, a
posición del grupo –OH, se enumera la la terminación -ol, según las veces que
cadena, empezando por el extremo más se repite –OH.
cercano al –OH. 1 2 3
3 21 CH2OH – CHOH – CH2OH
CH3 – CH2 – CH2 – OH 1-propanol 1,2,3 – propanotriol (glicerina)

1 2 3 4
CH3 – CHOH – CH2 – CH3 2- butanol

3. Cuando en la cadena se presentan 4. Para nombrar a los alcoholes de manera

enlaces dobles o triples, el grupo –OH común, se usa la palabra alcohol seguida
tiene preferencia, por lo tanto, numera la por el nombre del grupo alquilo que le
cadena colocando en el número más da origen, usando la terminación –o por
bajo posible cerca al grupo. En caso de –ico.
tener sustituyentes, se siguen las mismas CH3OH Alcohol metílico
reglas de los hidrocarburos. CH3 – CH2 – OH Alcohol etílico
CH3–CH2–CH2-OH Alcohol propílico
6 5 4 3 2 1
CH3-CH=CH-CH2-CHOH-CH3
4-hexen-2-ol

Tabla 1: nomenclatura de alcoholes1.

1.3. Tipos de alcoholes

Los alcoholes se clasifican según el número de grupos hidroxilo (oxidrilo), OH en

su estructura molecular.

1. Según el número de grupos hidroxilos, pueden ser (2):

- MONOLES: Son alcoholes que tienen un solo radical funcional hidroxilo –
OH, se denominan monoles, los cuales a su vez pueden clasificarse como
primarios, secundarios y terciarios dependiendo del tipo de carbono que sea
portador del grupo funcional hidroxilo. Esta clasificación resulta útil ya que
la reactividad química, la velocidad de reacción y los productos obtenidos
en una reacción están relacionados con el tipo de alcohol3.

CH3 - CH2 CH3 - CH - CH3 CH3 - CH2 - CH - CH3

OH OH OH
Etanol 2 - propanol 2 - butanol
Alcohol etílico Alcohol isopropílico Alcohol sec-butílico

- POLIOLES: Son compuestos que presentan 2 o más grupos hidroxilos. Los

más importantes son los dioles y trioles. En estos compuestos, cada átomo
de carbono solo puede contener un solo grupo – OH, no así 2OH ni 3OH;
por lo tanto, no existen3.

CH2 - CH2 CH2 - CH - CH3 CH2 - CH - CH2

OH OH OH OH OH OH OH
Etanodiol 1, 2 - propanodiol 1, 2, 3 - Propanotriol
Etilenglicol Propilenglicol Glicerina o glicerol
 2. Según la posición del grupo funcional, pueden ser alcoholes: primarios,
secundarios y terciarios (2).

 Un alcohol primario contiene dos hidrógenos a, de modo que

puede perder uno de ellos para dar un aldehído, ambos, para
formar un ácido carboxílico3.
 Un alcohol secundario puede perder su único hidrógeno a para
transformarse en una cetona3.
 Un alcohol terciario no tiene hidrógeno a, de modo que no es
oxidado. (No obstante, un agente ácido puede deshidratarlo a un
alqueno y oxidar luego éste.)3.

CH3
CH3 - CH2 CH3 - CH - CH3 CH3 - C - CH3
OH OH OH
Alcohol primario Alcohol secundario Alcohol terciario

1.4. Propiedades físicas de los alcoholes

Las propiedades físicas dependen del grupo funcional hidroxilo, – OH y del

tamaño del grupo alquilo (R –): Las propiedades físicas que abordaremos son
estados físicos, solubilidad y punto de ebullición.

 Estado físico

El metanol, el etanol y el alcohol isopropílico son líquidos a 20ºC, lo cual

implica que los alcoholes ligeros (de menor masa molecular) son líquidos.
Los monoles con más de once átomos de carbono son sólidos. Este cambio
en el estado físico nos indica que, al aumentar la masa molar de los
alcoholes, los enlaces intermoleculares más internos3.
R R
R - C - OH R-C=O
H Una cetona
Un alcohol 2°
  Solubilidad (S)

El agua y los alcoholes (R – OH) tienen propiedades semejantes (polaridad),

debido a que ambos contienen el grupo, -OH, por lo que pueden unirse
mediante enlaces puentes de hidrógeno3.

 Punto de ebullición

Los alcoholes tienen elevados puntos de ebullición, la razón es que estos

compuestos en estado líquido se unen mediante enlaces puente de hidrógeno
(E.P.H.) ya que contienen el grupo hidroxilo – OH, que es muy polar3.

1.5. Propiedades químicas de los alcoholes

Las propiedades químicas de los alcoholes están relacionadas con el grupo -OH,
que es muy polar y capaz de establecer puentes de hidrógeno con sus moléculas
compañeras, con otras moléculas neutras, y con aniones2.

1.5.1. PREPARACIÓN DE ALCOHOLES

a. Hidrólisis de Halogenuros de Alquilo
Se trata de una reacción de sustitución, en la cual el átomo de halógeno es
reemplazado por un grupo hidroxilo (OH).

CH2 - Cl CH2 - OH

+ NaOH(ac) + NaCl

Cloruro de Alcohol
bencilo bencílico

b. Hidratación de Alquenos
Es la adición de agua a los alquenos, lo cual permite la formación de
alcoholes. Esta reacción necesita la presencia de catalizador ácido,
generalmente H2SO4 ó H3PO4.
La reacción sigue la regla de Markovnikov (2).

-C=C- + H - OH -C-C-
H OH
 c. Hidroxilación de Alquenos
Los alquenos pueden ser convertidos en glicoles, es decir dioles vecinales. Por
medio de un tratamiento de una solución diluida de potasio en medio básico y
frío.
La reacción procede con estereoquímica syn (2).

KMnO4 (dil)
-C=C- -C-C-
OH-/frío
H OH
glicol

d. Reducción de Compuestos Carbonílicos

Mediante la reducción de aldehídos y cetonas se pueden obtener los alcoholes
primarios y secundarios. Está reacción se efectúa de dos maneras generales:
hidrogenación catalítica y reducción química.

[H]: LiAlH4; NaBH4

O
(Reducción química)
[H]
R-C-H R - CH2 - OH
H2/Ni-Raney; H2/Pt; H2/Pd
(Hidrogenación catalítica)
O OH
[H]
R-C-R R - CH - R

1.5.2. REACCIÓN QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES

a. Formación De Haluros De Alquilo
Es una reacción de sustitución nucleofílica, en la cual se va a remplazar el
grupo hidroxilo (OH) por un átomo de hidrógeno.
En algunos casos pueden ocurrir transposiciones (2) .

R - OH - HX R - X - H2O HX: HCl, HBr

b. Reacción con Halogenuros de Fósforo

Es una reacción importante ya que no involucra transposiciones.
 Los halogenuros más usados son el tribromuro de fósforo (PBr3), el tricloruro
de fósforo (PCl3) y el pentacloruro de fósforo (PCl5).

3R - OH - PCl3 3R - Cl + P(OH)3

3R - OH - PBr3 3R - Br + P(OH)3

3R - OH - PCl5 R - Cl + POCl3 + HCl

c. Deshidratación de Alcoholes
Esta es una reacción de eliminación, para formar un doble enlace. Tales como
H2SO4 ó H3PO4.
La orientación es controlada por la regla de Saytzeff (2).

H2SO4
CH3 - CH2 - CH - CH3 CH3 - CH = CH - CH3
160°C-180°C
OH Producto principal

d. Formación de Alcóxidos
Son formados por acción de un metal alcalino (Na o K) sobre un alcohol.

CH3 - CH2 - OH + Na CH3 - CH2 - ONa + 1/2H2

.

e. Oxidación de Alcoholes
En caso de los alcoholes primarios cuando se oxidan producen en primer
término aldehídos, los cuales por posterior oxidación son convertidos en
ácidos carboxílicos. En cambio los alcoholes secundarios se oxidan en
cetonas, las cuales son difíciles de sufrir posterior oxidación.
Los alcoholes terciarios son difíciles de oxidarse.
O O
[O] [O]
R - CH2 - OH R-C-H R - C - OH

OH O Como Agentes Oxidantes [O] se utilizan

R - CH - R [O]
R-C-H con más frecuencia son:
- KMnO4
OH - H2CrO4
[O]
- K2Cr2O7/H+
R-C-R ....
- Cu/
O - etc.
2. FENOLES Y ALDEHÍDOS

2.1. Fenoles

2.1.1. Definición

Son compuestos orgánicos oxigenados que resultan de sustituir átomos de

hidrógenos del núcleo bencénico por el grupo hidroxilo (-OH). Su fórmula
general es: Ar – OH. Donde Ar es el radical bencénico o grupo aromático1-3.

Según el número de –OH presentes en el anillo bencénico, los fenoles se

clasifican en monofenoles, difenoles y trifenoles.

Fenol Fenodiol Fenotriol

2.1.2. Nomenclatura

1. Se enumeran los carbonos del anillo empezado por el lugar del –OH y se
indica la posición de los otros grupos, nombrándolos delante de la palabra
fenol.

2. En los fenodioles y fenotrioles se enumera la cadena a partir de un –OH.

Se nombra la posición de los grupos diferentes del –OH, y luego, las
posiciones de los –OH terminando en fenodiol o fenotriol, según
corresponda.
Tabla 2: nomenclatura de fenoles1.
 2.1.3. Propiedades físicas de los fenoles
 Forman puentes de hidrógeno con otras moléculas de fenol y agua, por
este motivo, tienen puntos de fusión y ebullición más elevados4.
 El fenol es poco soluble en agua ya que, aunque presentan el puente de
hidrógeno, la proporción de carbonos con respecto a la cantidad de –OH
es muy baja4.
 Los fenoles más sencillos son líquidos o sólidos blandos e incoloros y se
oxidan con facilidad por lo que se encuentran coloreados4.
 En presencia de impurezas o bajo influencia de la luz, el aire y ciertos
compuestos como el cobre y el hierro, el fenol puede teñirse de amarillo,
marrón o rojo4.
2.1.4. Propiedades químicas de los fenoles
 Acidez, la acidez desempeña un papel importante incluso en la
sustitución anular ya que la ionización de un fenol genera el grupo -O,
aun mas liberador de e- que el -OH, debido a su carga negativa3-4.
 Reactividad extremadamente elevada de su anillo en la sustitución
electrofílica4.
 Halogenación, la bromación y cloración de fenoles se lleva a cabo con
facilidad, aun en ausencia de un catalizador. La sustitución se hace
principalmente en la posición para, respecto al grupo hidroxilo3-4.
 Nitración, los fenoles se nitran al tratarlos con una solución diluida de
ácido nítrico en agua o ácido acético4.
 Sulfonación, al calentar un fenol con ácido sulfúrico se provoca la
sulfonación del anillo4.
2.2. Aldehídos

2.2.1. Definición

Son compuestos orgánicos en los que al menos uno de sus carbonos primarios
es un grupo formilo (-CHO) formado por un carbonilo y un átomo de
hidrógeno. Su fórmula general es: R – CHO1.
2.2.2. Nomenclatura
Para nombrar aldehídos se consideran las siguientes reglas:

1. Se añade al hidrocarburo el sufijo –al. El carbono aldehídico se encuentra siempre

en el extremo de la cadena y se designa con el número 1 para numerar la cadena.
5 4 3 2 1

CH3 – CH2 – CH2 – CH2–CHO

Pentanal
2.Los sustituyentes se nombran en forma alfabética.
2-etil-4-metil-3 pentenal 5-bromo-3,4-dimetil-6-heptinal

3.Si en la cadena se presentan dos grupos carbonilos, se antepone el prefijo di- a la

terminación –al.
CHO – CHO CHO – CH2– CH2 – CHO
Etanodial Butanodial

Tabla 3: nomenclatura de aldehídos1.

2.2.3. Propiedades físicas de los aldehídos

 La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte
iónicas dado que el grupo carbonilo está polarizado debido al mismo
fenómeno de resonancia5.
  Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp 3 en posición alfa al
grupo carbonilo, presentan isomería tautomérica5.
 Los aldehídos se obtienen por la deshidratación de un alcohol primario
con permanganato de potasio, la relación tiene que ser débil5.
 Las cetonas también se obtienen de la deshidratación de un alcohol, pero
estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son
deshidratados con permanganato de potasio y se obtienen con una
reacción débil, si la reacción del alcohol es fuerte será un ácido
carboxílico5.
 Por si mismos, no son capaces de unirse intermolecularmente por
puentes de hidrógeno, debido a que sólo poseen hidrógeno unido a
carbono. Como consecuencia sus puntos de ebullición son inferiores a
los de alcoholes y ácidos carboxílicos comparables, pero mayores a los
alcanos o éter correspondiente5.
2.2.4. Propiedades químicas de los aldehídos
 Se comportan como reductor, por oxidación el aldehído de ácidos con
igual número de átomos de carbono5.
 La reacción más común de los aldehídos y las cetonas es la adición
nucleofílica5.
 Reducción, los aldehídos se reducen a alcoholes primarios mediante
hidrogenación catalítica o empleando agentes reductores5.
3. CETONAS
3.1. Definición
El libro “Química de bachillerato médico” - sexta edición 6, nos señala la siguiente
definición de cetonas:

Las cetonas son compuestos orgánicos que poseen un grupo carbonilo (-CO).
Son compuestos simples en los que el carbono del grupo carbonilo está unido
a dos átomos de carbono (y a sus cadenas sustituyentes). Las cetonas son
“simples”, porque no poseen grupos reactivos como el –OH o –Cl unidos al
carbono. Reconocidas como compuestos polares, las cetonas suelen ser
solubles y volátiles, lo que las hace buenos solventes y aditivos para los
 perfumes. Además, son fáciles de preparar, relativamente estables y poseen
una alta reactividad, lo que las ha convertido en un compuesto intermedio casi
perfecto para preparar compuestos orgánicos más complejos. Por último, la
eliminación de cetonas del cuerpo humano suele estar asociada con un bajo
nivel de azúcar (en casos diabéticos y/o de extremo ayuno), lo cual puede
causar problemas graves de salud para el paciente.

3.2. Nomenclatura

PROPANONA 4-HIDROXI-2- 3-ISOPROPIL-2,4- 3-OXO-4-

(ACETONA) BUTANONA HEXADIONA PENTENAL

El libro
Tabla Lumbreras sustitutiva
4: nomenclatura de Química – segunda
de cetonas 7
. edición 7, nos brinda la siguiente
información sobre la nomenclatura de cetonas:

 Nomenclatura sustitutiva
Se nombran a partir del hidrocarburo del que derivan, añadiendo la
terminación “ona” e indicando la posición del grupo carbonilo, -CO-,
mediante los localizadores más bajos. La función cetona es prioritaria
sobre los alcoholes, fenoles, radicales e instauraciones, pero no frente a
los aldehídos. Cuando se encuentra en una cadena con un aldehído, se
considera la cetona como sustituyente, y para indicar el átomo de oxígeno
del grupo carbonilo de la cetona se emplea el prefijo “oxo”. Si existieran
varios grupos carbonilo en la molécula se utilizarán las terminaciones
repetitivas diona, triona, etc.

 Nomenclatura tradicional (menos recomendada):

 Consiste en nombrar, uno a continuación de otro y en orden alfabético,
los radicales a que está unido el grupo carbonilo y agregando al final la
palabra cetona. Solo se recomienda la nomenclatura tradicional en las
cetonas cíclicas o aromáticas, salvo que posean nombres triviales
aceptados.

2-
DIMETILCE ETILMETILCET HIDROXIETILME CICLOHEXIL
TONA ONA TILCETONA CICLOPENTIL
(ACETONA) CETONA

Tabla 5: nomenclatura tradicional de cetonas7.

 IUPAC admite algunos nombres comunes, para algunas cetonas como:

O-
ACETOFENON PROPIONOFENONA BENZOFENONA BENZOQUINONA
A

Tabla 6: nomenclatura de cetonas según IUPAC7.

3.3. Propiedades químicas de las cetonas

 El libro de Química Adalucía 8, nos brinda información muy interesante sobre
las propiedades físicas de las cetonas:
 Punto de ebullición
Temperatura de ebullición mayor que hidrocarburos del mismo peso
molecular, pero menor que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos
comparables. Esto se debe a la formación de dipolos y a la ausencia de
formación de puentes de hidrógeno intermoleculares en éstos
compuestos, las cetonas no pueden formar enlaces intermoleculares de
hidrógeno, porque al carecer de grupos hidroxilo (-OH) sus puntos de
ebullición son más bajos que los alcoholes correspondientes. Sin
embargo, las cetonas pueden atraerse entre sí mediante las interacciones
polar-polar de sus grupos carbonilo y sus puntos de ebullición son más
altos que los de los alcanos correspondientes.
 Solubilidad
A medida que aumenta el tamaño de las moléculas, disminuye la
solubilidad de los compuestos. Las cetonas pueden formar enlaces de
hidrógeno con las moléculas polares del agua. Los primeros miembros de
la serie (formaldehído, acetaldehído y acetona) son solubles en agua en
todas las proporciones. A medida que aumenta la longitud de la cadena
del hidrocarburo, la solubilidad en agua decrece. Cuando la cadena
carbonada es superior a cinco o seis carbonos, la solubilidad de las
cetonas es muybaja. Como era de suponer, todas las cetonas son solubles
en solventes no polares.
 Estado físico
Bajo peso molecular (gases), peso molecular intermedio (líquidos) y
compuesto pesados (sólidos).
3.4. Propiedades químicas de las cetonas

El libro de Química Adalucía8, nos brinda información muy interesante sobre

las propiedades químicas de las cetonas:
 Las cetonas, se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo
carbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas de adición
nucleofílica

 Reacciones de adición nucleofílica.

 Reducción o hidrogenación catalítica.
 Reacciones de sustitución halogenada.
 Reacciones de condensación aldólica.
 Reacciones de oxidación.
3.5. Tipos de cetonas

El libro de Química Adalucía 8, nos indica los siguientes tipos de cetonas:

Existen varias clasificaciones para las cetonas, dependiendo

principalmente de los sustituyentes en sus cadenas, a continuación, se
nombran las clasificaciones más comunes para estas sustancias:
 Según la estructura de su cadena
En este caso, la cetona es clasificada por la manera en la que está
estructurada su cadena: las cetonas alifáticas son aquellas que
poseen dos radicales R y R’ que poseen forma de radicales alquilo
(alcanos, alquenos, alquinos y cicloalcanos). Por su parte, las
aromáticas son aquellas que forman derivados del benceno, sin
dejar de ser cetonas. Por último, las cetonas mixtas son aquellas
que poseen un radical R alquílico y un radical R’ arílico, o
viceversa.
 Según la simetría de sus radicales
En este caso se estudian los radicales R y R’ sustituyentes del
grupo carbonilo; cuando estos son iguales (idénticos) la cetona se
hace llamar simétrica; pero cuando son diferentes (como la
mayoría de las cetonas), esta se hace llamar asimétrica.
 Según la saturación de sus radicales
Las cetonas también pueden clasificarse según la saturación de
sus cadenas carbonadas; si estas se encuentran en forma de
 alcanos, la cetona se hace llamar cetona saturada. En cambio, si
las cadenas se encuentran como alquenos o alquinos, la cetona se
llama cetona insaturada.
 Dicetonas
Esta es una clase aparte de cetona, puesto que las cadenas de esta
cetona poseen dos grupos carbonilo en su estructura. Algunas de
estas cetonas poseen características únicas, como una mayor
longitud de enlace entre carbonos.
4. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
4.1. Definición
Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos oxigenados en los que al menos
uno de sus carbonos primarios es un grupo carboxilo (-COOH). Su fórmula general
es: R – COOH1.
Los ácidos carboxílicos se forman al sustituir 2 átomos de hidrógeno por un átomo
de oxígeno y uno de hidrógeno por un grupo hidroxilo en un carbono primario de un
hidrocarburo. En la práctica, se obtienen por la oxidación de los aldehídos1.

H – CHO [O] H – COOH

Metanal Agente Ácido metánico
oxidante

4.2. Nomenclatura
Para nombrar los ácidos carboxílicos se consideran las siguientes reglas:

1. Se escribe la palabra ácido y luego se 2. El grupo carboxilo es el grupo

agrega al nombre del hidrocarburo el sufijo funcional preferente para comenzar
–oico.
1 3 2 1 a enumerar la cadena frente a otros
sustituyentes.
H – COOH CH3 – CH2 –COOH
Ácido cetónico Ácido propanoico
 3. Si en la cadena se presentan dos grupos 4. En los ácidos aromáticos se toma
carboxilos, se antepone el prefijo di- al como base al ácido benzoico.
sufijo –oico.

Tabla 7: nomenclatura de ácidos carboxílicos1.

4.3. Propiedades físicas de los ácidos carboxílicos
 Solubilidad: El grupo carboxilo (–COOH) da un carácter polar a los ácidos y
permite la formación de puentes de hidrógeno entre la molécula de ácido
carboxílico y la molécula de agua. La presencia de dos átomos de oxígeno en el
grupo carboxilo (–COOH) hace posible que dos moléculas de ácido se unan entre
sí por puente de hidrógeno doble, formando un dímero cíclico. Esto hace que los
primeros cuatro ácidos monocarboxílicos alifáticos sean líquidos completamente
solubles en agua. La solubilidad disminuye a medida que aumenta el número de
átomos de carbono y a partir del ácido dodecanóico o ácido láurico los ácidos
carboxílicos son sólidos blandos insolubles en agua9.
 Punto de ebullición: debido a la presencia de doble puente de hidrógeno, los
ácidos carboxílicos presentan puntos de ebullición elevados9.

 Punto de fusión: El punto de fusión de los ácidos carboxilos varía según el

número de átomos de carbonos, siendo más elevado el de los ácidos fórmico y
acético, al compararlos con los ácidos propiónico, butírico y valérico lo cuales
presentan de 3, 4 y 5 carbonos, respectivamente. Después de 6 carbonos el punto
de fusión se eleva de manera irregular.Esto se debe ya que el aumento del número
de átomos de carbono interfiere en la asociación entre las moléculas9.

4.4. Propiedades químicas de los ácidos carboxílicos

 El comportamiento químico de los ácidos carboxílicos está determinado por el grupo
carboxilo -COOH. Esta función consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un
hidroxilo (-OH). Donde el -OH es el que sufre casi todas las reacciones: pérdida de
protón (H+) o reemplazo del grupo –OH por otro grupo9.

Se puede clasificar de acuerdo a la cantidad de grupos carboxilos que posea cada

átomo:

 Monocarboxílicos: una molécula contiene un grupo de carboxilo (fórmico,

acético, palmítico, esteárico y valérico)9.
 Dicarboxílicos: cada átomo posee dos grupos carboxilos (oxálico, malónico,
glutárico, adípico, pimélico, subérico y sebácico)9.
 Tricarboxílico o policarboxílico: en una misma particula hay tres grupos
carboxilos (cítrico, aconitico, tricarbalitico)9.
5. ÉTERES

Son compuestos que tienen un átomo de oxígeno unido a dos radicales

hidrocarbonados. Según el tipo de estos de radicales los éteres pueden ser:

Alifáticos R - O - R' Los dos radicales son

alquílicos
Aromáticos Ar - O - Ar Los dos radicales son arílico
Mixtos R - O - Ar Tiene un radical alquílico y
otro arílico

5.1. Tipos de Éteres:

- Éter Simétrico: Es cuando los radicales .

 - Éter Asimétrico: Es cuando los rad

5.2. Nomenclatura:
- Nomenclatura Común: Se nombra en orden alfabético los grupos alquilo o
arilo seguido de la palabra éter.
- Nomenclatura Sistema IUPAC:
-

8. NITRILOS
Son derivados del cianuro de hidrógeno (HCN), se obtienen por la sustitución del
átomo de hidrógeno del gas cianuro o cianuro de hidrógeno (HCN), por un radical
alifático o aromático11.
FÓRMULA
R-C=N R - CN
GENERAL
8.1. NOMENCLATURA
- Nomenclatura de la IUPAC: En este sistema los nitrilos de nombraran
añadiendo el sufijo - nitrilo al nombre de la cadena de alcano de cual
deriva, incluyendo también el carbono del grupo ciano11.
- por ejemplo:
CH3CN = Etanonitrilo
CH3CH2CH2CN = Butanonitrilo
En otros casos puede nombrarse partiendo del nombre áciano
carboxílico, en el cual se elimina la palabra "acido" y se sustituyen los
sufijos -ico u -oico por el sufijo -onitrilo11.
CH3CN = acetonitrilo ( Ácido Acetíco)
C6H5CN = benzonitrilo ( Ácido Benzoico)
(CH3)2CHCN = 2 - metilpropanonitrilo.
 8.2. PROPIEDADES FÍSICAS
a. Estado físico: a temperatura ambiente, los primeros miembros de la serie son
líquidos; pero en los superiores (por encima de 14 carbonos) son sólidos12.
b. Punto de ebullición: son bastante alto, debido a la polaridad del enlace C=N
c. Solubilidad: los de bajo peso molecular son soluciones en agua, a medida que
crece el número de carbono la solubilidad decrece.
d. Presenta elevada toxicidad12.
8.3. PROPIEDADES QUÍMICAS
a. HIDRÓLISIS
Las aminas sufren hidrolisis formando ácidos carboxílicos, tanto en medio
ácido (H2O/H+) como básicos (H2O/OH)12.

H2O/H RCOOH + NH3

R - CN +
H2O/OH RCOO- + NH3

b. HIDRÓGENACIÓN
Se produce en presencia de un catalizador produciendo aminas12.

Ni
R - CN + 2H2 R - CH2 - NH2

Referencias bibliográficas

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S.A; 2012.
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