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    Reacciones y Síntesis de Alcoholes

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    Zayda Juchatuma
    Este documento resume diferentes reacciones y métodos de síntesis de compuestos orgánicos como alcoholes, aldehídos y cetonas. Describe reacciones de oxidación-reducción, ruptura del grupo hidroxilo y oxígeno en alcoholes, así como reacciones de adición nucleofílica, formación de hidratos, hemiacetales y cianhídrinas en aldehídos y cetonas. También cubre métodos para la oxidación, reacciones aldólicas y síntesis de estos compuestos a partir de

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    Reacciones y Síntesis de Alcoholes

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    Este documento resume diferentes reacciones y métodos de síntesis de compuestos orgánicos como alcoholes, aldehídos y cetonas. Describe reacciones de oxidación-reducción, ruptura del grupo hidroxilo y oxígeno en alcoholes, así como reacciones de adición nucleofílica, formación de hidratos, hemiacetales y cianhídrinas en aldehídos y cetonas. También cubre métodos para la oxidación, reacciones aldólicas y síntesis de estos compuestos a partir de

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    REACCIONES Y SÍNTESIS DE ALCOHOLES

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    Reacciones y Síntesis de Alcoholes

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    Este documento resume diferentes reacciones y métodos de síntesis de compuestos orgánicos como alcoholes, aldehídos y cetonas. Describe reacciones de oxidación-reducción, ruptura del grupo hidroxilo y oxígeno en alcoholes, así como reacciones de adición nucleofílica, formación de hidratos, hemiacetales y cianhídrinas en aldehídos y cetonas. También cubre métodos para la oxidación, reacciones aldólicas y síntesis de estos compuestos a partir de

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    QUÍMICA ORGÁNICA II

     REACCIONES DE OXIDO REDUCCIÓN.


     REACCIONES DE RUPTURA DEL OXIDRILO.
     REACCIONES DE RUPTURA DEL OXIGENO.

    : perdida de e – ganancia de O2
    REACCIONES DE OXIDO REDUCCIÓN
    : ganancia de e – ganancia de H2

    o AlLiH4 (Hidruro de aluminio y litio)


    o NaBH4 (Boro hidruro de sodio)
    o Zn (Zinc)
     Alcohol 1º Aldehído, A. Carboxílico
     Alcohol 2º cetona
     Alcohol 3º no se oxida (fragmenta)
    Metodos adicionales para la oxidación
    de alcoholes
     KMnO4 en medio básico
     Deshidratación (Tº› 300ºC/ CuO )
     Oxidación biológica de los alcoholes

    Forma Forma
    Oxidada Reducida
    RUPTURA DEL GRUPO OH
     Cuando los alcoholes reaccionan como electrófilos
     Tomemos en cuenta que el OH no es un buen grupo saliente y se lo
    puede convertir en uno por medio de:
     TOSILACIÓN
     PROTONACION

    Formación de tocilatos

    Cloruro de tosilato
    Protonacion

    Deshidratación de alcoholes para formal alquenos

    Reactivos:
    • H2SO4
    • H3PO4
    Deshidratación bimolecular

    Ruptura del oxigeno

    H2SO4 O
    CH3 – CH2 + CH3 – COOH CH3 – CH2 C – O – CH2 – CH3
    OH
    Síntesis de alcoholes
    1. A partir de alquenos

    • Método: catálisis de acido 2. A partir de halogenuros de alquilo


    • Método: oximercurizacion y desmercurizacion 3. A partir de compuestos carbonilicos
    • Método: hidroboracion – oxidación

    Indica que en la protonacion de un doble enlace el


    Reactivos
    protón se añadirá al C menos sustituido es decir el C con
    • H2SO4 mas H para formar un carbono mas estable.
    • H3PO4
    Da lugar a un alcohol secundario
    siguiendo la regla de markovnikov.
    Donde puede ocurrir un reordenamiento
    Características
    • Da alcoholes de tipo secundario sigue la regla de markovnikov
    • No hay reordenamiento
    • Usa etanoato de mercurio
    • Boro hidruro de sodio
    (CH3 – COO )
    OH
    NaBH4
    CH3 – CH = CH3 + H2O CH2 – CH – CH3

    Hidroboracion – oxidación
    • Nos ofrece reacciones de tipo primario
    • Reacción anti Markovnikov
    • Usa borano
    • Agua oxigenada en medio básico

    BH3
    CH2 = CH – CH3 + H2O H2O2/OH CH2 – CH2 – CH3 + NaCl
    • Se usan aldehídos y cetonas para obtener alcoholes.
    • Con la ayuda de un reactivo de grignar este es un compuesto que
    siempre tendrá mercurio.

    O +MgCl
    -COH + CH3 – CH2 : HGCL H–C–H
    REACCIONES Y SÍNTESIS DE
    ALDEHÍDOS Y CETONAS
    Reacciones
     Adición nucleofilica
     Con un nucleofilo fuerte

     En reacción con ácidos fuertes y con nucleofilos débiles

    Muchas veces estas reacciones son reversibles, y con un producto inestable


    producen reacciones espontaneas.
     Adición de agua o formación de hidratos
     Reacción catalizada por un acido o una base
     Esta disolución forma un hidrato (gemdiol)
     Adición de alcoholes o formación de Hemiacetales y
    Hemicetales
     Reacción reversible
     catalizada por un acido o una base
     Loshemiacetales de cadena abierta son inestables y los de
    cadena cerrada de 5 o 6 miembros son estables.
    Ejemplo
    Adición de derivados de
    amoniaco

     Los productos de la reacción con estos derivados son solidos


    insolubles que tienen puntos de fusión característicos por lo que
    sirven para identificar a los aldehídos y cetonas
    Ejemplos
    Adición de cianuro
     Formación de cianhídrinas
     Se produce en la reacción de un aldehído y una cetona con el nitrilo
    para formar cianhidras.
     Estas ciahidras son productos intermedios útiles en la síntesis orgánica
    Oxidación de aldehídos y cetonas
     Los aldehídos se oxidan con mayor facilidad que las cetonas
    estos se oxidan rápidamente a A. carboxílicos usando
    permanganato de potasio en medio acido.
    Reacciones aldolicas
     Una característica importante de los compuestos carbonilo es la acidez de los
    átomos de hidrogeno en átomos de carbono adyacentes al grupo carbonilo

     Y es que estos hidrógenos son los encargados de la perdida de protón y el


    anión producido se estabiliza por resonancia.
    Ejemplo
    Toutomeros ceto y enol
    Tautomero: isómeros que se
    diferencian solo en la posición
    de un grupo funcional.

    Reacción de Haloformo
    Reacción de metilcetonas con halógenos en presencia de
    una base.
    Ejemplo
    Reacción aldólica
     Reacción entre aldehídos con NaOH diluido a
    temperatura ambiente dando lugar a una dimerización
    Síntesis

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