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Practica 8 Aminas

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UNIVERSIDAD NACIONAL JORGE BASADRE GROHMANN

ESCUELA DE INGENIERÍA AMBIENTAL


QUÍMICA ORGÁNICA
PRACTICA 8 : AMINAS Y SUS REACCIONES

Prof. Silvia Flores Martínez


INTRODUCCIÓN.
Los compuestos denominados aminas son derivados del amoniaco en donde uno o más
grupos alquilo o acilo están unidos al átomo de nitrógeno.

Estas se clasifican dependiendo del número de grupo de alquilo o acilos unidos al nitrógeno
y se clasifican en primarias, secundarias y terciarias dependiendo los sustituyentes.

Las aminas tienen algunos compuestos biológicos que son muy importantes ya que
funcionan en los organismos vivos, en funciones de los neurotransmisores, mecanismos de
defensa y en otras. Además de esto son muy comunes en fármacos y drogas por su alta
actividad biológica y química
Las aminas son compuestos muy polares ya que el momento dipolar de su par electrónico
aislado se suma a los enlaces C - N e H– N.
El motivo por el cual las aminas forman puentes de hidrogeno más débiles que los
formados por los alcoholes es porque el nitrógeno es menos electronegativo que el
alcohol y por esto el enlace N - H es menos polar que el O-H.
A causa del enlace de hidrógeno débil los puntos de ebullición de estos compuestos se
encuentran intermedios entre los alcanos y éteres.
Las aminas primarias que tienen entre tres y once átomos de carbono son líquidas y las
superiores y homologas son sólidas.

Las aminas terciarias al


no poseer enlaces Nitrógeno -
hidrógeno no pueden formar
enlaces de hidrógeno en el
estado líquido y como
consecuencia, sus puntos de
ebullición son inferiores a los de
las aminas primarias o
secundarias de peso molecular
Las aminas terciarias al no poseer enlaces N - H no pueden formar enlaces de hidrógeno en
el estado líquido y como consecuencia, sus puntos de ebullición son inferiores a los de las
aminas primarias o secundarias de peso molecular equivalente, situándose más bien
próximos a los de los alcanos de peso molecular similar.
Las aminas de bajo peso molecular son solubles en agua, debido a que pueden formar
enlaces de hidrógeno con ésta. Las aminas terciarias al igual que las primarias y
secundarias, pueden formar enlaces de hidrógeno con el agua, pues poseen pares de
electrones no-compartidos.
Otro dato importante acerca de las aminas es que, como el amoníaco, estas son bases
relativamente débiles, más fuertes que el agua, pero mucho más débiles que los iones
hidróxido (-OH), iones alcóxido (RO-), etc. El par de electrones que ocupa el orbital
completo no—enlazado del amoníaco o una amina se puede donar a un átomo, ion o
molécula deficiente en electrones. En solución acuosa, una amina se comporta como una
base débil y acepta un protón del agua en una reacción reversible ácido-base.
Parte Experimental
a) Prueba de solubilidad:
Para esta prueba se utilizaron las aminas que se encontraban en los tubos de ensayo y a cada
tubo se le adicionó agua destilada, los resultados fueron los siguiente
Con la anilina se formaron dos fases,
Con la o-toluidina, no hubo solubilidad
Ver video https://www.youtube.com/watch?v=9eoyJPinDME

b) Carácter básico:
Reacciona fácilmente frente a un
ácido, pero no reacciona con un
hidróxido.

Anilina + ácido clorhídrico ----- reacción


Anilina + hidróxido de sodio ------ no hay reacción, dos fases

c) Reacción con sales cúpricas:


Las aminas forman complejos coloreados frente a sales de cobre (II) como el sulfato
cúprico

La anilina con el sulfato de cobre


forman precipitados de colores
verde-azulados

d) Prueba con ácido nitroso


Colocar en un tubo 0.5 ml del compuesto anilina y adicionar 5.0 mL de solución HCl 25.0% y 1.0
ml de NaNO2. Toda la reacción deberá llevarse a cabo entre 0 a 4ºC de temperatura para ello se
coloca un vaso de precipitado con hielo y se colocan los tubos de ensayo dentro de este vaso
con hielo.
Luego repetir el procedimiento utilizando N-metilanilina, N,N-dimetilanilina y
hexilamina. Escribir las reacciones
Resultados:
Con la anilina se obtuvo una solución de color durazno
Con la N-metilanilina se obtuvo solución turbia
Con la N.N dimetilanilina se obtuvo una solución verde
Con la hexilamina se obtuvo una solución y se pudo apreciar burbujas

Puede observarse el burbujeo


del gas nitrógeno generado en
la reacción;

e) Formación de sal de diazonio


Hacer reaccionar la anilina con HNO2 en medio fuertemente ácido y en frío,

https://www.youtube.com/watch?v=v728i_y4EdQ

Se agrega fenol o un naftol.


https://www.youtube.com/watch?v=sbtC3rcwc5w

El calentamiento de la solución favorece su descomposición, liberando nitrógeno gaseoso


Puede verse un burbujeo generado al calentar la solución

Cuestionario
1. Explique y describa con reacciones químicas lo sucedido en la practica
2. Describa la solubilidad de aminas primarias, secundarias, terciarias y
aromáticas en el agua y en otros solventes
3. Explique en que consiste la formación de sales en las aminas
4. Explique en que consiste la basicidad de las aminas

5. Que son las sales de diazonio y cuales son sus usos


Las sales de diazonio son compuestos orgánicos formados por la reacción de una
amina primaria sea esta alifática u aromática con ácido nitroso, cada tipo de amina
reacciona de manera diferente con este acido, las aminas primarias generan las
sales de diazonio, las secundarias una N-nitrosoamina, mientras que las aminas
terciarias aromáticas sufren una sustitución en el anillo para darsustancias con el
grupo nitroso (–N=O) unido a un carbón.
Usos:
El uso de las sales de diazonio fue el de producir telas teñidas con coloración resistente al
agua, mediante la inmersión de la tela en una solución acuosa de la sal de diazonio
6. Escriba usos de las aminas más importantes

INFORME
Caratula
Resumen
Introducción (principios teóricos y los objetivos)
Parte experimental (describir la practica)
Resultados (observaciones y tablas)
Discusión de resultados (con sus respectivas ecuaciones)
Conclusiones
Cuestionario

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INFORME 8 GRUPO 1 LAB QO C2 ESAM
https://www.studocu.com/co/document/universidad-de-cordoba-colombia/
quimica-organica-ii/informe-no-3-identificacion-de-aminas-y-algunas-
reacciones/12092446

A) Prueba de solubilidad
B) Carácter básico
C) Reacción con sales cúpricas
D) Prueba con ácido nitroso
E) Formación de sal de diazonio

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