Ciclo Alcanos

REPÚBLICA BOLIVARIANA DE VENEZUELA
MINISTERIO DEL PODER POPULAR PARA LA DEFENSA

UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL POLITÉCNICA
DE LA FUERZA ARMADA NACIONAL
QUIMICA ORGANICA I
Ciclo alcanos
(clase virtual)
Marzo 2020
Los ciclo alcanos responde a la formula general CnH2n, son compuestos
de cadena cerrada, y se representan con polígonos en las estructuras de
esqueletos.
Ciclo propano Ciclo butano Ciclo pentano Ciclo hexano
Ciclo heptano Ciclo octano

Ciclo decano Ciclo dodecano
PROPIEDADES FISICAS
Sus puntos de ebullición aumentan en función al peso molecular. Mientras

que el punto de fusión se afecta en función al empaquetamiento y forma de
los cristales.
a
c c
a
a a
a 120o a
a
Ejemplos de Empaquetamiento de los cristales en los ciclo alcanos cubito,

centrado en una cara, hexagonal centrado.
NOMENCLATURA IUPAC
1. Se cuenta el numero de carbonos del anillo y se asigna un nombre base al
ciclo alcano que corresponda al nombre IUPAC del alcano NO ramificado
que tenga el mismo numero de carbonos.
2. Nombre el grupo alquilo y agréguelo como prefijo al ciclo alcano. No se
necesita localizador si el compuesto es un ciclo alcano mono sustituido.
3. Cuando están presentes dos o mas sustituyentes, se citan en orden
alfabético y se numera el anillo de forma que de el numero mas bajo en el
punto de diferencia.
4. Se nombra el compuesto como un cicloalquil- alcano sustituido si el
sustituyente tiene mas carbonos que el anillo
El compuesto que se muestra tiene cinco carbonos en el anillo.
Y se nombra como un derivado del ciclo pentano.
ISOPROPILCICLOPENTANO.
7 6 El compuesto que se muestra se enumera en

8 5 contra de las agujas del reloj asignando el valor
1 4
numérico mas bajo a los grupos etilos, seguido del
2 3
hexilo, finalmente se da el nombre del cicloalcano,
1,1 DI ETIL-4 HEXIL-CICLOOCTANO
Si la cadena alquila es menos a seis carbonos el

ciclo rige la cadena. PENTILCICLOPENTANO
OBTENCION DE CICLO ALCANOS
La preparación de compuestos alicíclicos a partir de otros compuestos

alifáticos por lo general se hace en dos etapas:
a. Conversión de algún compuesto de cadena abierta en uno de cadena
cerrada, el proceso se llama CICLACION.
b. La conversión del compuesto cíclico así obtenido en la sustancia que
queremos. Por ejemplo la conversión de un alcohol en un alqueno y de
este en un alcano cíclico.
Los compuestos cíclicos se preparan por ADAPTACION de un método
estándar a la tarea de cerrar el anillo.
Cl
+ Na
Cl
2 moles de cloruro de etilo metal alquilico n-butano
Si aplicamos el mismo método del di-halogenuro, puede resultar un
acoplamiento entre los dos grupos alquilo que forman parte de la misma
molécula. Ejemplo: 1. Reacción de Gutavson o Ciclopropano de Hass
Cl
Zn, NaI Zn
ZnCl2
Cl Cl
Cl
+
1,3 dicloropropano complejo Zinc dicloropropano ciclopropano cloruro de Zinc
2. Reacción de Wurtz
+
Cl Cl + Na
PROPIEDADES DE LOS ANILLOS
Entre las propiedades de los anillos de 3 miembros están relacionadas con la

TENSION debido al bajo ángulo de enlace. TENSIÓN ANGULAR da lugar a
reacciones de APERTURA del anillo para formar productos ACÍCLICOS.
Bayer propuso la teoría de estabilidad de los ciclo alcanos la cual se debe a
los ángulos de enlace en los ciclos de mayor a cinco (5) átomos de carbono el
ángulo es de 109,5° tetraédrico, mientras que en el ciclo propano es un
triangulo sus ángulos de enlace son de 60° y en el ciclo butano es un
cuadradado y sus ángulos de enlace son de 90°. En consecuencia NO
PUEDEN FORMAR EL TETRAHEDRO, lo que los hace inestables en
comparación con los ciclos de cinco, seis y mas átomos de carbono.
109,5°
60° 90°
CONFORMACION DE ALCANOS Y CICLOALCANOS
Conformación: se define como la rotación o arreglo entorno a un enlace

sencillo.
Perspectiva CABLLETE, se ven los enlace C – C

desde un ángulo oblicuo e indican la orientación
espacial mostrando todos los enlaces C – H.
Conformación del Etano
CH3 H
H
Proyección de NEWMAN; lo ven de frente y representan
H
los dos átomos de carbono mediante un circulo, los enlace H H
fijos al carbono delantero se indican por medio de líneas H H
que van del centro del circulo y los enlaces fijos al carbono H CH3
H
trasero con líneas que solo llegan al circulo ConformaciónH
Newman del Butano
HH
A A
H
H C C
A: Eclipsado
HH
E
H H B E
B: Gauche D
H H
H H 0 60 120 180 240 300 360
Degrees of Rotation 
Niveles de energía de la configuración Newman

CONFORMACIÓN DE LOS CICLO ALCANOS
Los ciclo alcanos adoptan sus conformaciones de energía mínima debido a
una combinación de tres factores:
a. Tensión Angular: originada al abrir o cerrar los ángulos entre los enlaces
b. Tensión Torsional: debido al eclipsa miento de los enlaces en los átomos
vecinos
c. Tensión Estérica: ocasionada por las interacciones de repulsión cuando los
átomos se acercan
Conformaciones de bajo y máxima energía del ciclo hexano

Se recomienda realizar la guía de ejercicios,
para el día martes 24 de marzo de 2020

En hora de clase 8:30 a 10 am
Se presentara el taller de ciclo alcano 5%

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Ciclo propano Ciclo butano Ciclo pentano Ciclo hexano

Ciclo heptano Ciclo octano

Sus puntos de ebullición aumentan en función al peso molecular. Mientras

Ejemplos de Empaquetamiento de los cristales en los ciclo alcanos cubito,

7 6 El compuesto que se muestra se enumera en

Si la cadena alquila es menos a seis carbonos el

La preparación de compuestos alicíclicos a partir de otros compuestos

1,3 dicloropropano complejo Zinc dicloropropano ciclopropano cloruro de Zinc

Entre las propiedades de los anillos de 3 miembros están relacionadas con la

Conformación: se define como la rotación o arreglo entorno a un enlace

Perspectiva CABLLETE, se ven los enlace C – C

Conformación del Etano

H H 0 60 120 180 240 300 360

Niveles de energía de la configuración Newman

Conformaciones de bajo y máxima energía del ciclo hexano

para el día martes 24 de marzo de 2020

Se presentara el taller de ciclo alcano 5%

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