TALLER DE

REPASO

QUÍMICA
ORGÁNICA

2018
2017
LAS SIGUIENTES CORRESPONDEN A PREGUNTAS OFICIALES PUBLICADAS POR EL
DEMRE Y/O RECREACIONES DE LAS MISMAS:

1. El nombre IUPAC de la siguiente molécula es

A) 4-isopropil-2-penteno
B) 4,5-dimetil-2-hexeno
C) 2-isopropil-3-penteno
D) 2,3-dimetil-4-hexeno
E) 1,3,4-trimetilpenteno

2. ¿Cuál de las siguientes moléculas corresponde al 3-metoxi pentano?

A) 1
B) 2
C) 3
D) 4
E) 5

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3. Respecto a la siguiente molécula es correcto afirmar que

I) posee carbonos con hibridación sp3.

II) contiene 5 carbonos primarios.
III) es un combustible con capacidad antidetonante.

A) Solo I.
B) Solo II.
C) Solo I y II.
D) Solo II y III.
E) I, II y III.

4. ¿En cuál de las siguientes moléculas el cloro se encuentra en posición 2?

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5. ¿Cuál de las siguientes moléculas NO presenta isomería cis/trans?

6. ¿Cuál de las siguientes afirmaciones respecto a las aminas se considera falsa?

A) Son derivados de amoniaco.

B) Se clasifican como primarias, secundarias y terciarias.
C) En algunas reacciones actúan como nucleófilos.
D) A veces actúan como bases.
E) No forman enlaces puentes de hidrógeno.

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7. ¿Cuál de los siguientes compuestos orgánicos NO se considera isómero del alcohol de
nombre 3-hexanol?

8. ¿Cuál (es) de los siguientes compuestos posee(n) fórmula molecular C5H10?

A) Solo II.
B) Solo III.
C) Solo I y II.
D) Solo I y III.
E) I, II y III.

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9. ¿Cuál de los siguientes compuestos NO se considera una amida?

10. ¿Cuál(es) de los siguientes productos se puede(n) obtener a partir de la siguiente

reacción?

A) Solo I.
B) Solo II.
C) Solo III.
D) Solo I y III.
E) I, II y III.

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11. Un aldehído se puede

I) oxidar hasta un ácido.

II) oxidar hasta una cetona.
III) Reducir hasta un alcohol.

De las anteriores afirmaciones es (son) correcta(s)

A) solo I.
B) solo II.
C) solo III.
D) solo I y III.
E) solo II y III.

12. En el siguiente esquema X e Y representan

X Y
A) Oxidación Reducción
B) Reducción Reducción
C) Reducción Oxidación
D) Oxidación Oxidación
E) Reducción Adición

13. La siguiente reacción genera el producto con la función

A) éster.
B) aldehído.
C) alcohol.
D) ácido carboxílico.
E) cetona.

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14. Al oxidar el siguiente alcohol se puede obtener un(a)

I) aldehído.
II) cetona.
III) ácido carboxílico.

A) Solo I.
B) Solo II.
C) Solo I y II.
D) Solo I y III.
E) I, II y III.

15. ¿Cuál(es) de los siguientes compuestos se considera(n) amina(s) secundaria(s)?

A) Solo I.
B) Solo II.
C) Solo I y II.
D) Solo I y III.
E) I, II y III.

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16. ¿Qué función(es) orgánica(s) se encuentra(n) presente(s) en la siguiente molécula?

I) Amina.
II) Cetona.
III) Ácido.

A) Solo I.
B) Solo II.
C) Solo I y II.
D) Solo I y III.
E) I, II y III.

17. La siguiente molécula es

I) heterocíclica
II) insaturada
III) alicíclica

A) Solo I.
B) Solo II.
C) Solo III.
D) Solo I y II.
E) Solo II y III.

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18. ¿Cuál de las siguientes fórmulas NO corresponde al hidrocarburo saturado cuyo nombre
es n-pentano?

A)

B) H 3C CH2 CH2 CH2 CH3

C) H 3C (CH 2)3
CH3

D) C 5 H 10

H H H H H

E) H C C C C C H

H H H H H

19. El número de carbonos secundarios en la molécula 2, 2, 4 – trimetilpentano es

A) 1
B) 2
C) 3
D) 4
E) 5

20. ¿Cuál es el nombre IUPAC del siguiente compuesto orgánico?

A) 3,4-bromo-3-metil heptano.
B) 3,3-dibromo-3-metil hexano.
C) 3,4-dibromo-3-metil hepteno.
D) 1-isopropil-2-metil-1,2-dibromo buteno.
E) 1-etil-2-metil-1,2-bromo penteno.

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21. ¿Cuál de las siguientes fórmulas corresponde al radical de nombre isobutil?

A) CH3-
B) (CH3)2CH-
C) (CH3)3C-
D) (CH3)2CHCH2-
E) CH3(CH2)2CH-

22. El reactivo de Fehling permite determinar la presencia del grupo C=O de compuestos
orgánicos específicos pasando de un líquido de color azul a un precipitado de color rojo
ladrillo. Al analizar diferentes familias de grupos orgánicos que contienen el grupo C=O
se obtuvo lo siguiente:

Compuesto Resultado Compuesto Resultado

Cetonas + Ácidos carb. -

Aldehídos - Amidas -

Éster -

¿Cuál de los siguientes compuestos formaría un preparado color rojo ladrillo al tratarlo
con el reactivo de Fehling?

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23. Para la siguiente reacción NO balanceada

En determinadas condiciones, ¿cuál opción corresponde a X?

A) Base fuerte.
B) Ácido fuerte.
C) Reductor.
D) Agua.
E) Oxidante.

24. Para asignar el nombre y la configuración correcta (R o S) al compuesto

BrCH2CH2CHOHCH3, el orden de prioridad de los sustituyentes, presentes en el
carbono quiral de este compuesto es

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25. El boldo es un árbol endémico de Chile central y su principal alcaloide es la boldina,
cuya estructura es:

En relación a su estructura molecular, es posible afirmar correctamente que presenta

A) dos grupos éster, dos alcoholes y una amina terciaria.

B) dos grupos éter, dos anillos aromáticos y una amida.
C) dos grupos éster, dos alcoholes y una amina primaria.
D) dos grupos éter, dos anillos aromáticos y una amina terciaria.
E) dos grupos éter, dos alcoholes y una amina secundaria.

26. ¿Cuál es el nombre IUPAC del compuesto representado por la fórmula CH3CON(CH3)2?

A) N-dimetiletanamida.
B) N-dimetiletanamina.
C) N,N-dimetiletanamida.
D) N,N-dimetiletanamina.
E) Trimetilmetanamida.

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27. ¿Cuál (es) de las siguientes representaciones corresponde (n) al 2-bromobutano?

A) Solo I.
B) Solo II.
C) Solo III.
D) Solo I y III.
E) I, II y III.

28. La reacción entre un éster (grasa) y un hidróxido (base fuerte) recibe el nombre de

A) polimerización.
B) cristalización.
C) saponificación.
D) isomerización.
E) esterificación.

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29. ¿Cuál de las siguientes reacciones corresponde a una reacción de hidrobromación?

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30. En un proceso controlado ocurre la siguiente secuencia de reacciones:

X e Y son, respectivamente,

31. ¿Cuál de los siguientes pares de compuestos se consideran isómeros entre sí?

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32. La proyección de Newman correcta para el alcohol isopropilico es

33. Al reaccionar propeno (CH3-CH=CH2) con ácido clorhídrico (HCl), se puede afirmar
correctamente que

I) se produce una reacción de adición.

II) se forma el 2-cloropropano.
III) se libera hidrógeno.

A) Solo I.
B) Solo II.
C) Solo I y II.
D) Solo II y III.
E) I, II y III.

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34. Se realiza un experimento en el cual se hace reaccionar diferentes tipos de alcoholes
con la misma sustancia oxidante. Los resultados se muestran en la siguiente tabla:

De acuerdo con esta información, ¿cuál de las siguientes opciones formula el problema
de investigación planteado para la experiencia anterior?

A) ¿Cuál es la reactividad de diferentes tipos de alcoholes en presencia de una

sustancia oxidante?
B) ¿Cuál es la orientación espacial de los átomos de carbono en los alcoholes?
C) ¿Qué alcoholes generan productos secundarios después de reaccionar?
D) ¿Cuáles son los mecanismos de reacción de los alcoholes en presencia de una
sustancia oxidante?
E) ¿Qué diferencias estructurales existen en los alcoholes?

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35. La acidez de un ácido carboxílico está relacionado con la presencia de grupos o átomos
sustituyentes altamente electronegativos (F, Cl y Br). Los siguientes ácidos carboxílicos
están ordenados de acuerdo a su fuerza ácida:

Basándose en los datos entregados, es posible concluir correctamente que la fuerza

ácida de estos ácidos carboxílicos:

A) aumenta siempre con la incorporación de sustituyente electronegativos.

B) depende de la electronegatividad del sustituyente y de la distancia de sustitución.
C) es independiente de la naturaleza del átomo sustituyente.
D) es independiente de la distancia a la que se ubique el átomo de halógeno
sustituyente.
E) siempre aumenta con la incorporación de flúor (F), el halógeno de mayor
electronegatividad.

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 CLAVES
1. B 6. E 11. D 16. D 21. D 26. C 31. E
2. E 7. C 12. C 17. E 22. D 27. D 32. B
3. E 8. D 13. C 18. D 23. C 28. C 33. C
4. D 9. D 14. D 19. A 24. D 29. A 34. A
5. A 10. B 15. C 20. C 25. D 30. C 35. B

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