UNIVERSIDAD NACIONAL AGRARIA LA MOLINA

DEPARTAMENTO ACADÉMICO DE QUÍMICA

CURSO: QUÍMICA ORGÁNICA – LABORATORIO

INFORME DE LA PRÁCTICA N°8

Título: “REACCIONES DE HIDROCARBUROS”

Mesa N°: 3
Integrantes: Códigos:

 Arias Velarde, Leyla 20190148

 Backus Arangoitia, Gloria Belen 20181316
 Elias Martinez, Jazmin Geraldine 20190030
 Quintana Palomino, Rodrigo Omar 20190181

Horario de Práctica: Lunes 11:00-1:00 p.m.

Profesora: Tellez Monzon, Lena

LA MOLINA – LIMA – PERÚ

 1. INTRODUCCION
1.1. Justificación
 El presente experimento se lleva a cabo para conocer características
similares y diferentes entre alcanos, alquenos, alquinos y aromáticos. Para
ello se usaron pruebas como: bromo en Tetracloruro de Carbono, reactivo
de Baeyer, Ácido Sulfúrico y Ácido Nítrico.
1.2. Objetivos:
 Diferenciar los cambios físicos y químicos durante las reacciones .
 Conocer las diferentes reacciones para reconocer hidrocarburos saturados
e insaturados
Reconocer el tipo de hidrocarburo de la muestra problema
2. MARCO TEÓRICO
2.1 ¿Qué son los Hidrocarburos?
Los hidrocarburos son compuestos orgánicos que contienen diferentes combinaciones de
carbono e hidrógeno, presentándose en la naturaleza como gases, líquidos, grasas y, a
veces, sólidos. El petróleo crudo y el gas natural, que son una combinación de diferentes
hidrocarburos, son sus principales representantes. Se forman por la descomposición y
transformación de restos de animales y plantas, que han estado enterrados a grandes
profundidades durante siglos, así tenemos que:
El petróleo crudo, es una mezcla compleja de hidrocarburos líquidos, compuesto en
mayor medida de carbono e hidrógeno, con pequeñas cantidades de nitrógeno, oxígeno y
azufre. El gas natural, es un hidrocarburo en estado gaseoso compuesto de metano,
principalmente, y de propano y butano en menor medida. Los hidrocarburos son una
fuente importante de generación de energía para las industrias, nuestros hogares y para
el desarrollo de nuestra vida diaria. Pero no es sólo un combustible, sino que a través de
procesos más avanzados se separan sus elementos y se logra su aprovechamiento a
través de la industria petroquímica.
2.2 ¿Dónde se encuentran?
Los hidrocarburos se encuentran a profundidades que varían
entre unos pocos metros hasta casi 6 kilómetros y pueden
hallarse tanto en el mar como en tierra firme. Las llamadas
cuencas sedimentarias son aquellas en la que existe mayor
posibilidad de hallar hidrocarburos. En el Perú tenemos 18
cuencas sedimentarias, que cubren un área total de 81 millones
de hectáreas (ver mapa). Sin embargo, aún cuando el nivel de
actividad exploratoria se ha incrementado en los últimos años
en el país, no todas las áreas con potencial vienen siendo
trabajadas en busca de hidrocarburos. En la actualidad, el Perú
tiene vigentes, con diferentes empresas, 18contratos de
explotación y 43 contratos de exploración de hidrocarburos, los
cuales permitirían incrementar nuestra producción en los
próximos años.
2.3 REACCIONES DE ALCANOS Y ALQUENOS
2.3.1 ALCANOS
2.3.1.1 COMBUSTIÓN
La combustión de los alcanos es una de las reacciones orgánicas más importantes. La
combustión de gas natural, naftas (gasolina) y gasoil o fueloil implica en su mayor parte la
combustión de alcanos. La oxidación de los hidrocarburos puede hacerse de forma
controlada y entonces constituye un método industrial de obtención de alcoholes y ácidos.

2.3.1.2 PIROLISIS O CRACKING

Es la descomposición de un compuesto por el calor. Cuando los alcanos se hacen pasar
sobre un catalizador, a 500 600 °C en ausencia de aire (para impedir la combustión),
tienen lugar rupturas de los enlaces C-H o C-C de las moléculas. Se originan entonces
radicales que rápidamente se recombinan, produciendo una mezcla compleja de alcanos
(muchos de ellos ramificados), alquenos e hidrógenos.
El cracking de los hidrocarburos superiores suele dar origen a alquenos y alcanos de
cadena más corta, mientras que en el caso de los hidrocarburos ligeros predominan los
alquenos e hidrógeno. En la industria del petróleo es una reacción muy importante,
primero como fuente de alquenos, y segundo, para convertir alcanos de cadena larga en
alcanos, comprendidos en el intervalo de la gasolina.

2.3.1.3 HALOGENACIÓN DE ALCANOS

Esta es una reacción de tipo radical, que se verifica muy violentamente cuando una
mezcla de cloro y metano se expone a la luz solar. Así, se produce la ruptura homolítica
del enlace Cl-Cl, Cl2 2Cl- y se inicia una reacción en cadena, en la que se rompe el
enlace C-H.
Como toda reacción de tipo radical es muy difícil de controlar, y al final resulta una mezcla
de productos clorados, cuyos porcentajes están sobretodo en función de la proporción de
reactivos.

2.3.2 ALQUENOS
2.3.2.1 HIDRATACION

Una gran cantidad de ácidos se adicionan de esta manera, entre ellos los haluros de
hidrógeno (HF, HCl, HBr, HI), el ácido sulfúrico y los ácidos carboxílicos orgánicos:

2.3.2.2 ADICIÓN DE HALOGENOS

Los alquenos adicionan con relativa facilidad cloro y bromo. El halógeno se disuelve en un
solvente orgánico, y la solución se agrega gota a gota al alqueno. La reacción es
instantánea a temperatura ambiente y no requiere luz. La adición de bromo se puede
utilizar como prueba química para la identificación de insaturaciones en un compuesto
orgánico

2.3.2.3 ADICIÓN DE HIDRÓGENOS

Los alquenos reaccionan con hidrógeno en presencia de un catalizador. El catalizador es
un metal, finamente dividido y muy poroso, como paladio, platino o níquel.

2.3.2.4 POLIMERIZACION
El doble enlace puede dar origen a polímeros de adición de alto peso molecular. La
reacción, ayudada por un catalizador adecuado, generalmente procede por apertura del
doble enlace:

2.3.3 PRUEBA DE BROMO EN TETRACLORURO (Br2/CCl4)

Los hidrocarburos insaturados (los que contienen dobles y triples ligaduras entre átomos
de carbono) sufren reacciones de adición con bromo:

2.3.4 PRUEBA DE BAEYER

La prueba de Baeyer consiste en adicionar una solución alcalina de KMnO4 a una
muestra donde se cree existen insaturaciones, de haberla el color morado de la solución
desaparece, debido a que el permanganato ha oxidado las dobles ligaduras y el se ha
reducido a dioxido de manganeso.
2.4 HIDROCARBUROS AROMATICOS
1.- Sustitución electrofílica aromática. Constituye la reacción más característica del anillo
aromático. Dependiendo del electrófilo que se incorpora al anillo aromáticos tenemos:

a) Halogenación.

AlX3
+ X2 + HX
X= Cl, Br ó I)

b) Nitración O O
N

H2SO4
+ HNO3

(en este caso el grupo electrófilo que se une al anillo es el grupo NO2)
c) Sulfonación.

SO3H

H2SO4
+ SO3

d) Alquilación de Friedel.Crafts.

CH2 R

Recordar que como la reacción de alquilación tiene lugar a través de carbocationes se

AlX3
pueden producir transposiciones.
+ R CH2 X
(X = Cl ó Br)
e) Acilación de Friedel-Crafts.
O R
C

O
1) AlCl3
+ R C Cl
2) H2O
f) Reacciones de derivados del benceno (Efecto de la orientación).
En las reacciones de los derivados bencénicos la posición donde reacciona el electrófilo
vendrá determinada por el carácter del grupo ya presente en el anillo aromático y que
resumimos a continuación:
Carácter activante y orientador orto-para : -R; -OR; -OH; -NR2 y – O-.
Carácter desactivante y orientador meta : -NO2; -SO3H; -NR+3 y –CO-R.
Carácter desactivante y orientador orto-para : -Cl; -Br; -I.

Además hay que tener en cuenta el efecto estérico del grupo sobre el anillo
aromático.

2.- Reacciones de adición.

a) Cloración.

H Cl
Cl H
H Cl
P yT
+ 3 Cl2 Cl H
ó luz
H Cl
b) Hidrogenación. Cl H

H H
H H
H CH3 CH3
H
P yT
+ 3 H2 H H
Pt,Pd,Ni, Rh P yT
H H + 3 H2
Pt,Pd,Ni, Rh
H H

c) Reacción de Birch.
H H

Na, NH3
etanol

H H

CH3 CH3
1

Na, NH3
etanol
4
3.- Reacciones de los alquilbencenos.

a) Oxidación.
CH2 R COOH

1) KMnO4, conc. y calor

2) H2O

Recordar que para que la oxidación se lleve a cabo debe de haber un hidrógeno
sobre el carbono bencílico.

b) Halogenación. Cl
CH2 R CH R

h
+ Cl2

c) Reducción de acilbencenos a alquilbencenos (Reducción de Clemmensen).

O R R
C CH2

Zn(Hg)
HCl
acilbenceno alquilbenceno

4.- Reacciones de los alquenilbencenos. Cuando sobre el anillo aromático tenemos una
cadena insaturada (doble enlace), hay que tener en cuenta que entonces tendremos dos
centros de reacción, uno será el anillo aromático y otro el doble enlace. En condiciones
normales el primero en reaccionar para las reacciones de adición será el doble enlace ya
que la reacción sobre al anillo aromático requiere condiciones más enérgicas al estar
estabilizado por resonancia. Por ello podemos decir que los alquenilbencenos experimentan
reacciones de sustitución en el anillo y de adición en la cadena.

CH CH2 CH2 CH3 CH2 CH3

H2 H2, Ni
Ni
P T
Cl

CH2 CH3 CH2 CH3 CH CH3 CH CH2

AlCl3 Cl2 KOH

+ Cl2
luz EtOH

Cl Cl Cl
5.- Sustitución nucleófilica aromática. Los nucleófilos desplazan fácilmente a los iones
haluro de los haluros de arilo cuando hay grupos atrayentes de electrones (desactivantes)
en las posiciones orto ó para con respecto al haluro.

X Nuc
Y Y

+ Nuc:

Y Y
(X = Cl ó Br)
(Y = grupo que atrae electrones)

Br OH

NO2 NO2

+ NaOH

NO2 NO2

3. METODOLOGÍA
3.1 MATERIALES:

 Tubos de ensayo
 Rejilla
 Vaso de precipitado

3.2 REACTIVOS

 Alcano
 Alqueno
 Aromático
 Permanganato de potasio KMnO4
 Ácido sulfúrico H2SO4
 Bromo en tetracloruro de carbono Br2/CCl4
 Sustancia muestra (3)
 Ácido nítrico HNO3
 3.3 METODOLOGÍA

Ensayo de solución con tetracloruro de carbono

Agregar 8 gotas de alcano,

Observar
alqueno, aromatico y Agregar Llevar un tubo de ensayo
las
muestra problema en gotas de con alcano a sombra y el
diferentes
diferentes tubos de Br2/CCl4 otro a reaccionar con luz.
reacciones
ensayo.

Reacción de alcano con

Br2/CCl4 sometido a luz
Ensayo de Baeyer (solución acuosa de KMnO4)

Agregar 8 gotas de los

hidrocarbros en
diferentes tubos de
ensayo

Adicionar a cada tubo

de ensayo unas gotas
de KMnO4

Observar las
diferentes reacciones

Ensayo de ácido nítrico HNO3

Colocar 8 gotas de
Tapar la boca del tubo
benceno, 8 gotas de Colocar el tubo de
de ensayo para que
HNO3 y 1 gota de ensayo en baño maría
este no desprenda
H2SO4 en un tubo de por 5 minutos
olores
ensayo

Verter la solución en
El líquido aceitoso
un vaso de
indica la nitración del
precipitado con agua
benceno
y hielo molido
4. RESULTADOS:

Muestras Solución de bromo Reactivo de Ac. Sulfurico Acido nitrico

Luz oscuro baeyer conc. con.
Hidrocarburo Reacciono No hubo Cambio de Cambio de
saturado con el reaccion. color a un color a un
cambio de violeta muy amarillo muy
color. ristalino . claro.
Hidrocarburo Cambio a un color Se formo un Cambio de
insaturado uniforme . precipitado de color a un
color marron. caramelo
oscuro.
Aromático No reacciono - - Presento un
olor a terocal
y un color
amarillo.
Muestra Hubo muy poca Cambio de No hubo Presento un
problema reacción, cambio de color a un reacción. olor a terocal
color muy violeta y un color
ligeramente . oscuro. amarillo

5. CONCLUSIONES Y DISCUSIONES
5.1 DISCUSIONES:
a) Solución de bromo: Esta es utilizada para distinguir alcanos que necesita un
catalizador, el bromo ante la presencia de la luz desaparece. Esta reacción ocurre
por sustitución, como podemos observar en la reacción de alquenos produce una
adición electrofílica formando un dihaloalcano, el color pardo del bromo
desaparecerá al reaccionar con un alqueno. Los otros compuestos al tener baja
reactividad producen que el color de la solución se vea decolorado.
b) Reactivo de baeyer: En esta prueba se adiciona KMnO4a una solución alcalina
que creemos presenta insaturaciones. Si la solución la presenta se formara un
precipitado de color marrón y por ende desaparecerá el color violeta.
c) Ac. Sulfúrico: Esta prueba también se utiliza para saber si hay presencia de
enlaces insaturados de alcanos y aromático. Esto se da porque estos dos últimos
no reaccionan con el reactivo. Cuando reacciona con el alqueno pasa a un color
transparente.
d) Ac. Nítrico: el benceno reacciona con el ácido nítrico formándose nitrobenceno.
Sin embargo, esta reacción presenta inconvenientes por esta razón se le adiciona
ácido nítrico. Aquí el ácido sulfúrico actuara como un catalizador y reaccionara
más rápidamente y a menores temperaturas. Presenta un olor característico muy
parecido al terocal.

5.1 CONCLUSIONES:

 Con la reacción de Br2/CCl4 sobre algún hidrocarburo podemos saber la

presencia de alquenos o fenoles. La reacción es positiva cuando cambia de color
de naranja ladrillo del bromo a uno transparente.
  El ensayo de baeyer permite reconocer si el hidrocarburo presenta dobles enlaces,
dándonos cuenta por la formación de un precipitado de color marrón.
 La reacción con el ácido sulfúrico también se utiliza para saber existen enlaces
insaturados, sin embargo, esta no reacciona a temperatura ambiente.
 Concluimos que nuestra muestra problema fue un aromático debido a que en la
reacción con el ácido sulfúrico actuó como un aromático, expulsando un olor
particular del nitrobenceno.

6. BIBLIOGRAFIA
 Cueva, P., León, J. & Fukusaki, A. (2000). Guía de prácticas de laboratorio:
química orgánica. Lima: Universidad Nacional Agraria La Molina, pp. 79-83.
 Lamarque, A. & otros. (2008). Fundamentos Teórico-Prácticos de Química
Orgánica. Argentina: Editorial Brujas, p. 93.
 Durst, H. & Gokel, G. (1995). Química Orgánica Experimental. México: Editorial
Reverté, p. 486.
 https://es.scribd.com/document/22936777/HIDROCARBUROS
 http://www.juntadeandalucia.es/averroes/centros-
tic/41008970/helvia/sitio/upload/reaccionesorganicas.pdf
 https://www.quimicaorganica.org/foro/13-alquenos/7924-prueba-de-baeyer.html

7. CUESTIONARIO

1. ¿Qué aplicación en los compuestos biológicos tienen las reacciones efectuadas?

La nitración: se usa para ver la eficiencia que tienen los tampones a controlar el Ph de la
sangre.
Solución de Baeyer: se usa en la detección de grasas, para saber si es del tipo cis o del
tipo trans. Entre los hidrocarburos aromáticos más importantes se encuentras todas las
hormonas y vitaminas, excepto la vitamina C; prácticamente todos los condimentos,
perfumes y tintes orgánicos, tanto sintéticos como naturales; los alcaloides que no son
alicíclicos (ciertas bases alifáticas como la putrescina a veces se clasifican
incorrectamente como alcaloides), y sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los gases
lacrimógenos. Por otra parte, los hidrocarburos aromáticos suelen ser nocivos para la
salud, como los llamados BTEX, benceno, tolueno, etilbenceno y xileno por estar
implicados en números tipos de cáncer o el alfa-benzopireno que se encuentra en el
humo del tabaco, extremadamente carcinógeno igualmente, ya que puede producir cáncer
de pulmón.
2. ¿Si al isobutano se le añade bromo disuelto en tetracloruro de carbono en
presencia de luz, qué productos se formarán y cuál en mayor porcentaje?
La reacción sería de sustitución, la que se daría de la siguiente manera:

Pero de todos los

productos, el que se va a obtener en mayor porcentaje es el bromo de ter-butilo.
3. Completar las siguientes reacciones (si esque se producen):

KMnO4
a) No hay reacción
H2O

KMnO4
b) CH3 CH2 CH = CH2 CH3 CH2 CH CH(OH)CH2(OH) + MnO2 + KOH
H2O

KMnO4
c) No hay reacción
H2O

4. Si 0.25 moles de grasa o aceite consume 40 g de bromo; ¿cuántos enlaces

dobles se puede estimar que tiene este lípido?
Peso de una mol de Br2 = 2 (79.904)gr Cantidad de dobles enlaces = 1 mol Peso usado
de Br2 = 40gr Cantidad de dobles enlaces = E Por regla de tres calculamos E= 0.25 moles
de enlaces dobles en una mol de grasa. De lo cual podemos deducir que el 25% de los
enlaces que presente la molécula serán enlaces dobles o insaturados.
5.Proponga dos métodos para determinar la presencia de insaturaciones en una
muestra de grasa.
Es posible sacar conclusiones acerca de la identidad, composición (pureza,
autenticidad) y calidad (frescura, vida útil) de una grasa o aceite empleando
diferentes métodos químicos o físico químicos y sensoriales.

Entre los métodos químicos destacan el de saponificación (cantidad de hidróxido

potásico necesaria para la saponificación de 1g de grasa ), yodo (cantidad en
gramos de yodo que resulta ligada por cada 100g de grasa), acidez (cantidad en
miligramos de hidróxido potásico necesaria para la neutralización de los ácidos
grasos libres presentes en un gramo de grasa) y de peróxidos (cantidad en
miligramos de oxígeno activo en 1 Kg de grasa).
1. El índice de yodo: Es una medida del grado de insaturación de los
componentes de una grasa. Será mayor cuanto mayor sea el número de dobles
enlaces por unidad de grasa, se utiliza con la finalidad de comprobar la pureza y
la identidad de las grasas (p.e el índice de yodo del ácido oleico es 90, del ácido
linoleico es 181 y del ácido linolénico es 274). A la vez que los dobles enlaces de
los ácidos grasos insaturados se determinan también las sustancias acompañantes
insaturadas, por ejemplo, los esteroles. El yodo por sí mismo no reacciona con los
enlaces dobles. En su lugar se usa bromo o halogenados mixtos como ICl o IBr.
La adición de halógenos a los dobles enlaces depende de la configuración de los
compuestos insaturados, del tipo de halógeno y del disolvente, así como de las
condiciones externas.
Mediante las técnicas de espectroscopía la utilización de radiación del espectro
electromagnético cuya longitud de onda está comprendida entre los 100 y los 800 nm y su
efecto sobre la materia orgánica es producir transiciones electrónicas entre los orbitales
atómicos y moleculares de la sustancia. Los espectros de absorción infrarroja se obtienen
normalmente colocando la muestra en un espectrofotómetro infrarrojo de doble haz y
midiendo la intensidad relativa de la energía luminosa transmitida versus la longitud de
onda o número de onda, una fuente de luz normal para radiaciones infrarrojas es la
lámpara incandescente de Nernst una varilla que contiene una mezcla de óxido de
circonio, óxido de itrio y óxido de erbio, calentada por medio eléctrico alrededor de 1500
grados se basan en este tipo De transición es debido a que las energías requeridas para
enlaces múltiples nos dan picos dentro de la zona 200 a 700 nm . Ambas transiciones
requieren de la presencia de Doble o triple enlace. A estos grupos con enlaces
insaturados se les aplica el término cromóforo.
6. ¿Qué es el índice de octano u octanaje de la gasolina?
Es una escala que mide la capacidad antidetonante del carburante (como la
gasolina). Sirve para evaluar el comportamiento de una gasolina en el motor (su tendencia
al golpeteo).
7.¿Qué son antidetonantes y por qué se añaden a la gasolina?
Son aditivos o combustibles capaces de limitar o de evitar la detonación durante la
combustión de la mezcla carburante en los motores. El índice de octano del combustible
porque evitan su combustión prematura los más conocidos son: tetrametil-plomo
(CH3)4Pb, metil-terbutil-éter-(MTBE).
8.De los solventes utilizados en esta experiencia, ¿Cuál de ellos emplearía para
limpiar una tela manchada con grasa? Explique
El empleado en la reacción de nitración, porque logra separar una sustancia aceitosa en
la superficie.