024.propiedades Fisicas y Acido-Basicas de Los Aminoacidos

CÓDIGO: P-QB-GU-10.002.
024
GESTIÓN DE LABORATORIOS
VERSIÓN: 0.0
PROPIEDADES FÍSICAS Y ÁCIDO- Página 1 de 4
BÁSICAS DE LOS AMINOÁCIDOS
OBJETIVO
1. Analizar la solubilidad de algunos aminoácidos en diferentes solventes y

explicar de acuerdo a su estructura.
2. Realizar la titulación ácido-básica de dos aminoácidos y los cálculos de los
valores de pK.
ALCANCE
Al finalizar la práctica el estudiante deberá conocer los diferentes factores

estructurales que determinan la solubilidad de los aminoácidos y comprender la
estructura ácido-básica de los mismos.
GENERALIDADES
INTRODUCCIÓN
Química de los Aminoácidos
Propiedades ácidos-básicas. Tal como su nombre lo indica, los aminoácidos son

compuestos orgánicos que contienen grupos amino y carboxilo y por lo tanto
poseen propiedades ácidas y básicas. Desde el punto de vista químico sería
posible la existencia de un gran número de aminoácidos encontrados en proteínas
casi todos son alfa-aminoácidos, es decir, que el grupo amino está presente en
átomo de carbono-alfa.
Un alfa-aminoácido. NH2—CH—COOH
I
R
Los aminoácidos poseen propiedades de diferentes compuestos orgánicos de bajo

peso molecular y semejan más bien sales inorgánicas. En general, son fácilmente
solubles en medio acuoso, pero sólo ligeramente solubles en solventes orgánicos.
Sus puntos de fusión son muy altos comparados con los compuestos orgánicos de
bajo peso molecular y la mayoría tienen un punto de fusión por encima de 200 oC.
Para explicar estas observaciones se supone que, en solución neutra, los
aminoácidos existen como iones doblemente cargados, conocidos como
zwitteriones, y no como moléculas no ionizadas.
Los puntos de fusión altos pueden explicarse en términos de la alta energía
requerida para romper los enlaces iónicos en la red cristalina. Los compuestos
análogos tales como ácidos sustituidos o aminas sustituidas, lo mismo que ésteres
CÓDIGO: P-QB-GU-10.002.024
VERSIÓN: 0.0
de aminoácidos, son no polares y tienen puntos de fusión mucho más bajos.

Algunas otras propiedades físicas confirman también que casi todos los
aminoácidos alifáticos existen como zwitteriones.
La fuerte carga positiva del grupo -NH 3+ induce una tendencia a que el grupo
COOH pierda un protón y, por tanto los aminoácidos son ácidos fuertes.
+
H3N—CH—COO- H2N—CH—COOH
I I
R R
Zwitterion Forma no cargada
Por ejemplo, el pKa de la Glicina es mucho más bajo que el del Ácido Acético, y
otros aminoácidos que contienen una cadena lateral alifática tienen valores de pK
semejantes a la Glicina.
+
H3N—CH—COO- H—CH—COOH H2N—CH—H
I I I
H H H
Glicina Ácido Acético Metilamina
Glicina Ácido Acético Metilamina

Estado físico a Sólido Líquido Gaseoso
25oC
Punto de fusión 232-236 oC 17 oC -94 oC
pK -COOH- 2.4 4.8 -------------
pK -NH2 9.7 ---------------- 10.7
Algunos aminoácidos contienen grupos ionizables en la cadena lateral R, lo cual

afecta las características físicas bien sea que el aminoácido se encuentre libre o
en solución combinado con otros en una proteína. En efecto, la carga de las
proteínas está determinada en gran parte por los grupos ionizables de las cadenas
laterales de los aminoácidos.
VERSIÓN: 0.0
PROTOCOLO
1. Solubilidad de Aminoácidos
Examine la solubilidad de algunos aminoácidos en agua, HCl 0.1M, NaOH 0.1M y

solventes orgánicos. Relacione las propiedades que sirven para explicar los
resultados e interprételos.
Solventes H2O HCl 0.1M NaOH 0.1M Etanol CHCl3
Muestras
Glicina
Alanina
Triptófano
Asparagina
2. Titulación de un Aminoácido.
En un erlenmeyer de 100 ml adicione 10.0 ml de la solución de aminoácido y

seguidamente adicione 10 ml de solución de HCl 100 mM.
Estandarice el medidor de pH y determine el pH de la solución.
Usando una bureta agregue 1 ml de solución de NaOH 100 mmol/l y determine el
pH, repita el procedimiento después de cada adición. Continúe agregando base
hasta un pH de aproximadamente 12.0.
Determine los valores de pK usando las curvas obtenidas y compárelos con los
valores teóricos. Calcule los puntos isoiónicos a partir de sus datos.
VERSIÓN: 0.0
BIBLIOGRAFÍA
 PRIETO Juan Carlos. Estructura y Propiedades de los Aminoácidos.
 HERRERA Emilio. Elementos de Bioquímica. 1993. Interamericana.

McGraw-Hill. México ISBN 968-25-2035-5.
 Propiedades Físicas y Químicas de Aminoácidos. Universidad Nacional de

Colombia Sede Palmira. Química III.
 MATHEWS Christopher K., van Holde K.E., AHERN Kevin G. Bioquímica.

Tercera edición. PEARSON EDUCATION, S.A. Madrid 2002. ISBN: 84-
7829-035-2.
Blanca Lucía Adriana Valencia C. Carmen Elena

ELABORÓ: REVISÓ: APROBÓ:
Ospina Giraldo Johannes Delgado O. Mier Barona
Auxiliares de Coordinadora de
CARGO: Profesora Asociada CARGO: CARGO:
Laboratorio Laboratorio
FECHA: 2010 FECHA: 2010 FECHA: 2010

024.propiedades Fisicas y Acido-Basicas de Los Aminoacidos

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

024.propiedades Fisicas y Acido-Basicas de Los Aminoacidos

Cargado por

Información del documento

Descripción original:

Título original

Derechos de autor

Formatos disponibles

Compartir este documento

Compartir o incrustar documentos

Opciones para compartir

¿Le pareció útil este documento?

¿Este contenido es inapropiado?

Copyright:

Formatos disponibles

024.propiedades Fisicas y Acido-Basicas de Los Aminoacidos

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

CÓDIGO: P-QB-GU-10.002.

1. Analizar la solubilidad de algunos aminoácidos en diferentes solventes y

Al finalizar la práctica el estudiante deberá conocer los diferentes factores

Química de los Aminoácidos

Propiedades ácidos-básicas. Tal como su nombre lo indica, los aminoácidos son

Los aminoácidos poseen propiedades de diferentes compuestos orgánicos de bajo

de aminoácidos, son no polares y tienen puntos de fusión mucho más bajos.

Glicina Ácido Acético Metilamina

Glicina Ácido Acético Metilamina

Algunos aminoácidos contienen grupos ionizables en la cadena lateral R, lo cual

Examine la solubilidad de algunos aminoácidos en agua, HCl 0.1M, NaOH 0.1M y

Solventes H2O HCl 0.1M NaOH 0.1M Etanol CHCl3

En un erlenmeyer de 100 ml adicione 10.0 ml de la solución de aminoácido y

 PRIETO Juan Carlos. Estructura y Propiedades de los Aminoácidos.

 HERRERA Emilio. Elementos de Bioquímica. 1993. Interamericana.

 Propiedades Físicas y Químicas de Aminoácidos. Universidad Nacional de

 MATHEWS Christopher K., van Holde K.E., AHERN Kevin G. Bioquímica.

Blanca Lucía Adriana Valencia C. Carmen Elena

FECHA: 2010 FECHA: 2010 FECHA: 2010

También podría gustarte