UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN ANDRES CURSO PRACTICO DE

ESTIONARIO
FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA ORGANICA
1. En la purificación de un sólido por recristalización en un disolvente, ¿qué es más
aconsejable, enfriar la solución rápida o lentamente?
Preferentemente es mejor tener una velocidad media de enfriamiento para que los cristales
obtenidos no sean muy chicos ni muy grandes.
2. ¿Sería Adecuado la succión atreves de un Buchner para filtrar una disolución en que se
haya utilizado el éter como disolvente?
No. Ya que en solvente muy volátiles podrán evaporarse por efecto de la succión,
modificando la proporción de solventes en la mezcla o enfriando al embudo, generando una
prematura formación de cristales. Estos cristales precipitados en el embudo, junto con las
impurezas que se querían eliminar, conducen a la disminución del rendimiento.
3. ¿Qué ventajas presenta el agua como disolvente de recristalización? ¿Qué ventajas tendrá
el tetra cloruro de carbono sobre éter y benceno?
- Si bien el agua es un solvente útil para extraer sustancias que poseen gran número de
hidroxilos en su molécula, como disolvente de recristalización no es el más adecuado,
debiéndose utilizar otros menos polares
El tetra cloruro de carbono será más eficaz sobre el benceno ya que casi tienes la misma
naturaleza (no polar), mientras que no así sobre el éter (polar).
4. ¿Porqué es impórtate reducir al mínimo la evaporación del disolvente durante la filtración
de una disolución?
Para evitar que se modifique la proporción de solventes en la mezcla
5. Cuándo se filtra un sólido por succión en el Buchner, ¿Por qué se debe interrumpir siempre
la succión antes de cerrar la trompa de agua?
Para evitar la inundación del sistema y así no se vera alterado nuestro experimento.
6. Predígase razonablemente que compuesto de cada pareja será más soluble en éter y agua:
Acido oxálico/glioxal polar/no polar
Eltilendiamina/tetrametilendiamina no polar/polar
Acido malónico/Malonato de dietilo polar/no polar
Glicerina/su trimetileter no polar/no polar
UNIVERSITARIA:
7. ¿Por qué debeCASILLA CHOQUE
cerrarse por ambos ladosROCIO
el tubo capilar cuando se determinan el punto de
fusión?
CARRERA: INGENIERIA QUIMICA
Para evitar alguna clase de pérdidas de soluto en el transcurso del experimento.
8. Se determina
DOCENTE: experimentalmente
ING. MARCOS CHAMBIelYANA punto de fusión de un compuesto puro desconocido
X, resultando este comprendido en un intervalo 158-159ºC. A continuación, se determinan
AUXILIAR: REYNALDO
los siguientes puntosM,de GARCIA
fusión, conQ.
los resultados indicado en cada caso:
Punto dusion de una
FECHA DE ENTRGA: 3 DE JULIO mezcla de XDEcon ácido acetilsalicílico (PF tabulado
2019
158ºC):130-135ºC.
Punto de fusión de X con benzanilida (PF tabulado 160ºC): 158-159ªC.
Punto de fusión de X con p-metil benzamida (PF tabulado 160ºC): 138-143ºC.
Expl
LA PAZ - BOLIVIA
 RECRISTALIZACION Y PUNTOS DE FUSION
Para la determinación del punto de fusión

INICIO

LAVAR INTRUMENTOS A UTILIZARSE

(ESPATULA, TUBO DE ENSAYO, MORTERO Y
TUBO CAPILAR)

PULVERIZAR 0,1 – 0,2 g DE LOS

CRISTALES SECOS

LLENAR EL TUBO CAPILAR CON EL SOLIDO

PULVERIZADO EN UN 1mm DE LONGITUD
OS

¿ EL PUNTO DE NO
FUSION DE LA
SI MUESTRA ES
CONOCIDO?
TOMAR DATOS
DETERMINAR EL PUNTO DE BIBLIOGRAFICOS
FUSION PRELIMINAR

INSERTAR EL CAPILAR EN EL TUBO

THIELE

CALENTAR DE MANERA RAPIDA 10 °C POR DE BAJO DE

PUNTO DE FUSION,A PARTI DE AHÍ CALENTAR LENTAMENTE

REGISTRAR EL CAMBIO DE TEMTERATURA DEL

RANGO DE FUSION, DETERMINAR COMOUESTO.

FIN
 Para la purificación por recristalización.

INICIO

LAVAR LOS MATERIALES A USARSE, VASO DE PRESIPITADO,

VARILLA DE VIDRIO EMBUDO DDE GRAVITACION.

METODO B
METODO A

AGREGAR ACETONA A LA MASA

DE CRISTALES DE ASPIRINA
COLOCAR ASPIRINA Y 10 ml DE ETANOLEN
EL VASO DE PRECIPITADO DE 100 ml

SOMETER A BAÑO MARIA

AÑADIR 15ml DE AGUA DESTILADA, TERMOREGULADO
CALENTAR HASTA QUE EBULLA,

FILTRAR LA SOLUCION DE ACETONA Y

ASPIRINA CON EL FILTRO EN PLIEGUES Y
EL EMBUDO(ESTE DEBE SER CALENADO)
FILTRAR LA SOLUCION DE ASPIRINA CON
CON FILTRO DE PLIEGUES Y EL EMBUDO DE
BASTAGO CORTO DEJAR ENFRIAS HASTA QUE SE
FORMEN LOS CRISTALES DE
ASPIRINA
DEJAR ENFRIAR LA SOLUCION FILTRATA

¿SE FORMAN
RASPAR LAS PAREDES DEL VASO CON LA VARILLA HASTA LOS CRISTALES?
QUE RECRISTALICE LA ASPIRINA
SI NO

APLICAR FRIO A LA SOLUCION

FILTRAR AL VACIO, LAVAR Y SECAR LOS CRISTALES
(AGUA Y HIELO)

PESAR Y DETERMINAR EL PUNTO DE FILTRAR EN BUCHNER

FUSION DE LA ASPIRINA.

FIN
Para filtración al vacio

inicio

LAVAR LOS MATERIALES. KITASATO,

EMBUDO BUCHNER, TUBO DE
EXTRACCION, GOTERO,

COLOCAR EL PAPEL FILTRO DE FORMA CIRCULAR AL

EMBUDO MOJANDOLO CON EL SOLVENTE LIMPIO

PREPARAR LA MEZCLA SOLIDO LIQUIDO

DECANTAR AL CENTRO DEL PAPEL FILTRO Y ENJUAGAR

CON SOLVENTE LA MUESTRA PARA EVITAR PERDIDAS
DEL SOLUTO Y SE FILTRE EN TOTALIDAD.

DESCONECTAR EL VACIO POR LA CONECCION

ENTRE EL VASO Y LA TRAMPA

FIN

MATERIALES Y REACTIVOS

MATERIALES:
 Espátula o parte inferior del tubo de ensayo, para pulverizar los cristales
solidos de aspirina
 Mortero, para pulverizar la muestra en caso de una fusión mixta.
 Tubos capilares, en el se introducirá el sólido pulverizado, también se utilizará
para determinar el punto de fusión preliminar y el punto de fusión.
 Tubo de thiele, se utilizara para determinar el punto de fusión
  Vaso de precipitado de 100 ml, filtro de pliegues, embudo de gravitación
de vástago corto, variila de vidrio , se utilizaran para la purificación por
recristalización por un método A
 Embudo buchner, se utilizara para la filtración al vacío y para la purificación por
recristalización por un método B .
 Kitasato, tubo de extracción, papel filtro, gotero, bomba de vacio y tubo
pitot, se usaran para llevar a cabo la filtración al vacio

REACTIVOS :

ACIDO ACETILSALICILICO (ASPIRINA)

La fórmula química del ácido acetilsalicílico es C9H8O4
La fórmula extendida es CH3COOC6H4COOH.

Propiedades físicas
El ácido acetilsalicílico es un sólido :

 Color: cristalino incoloro a blanco

 Aroma: olor a vinagre debido a su hidrólisis que produce ácido salicílico y acéti
co.
 La aspirina tiene un sabor amargo.
 Masa molecular: 180,16 g/mol Estado físico: polvo
 Punto de fusión / de congelación: 136 ºC
 Punto/intervalodeebullición:140 ºC
 Densidad(20°C):1,35 g/ml
 Solubilidad:1g/100g agua a 37 ºC
 Es soluble en agua, etanol, éter etílico y cloroformo.
Propiedades químicas
El ácido acetilsalicílico es conocido por su capacidad como medicamento antiinflamatorio.
El mecanismo de acción se debe a la inhibición de la enzima ciclooxigenasa, causando la
supresión de la producción de prostaglandinas (prostaglandinas son moléculas implicadas
en el proceso de inflamación).

ETANOL
Formula Química: C2H6O
Propiedades físicas

 Estado de agregación Líquido

 Apariencia incoloro
 Densidad 810 kg/m3; (0,810 g/cm3)
 Masa molecular 46,07 uma
 Punto de fusión 158,9 K (-114,1 °C)
  Punto de ebullición 351,6 K (78,6 °C
 emperatura crítica 514 K (241 °C)
 Presión crítica 63 atm.
 Olor: Olor característico fragante
 Presión de Vapor :44.3 mmHg a 20ºC
 Solubilidad: Soluble en todas proporciones en Agua a 20ºC. Soluble en Cetonas, E
steres, Éteres, Glicoles y otros Alcoholes.
Propiedades químicas

 Acidez:,15,9 pka
 Miscible en agua
 ΔfH0gas:-235,3 kJ/mo
 ΔfH0líquido:-277,6 kJ/mo
 S0líquido, 1 bar: 61,21 J·mol-1·K-1
Toxicología
Impide la coordinación correcta de los miembros, pérdida temporal de la visión. Pu
ede afectar al sistema nervioso central provocando mareos, somnolencia, confusió
n, estados de euforia, pérdida temporal de la visión.
En ciertos casos se produce un incremento en la irritabilidad del sujeto intoxicado c
omo también en la agresividad; en otra cierta cantidad de individuos se ve afectad
a la zona que controla los impulsos, volviéndose impulsivamente descontrolados y
frenéticos. Finalmente, conduce al coma y puede provocar la muerte
ACETONA
Otros nombres: propanona , dimetil cetona
Formula semidesarrollada:CH3(CO)CH3
Formula molecular:C3H6O
propiedades fisicas
 Estado físico: Líquido.
 Color: Incoloro.
 Olor: Característico.
 Punto de fusión / de congelación: -95°C (-139°F
 Punto / intervalo de ebullición: 56°C (133°F)
 Inflamabilidad: El producto es inflamable
 Punto de inflamación: -18°C (-0,4°F
 presión de vapor (20°C): 24,7 kPa
 Densidad de vapor (aire=1): 2,0
 Densidad (20°C): 0,79 g/cm³
 Solubilidad (20°C): Miscible en cualquier proporción en agua.
Propiedades químicas

 Acidez19,16 pka:
 Soluble en agua, etanol, isopropanol y tolueno Comentado [U1]:
 Momento dipolar: 2,91 D
Toxicología.
Provoca irritación y corrosión cutánea, sensibilización respiratoria o cutánea
Al inhalar: nauseas, vomitos, dolor de cabeza, debilidad fatiga, irritación branquial, tos
mareo
Al contacto con la piel: desangre o secado de piel, uñas quebradizas
Al contacto con los ojos: irritación leve de los ojos y mucosa
Ingestión: convulsiones, coma, taquicardia, hemorragia gastrointestinal y depresión
respiratoria.
CUESTIONARIO.
1. En la purificación de un sólido por recristalización en un disolvente, ¿qué es
más aconsejable, enfriar la solución rápida o lentamente?
Rpta.- Es aconsejable que se enfrie de manera lenta ya que por este motivo se
formaran cristales mas grandes pudiendo lograr una mayor pureza
2. ¿Sería Adecuado la succión atreves de un Buchner para filtrar una disolución
en que se haya utilizado el éter como disolvente?
Rpta.- No , puesto que el éter se evapora con mayor facilidad a temperatura
ambiente generando una prematura formación de cristales. Estos cristales
precipitados en el embudo, junto con las impurezas que se querían eliminar,
conducen a la disminución del rendimiento, refiriéndose a una pérdida de los
cristales en el filtro.
3. ¿Qué ventajas presenta el agua como disolvente de recristalización? ¿Qué
ventajas tendrá el tetra cloruro de carbono sobre éter y benceno?
Rpta.- el agua es una sustancia polar , no inflamable, no se evapora con facilidad,
y disuelve fácilmente las sustancias polares pero como disolvente de recristalización
no es el más adecuado, debiéndose utilizar otros menos polares.
El tetra cloruro de carbono será más eficaz sobre el benceno ya que casi tienes la
misma naturaleza (no polar), mientras que no así sobre el éter (polar).
4. ¿Porqué es impórtate reducir al mínimo la evaporación del disolvente durante
la filtración de una disolución?
Rpta.- porque al evaporarse el disolvente este requiere una cierta cantidad de calor
para cambiar su de estado , al momento de reducir la evaporación se evita la perdida
de calor en el sistema, por lo tanto la muestra no se enfriara rápidamente y los
cristales no taparan el filtro.
5. Cuándo se filtra un sólido por succión en el Buchner, ¿Por qué se debe
interrumpir siempre la succión antes de cerrar la trompa de agua?
Rpta.- Para evitar la inundación del sistema.
6. Predígase razonablemente que compuesto de cada pareja será más soluble en
éter y agua:

Acido oxálico…………… polar, disuelve en agua

Glioxal…………………… polar, disuelve en agua
 Etilendiamina…………… polar, disuelve en agua
Tetra metil etilendiamina no polar, disuelve en éter
Acido malonico…………. polar disuelve en agua
Malonato de etilo………. no polar disuelve en éter
Glicerina………………… polar disuelve en agua
Trimetileter…………….. no polar disuelve en eter

7. ¿Por qué debe cerrarse por ambos lados el tubo capilar cuando se determinan
el punto de fusión?
Rpta.- Para evitar alguna clase de pérdidas de soluto en el transcurso del
experimento.
8. Se determina experimentalmente el punto de fusión de un compuesto puro
desconocido X, resultando este comprendido en un intervalo 158-159ºC. A
continuación, se determinan los siguientes puntos de fusión, con los
resultados indicado en cada caso:
Punto dusion de una mezcla de X con ácido acetilsalicílico (PF tabulado
158ºC):130-135ºC.
Punto de fusión de X con benzanilida (PF tabulado 160ºC): 158-159ªC.
Punto de fusión de X con p-metil benzamida (PF tabulado 160ºC): 138-143ºC.
Explique estos resultados y razone si se puede saber si se puede saber que
producto es X.
Rpta.- al analizar el punto de fusión de 3 compuestos se puede observar que dos
de ellos se alejan mucho del rango de fusión y diferencian mucho su temperatura,
por lo tanto la sustancia X es benzanilida pues su rango de fusión no diferencia con
su punto de fusión.
9.- ¿Qué comprimidos analgésicos traen ácido acetilsalicílico?
Rpta.- Aspirina,paracetamol,calmantes vitaminados, desenfriol, duoplavin
10 ¿Si el compuesto recristalizar es el ácido acetilsalicílico en un comprimido
analgésico cuáles serán las impurezas?
Rpta.- las impurezas serán:el almidón, metilcelulosa y celulosamicrocristalina
11. ¿Cuál es la estructura del ácido acetilsalicílico?
12. Señale las funciones orgánicas que se puede identificar en la formula
molecular de este compuesto
Rpta.- La molécula está formada por un anillo aromático que tiene dos grupos
funcionales en posición -orto: el primer sustituto es un ácido carboxílico y el segundo un
grupo éster. La geometría molecular es plana porque el anillo fenílico y los grupos
carboxílicos que tienen una hibridación sp2.y función cetona
13. Consulte las propiedades físicas del ácido acetilsalicílico
Rpta.- las propiedades físicas son:

 Color: cristalino incoloro a blanco

 Aroma: olor a vinagre debido a su hidrólisis que produce ácido salicílico y acéti
co.
 La aspirina tiene un sabor amargo.
 Masa molecular: 180,16 g/mol Estado físico: polvo
 Punto de fusión / de congelación: 136 ºC
 Punto/intervalodeebullición:140 ºC
 Densidad(20°C):1,35 g/ml
 Solubilidad:1g/100g agua a 37 ºC
 Es soluble en agua, etanol, éter etílico y cloroformo

14. ¿Qué es una hidrolisis?

Rpta.- la hidrolisis es una reacción química entre una molécula de agua y otra
macromolécula, en la cual la molécula de agua se divide y sus átomos pasan a formar
unión de otra especie química .
15. consulte las propiedades físicas del ácido salicílico.
Rpta.- Las propiedades físicas son:

 ESTADO DE AGREGACION SOLIDO

 APARIENCIA CRISTALES INCOLOROS EN FORMA DE AGUJA
 DENSIDAD 1.443 G/ML
 MASA MOLAR 138.12 G/MOL
 PUNTO DE FUSION 158.6ºC
 PUNTO DE EBULLICION 2000ºC
16. Explique el fenómeno de coprecipitación
Rpta.- El fenómeno de co-precipitacion hace referencia a cuando precipita antes de lo
que debería ser es decir que precipita rápido.
17. ¿En dónde se puede encontrar las tablas de solubilidad de compuestos y
como se repota la solubilidad?
 Rpta.- En diferente bibliografía relacionada con el tema o en páginas de internet como
por ejemplo: Handbook of Chemistry and Physics(ya mencionado en la guia) de la
editorial CRC Press, Análisis cuantitativo de Gilbert Ayres, etc.
La solubilidad se expresa como la cantidad máxima de soluto que disolverse en una
cantidad determinada de solvente y a una temperatura dada.
18. ¿Es mejor obtener cristales pequeños a grandes? ¿Qué procedimiento puede
utilizar para obtener cristales pequeños o grandes?
Rpta.- Es lo mejor obtener cristales grandes, para los cual necesitamos realizar un
control en la velocidad de enfriamiento siendo este un enfriamiento lento.
19. Explique por qué para evitar las reacciones de hidrólisis, se puede purificar
con un sistema de solubilizacion en alcohol y reprecipitación en agua o bien
utilizando una mezcla de solventes con ácido acético y agua. Explique como lo
haría experimentalmente.
Rpta.- El alcohol no producirá una reacción de hidrolisis(pursto que no es una sal) y el
ácido acético podría reaccionar, pero de manera muy pequeña, motivo por el cual no
intervenir en el experimento
20. Se le encomendado recristalizar la sustancia A; para lo cual dispones de los
solventes X,Y Yz, con las siguientes propiedades:

S o l v e n t e Punto de ebullición Solubilidad de A en frio/100ml Solubilidad de A en caliente/100ml

X 3 5 º C 0 . 2 g r 1 2 g r
Y 8 0 º C 4 . 0 g r 1 3 g r
Z 7 4 º C 0 . 4 g r 1 5 g r
¿Cuál de todos ellos consideras el más adecuado para el procedimiento? Y ¿Por qué?
Rpta.- El más Adecuado sera el solvente Z por que cumple uno de los requisitos para
la recristalización tiene máxima solubilidad en caliente y mínima en frio
21. ¿Por qué se debe filtrar en caliente y el embudo de vidrio al igual que el matraz
donde se recibe el filtrado deben estar previamente calentados?
Rpta.- Para evitar precipitaciones en el filtrado con el descenso de la temperatura