Guia Quimica Organica 2019
Guia Quimica Organica 2019
Guia Quimica Organica 2019
GUIA DE PRÁCTICAS
2019
F-CV3-3B-2 Rev. Junio 2018
INTRODUCCIÓN
Bienvenidos. Esta asignatura se dedica al estudio de los compuestos denominados biopolímeros:
carbohidratos. proteínas, compuestos heterocíclicos: nitrogenados, tiolados y en general de los
compuestos que posibilitan la vida como los esteroides, terpenos, bases nitrogenadas entre otros. La
enseñanza de nuestra asignatura está dividida en clases prácticas de laboratorios y seminarios todo
esto con un enfoque a la vez sintético y medio ambiental.
El objetivo principal es dar a conocer al alumno las bases teóricas y prácticas de la Química Orgánica
III como herramienta fundamental de trabajo sobre la que se sustentan asignaturas de cursos
superiores relacionados con la Bioquímica, la Biología Molecular, la farmacognosia, la
farmacoquímica, la farmacología. Se pretende que el alumno conozca y adquiera destreza en la
ejecución de las principales operaciones de laboratorio de Química, su relación con las propiedades
de las sustancias, los distintos grupos funcionales orgánicos y las principales reacciones orgánicas, así
como su mecanismo, implicaciones y aplicaciones prácticas.
Con esta actividad el alumno debe conseguir tener la capacidad de análisis y síntesis de la
información en química. Asimismo, debe conseguir destreza en la respuesta de pr eg u nt a s y
problemas. Para ello debe observar cómo se presenta la información y como se hacen los
razonamientos de química. En relación con esta última actividad el alumno debe ser capaz de mostrar
una línea de razonamiento clara, cuidando la corrección de los argumentos y con una expresión
sencilla y directa.
Esta actividad es necesaria para que el alumno aplique los conceptos básicos de teoría.
En el laboratorio se hace una introducción a la práctica que se va a tratar, se presentan las normas de
seguridad se explican y realizan los experimentos tipo.
Para las prácticas de laboratorio, el grupo de aula se dividirá en subgrupos de alumnos y estos
realizarán las actividades en el laboratorio con un calendario coordinado con el resto de prácticas.
Se estima que el alumno elabore el Informe Final de laboratorio en el que se incluye el análisis de los
resultados obtenidos y conclusiones sobre el problema abordado.
LMFV.
El nombre carbohidrato o hidrato de carbono, deriva del hecho que el hidrógeno y el oxígeno
están en l a misma proporción que en el a gua (Hidrato); es d e c i r , hay 2 hidrógenos por
cada oxígeno.
Las sustancias químicas puras se caracterizan por ciertas constantes físicas (punto de fusión,
punto de ebullición, densidad, rotación óptica, índice de refracción) nos permite evaluar la
pureza. La recristalización es uno de los mejores métodos físicos para purificar compuestos
sólidos a temperatura ambiente. Un compuesto sólido puede recristalizarse a partir de su
solución saturada y caliente, en un disolvente en el que a temperatura ambiente es poco o
medianamente soluble. La técnica se basa en el hecho de que el exceso de soluto forma núcleos
cristalinos que crecen al enfriarse la disolución, dejando la mayor parte de sus impurezas en el
disolvente.
1.2 Competencias:
1.3.1 Materiales:
1. Embudo de vidrio
2. Gradilla de metal
3. Pipeta serológica 10 mL
4. Mechero de bunsen
5. Bagueta
6. Espátula
7. Beacker de 250 mL
8. Beacker de 1L
9. Balanza analítica
10. Trípode
11. Rejilla con asbesto
12. Pinza de madera
13. Estufa
14. Termómetro
15. Matraz de 250 mL
1.3.2 Reactivos:
1. Etanol 96%
2. Etanol absoluto
3. Carbón activado
5. Filtrar la solución en caliente con un embudo cónico y filtro de pliegues para eliminar
las impurezas insolubles y el carbón activado
8. Finalmente, y una vez que el filtrado se enfría completamente, dichos cristales se filtran
por succión; y se lavan con el disolvente usado en la recristalización en frío, usar un Büchner
para eliminar las trazas de disolvente, luego llevar el papel filtro a la estufa a 60 ºC por 5
minutos observándose a la luz visible los cristales obtenidos de la recristalización de la glucosa
a partir de la chancaca
1.5. Resultados
Observar a la luz visible los cristales obtenidos de la recristalización de la glucosa a partir de la
chancaca
1.6 Cuestionario
1.6.1. Describir el fundamento de la recristalización.
1.6.2. ¿ Cuál es la función del carbón activado en la recristalización?
1.6.3. ¿ Qué es un azúcar invertido?
CARACTERIZACIÓN DE AZUCARES
La glucosa se usa mucho como alimento y como agente edulcorante, industrialmente se fabrica
en grandes cantidades por hidrólisis de almidón. La fórmula estructural de la sacarosa n o
tiene grupos hidroxilos glucósidos libres, ni contiene grupo aldehídico libre ni potencial, ya que
las dos unidades de monosacáridos están unidos por los hidroxilos glucósidicos, ello trae como
consecuencia que l a sacarosa no presente mutarrotación, no sea reductora y no forme osazona.
2.2 Competencias:
2.3.1. Materiales:
1. Tubos de ensayo
2. Gradilla de metal
3. Pipeta serológica de 2 mL y 5 mL
4. Mechero de bunsen
5. Bagueta
6. Espátula
7. Beacker 250mL
8. Balanza analítica
9. Trípode
10. Rejilla con asbesto
11. Pinza de madera
2.3.2. Reactivos:
1. Sol. de Fehling A
2. Sol. de Fehling B
3. Glucosa al 1%
4. Sacarosa al 1%
5. Lactosa al 1%
6. Fructosa al 1%
7. Manosa al 1%
8. Xilosa al 1%
9. Galactosa al 1%
10. AgNO3 al 5%
11. NH4OH diluido
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12. NaOH al 10% y al 33%
13. Sol. alfa naftol
14. H2S04 Q.P. (en frasco gotero)
15. Solución de 2,4-dinitrofenilhidracina
16. Sulfato de cobre al 10%
17. Reactivo de benedict
18. Nitrato de cobalto al 5%
19. Solución de molibdato de amonio al 5%
2.4. Procedimiento:
2.5 Resultados
Se determinó la presencia de azucares en las muestras problemas
2.6 Cuestionario
2.6.1. Realice las ecuaciones químicas para cada una de las experiencias realizadas
2.6.2. Indique otros métodos cualitativos para identificación de glucosa y sacarosa
2.6.3. Explique químicamente porque la sacarosa es un azúcar no reductor.
Los derivados de azucares en los cuales el hidrógeno de los grupos –OH del carbón hemiacetal
o hemiacetal es reemplazado por un radical orgánico (formando un acetal o cetal) son
denominados glicósidos; una molécula de agua es eliminada cuando esta reacción se lleva a cabo.
Si el radical orgánico es derivado de otro monosacárido el producto formado es un disacárido. Los
polisacáridos son polímeros de monosacáridos unidos unos a otros por enlaces glicosídicos. Los
enlaces glicosídicos pueden ser hidrolizados por ácidos relativamente fuertes o por enzimas
específicas. Los oligosacáridos son azucares reductores si uno de sus grupos carbonilos está libre
(no forma parte del enlace glicosídico).
3.1.1 Cromatografía.
Cromatografía es el nombre dado a la técnica utilizada para separar solutos en base a sus
distribuciones diferenciales entre dos fases, el sistema de solventes es la fase (fase móvil) que
se mueve sobre la otra fase (fase estacionaria). Los solutos se moverán con la fase móvil a una
tasa que dependerá de sus distribuciones diferenciales entre las dos fases. Existen tres tipos de
cromatografía: partición, intercambio iónico y adsorción. La distancia que se mueve e
soluto en relación a la distancia que se mueve el solvente sirve como un medio conveniente
para la identificación de solutos. Esta tasa relativa de flujo es el valor de Rf para el compuesto
bajo las condiciones específicas del experimento.
3.2 Competencias:
3.3.1 Materiales:
1. Matraz de 250 mL
2. Pipetas de 5 mL y 10 mL
3. Cocinilla eléctrica
4. Centrífuga
5. Espátula
6. Beacker de 250 mL
7. Pro pipeta
8. Bagueta
9. Balanza analítica
10.Cuba cromatográfica pequeña
11.Asperjador con bombilla
3.3.2 Reactivos:
1. Ácido Sulfúrico al 5%
2. Carbonato de Calcio
3. Cromatofolio 20 x20 cm
4. Butanol
5. Ácido acético
6. Piridina
7. Acetato de Etilo
8. Sacarosa
9. Almidón
10. Antrona
11. Lugol
12. Etanol
13. Revelador de difenilamina
14. Revelador acido 3.5-dinitrosalisilico
3.4 Procedimiento
3.4.1 Hidrólisis:
3.4.2 Cromatografía
2. Calentar los cromatogramas en la estufa a 110 °C. Las aldopentosas dan manchas
violáceas y las aldohexosas manchas marrones.
2. Calentar las placas a 110 ºC por 5 minutos en la estufa. Los azúcares reductores dan
manchas de color marrón sobre un fondo amarillo paja.
3.5 Resultados.
Se observó por medio de métodos cromatográficos (cromatografía en capa fina) las manchas
características de los carbohidratos
3.6 Cuestionario.
3.6.1 Indique otros reveladores para identificar azúcares por cromatografía en capa Fina.
3.6.2 ¿Qué otros métodos cromatográficos de aplican para identificar carbohidratos?
De ejemplos (Adjunte cromatogramas, gráficos o figuras)
4.1 Carbohidratos
La variación en el blanco puede ser muy molesta; es necesario recristalizar la antrona para
obtener blancos bajos y aceptables. Como en todas las reacciones de condensación las
condiciones de calentamiento y enfriamiento deben estar muy bien estandarizadas y todos los
tubos de una serie deben tratarse simultáneamente en las etapas de calentamiento y
enfriamiento.
4.2 Competencias
4.3.1 Materiales:
1.Beacker de 250 mL y 1L
2. Mechero de bunsen
3.Trípode
4.Termómetro 250°C
5. Rejilla con abesto
6. Bagueta
7. Espátula de metal
8. Pinza de madera
9. Tubos de ensayo
10. Gradilla
11. Probeta de 250 mL
12. Goteros
13. Balanza analítica
14. Fiolas de 100 mL
15. Centrifuga
16. Pipeta de 5 mL y 10 mL
17. Micropipeta
18. Equipo espectrofotómetro UV/V
4.3.2 Reactivos:
1. Ácido sulfúrico Q.P
2. Tiourea
3. Antrona
4. Glucosa
Antrona tiourea: Solución stock 66% V/V de H2SO4 disolver 10 g de tiourea y 0,5 g de antrona en un
litro de H2S04 calentando a 80 - 90°C. Conservar el reactivo entre 0-4°C, glucosa estándar: rango 25
-200 µg/mL. Hacer una curva de calibración: Poner 0,2 mL de la solución problema más 2 mL del
reactivo de antrona agitar, poner en un baño de agua a T° ambiente y luego en un baño de agua a
ebullición por 15 minutos, enfriar guardar en la oscuridad.
4.5 Resultados
4.6 Cuestionario
4.6.1 Describa los métodos que se utilizan para determinar la concentración de azúcares en líquido
biológico.
4.7.4 McMurry J. Química Orgánica. 9ª Edición. México. Editorial Cengage Learning. 2017
5.1 Alcaloides
Las civilizaciones antiguas siempre emplearon extractos de raíces, cortezas, hojas, flores,
frutillas
o semillas como fármacos. Este empleo de las plantas con propósitos medicinales no estaba
basado en la superstición ni en el azar. Muchas plantas contienen compuestos que tienen un
profundo impacto fisiológico con dosis muy pequeñas. Los agentes activos en muchas de estas
sustancias vegetales han sido aislados y se han descubierto que son heterocíclicos (anillo
bencénico, molécula de 6 átomos de carbono y con un enlace doble en tres de ellos; de
numerosas aplicaciones y abundante en la naturaleza entre los compuestos orgánicos, como
alcoholes, disolventes, aromatizantes y otros) de nitrógeno. Muchos de los compuestos de
nitrógeno vegetales contienen átomos de nitrógeno básico y, por lo tanto, pueden ser extraídos
mediante disolución ácida de la planta en general. La producción comercial de los alcaloides es
en gran mayoría, extraídos directamente de la planta. El proceso de extracción comprende, en
principio, una maceración en agua o alcohol y un proceso simple de filtrado, condensación y
concentración.
5.2 Competencia:
5.2.1 Conoce y explica los métodos de extracción de los alcaloides a partir de productos naturales
5.3.1 Materiales:
1. Beacker 250 mL
2. Mechero de bunsen
3. Trípode
4. Rejilla de abesto
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5. Bagueta
6. Espátula de metal
7. Pinza de madera
8. Embudo
9. Probeta 250 mL
10. Balanza analítica
11. Rotavapor
12. Estufa
5.3.2 Reactivos:
1. HCl Q.P
2. Cloroformo
3. Hexano
4. Éter de petróleo
5. Hidróxido de sodio
6. Etanol a 70%
7. Hidróxido de amonio
5.4 Procedimiento
Son diversos los métodos empleados para obtener los alcaloides en forma pura de la planta que
los contiene, pues los compuestos poseen diferentes grados de solubilidad, pero en todos ellos se
aprovecha su carácter básico, algunas técnicas para extraerlos son:
5.5 Resultados
Se realizó la obtención de alcaloides a partir de productos naturales
5.6 Cuestionario
5.6.1 ¿Qué otros métodos se pueden emplear para la obtención de alcaloides? Mencione dos
métodos
6.1 Alcaloides: Los alcaloides, son sustancias orgánicas nitrogenadas, de estructura compleja, cuya
molécula está constituida por grupos atómicos que contienen nitrógeno y forman anillos
cerrados. Los alcaloides tienen carácter básico, o sea que se parecen a los álcalis, de donde
deriva su nombre.
Los alcaloides son de real importancia síntesis de fármacos que serán utilizados en medicina, con
fines de tratamiento de enfermedades, control de dolencias y mejoramiento de la salud del
hombre, sin los alcaloides hubiera sido imposible mantener a una persona dormida durante una
operación, como también controlar problemas del sistema cardiovascular, nervioso, digestivo,
entre muchos otros. Muchas de estas drogas son muy peligrosas, podrían provocar alteraciones en
el sistema nervioso central, alucinaciones, problemas graves en el sistema digestivo, dependencia
física y síquica y en muchas ocasiones la muerte.
6.2 Competencia:
6.3.1 Materiales:
1. Tubos de ensayo
2. Gradilla de metal
3. Pipeta serológica de 2 mL y 5 mL
4. Bagueta
5. Espátula
6. Trípode
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7. Rejilla con abesto
8. Pro pipeta
9. Beacker de 250 mL
10. Mechero de bunsen
11. Pipetas Pasteur
12. Probetas de 250 mL
13. Embudo de vidrio
14. Matraz 250mL
15.Pinza de madera
16.Campana extractora
17.Balanza analítica
6.3.2 Reactivos:
1. HCl Q.P
2. Rvo. de Draguendorff
3. Rvo. de Mayer
4. Rvo. de Popoff
5. Rvo. de Bertrand
6. Rvo.de Sonnenschein
7. Rvo. de Bouchardt
6.4 Procedimiento:
B. RECONOCIMIENTO DE ALCALOIDES
1. Reacción de Mayer
En un tubo de ensayo añadir 0,5 mL de la solución ácida y agregar II gotas del Rvo. de Mayer.
Si se observa precipitado blanco amarillento la muestra contiene alcaloides.
2. Reacción de Dragendorff
En un tubo de ensayo añadir 0,5 mL de la solución ácida y agregar II gotas del
Rvo. de Dragendorff. Si se observa precipitado anaranjado la muestra contiene alcaloides.
3. Reacción de Bertrand
En un tubo de ensayo añadir 0,5 mL de la solución ácida y agregar II gotas del Rvo. de
Bertrand. Si se observa precipitado blanco la muestra contiene alcaloides.
4. Reacción de Popoff
En un tubo de ensayo añadir 0,5 mL de la solución ácida y agregar II gotas del Rvo. de
Popoff. Si se observa precipitado amarillo la muestra contiene alcaloides.
5. Reacción de Sonnenschein
En un tubo de ensayo añadir 0,5mL de la solución á cida y agregar II gotas del Rvo.
de Sonnenschein. Si se observa precipitado amarillo la muestra contiene alcaloides.
6. Reacción de Bouchardt
En un tubo de ensayo añadir 0.5mL de la solución ácida y agregar II gotas del Rvo.
de Bouchardt. Si se observa precipitado pardo oscuro la muestra contiene alcaloides.
6.6 Cuestionario
La muestra se disuelve en una fase móvil y se hace pasar a través de fase estacionaria inmiscible
la cual se mantiene fija en una columna o sobre una superficie sólida.
7.2 Competencia:
7.3.1 Materiales:
1. Tubo de ensayo
2. Gradilla de metal
3. Espátula
4. Bagueta
5. Cuba cromatográfica pequeña
6. Asperjador con bombilla
7. Capilares
8. Pipeta serológica de 2 mL y 5 mL
9. Campana extractora
10. Propipeta
11. Goteros
7.3.2 Reactivos:
1. Cloroformo
2. Acetato de etilo
3. Revelador de Dragendorff
4. Metanol
5. Etanol
6. Hexano
7. Ácido acético glacial
8. Amoniaco
7.4 Procedimiento
7.5 Resultados
Se observó por medio de métodos cromatográficos (cromatografía en capa fina) las manchas
características de los alcaloides al revelar con el revelador de Dragendorff
7.6.1 Indique otros agentes cromogénicos para la identificación de alcaloides por cromatografía en
capa fina.
8.1 Aminoácidos: En la estructura general de los aminoácidos se observa que tienen en común un
átomo de carbono central (alfa) al que están unidos covalentemente un ácido
carboxílico, un grupo amino y un átomo de hidrógeno. Además de ello, al átomo de
carbono alfa se une una cadena lateral, designada R, que es diferente para cada uno de los
20 aminoácidos comunes.
R CH COOH
NH3
Las proteínas son compuestos biológicos conformados principalmente por la unión de alfa
aminoácidos unidos unos a otros en forma lineal mediante enlaces peptídico.
Los agentes desnaturalizantes, tales como el calor, ácidos, bases, agitación, rayos X,
oxidación o reducción y urea, actúan rompiendo los enlaces de hidrógeno, afectando los puentes
salinos, oxidando o reduciendo los enlaces disulfuro, etc. dando por resultado un compuesto que
posee una diferente conformación así como diferentes propiedades que la proteína nativa. La
solubilidad de las proteínas depende no sólo de la variedad de los grupos individuales de los
aminoácidos y de la manera de plegarse la cadena peptídica sino también de las propiedades del
sistema solvente en el cual se encuentra la proteína.
La solubilidad de las proteínas es muy variable. Muchas de ellas se hallan en soluciones coloidales
en agua, o en soluciones salinas; pero diferentes reactivos afectan su solubilidad. Las cadenas de
aminoácidos que conforman las moléculas proteicas contribuyen con grupos cargados positiva y
negativamente pueden reaccionar con otros iones de carga opuesta y con el agua.
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En consecuencia existen interacciones moleculares: proteína - proteína, proteína-pequeños
iones y proteína-agua. Alguna condición por la cual se incremente la interacción proteína -
proteína, o de crezca la interacción proteína-agua, decrecerá su solubilidad y viceversa.
La fuerza iónica del medio, el pH, la temperatura y el efecto del solvente son los cuatro
factores principales que afectan la solubilidad de las proteínas, relacionados todos con las
estructuras secundaria y terciaria.
8.2 Competencias:
8.2.1 Conoce los métodos de obtención de la albúmina
8.2.2 Realiza las reacciones de caracterización de los aminoácidos y proteínas
8.2.3 Explica y describe químicamente las reacciones.
8.3.1 Materiales:
1. Tubos de ensayo
2. Gradilla de metal
3. Pipeta 2mL y 5mL
4. Becker 250mL y 500mL
5. Espátula
6. Bagueta
8.3.2 Reactivos:
1. HCl Q.P
2. Hidróxido de sodio al 40% y 10%
3. Solución de Sulfato de amonio al 75%
4. Acetona
5. Solución de Albumina al 1%
6. Solución de ferrocinaruro de potasio
7. Fenilalanina Q.P
8. Tiroxina Q.P
9. Triptófano Q.P
10. Ácido nítrico Q.P
11. Amoniaco
12. Nitroprusiato sódico
13. Acetato de plomo alcalino
14. Nitrato de mercurio en ácido nítrico
15. Solución de nitrito de sodio al 2%
16. Mg de magnesio en ácido oxálico
17. Ácido sulfúrico Q.P
18. Rvo. de Biuret
19. Rvo. de ninhidrina
8.4 Procedimiento.
A cada uno de los tubos añadirle III gotas de ferrocianuro de potasio, agitar y observar.
En un tubo de ensayo añadir 1mL de solución de albúmina, adicionar 1 mL. de una solución de
NaOH 10% y luego añadir 1 gota de sulfato de cobre 1%.
8.5 Resultados
Se determinó el análisis cualitativo de aminoácidos de la albúmina
8.6 Cuestionario
8.6.1 Realice las ecuaciones químicas de cada una de las experiencias
8.6.2 Indique otras técnicas por las cuales se pueda identificar aminoácidos o proteínas
8.7.3 McMurry J. Química Orgánica. 9ª Edición. México. Editorial Cengage Learning. 2017
9.2 Competencias:
9.2 Realice los métodos de obtención de aminoácidos a partir de una planta medicinal
9.3.1 Materiales:
1. Beacker 250 mL
2. Probeta 250 mL
3. Espátula
4. Bagueta
5. Embudo
9.3.2 Reactivos:
1. Etanol 70%
2. Metanol
3. Éter de petróleo
9.4 Procedimiento
9.5 Resultado
Obtención del extracto etanólico de hojas fresca de alfalfa
9.6 Cuestionario
9.6.1 ¿Qué otros métodos de extracción se usan para la obtención de aminoácidos?
9.6.2 ¿Cómo influye los solventes en la extracción de aminoácidos?
10.1 Los aminoácidos son moléculas nitrogenadas simples con cadenas hidrocarbonadas de bajo peso
molecular. Todos los aminoácidos, a excepción de la glicina, tienen dos formas estructurales o
estereoisómeros: L y D. Todos los aminoácidos tienen un valor proteico y energético importante
pero difícil de determinar. El identificar los aminoácidos en un producto natural reviste gran
importancia porque determinamos el gran valor nutricional que tiene y una de las
herramientas es la cromatografía.
10.2 Competencias:
10.2.1 Explica y conoce las técnicas cromatográficas para la identificación de los aminoácidos de
la alfalfa
10.3.1 Materiales:
10.3.1 Reactivos:
1. N – Butanol
2. Ácido acético glacial
10.4 Procedimiento
10.5 Resultado
Se observó por medio de métodos cromatográficos (cromatografía en capa fina) las manchas
características de los aminoácidos al revelar con el revelador de ninhidrina
10.6 Cuestionario
10.6.1 Indique otros reactivos que nos permitan realizar la identificación de aminoácidos por
cromatografía en capa fina.
10.7.3 McMurry J. Química Orgánica. 9ª Edición. México. Editorial Cengage Learning. 2017
11.1 Las sesquiterpenlactonas poseen un esqueleto fundamental con 15 átomos de carbono, que
teóricamente deriva de la unión de tres fragmentos de isopreno (2-metilbutadieno-1,3), cabeza, cola y
algunos productos de transposición (pseudoguaianólidos); parte del esqueleto es un anillo de
metilbutenólido. Las sesquiterpenlactonas son lo suficientemente polares para ser insolubles en éter
de petróleo, aunque también son insolubles en agua. El etanol o metanol caliente las disuelven, pero
son aún más solubles en cloroformo o éter etílico; estas propiedades son utilizadas para extraerlas y
separarlas de otros compuestos.
11.2 Competencias
11.1 Conoce y explica los métodos de extracción de lactonas a partir de productos naturales
11.3.1 Materiales:
1. Beacker de 250 mL
2. M echero de bunsen
3. Trípode
4. Rejilla con asbesto
5. Bagueta
6. Espátula de metal
7. Pinza de madera
8. Embudo
9. Probeta de 250 mL
10. Balanza analítica
11. Rotavapor
12. Termómetro
11.3.2 Reactivos:
1. Acetato de etilo
2. Hexano
3. Acetato de plomo 5%
4. Ácido acético glacial
5. Cloroformo
6. Etanol
7. Diclorometano
11.4 Procedimiento
Se pesan 3g de extracto concentrado y extraer con 10mL de acetato de plomo al 5%, a 60ºC por 15
minutos. Se filtra y al filtrado se agrega dos gotas de ácido acético glacial, luego se extrae 3 veces
con 15mL de cloroformo, agitando lentamente para evitar que se formen emulsiones. Se concentra
hasta sequedad y se vuelve a extraer con EtOH/CH2Cl2 (1mL).
11.6 Cuestionario
11.6.1 ¿Qué otros métodos se pueden emplear para la obtención de lactonas? Mencione dos
métodos
11.7.3 McMurry J. Química Orgánica. 9ª Edición. México. Editorial Cengage Learning. 2017
12.1 Las sesquiterpenlactonas son compuestos amargos, como todas las γ-lactonas son difíciles de
saponificar; pero forman con facilidad los hidroxamatos férricos de color púrpura, los ésteres con
la hidroxilamina dan ácidos hidroxámicos. Los ácidos hidroxámicos son ácidos débiles y con
ciertos metales polivalentes como el fierro, forman compuestos de coordinación coloreados.
12.2 Competencias:
12.3.1 Material:
1. Tubos de ensayo
2. Gradilla de metal
3. Pipeta serológica de 2 mL, 5 mL
4. Bagueta
5. Espátula
6. Trípode
7. Rejilla con asbesto
8. Propipeta
9. Beacker de 250 mL
10. Mechero de bunsen
11. Goteros Pasteur
12. Probeta 250 mL
13. Embudo de vidrio
14. Matraz 250 mL
15. Pinza de madera
16. Campana extractora
17. Balanza analítica
12.3.2 Reactivos:
12.5 Resultados
Se determinó el análisis cualitativo del metabolito secundario lactonas en diferentes muestras
problemas
12.6 Cuestionario
12.6.1 Desarrollar otros métodos para la identificación de lactonas
12.6.2 Indicar las aplicaciones farmacológicas de las lactonas sesquiterpénicas
12.6.3 Realizar las interpretaciones químicas de cada reacción
13.1 Las lactonas sesquiterpénicas pueden separarse y analizarse bien sea por cromatografía en
columna o cromatografía en capa fina, utilizado silicagel y eluyentes como: CHCl 3: MeOH (9:1),
CHCl3: MeOH(19:1), CHCl3: Et2O (4:1), CHCl3: Et2O (5:1), Bz: Me2CO (4:1), Bz: EtOAc (5:5).
Como agentes reveladores para los análisis por cromatografía en capa fina, pueden utilizarse:
Ácido sulfúrico concentrado y calentamiento, vapores de yodo, luz ultravioleta 254 nm o
permanganato de potasio al 1%. Se han reportado un revelador para lactonas sesquiterpénicas (p –
dimetilamino benzaldehido).
13.2 Competencias
13.3.1 Materiales:
1. Tubo de ensayo
2. Gradilla de metal
3. Espátula
4. Bagueta
5. Cuba cromatográfica pequeña
6. Asperjador con bombilla
7. Capilares
8. Pipeta serológica 2 mL y 5 mL
9. Campana extractora
10. Propipeta
13.3.2 Reactivos:
1. Cloroformo
2. Éter de petróleo
3. Etanol
4.Ácido sulfúrico Q.P
5. Vainillina sulfúrica
6. Acetona
13.4 Procedimiento
1. Preparar las placas cromatográficas
2. Prepara los sistemas de solventes: CHCl3/Éter de petróleo/ EtOH (5:4:1); CHCl3/Acetona (90:10)
3. Preparar la solución de lactonas a partir de los extractos de productos naturales
4. Desarrollar los cromatogramas, utilizando los sistemas de solventes.
5. Revelar el cromatograma con ácido sulfúrico concentrado a vainillina sulfúrica
Se observó por medio de métodos cromatográficos (cromatografía en capa fina) las manchas
características de las lactonas
13.6 Cuestionario
13.7.3 McMurry J. Química Orgánica. 9ª Edición. México. Editorial Cengage Learning. 2017
BIBLIOGRAFÍA
1 Carey F. Química Orgánica. 6ª Edición. México. Editorial Mcgraw-Hill / Interamericana.2014
2 Rivas-Morales A. Investigación en Plantas de Importancia Médica. 1a Edición. México.
Editorial Omnia Science.2016
3 McMurry J. Química Orgánica. 9ª Edición. México. Editorial Cengage Learning. 2017
INTERNET
4. http://www.monografias.com/trabajos13/sepal/sepal.shtml
5. http://www.pucmmsti.edu.do/cienciasfisiologicas/BQMA-SIB2.PDF
6. http://www.ub.es/biocel/wbc/tecnicas/cromatografia.htm
7. http://www.monografias.com/trabajos10/mese/mese.shtml
8. http://ciencias.univalle.edu.co/investigacion/quimica/grupo3/grupo3.htm
9. http://www.cibernetia.com/tesis_es/quimica/quimica_organica/compuest
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10.http://www.scielo.org.ve/scielo.php?pid=s037818442004000900011&script=sci_arttext
11. http://wwwprof.uniandes.edu.co/~infquimi/fitoquim.htm
12.http://www.casapia.com/foro/viewtopic.php?t=3046&view=previous&sid=387de2038fe61961e9
f8b236447cd50f
13. http://es.wikipedia.org/wiki/alcaloides
14. http://wwwprof.uniandes.edu.co/~infquimi/fitoquim.htm