Chavero Campos Luis Alejandro

Resumen guía de Química orgánica 1

Introducción y repaso.

¿Qué es la química organica contemporánea?

R= La definición moderna de química orgánica es la química de los compuestos del carbono. A diferencia de
la mayoría de los otros elementos, el carbono forma enlaces fuertes con otros átomos de carbono y con una
amplia variedad de elementos formando largas cadenas y además tiene la simetría de encajar con el cuerpo
humano.

¿Qué era antiguamente la química organica?

Orgánico: derivado de los seres vivos.

R= La química orgánica se encargaba del estudio de los compuestos extraídos de organismos vivos y de sus
productos naturales. Compuestos como el azúcar, urea, almidón, ceras y aceites vegetales se consideraban
“orgánicos” , y la gente aceptaba el Vitalismo.

Vitalismo: La creencia de que los productos naturales necesitaban una “fuerza vital” para producirlos

Contexto histórico.

Friedrich Wohler

En 1B28, el químico alemán Friedrich Wóhler transformó al cianato de amonio, formado a partir de
amoniaco y ácido ciánico, en urea simplemente al calentarlo en ausencia de oxígeno, produciendo
compuestos orgánicos a partir de compuestos inorgánicos. EXISTEN ISOMEROS

¿Cómo distinguir entre compuestos de plantas y compuestos sintéticos si son lo mismo?

R= a mayor concentración de carbono 14 orgánico

A menor concentración de carbono 14  inorgánico

Personajes importantes:

Gay Lussac 1778-1850

Ley de volúmenes de combinación (Proporciones definidas, formula minima, H2O)

Justus von Liebig 1803-1873

Inicialmente se dedicó a la química orgánica, y, con Gay-Lussac, estudió los fulminatos, cuya analogía
química con los cianatos reconoció; fue uno de los primeros casos de isomería (fenómeno por el cual dos o
más compuestos tienen fórmulas químicas idénticas pero estructuras moleculares diferentes), que observó
también Wöhler. EXISTEN ISOMEROS

Isomería: Es una propiedad de aquellos compuestos químicos con igual fórmula molecular (incluso en sus
proporciones o volúmenes de combinación) pero distintas estructuras químicas y por ende, diferentes
propiedades y configuración.

Misma fórmula molecular C2H6O pero distinta estructura y distintas propiedades

Jacob Berzelius 1848-1884

Peso atómico de los elementos, las proporciones en las que se combinan (fórmulas quimicas) y los símbolos
químicos modernos.

TEORIA ESTRUCTURAL

August Kekulé 1829-1896

Establece la teoría estructural moderna. El carbono es tetravalente y puede unirse a más carbonos
formando largas cadenas y anillos.

Los compuestos orgánicos se pueden escribir de distintas formas:

Archibal S. Couper (Escocés, 1831-1892).

Descubrió la tetravalencia del carbono, tenia algunas diferencias de ideas con Kekulé

Alexander M. Butlerov (Ruso, 1828-1886).

Uno de los principales creadores de la teoría estructural química, primero en incorporar enlaces covalentes
dobles en las fórmulas estructurales.
TEORIA ELECTRONICA DE LA ESTRUCTURA Y REACTIVIDAD.

Gilbert N. Lewis. 1875-1946

Describe el enlace covalente en términos de pares de electrones compartidos

Sir Robert Robinson (Inglés, 1886-1975).

Sir Christopher Ingold (Inglés, 1893-1970).

Mecanismos de reacción enfocados en la transferencia de electrones.

Linus Pauling (Estadounidense, 1901-1994).

Esquema de enlaces más complicados usando la resonancia.

Estructura y masa del atomo

El atomo está constituido por partículas con carga y masa definidas como constantes; el protón, el electron y
el neutrón.

#A= #P(+) + #n(0) donde…

#A= número de masa atómica.

#P(+)= número de protones.

#n(0)= número de neutrones.

Número atómico (Z)= Número de electrones y protones para átomos electroneutrales.

Isótopo= átomos con mismo número de protones pero distinto número de neutrones.

Orbitales degenerados= Orbitales con energías idénticas.

Nodo= región de densidad electrónica cero.

Densidad electrónica= La probabilidad de encontrar a un electrón en alguna parte del orbital.

Plano nodal= plano que corta en dos lobulos al orbital.

Principio de exclusión de Pauli= Cada orbital puede mantener un máximo de dos electrones, siempre que
sus spines estén separados.

Electrones de valencia= Son aquellos más externos al núcleo del átomo y que participarán al momento de
que exista alguna reacción química.

Regla de Aufbau= Nos dice cómo construir las configuraciones electrónicas más estables en el estado
fundamental. Comenzando con el orbital de energía mínima, llenamos cada orbital en orden hasta que se
hayan agregado el número adecuado de electrones.

Regla de Hund= Establece que cuando hay dos o más orbitales con la misma energía, los electrones se
colocarán en distintos orbitales, en lugar de aparearse con el mismo orbital.

Elementos que por conveniencia cumplen la regla del octeto (Llenar su capa con 8 electrones): Todos los
del grupo 2.

Formación de enlaces: la regla del octeto LEWIS

Los átomos transfieren y comparten electrones para tratar de alcanzar una capa llena de electrones

Enlaces covalentes: se dan entre no metales y sus electrones se comparten, forman materiales polímeros y
pueden ser gaseosos. Polimeros.

Enlaces iónicos: se dan entre metales y no metales, sus electrones se distribuyen siguiendo la regla del
octeto para cada átomo. Por lo regular forman redes cristalinas. Cerámicos.

ESTRUCTURAS DE LEWIS

Trataremos de acomodar todos los átomos para que tengan su configuración de gas noble: en general son
dos electrones para completar su octeto y 8 electrones para completar los electrones de los elementos del
segundo periodo.

También habrá electrones no ligantes que pertenecen a la capa de valencia, es común en halógenos (F, Cl,
Br, I) estos pares no enlazados ayudan a determinar la reactividad de los compuestos que los contienen. Los
halógenos por lo general presentan 3 pares no compartidos, el oxigeno 2 y el nitrógeno 1 par.

Tendrás que conocer primero el número de electrones de valencia disponibles para cada átomo y de esa
forma utilizarlos para formar enlaces.

TENER CUIDAD CON LOS PARES DE ELECTRONES LIBRES Y ENLACES CON HALOGENUROS.

TODOS LOS ELELEMENTOS DEL PERIODO 2 LLENAN SU OCTETO CON 8 ELECTRONES.

Teoría de enlaces múltiples

El carbono puede formar enlaces múltiples con atomos de halógenos o con él mismo.

C=C C(enlace triple)C

C=O C=N C(triple enlace)N

N(triple enlace)N

N=O

Información útil para elaborar estructuras de Lewis

EJERCICIOS PROPUESTOS POR LA PROFESORA PARA LA CLASE… Actividad 1
 Energías relativas de los orbitales:

Los átomos tienden a conformar la configuración electrónica más cercana al gas noble más cercano debido a
que estructuras de baja energía son más estables, esto tiene que ver con el número de electrones
desapareados que tiene (la disponibilidad de formar enlaces) y su reactividad una vez formando parte de un
compuesto orgánico (electrones libres o no ligantes). Proporcionalmente a estas propiedades, se puede
decir que entre más electrones desapareados existan y electrones no ligantes el compuesto será más
reactivo para favorecer la formación de enlaces.
Energía asociada al orbital

2px 2py 2pz

2s

1s

ESTRUCTURA ATÓMICA: ORBITALES SACADO DEL MCMURRY

Distribución de los electrones en el átomo:

De acuerdo con el modelo mecánico cuántico del átomo, el comportamiento de un electrón específico
dentro del átomo está definido por una expresión matemática llamada ecuación de onda, el mismo tipo de
expresión para describir el movimiento de las ondas en un fluido.

La resolución de la ecuación de onda se llama función de onda u orbital y se representa con la letra griega
psi.

Al graficar el cuadrado de la función de onda (psi)^2 en el espacio tridimensional, un orbital describe el

volumen del espacio alrededor del núcleo donde es más probable encontrar al electrón.

Orbital: región del espacio alrededor del núcleo donde ha estado el electron, no está definido, además el 90
al 95 porciento del tiempo del electrón en el átomo se encuentra en esa región.

EXISTEN 4 TIPOS DE ORBITALES.

s, p, d, f.

cada uno de ellos se representa con una letra y forma diferente en un plano tridimensional generado por la
ecuación de shrodinger. (x,y,z).
Los orbitales en un átomo están organizados dentro de diferentes capas electrónicas colocadas alrededor
del núcleo y sucesivamente de mayor tamaño y energía.

Diferentes capas contienen números y tipos diferentes de orbitales y cada orbital dentro de una capa
puede ser ocupado por dos electrones.

HIBRIDACIÓN DE ORBITALES

Partimos desde la ley de la máxima multiplicidad le Hund, la cual no nos permite explicar la formación de
enlaces de los elementos del grupo 2 de la tabla periódica, por lo que la configuración electrónica y el
llenado convencional de electrones no es suficiente. Debido a que los electrones desapareados nos van a
permitir la formación de enlaces.
Como se puede ver, los elementos con configuración s^2 no podrían formar enlaces de acuerdo a la ley de
máxima multiplicidad de Hund, pero esto en realidad no sucede, por lo que uno de los electrones emigra
hacia un nivel energético superior (orbitales p).

TIPOS DE ENLACE

Enlace sigma: En el mismo plano del enlace, hay electrones desapareados por parte de los dos elementos
para formar un enlace traslapando los orbitales.

Enlace pi: por encima y por debajo del plano del enlace. (dobles y triples enlaces).
Teoría de hibridación: Como los traslapes entre orbitales para formar enlaces son lineales en la mayoría de
las veces, los orbitales entre un mismo nivel de energía deben hibridarse en orbitales sp para poder originar
estructuras lineales. Ya que no es posible explicar todo con la teoría de enlace de valencia.

EJEMPLOS

HIBRIDACION SP1

Este es un ejemplo de hibridación de tipo sp1 porque se junta un orbital s con un orbital p, si se juntara un
orbital s con dos orbitales p entonces sería sp2 hasta sp3.

EJEMPLOS DE HIBRIDACIÓN CON ENLACES MÚLTIPLES.

Forma de los orbitales sp (híbridos)

Ejemplos para moléculas no orgánicas.

Hibridación sp2 con 3 orbitales híbridos

Hibridación sp3 con 4 orbitales sp.

Hibridación sp3 con 3 orbitales sp y un orbital pí (p-p) con un electrón desapareado en uno de los lóbulos de
los orbitales pí.
Hibridación sp3 con 3 orbitales sp (uno de ellos formará el enlace sigma) y dos orbitales pí (p-p)

NOTAS:

-Siempre que haya varios enlaces al menos hay un enlace pí.

-Primero se realiza la estructura de Lewis para armar una estructura con orbitales bien hecha. Además se
deben revisar las hibridaciones para el caso del átomo central. Siempre se debe hibridar tanto como se
pueda para favorecer la formación de enlaces dentro de una molécula.

-Aparta los dos electrones de los átomos centrales para formar enlaces pí. antes de tomar en cuenta los
orbitales sp

EJEMPLOS DE HIBRIDACIONES PARA MOLÉCULAS ORGÁNICAS..

Nommes está bien papita ajajajaja

Geometría molecular (Teoría de repulsión de los pares de electrones de la capa de valencia)

Los electrones no enlazantes tienden a repeler más los electrones de valencia que los electrones enlazantes.
Los electrones están lo más alejados posible para que la repulsión sea mínima.
El tipo de geometría molecular dependerá del número de electrones enlazantes y también, en gran medida,
de los electrones no enlazantes, en los últimos dos ejemplos, el tipo de geometría es la misma (tetraédrica)
pero varía en el ángulo, ya que los electrones no enlazantes generarán más repulsión sobre los electrones
enlazantes.
  Por ejemplo, si hay dos pares de electrones enlazantes hay una geometría lineal con un ángulo de
180°
 Si hay 3 pares de electrones enlazantes hay una trigonal plana con un ángulo de 120°
 Si hay 4 pares de electrones enlazantes sin pares de electrones no enlazantes entonces hay una
estructura tetraédrica con un angulo de 190°
 Si hay 3 pares de electrones enlazantes pero 1 par de electrones no enlazantes entonces hay una
tetraédrica llamada piramidal trigonal, con un ángulo de 107°.
 Si hay 2 pares de electrones enlazantes y 2 pares de electrones no enlazantes, entonces hay una
geometría angular con un ángulo de 104°

NOTA: Mientras existan 4 pares de electrones ya sean enlazantes o no enlazantes pero que rodeen al
átomo central existirá una geometría tetraédrica.

RESUMEN sobre HIBRIDACIÓN

 GRUPOS FUNCIONALES AHHKK

 Alcanos
 Alquenos
Hidrocarburos  Alquinos
 Cíclicos
 Aromáticos
 Halogenuros de alquilo

 Aminas
Nitrogenados  Amidas
 Nitrocompuestos
 Nitrilos

 Alcoholes
 Fenoles
Compuestos  Éteres
 Aldehídos
orgánicos Oxigenados  Cetonas
 Acidos carboxílicos
 Esteres
 Haluros de acido
 Epóxidos

 Tioles
 Tionas
 Tioeteres
Azufranados  Tioesteres
 Sulfonas
 Sulfoxidos
 Tioaldehidos
 Sulfuros
Hidrocarburos alifáticos

Saturados e insaturados:

Saturados: átomos de carbono unidos entre sí o con otros atomos de distintos elementos mediante enlaces
simples.

Insaturados: Atomos de carbono unidos entre sí o con otros atomos de distintos elementos mediante
enlaces dobles o triples. El átomo de carbono tiene la posibilidad de unirse con otro átomo.

Nomenclatura

HIDROCARBUROS

ALCANOS

¿Qué son?

Son compuestos de C e H (de ahí el nombre de hidrocarburos) de cadena abierta que están unidos
entre sí por enlaces sencillos (C-C y C-H).

Su fórmula empírica es CnH2n+2, siendo n el nº de carbonos.

¿Cómo se nombran?

Los cuatro primeros tienen un nombre sistemático que consiste en los prefijos met-, et-, prop-
, y but- seguidos del sufijo "-ano". Los demás se nombran mediante los prefijos griegos que
indican el número de átomos de carbono y la terminación "-ano".
Se llama radical alquilo a las agrupaciones de átomos procedentes de la eliminación de un átomo
de H en un alcano, por lo que contiene un electrón de valencia disponible para formar un enlace
covalente. Se nombran cambiando la terminación -ano por -ilo, o -il cuando forme parte de un
hidrocarburo.

1. Cuando aparecen ramificaciones (cadenas laterales) hay que seguir una serie de normas
para su correcta nomenclatura. Se elige la cadena más larga. Si hay dos o más cadenas con
igual número de carbonos se escoge la que tenga mayor número de ramificaciones (3-
metilhexano)

2. Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal comenzando por el extremo que
tenga más cerca alguna ramificación, buscando que la posible serie de números
"localizadores" sea siempre la menor posible (2,2,4-trimetilpentano, y no 2,4,4-
trimetilpentano)

3. Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de su correspondiente
número localizador y con la terminación "-il" para indicar que son radicales.
Si un mismo átomo de carbono tiene dos radicales se pone el número localizador delante de cada
radical y se ordenan por orden alfabético (4-etil-2-metil-5-propiloctano)
 4. Si un mismo radical se repite en varios carbonos, se separan los números localizadores de cada radical
por comas y se antepone al radical el prefijo "di-", "tri-", "tetra-", etc. (2,3-dimetilbutano)

5. Si hay dos o más radicales diferentes en distintos carbonos, se nombran por orden alfabético
anteponiendo su número localizador a cada radical. en el orden alfabético no se tienen en cuenta
los prefijos: di-, tri-, tetra- etc. así como sec-, terc-, y otros como cis-, trans-, o-, m-, y p-; pero
cuidado si se tiene en cuenta iso-. (5-isopropil-3-metiloctano)

6. Si las cadenas laterales son complejas, se nombran de forma independiente y se colocan,

encerradas dentro de un paréntesis como los demás radicales por orden alfabético. En estos
casos se ordenan por la primera letra del radical. Por ejemplo, en el (1,2-dimetilpropil) si
tendremos en cuenta la "d" para el orden alfabético, por ser un radical complejo. En las cadenas
laterales el localizador que lleva el número 1 es el carbono que está unido a la cadena principal.
(5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-2-metilnonano)

7. Si los localizadores de las cadenas laterales son los mismos independientemente de por que
extremo de la cadena principal contemos, se tendrá en cuenta el orden alfabético de las
ramificaciones. (4-etil-5-metiloctano)

EJEMPLOS