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Antonio-Química 11 GUÍA 7 PDF
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GUÍA DE APRENDIZAJE Nº 07
AFIANZAMIENTO GUIAS DE ALCANOS, ALQUENOS Y ALQUINOS
DOCENTE: Lic. Esp. ANTONIO ALBERTO ALVEAR ALVEAR
ESTUDIANTE:
DBA:
4-11 comprende que los diferentes mecanismos de reacción química (óxido, reducción, homólisis,
heterólisis y pericíclicas) posibilitan la formación de distintos tipos de compuestos orgánicos.
OBJETIVOS
• Determinar la estructura, configuración y conformación de los hidrocarburos con la
correspondiente aplicación de los hidrocarburos saturados e insaturados: alcanos, alquenos y
alquinos.
• Identificar propiedades físicas y químicas de alcanos, alquenos y alquinos.
• Representar la estructura de los hidrocarburos saturados e insaturados.
• Formular y nombrar diversos alcanos, alquenos y alquinos, teniendo en cuenta la nomenclatura
IUPAC.
• Describir las principales propiedades físicas y químicas de alcanos, alquenos y alquinos.
Queridos estudiantes, establezcan diferencias y comparen las formulas generales de las distintas
clases de alcanos, alquenos y alquinos.
Elaboren esquemas representando compuestos como el metano, el etano, el eteno y el etino
resaltando sus enlaces.
¿Sabes demostrar la forma como se rompe un anillo de un cicloalcano para obtener un alcano
normal?
INTRODUCCIÓN
Los hidrocarburos son compuestos constituidos por carbono e hidrógeno. Se clasifican de acuerdo
con sus enlaces en: saturados, insaturados y de anillos. Aquí, se reforzará el aprendizaje y
apropiación de los hidrocarburos saturados e insaturados, haciendo énfasis en su estructura, sus
características, sus conformaciones, sus formas de nombrarlos o nomenclatura, grupos alquílicos,
propiedades físicas, propiedades químicas y la metodología de evaluación.
CONCEPTOS BÁSICOS:
Los alcanos son hidrocarburos de cadena abierta (alicíclicos) están comprendidos en la serie
homóloga y su fórmula general es CnH2n + 2, donde n es un número natural entero, C es el símbolo
del átomo de carbono y H es el símbolo del átomo de hidrógeno. Los alcanos presentan solamente
enlaces sencillos, por lo cual se les conoce como hidrocarburos saturados.
Entonces tenemos, si n = 1, según la fórmula CnH2n + 2, tenemos que: Cn = C, H2n + 2 = H4 porque
Cx1 que es n = C y H2 x 1 = H2 + 2 = 4 y el compuesto queda CH4, se llama metano.
Si n = 3, entonces es Cx3 = C3; H2x3 +2 = H8, y el compuesto queda C3H8, se llama propano.
Observa que la cantidad de hidrógenos en los alcanos en el doble de la cantidad de átomos de
carbono más dos, es decir, si un compuesto tiene 5 átomos de carbono, tendrá el doble de 5 más
2, o sea, será C5H12, tiene 5 carbonos, el doble de 5 carbonos es 10, más 2 es 12, por eso es C5H12
en este caso.
El sistema usado para nombrar los hidrocarburos saturados es el IUPAC (International Union of Pure
and Applied Chemistry) Unión Internacional de Química Pura y Aplicada.
CH3 CH3
I I
CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – C – CH3
I
(Alcanos ramificados) CH3
Para nombrar los alcanos se deben tener en cuenta los siguientes aspectos:
1. Prefijo o raíz: met-, et-, prop-, but-, para los cuatro primeros miembros de la serie; a partir del
quinto término se utilizan los correspondientes numerales griegos que indican el número de
carbonos presentes en la molécula: pent-, hex-, hept-, oct-, non-, dec-, undec-, etc., vistos
anteriormente. Al nombre de los alcanos normales se le antepone la letra n.
2. La terminación o sufijo característico para los alcanos es –ano.
3. Cuando se trata de alcanos ramificados se indica la cadena más larga de átomos de carbonos
en la molécula de cualquiera de sus extremos, por ello, debes mirar todos los extremos o puntas
de la cadena para ver cuál es la más larga; esta corresponde al alcano principal y al nombre de
este compuesto, junto con las ramificaciones, conforman el derivado del alcano principal.
4. Se numera la cadena principal empezando por el extremo al cual esté más cerca una ramificación
o grupo sustituyente, ya sea de izquierda a derecha, de derecha a izquierda, de arriba abajo, de
abajo a arriba, lo importante es identificar a que extremo está más cerca la ramificación o grupo
sustituyente.
5. Para dar el nombre al compuesto se escribe en primer lugar el nombre de los radicales o grupos
sustituyentes en orden de complejidad al número de carbonos y en orden alfabético de acuerdo
al abecedario, y si se encuentran presentes en el compuesto halógenos, éstos se deben
mencionar primero sin importar si están de último. A estos nombres se les antepone un número
que indica su posición con relación a la cadena principal y se separa del nombre por un guión.
6. Cuando se tienen varias ramificaciones idénticas, se indica el número de veces que se repiten,
colocando los prefijos numéricos: di, si se repite dos veces; tri, si son tres; tetra si se repite cuatro
veces; penta, si son cinco, etc., antes del nombre del grupo sustituyente.
Ejemplos:
2-metilheptano
3-metilheptano
2-metilpentano o isohexano
2-metilbutano o isopentano
2,2-dimetilpropano o neopentano
8-(2-metil-1-propilpentil)-6-(1,2,2,3, - tetrametilbutil)-
tetradecano
6,6,9-trietilpentadecano
(Con tres sustituyentes etilo)
6,6,9-tris-(1,1,2-trimetilbutil)-pentadecano
(Con tres sustituyentes complejos (1,1,2-trimetilbutil))
ACTIVIDAD I. NOMENCLATURA DE ALCANOS (13%)
1. Escribe los nombres de los siguientes alcanos ramificados:
CH3 CH3
I I
c) CH3 – CH2 – C – CH – CH3 d) CH3 – CH2 – C – CH2 – CH3
I I I
CH3 CH3 CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3
CICLOALCANOS
Los alcanos de cadena cerrada se denominan cicloalcanos; su fórmula general es CnH2n, donde
n es cualquier número entero entre 3 y 30. Según el sistema IUPAC, estos compuestos se nombrar
como los correspondientes hidrocarburos alifáticos, anteponiéndoles el prefijo ciclo, así:
En cambio, los compuestos siguientes, es mejor nombrarlos como derivados de un alcano de cadena
abierta.
1,4-diciclohexil-2-metilbutano 3-ciclopentil-2-ciclopropil-6-metilheptano
Los anillos son estructuras que generan planos, por lo tanto dan lugar a la formación de isómeros
espaciales (cis - trans), así por ejemplo, el 1,2-dimetilciclopentano existen dos compuestos
diferentes:
Cis-1,2-dimetilciclopentano Trans-1,2-dimetilciclopentano
Hay que indicar la diferencia existente entre uno y otro. El de la izquierda tiene los dos grupos metilos
por encima del plano del anillo; el de la derecha, un metilo por encima y otro por debajo (se
acostumbra en señalar con trozo grueso los grupos que están por encima del plano teórico del ciclo,
y en líneas de puntos o rayas los que están por debajo). Al primer isómero se le añade el prefijo cis,
y al segundo el prefijo trans.
LOS ALQUENOS:
Nomenclatura:
Los alquenos se nombran bajo los mismos parámetros de los alcanos, solo hay que tener en cuenta
que en lugar de terminar en ano, termina en eno, y que la cadena principal se enumera desde el
extremo que tenga el doble enlace más cercano.
Por otra parte, los alquenos pueden presentar más de un enlace doble, situación en la cual no
obedecen a la fórmula general Cn H2n .Para nombrarlos es necesario identificar la ubicación de los
enlaces y anteponer a la terminación característica eno el prefijo numérico que indique la cantidad
de enlaces: di, tri, tetra etc.
Los alquenos pueden presentar enlaces dobles en cualquiera de los carbonos enlazantes. Para ello,
la cadena debe ser enumerada dando al enlace la menor numeración posible.
Ciclo alquenos:
Hidrocarburos cíclicos que presentan un enlace doble en su estructura. Para nombrarlos emplean
las mismas normas vistas en los ciclo alcanos, cambiando la terminación ano por eno.
c. Estabilidad. Cuanto mayor es el número de grupos alquilo enlazados a los carbonos del doble
enlace (más sustituido esté el doble enlace) mayor será la estabilidad del alqueno.
Cl CH3
l l
b. CH3CH2CH = CHCHCH2CHCH2CHCH3
l
CH2 CH3
c. CH3CHCH = CHCH3
l
CH3
2. Según lo anterior, tome los alquenos a, b y c del punto anterior y clasifíquelos: del de menor punto
de ebullición al de mayor punto de ebullición, y luego clasifíquelos del de menor estabilidad al de
mayor estabilidad.
LOS ALQUINOS:
Los alquinos son hidrocarburos que se caracterizan por poseer un grupo funcional del tipo triple
enlace carbono-carbono. La fórmula general de los alquinos es CnH2n – 2. El acetileno, H-C ≡ C-H, que
es el alquino más simple, fue ampliamente usado en la industria como materia prima para la
elaboración de acetaldehído, ácido acético, cloruro de vinilo y otros productos químicos, pero ahora
son más comunes otros procesos más eficientes en los que se usa etileno como materia prima.
3º. Si hay dos o más cadenas con igual número de insaturaciones la cadena principal es la que
contiene el mayor número de átomos de carbono:
Nota: al CH2 = CH2 Se le llama Vinilo, Compuesto con que se prepara las pinturas.
4º. Si hay dos o más cadenas con igual número de insaturaciones e igual número de átomos de
carbono la cadena principal es la que contiene el mayor número de enlaces dobles:
Al igual que en los alquenos, la ubicación del enlace debe indicarse en el nombre del compuesto.
Por ejemplo:
Si el alquino presenta dos o más enlaces triples, se debe indicar la ubicación correspondiente y
la cantidad antes de la terminación característica. Al igual que los alquenos estudiados
anteriormente, los alquinos en estas circunstancias no obedecen a su fórmula general.
Br CH2CH2CH2CH3
l l
a) CH3CH2CH2 C CH2 CH2 C C ≡ CH 6–bromo–3butil–6–cloroetil–3–metilnonino
l l
CHCH3 CH3
l
Cl
CH2CH2CH3
l
b) C ≡ C CH2 C CH = CH CH3 8-cloro-4-metil-4-propil- 2-octen-7-ino
l l
CH2 CH3
l
Cl
Propiedades físicas
Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales y de baja
polaridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro de carbono. Son menos densos que el agua y sus
puntos de ebullición muestran el aumento usual con el incremento del número de carbonos y el
efecto habitual de ramificación de las cadenas. Los puntos de ebullición son casi los mismos que
para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado. Los tres primeros alquinos son
gases a temperatura ambiente. A continuación una tabla que nos muestra un resumen de las
propiedades de los alquinos.
ACTIVIDAD IV: NOMENCLATURA DE ALQUINOS Y PROPIEDADES FÍSICAS (13%)
1. Según las propiedades físicas de los alquinos, ordene los siguientes del menor al de mayor
punto de ebullición:
a. CH3CH2 C ≡ C CH2CH3
Cl CH3
l l
b. CH3CH2 C ≡ C CH CH2 CH CH2 CHCH3
l
CH2 CH3
c. CH3 CH C ≡ C CH3
l
CH3
3. Para los siguientes compuestos determina la formula molecular y la formula estructural plana y
condensada:
a) Propeno b) Buteno c) Hepteno d) 2,4 hexadiino e) Propino
ACTIVIDAD V: EJERCICIOS DE APLICACIÓN (14%)
1. Para los siguientes compuestos determina la formula molecular y la formula estructural plana y
condensada:
a) Propeno
b) Buteno
c) Hepteno
d) 2,4 hexadiino
e) Propino
a) C5H10
AUTOEVALUATE… (10%)
Durante el desarrollo de esta guía de estudio habrás podido detectar junto con tu profesor, tus
padres de familia, familiares y compañeros, las fortalezas y debilidades que presentas frente a
los conocimientos manejados en esta guía. Adapta la tira cómica a tu situación de aprendizaje y
así podrás hacer una evaluación integral y compartida de cada una de las fases ya vistas.
¿Qué aprendí?
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¿Qué dificultades tuve en la realización de las actividades?
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Tus padres o familiares reflexionarán acerca de tu desempeño en los trabajos realizados en casa:
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¡Éxitos!