TALLER DE QUÍMICA ORGÁNICA

Profesora: Itzel Adames MODELOS

MOLECULARES DE ALCANOS
OBJETIVOS:
1. Repasar los conceptos básicos de Geometría Molecular.
2. Construir y visualizar moléculas de hidrocarburos, utilizando diversas herramientas.
3. Estudiar las formas de las moléculas de alcanos lineales y ramificados.
4. Aplicar las reglas de nomenclatura de la IUPAC para nombrar los alcanos.
ANTECEDENTES:
A. Geometría Molecular
- Teoría de Repulsión de los pares de electrones de valencia (TRPECV) - Ángulo de
enlace - Longitud de enlace - Formas moleculares: lineal, plana, tetraédrica, otras.
B. Hidrocarburos
- Configuración electrónica del átomo de carbono - Hibridación del carbono: sp 3, sp2, sp
- Clasificación de los hidrocarburos: Saturados e Insaturados
C. Nomenclatura de compuestos orgánicos
- Reglas según la IUPAC para alcanos
D. Formulación de compuestos orgánicos
- Fórmula molecular - Símbolos de Lewis para: carbono, hidrógeno - Estructura de
Lewis - Fórmulas estructurales: expandida, condensada, ángulos y líneas
INFORMACIÓN:

La Química Orgánica se encarga de estudiar a los compuestos orgánicos; es decir,

los formados por el carbono como el elemento principal. Es interesante estudiar los
compuestos orgánicos, ya que gran parte de lo que nos rodea está formado por
estos; por ejemplo, desde los nutrientes en los alimentos (carbohidratos, lípidos,
proteínas, vitaminas) hasta los medicamentos (aspirina, penicilina, paracetamol).

El carbono es un elemento muy especial, ya que tiene la capacidad de encontrarse

en la naturaleza formando compuestos diversos estructuralmente; algunos simples y
otros muy complejos. Los hidrocarburos son los compuestos formados únicamente
por carbono e hidrógeno. Aunque, también podemos encontrar en los compuestos
orgánicos otros elementos como el oxígeno, nitrógeno, azufre; halógenos (flúor,
cloro, bromo, yodo). Así, también tenemos otras familias de compuestos orgánicos
como alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, aminas, amidas, haluros de
alquilo, entre otros.

El átomo de carbono posee seis electrones y su configuración electrónica es: 1s 2 2s2

2p2. De estos nos interesan únicamente los que están en el nivel más alto o capa
más externa; es decir, los electrones de valencia, que son 4 para el carbono. Para
representar estos cuatro electrones de valencia se utiliza el símbolo de Lewis.

Para cumplir con la Regla del Octeto, el átomo de carbono necesita otros cuatro
electrones para llenar su capa de valencia. Es esta la razón por la cual el átomo de
carbono va a compartirlos y debe formar 4 enlaces covalentes.

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Para formar cuatro enlaces covalentes simples el carbono debe modificar su
configuración electrónica; es decir, sufrir una hibridación del tipo sp 3.

Los hidrocarburos se clasifican en Saturados e Insaturados y empezaremos

estudiando a los saturados, que incluye a la familia de los alcanos. Los alcanos son
hidrocarburos en los cuales el átomo de carbono forma cuatro enlaces covalentes
sencillos y se puede enlazar a otros átomos de carbono o de hidrógeno.

Los alcanos son compuestos con fórmula molecular general CnH2n+2 ; así el
hidrocarburo más simple es el metano CH 4 donde n =1. En una molécula de metano,
el átomo central de carbono comparte sus cuatro electrones de valencia con cuatro
átomos de hidrógeno, formando cuatro enlaces y cumpliendo la Regla del octeto
(para el carbono) y la Regla del doblete (para cada uno de los hidrógenos).

Se utilizan símbolos de Lewis para los átomos de carbono e hidrógeno, lo que

permite observar los electrones de valencia que aporta cada átomo y como se
comparten. Así cada par de electrones simplemente se representa por un guión o
línea corta entre los átomos. La estructura resultante se conoce como fórmula
estructural de Lewis.

Tanto la fórmula molecular como estructural son útiles para representar un

compuesto orgánico, pero tiene como limitante que no permite saber cuál es la forma
que tiene la molécula de ese compuesto. Al escribir estas estructuras las
representamos sólo en dos dimensiones; pero las moléculas son tridimensionales.
Para poder observar la forma real de las moléculas hay que incorporar conceptos de
geometría molecular como la longitud de los enlaces: C-H y C-C, además del ángulo
de enlace.

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Adames
En la molécula de metano la longitud del enlace C-H es de aproximadamente 1,09-
1,10 Ángstrom y el ángulo de enlace es de 109.5 0. En la siguiente figura (izquierda)
se muestran estas dimensiones sobre la representación de líneas y cuñas, que
indican mejor la orientación de los enlaces en el espacio. Y al lado se observa la
molécula construida con un kit de modelo molecular, donde la esfera negra simula el
átomo de carbono en su posición central y a su alrededor las esferas blancas,
átomos de hidrógeno. El pequeño palito representa el enlace C-H y están dispuestos
de manera que se mantiene un ángulo de 109.5 0.

Para observar la forma de las moléculas orgánicas se pueden utilizar diferentes

herramientas. La más empleada son los kit de modelos moleculares donde esferas,
varillas o palitos simulan; átomos y enlaces, respectivamente. También hay sitios
web con visualizadores de moléculas y programas de computadoras o software
químicos especiales, que permiten construir y observar la forma tridimensional. Y
más recientemente se cuenta con aplicaciones para teléfonos inteligentes.

En el desarrollo de este taller podrás aprender a escribir correctamente la estructura

de los alcanos más sencillos, podrás darle su nombre según la IUPAC. Además
construirás las moléculas y usaras simuladores para poder observar la forma real de
las moléculas.

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Adames
MATERIALES

Materiales: Tabla periódica, regla, transportador,

lápices o marcadores de colores.

Herramientas: Kit de Modelo

molecular

Recurso
s:
• Visualizadores de moléculas
orgánicas:

http://biomodel.uah.es/en/DIY/JSME/draw.es.htm
http://iesbinef.educa.aragon.es/fiqui/jmol/organica.htm?
_USE=HTML5

• Software: ACDLABS 12.0, 3D

Viewer ChemOffice 2002; Chem3D
Ultra 7.0

• Aplicaciones (Apps para

Android): ModelAR Organic
Chemistry Molecular Constructor

ACTIVIDADES:

1. Conociendo el Átomo de
Carbono

a) Utilice la tabla periódica de los elementos para completar la siguiente

informació
n.

ÁTOMO DE
 CARBONO

➢ Está en el Grupo: _______

➢ Su número atómico es: ________

➢ Su número de masa es: ________

➢ Tiene una configuración electrónica: ________________

b) Conteste las siguientes

preguntas:
b.1. ¿Cuántos electrones de valencia tiene el
carbono?
___________________________________________________
______

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b.2. ¿Cuántos enlaces puede

formar?
____________________________________________________
______

b.3. El átomo de carbono se une a cuatro elementos, diferentes o

iguales, compartiendo electrones con cada uno de ellos ¿Cómo puede
ocurrir esto? ¿De qué forma el átomo de carbono puede compartir
cuatro electrones y no dos? ¿Cómo será su configuración electrónica
para que esto suceda?
_________________________________________________________
_______
_________________________________________________________
_______
_________________________________________________________
_______
_________________________________________________________
_______
 b.4. Los enlaces covalentes pueden ser simples (se comparte un par de
electrones), dobles (se comparten dos pares de electrones), triples (se
comparten tres pares de electrones). Los átomos de carbono con
enlace sencillo tienen hibridación sp3, con enlaces dobles tienen
hibridación sp2 y triple hibridación sp, formando diferentes ángulos de
enlace. Consulte el libro de texto para completar el siguiente cuadro.

Tipo de Tipo de
Hibridació enlace
n Tipo de
Orbitales Geometría Ángulos enlace
de enlace

2. Representando los alcanos

lineales

Los alcanos tienen fórmula molecular general de CnH2n+2 , empezando con

el metano donde n= 1; escriba la fórmula molecular de los alcanos. Luego
escriba la fórmula estructural usando Estructura de Lewis.

Además se pueden representar por la fórmula condensada, en la cual no

se dibuja todos los enlaces C-H, sino que se abrevian. En esta se usan
grupos: metilo CH3-, metileno CH2- y metino CH.
Tetraédric
a

3 sp2 y 1p 1200

sp triple
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Mientras, que la fórmula de líneas y ángulos es aquella que sólo
representa los carbonos enlazados por líneas, que mantienen una amplitud
que indica el ángulo tetraédrico de los alcanos. Ejemplo:

Lewis Condensada Líneas y ángulos

Los alcanos en que los carbonos se unen de forma consecutiva se

conocen como lineales.

➢ 2.1 Complete el siguiente

cuadro
Escribiendo a mano, haga sus propias estructuras. No se
permite copiar y pegar imágenes.

➢ 2.2. Conteste las siguientes

preguntas:

¿Qué información aporta la fórmula molecular?

___________________________________________________
______
___________________________________________________
______

¿Qué se observa en la fórmula estructural, que no indica la

fórmula molecular?
______________________________________________________
____
______________________________________________________
____
______________________________________________________
____
 ¿Cuál forma de escribir las estructuras de los compuestos
orgánicos te parece mejor y por qué?
______________________________________________________
____
______________________________________________________
____
______________________________________________________
____
Fórmulas Nombre
Estructurales (IUPAC)
Lewis Condensada Líneas y Ángulos 1 2 3 4 5 6 Cn Fórmula
molecular
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3. Construyendo
moléculas

Los modelos moleculares más utilizados usan varillas o palos de diferentes

tamaños para representar los enlaces; debido a que el enlace C-C es más
largo (1,54 A0) que el C-H (1,10 A0) se usan las varillas apropiadas para
simular las dimensiones. Y los átomos se representan por esferas de
diferentes colores dependiendo el elemento. El carbono es negro, el
hidrógeno blanco, el oxígeno rojo y azul el nitrógeno.

En la actualidad las representaciones gráficas por ordenador están

reemplazando a los modelos moleculares clásicos. Los programas permiten
construir modelos de barra, esqueleto o compacto. Sin embargo por su
accesibilidad aun los modelos moleculares clásicos seguirán siendo los
elegidos.

➢ 3.1 Utilice el kit de modelo molecular, visualizador, software o apps

para representar las moléculas de: metano, etano, propano, butano,
pentano y hexano.

➢ 3.2 En el siguiente cuadro coloque la foto o imagen de sus

 moléculas,
identifíquela
s.

➢ 3.3 Conteste las siguientes

preguntas:

¿Qué forma tiene la molécula de metano?

_______________________________________________________
_______

¿Cómo es el ángulo de enlace en estas moléculas?

________________________________________________________
_______
________________________________________________________
_______

¿Cómo fue tu experiencia observando la forma de las moléculas?

¿Cuál herramienta utilizaste? Comente brevemente.
________________________________________________________
_______
________________________________________________________
_______
________________________________________________________
_______
________________________________________________________
_______
________________________________________________________
_______
________________________________________________________
_______

Profesora: Itzel
Adames
Profesora: Itzel Adames
Moléculas de Alcanos Lineales
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4. Construyendo y nombrando
isómeros

Hasta ahora hemos estudiado hidrocarburos lineales, pero también están los
ramificados. En estos, además de la cadena principal de átomos de carbono
hay sustituyentes que se localizan sobre esta cadena. A partir de C= 4 se
pueden encontrar además del hidrocarburo lineal otros ramificados. Para
nombrarlos hay que seguir las reglas de nomenclatura según la IUPAC. Por
ejemplo: Para C4H10 hay dos estructuras posibles, la lineal (butano) y el
ramificado (2- metilpropano).

Compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero diferente estructura

se conocen como isómeros estructurales. Así, el butano y el 2-metilbutano
son entre sí isómeros estructurales.

➢ Complete el siguiente cuadro, recuerde utilizar lo aprendido en la

actividad
2y
3.

➢ Escriba la fórmula estructural de todos los isómeros posibles para

la
fórmula molecular: C6H14. Luego nómbrelos según la
IUPAC.
Fórmula Hidrocarburo Fórmula
Fórmula
Fórmula
Representación 3D molecular
Estructural de
estructural
estructural de
(Foto o imagen) Lewis
condensada
líneas y ángulos Butano
2-metilpropano
Pentano
2-metilbutano
2,2-dimetilpropano
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