CARRERA DE ALIMENTOS

QUÍMICA ORGÁNICA
ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DEL CARBONO

ANDREA DELGADO RAMOS

 ORBITALES ATÓMICOS Y MOLECULARES
Cada electrón está localizado dentro del
átomo, en regiones cuya forma y dimensiones
están determinadas por los números
cuánticos.
ORBITAL: Debido al movimiento ondulatorio
de los electrones es imposible conocer la
posición exacta, por esto se generan los
orbitales atómicos. Región en el espacio en la
que es probable que se encuentre un electrón.
Las formas de estos orbitales
y sus arreglos entre si,
determinan el arreglo espacial
de los átomos de una
molécula e incluso ayudan a
determinar su
comportamiento químico.
ORBITAL S ORBITAL P
 ORBITAL s ORBITALES p
• Son de simetría esférica • Comienza en el segundo nivel
alrededor del núcleo. de energía.
• Aumenta el radio con el nivel • Dos esferas achatas hacia el
de energía. núcleo atómico.
• 3 orientaciones diferentes.
 ORBITALES d ORBITALES f
• Pueden encontrarse a partir • Aparecen en el cuarto nivel de
del tercer nivel energía.
• Cinco orbitales dispuestos en • Conjunto de siete orbitales
los planos X, Y y Z. simétricamente distribuidos
sobre los planos X, Y y Z.
 Los electrones que intervienen en el enlace
covalente y los pares de electrones libres
(solitarios no enlazados) participan en la forma
molecular de una sustancia con un ordenamiento
tridimensional de los núcleos.

Existen dos métodos que sirven para interpretar la forma en que se

lleva a efecto la compartición mutua de electrones:

• La teoría del enlace de valencia “EV”

• La teoría de los orbitales moleculares “OM”
Cada modelo tiene sus fortalezas y debilidades.
 Teoría del Enlace de Valencia
Se basa en la suposición de que los enlaces covalentes se
producen por “solapamiento” de los orbitales atómicos de
distintos átomos y emparejamiento de los e– de orbitales
semiocupados, cuando dos átomos se aproximan mucho entre
sí.

nº de e–
Así, 2 átomos de H (1s1) tienen desapareados
cada uno 1 e– desapareado en
un orbital “s” y formarían un Covalencia:
nº de enlaces
orbital molecular en donde que un átomo
alojarían los 2 e– . forma.
 Enlace Sigma
Enlace covalente:
Orbitales atómicos de átomos vecinos se traslapan y ambos núcleos atraen
el par de electrones entre ellos.

Dos vías
Enlace sigma () Enlace pi ()

Se produce un único solapamiento de orbitales atómicos. Puede ser:

a.Entre dos orbitales “s”

b.Entre un orbital “s” y uno “p”
c.Entre dos orbitales “p” (enlace
frontal).
 Enlace Sigma Cilíndricamente
simétrico
Los orbitales traslapados
tienen la forma de un huevo
extendido y si pasara un
plano por la mitad del enlace
la intersección del plano y los
orbitales traslapados ería un
círculo. El solapamiento
entre los orbitales
atómicos sitúa la
máxima densidad
electrónica en el eje
que une los núcleos.
 Enlace pi ()

• Luego de haberse formado un enlace sigma entre

dos átomos, los orbitales “p” también se traslapan
arriba y debajo de la línea trazada entre los núcleos.
• Se producen dos o tres solapamientos de orbitales
atómicos entre dos átomos.
• Proviene de la interacción de dos orbitales “py” o
orbitales “pz” puestos que ambos son equivalentes.

a. Si en enlace es doble, el
segundo solapamiento es
lateral “” (pi).
b.Si el enlace es triple, existe
un solapamiento “” y dos
“”.
 HIBRIDACIÓN
• Linus Pauling propuso una respuesta
1931 matemáticamente de la hibridación.

• Combinación entre un orbital s y orbitales p.

• Para formar cuatro orbitales atómicos
idénticos.
• Se altera la forma y orientación de los
HIBRIDAR orbitales pero el número permanece
constante.
• Solamente cambia su carácter para adoptar
una forma geométrica determinada.

La hibridación de orbitales permite que los orbitales

atómicos puros dentro de un mismo átomo puedan
combinarse de manera que la repulsión entre las nubes
electrónicas sea mínima cuando los átomos van a formar
un enlace.
 ORBITAL HIBRIDO
Son orbitales atómicos
que se obtienen cuando Cuando se une un orbital
dos o más orbitales no s y un orbital p los
equivalentes del mismo orbitales resultantes sp
átomo se combinan son asimétricos respecto
preparándose para la al núcleo.
formación del enlace
covalente.

Uno de los dos lóbulos es

mucho mayor que el otro,
por lo tanto puede
Más fuerte que el orbital
traslaparse más
simple s o p
efectivamente con un orbital
de otro átomo cuando forma
un enlace
 HIBRIDACIÓN DEL CARBONO
Carbono
 El enlace en la
tetravalente molécula de
(4 enlaces) hidrógeno no
 presenta
moléculas complicaciones
orgánicas

ESTADO EXCITADO DEL

ÁTOMO DE CARBONO
estado
basal excitación externa
 TIPOS DE HIBRIDACIONES
Hibridación sp
Hibridación sp2
MÁS COMUNES
Hibridación sp3
Hibridación sp3d
Hibridación sp3d2
Carbono
Hibridación sp3
Se combina un orbital s con tres orbitales p para
dar 4 orbitales híbridos sp3.
s + p + p + p = 4 orbitales híbridos
Estabilidad
Energía

Estado fundamental Estado excitado

 Nuevos orbitales híbridos sp que se orientan
en el espacio formando entre ellos ángulos

• De esta manera, cada uno de los cuatro

orbitales híbridos sp³ del carbono pueden
Esta nueva configuración del C enlazarse a otros 4 átomos, así se explica la
hibridado se representa así:
1s²(2sp³)¹(2sp³)¹(2sp³)¹(2sp³)¹ tetravalencia del átomo de carbono.
Ejemplo hibridación sp3: metano

Combinación de
2s, 2px, 2py y 2pz.
Dirección:
tetraedro.
Ángulos: 109’5o.
Con H: enlaces .
Hibridación sp3
 19

OTROS EJEMPLOS
Podemos notas que los
enlaces sp3 son enlaces
covalentes sencillos,
resultado de compartir
un par de electrones
entre los átomos
enlazados.
NH3
H2S
El mismo tipo de hibridación
enlace  orbital que explica la estructura
 del metano explica el enlace de
los átomos de carbono para
formar cadenas y anillos, lo cual
hace posible la existencia de
millones de compuestos
Etano: orgánicos.
Molécula más sencilla que contiene enlace C-C
 TRABAJO AUTÓNOMO
1. Dibuje la estructura 2. Convierta el siguiente
de enlace – línea para modelo molecular del
el propano, hexano, un componente
CH3CH2CH3. de la gasolina, en una
Prediga el valor de cada estructura de enlace –
ángulo de enlace e línea
indique la forma (negro = C, blanco =H)
general de la molécula.
Hibridación sp2
Los átomos de carbono también pueden formar entre sí
enlaces dobles y triples, denominados insaturaciones. En
los enlaces dobles, la hibridación ocurre entre un orbital s
con dos orbitales p para dar 3 orbitales híbridos sp2
equivalentes. s + p + p = 3 orbitales híbridos
Estabilidad
Energía

1s² (2sp²)¹ (2sp²)¹ (2sp²)¹ 2pz¹

Estado fundamental Estado excitado
s + p + p = 3 orbitales híbridos

Al formarse el enlace
doble entre dos
átomos, cada uno
orienta sus tres
orbitales híbridos con
un ángulo de 120°,
como si los dirigieran
hacia los vértices de un
triángulo equilátero. El
orbital no hibridado
queda perpendicular al
plano de los 3 orbitales
sp².
 Ejemplo hibridación sp2: eteno
• Combinación de 2s y dos
orbitales p.
• Dirección: vértices de un
triángulo equilátero.
• Ángulo: 120o
• Un enlace  y otro .
• Con hidrógenos: 

A este doble enlace se le denomina π (pi),

y la separación entre los carbonos se H H
acorta. Este enlace es más débil que el
enlace σ (sigma), y por tanto, más
C= C
reactivo. H H
 TRABAJO AUTÓNOMO
1. Dibuje la estructura de 2. El siguiente es un modelo
enlace – línea para: molecular de la aspirina (ácido
acetilsalicílico). Identifique la
• propeno, CH3CH=CH2 hibridación de los orbital de cada
• 1,3 butadieno H2C=CH- átomo de carbono e indique
CH=CH2 cuáles átomos tiene pares de
electrones no enlazados.
Indique la hibridación de
(gris= C, blanco=H, rojo = O)
los orbitales en cada
carbono.
Prediga el valor de cada
ángulo de enlace e indique
la forma general de la
molécula.
 Hibridación sp
El segundo tipo de insaturación es el enlace triple: el carbono
hibrida su orbital 2s con un orbital pcuya energía es
intermedia entre la de los orbitales s y p . Los dos orbitales p
restantes no se hibridan.
s + p = 2 orbitales híbridos
Estabilidad
Energía

1s² 2sp¹ 2sp¹ 2py¹ 2pz¹

Estado fundamental Estado excitado
 s + p = 2 orbitales híbridos

180º

Ejemplo hibridación sp: Etino

• Combinación de 2s con
un orbital p.
• Dirección: lineal.
• Ángulo: 180o
• Dos enlaces  y uno .
• Con hidrógenos: 
• En el CO2 también tiene
este tipo de hibridación.
 Al formarse el enlace entre dos
C, cada uno traslapa sus
orbitales sp para formar un
enlace  entre ellos; los dos
orbitales p sin hibridar forman
dos enlaces , formando la
triple ligadura, y la final el último
orbital sp queda con su electrón
disponible para formar otro
La distancia entre los enlace.
átomos se acorta más, por Todo este conjunto queda con
lo que es más reactivo que ángulos de 180° entre el triple
el doble enlace.
enlace y el orbital sp de cada
átomo de carbono, es decir,
adquiere una estructura lineal.
 TRABAJO AUTÓNOMO
1. Dibuje la estructura de enlace – línea para el propino, CH3CCH.
Indique la hibridación de los orbitales en cada carbono y prediga un
valor para cada ángulo de enlace.
2. Investigue la hibridación del nitrógeno, oxígeno, fósforo y azufre,
para identificar todos los pares de electrones no enlazados en las
siguientes moléculas y diga que geometría espera para cada uno de los
átomos indicados:
a) El átomo de oxígeno en el éter metílico, CH3-O-CH3.
b) El átomo de nitrógeno en la trimetilamina,
c) El átomo de fósforo en la fosfina, PH3
d) El átomo de azufre en el aminoácido metionina
TEORÍA DEL ORBITAL MOLECULAR
• Esta teoría considera a la molécula completa
como una unidad con todos los electrones de
enlace moviéndose bajo la acción de los núcleos
y de los demás electrones.
• Estos electrones de enlace se distribuyen en
determinados niveles de energía molecular que
pueden denominarse orbitales moleculares.
• Para una molécula binaria hay una
superposición o fusión de dos orbitales
atómicos. Uno de cada átomo.
TEORÍA DEL ORBITAL MOLECULAR
Al estudiar la química de los compuestos del
CARBONO, centraremos nuestra atención en:
• Orbitales esféricos 1s y 2s
• Tres orbitales 2p con forma de pesa (px, py, pz)

ORBITAL S ORBITAL P
(no olvidemos que los orbitales del tercer nivel
son bastante más grande que los del segundo
nivel)
TEORÍA DEL ORBITAL MOLECULAR

• Los electrones de enlace en el orbital molecular

están deslocalizados con respecto a los átomos
individuales, ambos pertenecen a los dos
núcleos.
• De acuerdo a la interacción de los orbitales
atómicos, existen dos manera de que ocurra una
combinación de orbitales:
• La manera aditiva o O.M. enlazante,
• La manera sustrativa o O.M. antienlazante.
Un orbital molecular enlazante tiene menos energía y
mayor estabilidad que los orbitales átomicos que lo formaron.

Un orbital molecular antienlazante tiene más energía y

menor estabilidad que los orbitales átomicos que lo formaron.
PROPIEDADES FÍSICAS Y
QUÍMICAS DEL CARBONO
 EL CARBONO
Principal elemento que
Ampliamente distribuido en
interviene en la química
la naturaleza, aunque solo
orgánica. De aspecto negro
constituye el 0,027% de la
(grafito) e incoloro (diamante).
corteza terrestre, o sea
Pertenece al grupo de los no
0,09% en la masa.
metales

Dependiendo de las condiciones

Se conocen cerca de 20
de formación, puede encontrarse
millones de compuestos de
en la naturaleza en distintas
carbono, y forma parte de
formas alotrópicas además del
todos los seres vivos
amorfo: grafito, diamante,
conocidos.
fulerenos, nanotubos.
 Propiedades físicas del Carbono
• Estado de la materia: Sólido (no magnético)
• Estructura cristalina: hexagonal
• Estructura electrónica: [He] 2s22p2
• Familia: IV A
• Z=6
• Masa atómica = 12,011 uma
• Electronegatividad: 2,5 (Pauling)
• Punto de fusión: 3727 ºC
• Punto de ebullición 4230 ºC
• sólido insoluble en agua, pero soluble en solventes
orgánicos
 PROPIEDADES QUÍMICAS DEL CARBONO
Covalencia:
• El átomo de carbono se combina con átomos de
otros elementos como el C, H, O y N
mediante la compartición de electrones, es
decir, formando enlaces covalentes.
 PROPIEDADES QUÍMICAS DEL CARBONO
Tetravalencia:
• En casi todos los compuestos orgánicos .el carbono es
tetravalente, forma un total de cuatro enlaces covalentes
cumpliendo su octeto electrónico. Aunque hay algunos
compuestos que se comportan como divalentes y en
casos muy extraños actúa como trivalente.
 PROPIEDADES QUÍMICAS DEL CARBONO
Autosaturación o Concatenación:
• Es la capacidad que tienen los átomos de carbono de
enlazarse entre sí, generando cadenas carbonadas.
 PROPIEDADES QUÍMICAS DEL CARBONO
Isomería:
• Es un fenómeno frecuente en los compuestos orgánicos,
consiste en que dos o mas compuestos diferentes, con
propiedades diferentes, tienen la misma fórmula global.
 PROPIEDADES QUÍMICAS DEL CARBONO
Hibridación:
 REPRESENTACIÓN DE
ESTRUCTURAS QUÍMICAS
TIPO DE CARBONO
En una cadena podemos identificar cuatro tipos de carbono,
de acuerdo al número de carbonos al cual esté unido el
átomo en cuestión.

TIPO EXPLICACIÓN EJEMPLO

Está unido a un solo CH3-CH2-CH3
Primario
átomo de carbono.
Está unido a CH3-CH2-CH3
Secundario
dos átomos de carbono.
CH3-CH2-CH-CH3
Está unidos a tres
Terciario |
átomos de carbono.
CH3
CH3
|
Está unido a 4
Cuaternario CH3-CH2-C-CH2-CH3
átomos de carbono.
|
CH3
TRABAJO AUTÓNOMO
Complete los datos de la tabla de acuerdo a la siguiente estructura:

Tipo de Ángulo de Tipo de Tipo de

Carbono
Hibridación enlace enlace carbono
a)
b)
c)
d)
e)
f)
 44

Representación de moléculas orgánicas.

Tipos de fórmulas.
• Empírica. Ej. CH2O No sirven para identificar
compuestos
• Molecular

Condesada: Ej. C3H6O3

Semidesarrollada: Ej. CH3–CHOH–COOH
Desarrollada Ej. H O–H
 

H–C–C–C=O
  

• Geométrica: H H O–H
• Planas o de esqueleto

• Tridimensionales o Con distribución espacial

 45

Cadenas carbonadas

Título del diagrama

TIPOS DE CADENAS

ABIERTAS CERRADAS
(alifaticas)

LINEALES RAMIFICADAS ALICICLICAS AROMATICAS