Capitulo I

Capitulo I.
Aspectos Históricos.
El benceno (C6H6) fue descubierto por el científico inglés Michael Faraday en

1825 aislándolo del gas de alumbrado. Pero hasta 1842 en que se descubrió
la existencia del benceno en el alquitrán de hulla. El benceno y sus
homólogos (compuestos aromáticos), poseen una gran estabilidad química y
solo reaccionan a condiciones especiales y con el uso de catalizadores
apropiados.
En sus origines, el ciclohexano se obtenía directamente por destilación
fraccionada de determinadas fracciones de bencina bruta, con el único
inconveniente de que la pureza del proceso obtenido era, tan solo, del 85%.
Los procesos posteriores de isomerización del metilciclopentano a
ciclohexano permitieron desarrollar patentes en industrias tales como
Humble Oil, Shell y Atlantic Richfield (Estados Unidos) mejorando la calidad
del producto a casi el 98%. A causa de la fuertemente creciente demanda de
ciclohexano como producto básico para la obtención de nylon 6 y nylon 6,6,
el ciclohexano producido por estos métodos sólo cubría una pequeña parte
de la demanda existente de ciclohexano. Por lo que, desde principios del siglo
XX hasta la actualidad la mayor parte de este producto se obtiene por medio
del proceso de hidrogenación de benceno, dando lugar a multitud de
patentes que han desarrollado su propio método para la obtención de este
producto.
El ciclohexano como petroquímico
Los petroquímicos, suelen clasificarse de acuerdo con la etapa productiva a la
que pertenecen. La etapa inicial es la petroquímica básica (IPB), le sigue la
intermedia (IPI) y, por último, la final (IPF).
La IPB es aquella que realiza la primera transformación del petróleo o gas
natural y otros hidrocarburos líquidos, para la obtención de insumos para la
IPI y/u otros productos finales. Los principales productos que fabrica son
olefinas (etileno, propileno, butileno, etc.), aromáticos (benceno, tolueno, o-
xileno, etc.), gas de síntesis, metanol, amoníaco, entre otros. Por su parte, la
IPI transforma insumos generados por la IPB en productos finales y/o
insumos de la IPF. Entre los productos elaborados por la IPI figuran:
ciclohexano, estireno, etilenglicol, fenol, etc.
Por último, la IPF elabora a partir del procesamiento de productos básicos o
intermedios una serie de productos entre los cuales se pueden distinguir, de
acuerdo con su uso final los siguientes grupos: materias primas plásticas,
caucho sintético, fibras sintéticas como el nylon, fertilizantes nitrogenados,
artículos de limpieza y de cuidado personal, entre otros.
El ciclohexano se obtiene de la reducción del benceno con hidrógeno a altas

presiones en presencia de un catalizador, ya sea en fase líquida, vapor o
mixta para lo que se necesita catalizadores muy activos (Ni, Pt ó MoS) y
temperatura relativamente alta (80°C).
La primera sugerencia de que el ciclohexano podría no ser una molécula

plana data desde 1890. Hermann Sachse, un asistente de 28 años en Berlín,
publicó instrucciones para doblar una hoja de papel para representar dos
formas de ciclohexano que llamó simétrica y no simétrica (silla y bote). Su
muerte en 1893, a la edad de 31 años, significó que sus ideas se hundieran en
la oscuridad. Fue hasta 1918 cuando Ernst Mohr, usando la nueva técnica de
la cristalografía de rayos X, fue capaz de determinar la estructura del
diamante, reconociéndose ahí el modelo de silla de Sachse.
Forma de silla del ciclohexano
El ciclohexano adopta una disposición espacial en forma de silla para evitar
eclipsamientos entre sus 12 hidrógenos, mientras que los ángulos de enlace
se mantienen próximos a los 109º. Si miramos a lo largo de un enlace C-C se
comprueba la disposición alternada de todos los sustituyentes.
Forma de bote del ciclohexano
El ciclohexano también puede adoptar otras conformaciones menos estables.

Una es la forma de bote en la cual los carbonos 1 y 4 se hallan fuera del plano
pero en la misma cara. La forma de bote es menos estable que la de silla
debido al eclipsamiento de los 8 hidrógenos que se encuentran en la base del
bote y a la repulsión entre los hidrógenos que se proyectan hacia el interior
de bote. Esta interacción se conoce como tensión transanular.
El ciclohexano presenta un equilibrio conformacional en el que los
hidrógenos axiales, pasan a la posición ecuatorial. Los hidrógenos
ecuatoriales, pasan a su vez a la posición axial. En ausencia de sustituyentes
ambas conformaciones tienen la misma probabilidad de existir y el equilibrio
coformacional no se encuentra desplazado.
La importancia del Ciclohexano en la industria.

El ciclohexano obtenido mediante el proceso de la hidrogenación del
benceno se ha convertido en el principal producto para la producción de las
fibras sintéticas más relevantes dentro del campo de la petroquímica como
son el nylon 6 y el nylon 6,6, mediante la oxidación de dos pasos del
ciclohexano.
Estos dos compuestos de nylon anteriormente mencionados tienen
aplicaciones importantes en la industria de la ingeniería mecánica, textil,
pues hoy en día, aproximadamente la mitad de la producción de este tipo de
nylon se emplea para la fabricación de fibras de nylon para cuerdas de llantas
y poseen también usos industriales en la fabricación de bandas
transportadoras y telas para filtros.
Además, suele emplearse para remover pinturas, como solvente para lacas y
resinas y en la fabricación de materiales orgánicos.
Cantidades menores de ciclohexano son destinadas a su uso como disolvente
y como agente químico intermedio.
El ciclohexano se emplea para obtener, por oxidación catalítica con aire,
ciclohexanol y ciclohexanona, que son materias primas para la obtención,
además de Nylon, de resinas poliéster y poliuretanos.

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El benceno (C6H6) fue descubierto por el científico inglés Michael Faraday en

El ciclohexano se obtiene de la reducción del benceno con hidrógeno a altas

La primera sugerencia de que el ciclohexano podría no ser una molécula

Forma de bote del ciclohexano

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