UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN CRISTBAL DE HUAMANGA

FACULTAD DE INGENIERA QUMICA Y METALURGIA

Departamento Acadmico de Ingeniera Qumica
ESCUELA DE FORMACIN PROFESIONAL DE INGENIERA QUMICA

ASIGNATURA: QU-144 QUMICA ORGNICA I

TEMA:
-

PROFESORA :
ALUMNO

fenoles de inters industrial

Aminas de industrial
- Compuestos orgnicos azufrados
Ing. CRDOVA MIRANDA Alcira

: VILLEGAS SANCHEZ, A. Joel

-

AYACUCHO PER

2015

BREVE RESEA HISTRICA DEL FENOL.

Recibe el nombre de fenol, el alcohol monohidroxlico derivado del benceno; dndosele,
adems, a todos los compuestos que tengan un radical oxidrilo unido al anillo bencnico.
El fenol fue obtenido por Ruge en 1834; separ del asfalto lo que l llam cido carblico.
Nombre con el que se conoci hasta principios de este siglo. En 1914 Meyers y Bergius,
proponen hidrolizar el monoclorobenceno con hidrxido de sodio. Proceso que se
generaliz pocos aos despus.
Hasta la Primera Guerra Mundial, solo se haba logrado obtener el fenol cido carblico
por la separacin del asfalto; hasta que se estableci el proceso basado en la sulfonacin
del benceno hidrolizado con hidrxido de sodio, y volviendo a hidrolizar el producto, que era
el bencensulfonato de sodio; a este se le llam fenol sinttico.
En 1930, se transforma el proceso de hidrlisis del monoclorobenceno, obtenindose el
fenol, en fase vapor, hidrolizando al monoclorobenceno con agua, en lo que se conoce
momo proceso de Rashig-Hooker.
En 1950, la B.P. Internacional. Ltd. y la Hercules Chemical, Inc., instituyen un nuevo proceso
para la obtencin del fenol, oxidando el cumeno hasta hidroperxido de cumeno y
catalizando la reaccin de ste para obtener fenol y un segundo producto comercial, la
acetona.
Este proceso surgi debido a la sobreproduccin del cumeno que era subproducto en la
reaccin de obtencin del hule sinttico G R - S, adems de la necesidad de la obtencin de
acetona que se usaba como aditivo en gasolinas de aviacin.
En 1961, se busca reformar los procesos de obtencin del fenol, y debido a esto, la Dow
Chemical of Canada, Ltd., lo obtiene por medio de la oxidacin del tolueno hasta cido
benzoico, y la reoxidacin de ste para obtener fenol.
PROPIEDADES FISICAS DEL FENOL.
El fenol puede obtenerse como un slido como un lquido, incoloro de olor dulce y que
representa las siguientes prioridades.

Temperatura de fusin.

41C

Temperatura de congelacin.

42C

Calor latente de fusin.

29.30 Kcal/mol

Temperatura de ebullicin.

181.75C

Peso molecular.

94.11

Densidad 41/4

1.05 g/cm3

Densidad 25/4

1.071 g/cm3

Presiones de vapor del fenol menores a 1 atm.

Temperatura

Presin del vapor

( C )

(mm de Hg).

40.1

62.5

73.8

10

86.0

20

100.1

40

108.4

60

121.4

100

139.0

200

160.0

400

181.9

760

Presiones del vapor del fenol mayores que 1 atm.

PROPIEDADES QUIMICAS.
Qumicamente, el fenol, se caracteriza por la influencia mutua entre el grupo hidroxilo u
oxidrilo (HO:) y el anillo aromtico. El grupo fenilo fenil negativo, es la causa de una leve
acidez del grupo oxidrlico (pK en solucin acuosa a 25 C es 1.3 x 10 -10).
En fenol reacciona con las bases fuertes para formar sales llamadas fenxidos (algunas
veces fenonatos fenolatos):
C6H5-OH + NaOH H2O + C6H5-ONa
Los fenatos de sodio y potasio, son rpidamente descompuestos por el bixido de azufre;
ste compuesto, tambin descompone al fenol.
El Grupo hidroxilo puede ser fcilmente eterificado . El acetato de fenilo CH3 = COO =
C6H5, el fosfato de trifenilo (C6H5)3PO4 y el salicilato de fenilo (C6H5)2O son los teres
comerciales ms conocidos del fenol.
El fenol es rpidamente oxidado a una variedad de productos que incluye a los
bancenodioles (hidroquinona, resorcinol y pirocatecol), bencenotrioles y derivados del
difenilo (difenoles bifenoles) HO-C6H4-OH, y xido de difenilo (dibenzofurano) y productos
de descomposicin, dependiendo este del agente occidente y de las condiciones de
operacin. La reduccin del fenol con zinc por destilacin, da benceno, y la hidrogenacin
del fenol, finalmente, es mtodo para la obtencin del ciclohexanol.
El grupo hidroxilo de una alta reactividad al grupo fenilo. Los tomos del hidrgeno en las
posiciones o- (orto) y p- (para), con respecto del grupo hidroxilo, son altamente reactivos
(orienta las sustituciones hacia eses posiciones); o sea, los hidrgenos en 2- y 4- son los
primeros en ser sustituidas para formar el monodreivados para formar el monoderivado
inicial, despus el 2- 4- el 2- 6- derivado, y finalmente el 2- 4- 6- triderivado, esto si las
condiciones lo permitne.
USOS Y REACCIONES PRINCIPALES
Con la finalidad de establecer la importancia de la elaboracin del fenol en Mxico, a
continuacin se indican las reacciones industriales que tienen mayor aplicacin en los
Estados Unidos.
Los halgenos, forman principalmente, dihalofenoles y trihalofenoles; los derivados del
cloro, son los principales, puesto que el cloro con el fenol, forma dos derivados principales,
que se usan como herbicidas y preservadores de madera, como son el diclorofenol y el
pentaclorofenol:
C6H5 = CH + 2Cl2 C6H3 ( C12) - OH + 2HCl
C6H5 = OH + 5Cl2 C6(C15) - OH + 5HCl
Estas reacciones se llevan a cabo en presencia de los llamados cidos Lewis, por ejemplo:
cloruro de aluminio, fluoruro de boro, etc.
La reaccin del fenol con el cido sulfrico, es para la obtencin del cido
hidroxibencensulfnico:

C6H5 - OH + H2SO4 C6H4 (SO3H) - OH + H2O.

La nitracin del fenol, se lleva a cabo con el cido ntrico diluido, el producto final, es el 2- 46- trinitrofenol, o sea, el explosivo cido pcrico:
C6H5 - OH + 3HNO3 C6H2 (NO2)3OH + 3H2O
Por oxidacin forma el cido oxlico y productos resinosos. La reaccin ms importante del
fenol, es su condensacin con el formaldehdo, contndose con el 60% de la produccin del
fenol en los EEUU., para la obtencin de las llamadas resinas fenlicas:
C6H5 - OH + 3HCHO C6H2 - OH - (CH2OH)3
C6H2 - OH (CH2OH)3 [ C6H2 - OH - (CH2O+)] - 3
La condensacin del fenol y la acetona, den el 4- 4` isopropilidendifenol bisefenol A. La
condensacin del fenol con el anhdrido ftlicoda la fenolftaleina; su reaccin con el fenato
de sodio y el bixido de carbono, para formar el cido saliclico.
Tambin es de importancia comercial el acoplamiento del fenol con las sales de diazonio,
para la obtencin de tinturas azo.
El fenol, sirve como materia prima para obtener la Ecaprolactana, que a su vez es la materia
prima para la obtencin del Nylon 6, por medio de las siguientes reacciones.
1. Deshidrogenacin del fenol a cicloexanol:
C6H5OH + 3H2 C6H11 - OH
2. Deshidrogenacin a ciclohexanona:
2C6H11 - OH 2 (C6H10 = O) + H2
3. Conservacin de esta ciclohexanona a ciclohexanonaoxima, por la reaccin de aquella
con la hidroxilamina y en presencia de un catalizador de cido sulfrico:
C6H10 = O + NH2 OH H2O + C6H10 = NOH
4. Arreglo final a E- caprolactama:
C6H10 = NOH C4H8 - C = O NH
COMPUESTOS IMPORTANTES DERIVADOS ALQUILADOS DEL FENOL.
La produccin del los derivados alquilados del fenol, o alquilfenoles, ocupa el 7% del
volumen de la produccin total del fenol en los EEUU., teniendo buena importancia
comercial cada uno de ellos. A continuacin se nombran los alquilfenoles ms importantes y
sus usos:
O- terbutifenol . Se sugiere su uso como producto intermedio en la obtencin de resinas
sintticas, perfumes, agentes tensoactivos y en plastificantes.
M- terbutilfenol. Se sugiere su uso para prevenir la oxidacin en hules, aceites y recinas,
adems como agente anti-natas.

P- terbutilfenol. La reaccin ms importante del P- terbutilfenol, es su condensacin con el

formaldehdo en presencia de catalizadores cidos bsicos, para dar colorantes mate y
resinas solubles en aceite, que se caracterizan por su buena resistencia a los cidos,
lcalis, el agua y la luz. Las recinas de P- terbutilfenol son importantes tambin en la
formulacin de adhesivos. La condesnsacin de P- terbutilfenol con el acetileno da un
producto de polimerizacin, aplicable en hules y otros elastmeros.
El P-terbutilfenol, sierve como agente anti-cracking en hules y como estabilizador de
jabones. Su hidrogenacin da cis- y trans- 4- terbutilciclohexanol, cuyos acetatos se usan en
perfumera como sustitutos del aceite de limn.
P- teramilfenol. Como otros fenoles para sustituidos, el P- termilfenol puede condensarse
con el formal dehido para formar resinas termoestubles solubles en benceno, tolueno y en
aceites secantes; estas resinas tienen valor en la namufactura de pinturas y varnices. Otro
uso y mejor para el P- termilfenol es en la produccin de agentes tensoactivos por su
reaccin con el xido de etileno. Las soluciones de P- termilfenol en alcohol / agua se usan
en la manufactura de germicidas, insecticidas y fumigantes. El P-teramilfenol se usa
tambin como intermedio para obtener aditivos para hules y petrleo.
Heptilfenol. Se usa comnmente como intermedio en las reacciones de obtencin de
aditivos de detergentes-dispersantes y en aditivos de aceites lubricantes, as como
intermedios en la produccin de plastificantes, estabilizadores y hules qumicos.
P- teroctilfenol. Los usos comerciales ms frecuentes del P-teroctilfenol, es en la
manufactura de resinas fenlicas por condensacin con la formaldehdo y en la manufactura
de secantes no-inicos y de agentes dispersantes por condensacin con el xido de etileno.
Las sales de calcio y bario de los sulfuros y formaldehdo condensados con el Ptercotilfenos se usan como aditivos en aceites.
El P- teroctilfenol le da estabilidad trmica y ultravioleta a la etil-celulosa, se usa tambin en
la fabricacin de pinturas, insecticidas, bactericidas y compuestos farmacuticos.
Nonilfenol. Su reaccin industrial ms importante es su eterificacin, por condensacin con
el xido del etileno usando un catalizador bsico dando al agente tenso-activo no inico del
tipo del nonilfenoxipolietoxietanol, estos teres tienen buena estabilidad qumica y
excelentes propiedades secantes emulsificantes y detergentes.
El nonilfenol reaciona con los aldehidos, para dar resinas fenlicas, cuando lo hace con
otros fenoles, da resinas ms resistentes al agua, ms solubles en aceites y que dan ciertas
propiedades elctricas.
Una variedad de nonilfenoles, est siendo usada como productos intermedios en al
fabricacin de plastificantes de cloruro de polivinilo. Otras aplicaciones para el nonilfenoles
en productos farmacuticos, inhibidores de corrosin, pinturas, agentes de flotacin,
insecticidas, bactericidas y estabilizadores qumicos.
Dodecilfenol. Las sales de los metales alcalinos del cido dodecilfenoldulfnico, tienen
propiedades tenso-activas.
Tal como el nonilfenol, reaciona con los xidos de alquileno para formar largas cadenas
politer, que tienen usos como detergentes no-inicos de tipo casero e industrial, adems
de su uso como agentes secante y emulsificante. Se preparan surfactantes aninicos por la
sulfacin de los condensados que contengan de 4 a 7 molculas de xido de etileno por
molcula de alquilfenol (se usan como detergentes lquidos).

2- 6- diterbutilfenol. Se obtiene haciendo reaccionar fenol con isobutileno usando fenato de

aluminio como catalizador y se sugiere como producto intermedio para obtener resinas
sintticas, plastificantes, y agentes tenso-activos. Se usa como antioxidante para inhibier la
formacin de gomas en gasolinas que contengan tetraetilo de plomo, su producto de
condensacin con formaldehdo se usa particularmente como antioxidante para polmeros,
aceites y ceras.
3- metil 6- terbutilfenol. Es un antioxidante efectivo y un estavilizador de resinas cumaronaindeno, teres polivinlicos e hidrocarburos halogenados, tales como el tricloroetileno y el
percloroteileno y es tambin un producto intermedio en la manufactura de antioxidantes
para hules y polmeros de alto peso molecular.
Otras de sus aplicaciones son: como germicida en formalaciones desinfectantes y
antispticas.
3-metil 4- 6- diterbutilfenol. Este fenol alquilado es efectivo como antioxidante y estabilizador
de teres polivinlicos. Se propone su uso en la produccin de hule duro o ebonita de
copolimerizacin de butadieno-acrilonitrilo.
4- metil 2- terbutilfenol. Tiene buen valor comercial en el presente y es en la preparacin de
sus productos de condensacin con aldehidos para formar antioxidantes, sobre todo para
hules.
4-metil 2- 6- diterbutilfenol. En presencia de catalizadores cidos, tales como cloruro de
aluminio, en los cidos sulfrico y fosfrico, el alquilfenol puede se debutilado para formar
terbutil P- cresol. Por medio de la oxidacin con cido crmico, con bromo se convierte a
aldehido el grupo metilo.
El 4- metil 2- 6- diterbutilfenol. Se usa en gasolina para motores automotrices de aviacin
lubricacin turbinas, aceites, ceras, hules sintticos y naturales, pinturas, plsticos y
elastmeros puesto que protega los materiales contra los efectos del oxgeno atmosfrico
durante su almacn y su servicio. En grado de alta pureza es muy usado en los alimentos
para delatar cuando estos entran en estado de descomposicin, especialmente para
alimentos de origen animal, aceites vegetales y vitaminas solubles en aceite. Tambin se
usa en el empaque de alimentos, tales como papel de aluminio y polietileno.
2- 4- dimetil 6- terbutilfenol. Se encontr su aplicacin como un antioxidante de olefinas y
para gasolinas; para inhibir la polimerizacin prematura de monmeros reactivos
particularmente acrilatos y metilicrilatos; para restringir la decoloracin durante el proceso
de obtencin de las resinas cumarona-indeno, y es un agente anti-natas para pinturs,
varnices, aceites secantes y tintas de impresin.
AMINAS
De los compuestos nitrogenados con un enlace simple C-N, los ms importantes son las
aminas que son derivados del amoniaco en los que uno o ms hidrgenos son sustituidos
por un grupo alquilo.
Las aminas, como el NH3 tiene una estructura piramidal con tres enlaces (sp3 ) y un par de
electrones no compartidos .

Los orbtales tienen hibridacin sp3 y estn dirigidos como el C, hacia los vrtices de un
tetraedro, en el NH3 los ngulos de enlace H-N son de 107. 3 pero en las aminas los
sustituyentes distorsionan la pirmide ensanchndola. La presencia del par de electrones da
a las aminas propiedades fsicas y qumicas caractersticas como veremos ms adelante.
MTODOS DE OBTENCIN O RUTAS DE SNTESIS
Se dispone de muchos mtodos para su sinterizacin, algunos derivan de las reacciones de
las amidas. Los mtodos o sntesis se dividen en generales y especficos, que a
continuacin se describen.
SNTESIS POR AMINACIN REDUCTIVA.-Este mtodo es el mas general de sntesis de
amidas , implica la reduccin de la imina u oxima de una acetona o aldeido, esta se reduce
con hidruro de litio y aluminio (LiAlH4 )o por hidrogenacin cataltica. Este proceso agrega
un grupo alquilo al tomo de nitrgeno el producto pude ser una amina primaria secundaria
terciaria dependiendo si la amina que se utilizo como materia prima tenia cero, uno o dos
grupos alquilos.
a) Aminas primarias, se forman por condensacin de la hidroxilamina (cero grupo alquilo)
con una cetona o un aldeido seguida de la reduccin de la oxima. La mayor parte de las
oximas son compuestos estables que se aslan fcilmente se reduce mediante reduccin
catalitica con hidruro de litio y aluminio o con cianobrorhiduro de sodio (NaBH3CN )
Aminas secundarias La condensacin de una cetona o un aldehdo con una amina
primaria forma una imina N -sustituida (base de Schiff). La reduccin de esta imina produce
una amina secundaria.
Aminas terciarias. La condensacin de una cetona o un aldehdo con una amina
secundaria produce una sal de iminio. Estas sales son frecuencia inestable y por o mismo
no se aslan. Un agente reductor en la solucin reduce la sal de iminio, pero no se reduce el
grupo carbonilo de la cetona o aldehdo. El cianoborohidrodruro de sodio (Na BH3CN)
trabaja bien en esta reduccin, por que es menos reactivo que el borohidroburo de sodio, y
no reduce al grupo carbonilo.
2) SNTESIS POR ACILACIN--REDUCCIN.- Esta es la segunda sntesis general, y como
la anterior agrega un grupo alquiloal tomo de nitrgeno de la amina inicial. La acilacion de
la amina inicial por un cloruro de cido produce una amida, sin tendencia a la sobreacilacin
. La reduccin de una amida mediante el hidruro de litio y aluminio ( LiAlH4) produce la
amina correspondiente.
Esta sntesis convierte el amoniaco en una amina primaria, las aminas primarias en
secundarias y las secundarias en terciarias. Estas reacciones son generales aunque tienen
una restriccin: el grupo alquilo que se aade siempre es primario , porque el carbono unido
al nitrgeno se deriva del grupo carbonilo de la amida , que se reduce al grupo metileno(CH2-).
Aminas primarias.

 Aminas secundarias.
Aminas terciarias.
REDUCCIN DE NITRO COMPUESTOS; SNTESIS DE ARILAMINAS. Los grupos nitro
tanto aromticos como alifticos se reducen con facilidad a grupos amino. Los mtodos ms
comunes son la hidrogenacin cataltica y la reduccin en cido mediante un metal activo.
La reduccin de compuestos nitro se emplea principalmente para la sntesis de anilinas
sustituidas.
ALQUILACIN DIRECTA DEL AMONIO Y LAS AMINAS. La redaccin de la aminas con
halgenos de aquilo se complica por la tendencia a la sobre alquilacin para formar una
mezcla de productos mono y polialquilados. Sin embargo las aminas simples se pueden
sintetizar agregando exceso deaminiaco a un amoniaco a un halogenuro o tosilato que sea
buen sustrato SN2. como esta presente gran exceso de amoniaco, la probabilidad de que
una molcula del halogenuro alquile el amoniaco es mucho mayor que la probabilidad de
sobrealquilar una amina.
Se puede emplear al sustitucin nucleofilica aromtica para sintetizar las arilaminas si hay
un grupo que atrae electrones en posicin orto o para, con respecto al lugar de la
sustitucin. Esta reaccin se detiene por lo general en el producto deseado, por ste (una
arilamina) es menos bsico y menos nucleofilico que el reactivo (una aiquilamina)
USOS E IMPORTANCIA DE LAS AMINAS A NIVEL INDUSTRIAL.
Las aminas como compuestos son muy importantes y reconocidas en industrias como las
cosmticas y textiles por el uso o aplicacin de la p-Fenilendiamina y algunos derivados se
usan en composiciones para teir el pelo y como antioxidantes para caucho.
La dimetilanilina se obtiene en la industria por reacciones de la anilina con metanol.
H N NH (p-Fenilendiamina)
CH
NH + 2H C-OH H N + 2H O
200 C CH
Este producto se utiliza en cantidades importantes en la industria de colorantes (como
copulante en colorantes azoicos y es la base de la fabricacin de colorantes de trifenil
metano.
Las aminas de cadena larga son la base para la fabricacin de tensoactivos. Los principales
tipos son los siguientes.
Estos compuestos tienen aplicaciones muy diversas de inters industrial: son bactericidas y
alguicidas de gran consumo y se utilizan como inhibidores de la correccin de tuberas
metlicas o en los lquidos cidos para limpiar la herrumbre, porque forman una capa
hidrfoba protectora al unirse a la superficie del metal por la parte polar.

Los tenso actnidos catinicos son agentes de flotacin que se utilizan para separar
minerales valiosos de su ganga, porque se absorben sobre las partculas cristalinas cidas.
En otros casos el que flota es preferentemente el mineral valioso, dependiendo de su
composicin.
Los compuestos de tipo b) con dos cadenas largas en el N, son los componentes activos de
los productos suavizantes o ablandadores de tejidos que se usan despus de el lavado y
enjuagado de toallas, sabanas y prendas de vestir al fijarse sobre las fibras por su parte
ionica las lubrica e impide su adherencia al secarse.
Las aminas de tipo e) se utilizan para preparar emulsiones de asfalto que se adhieren muy
bien al lecho de roca o piedras y al cemento.
Las etanolaminas se utilizan para preparan amidas que son detergentes no inicos
empleados en preparados cosmticos, por su carcter suavizante, y para la fabricacin de
morfolina, un disolvente industrial de amplio uso.
H N-CH-CH OH
COMPUESTOS AZUFRADOS

Los fitonutrientes de este grupo contienen varias formas de azufre, que provocan su olor
caracterstico.
Hetersidos sulfocianogenticos o glucosinolatos o hetersidos azufrados:
Son S-hetersidos que por hidrlisis enzimtica producen azcar e isotiocianato (compuesto
voltil azufrado, tambin llamado senevol). Las especies que presentan hetersidos
sulfocianogenticos pertenecen mayoritariamente a la familia de las crucferas (es decir, col,
rabanitos y nabo) y a la familia de la mostaza. En las semillas de mostaza negra (Brassica
nigra) encontramos el sinigrsido (alilglucosinolato) y en la raz de rbano (Raphanus
sativus) la glucorafenina.
Los glucosinolatos son activadores potentes de las enzimas de desintoxicacin heptica,
facilitando la detoxificacin de potenciales carcingenos y facilitando la conversin de los
estrgenos en conjugados estrognicos que son eliminados del organismo. Tambin
regulan los leucocitos y las citoquinas. Los leucocitos son los barrenderos del sistema
inmunolgico y las citoquinas actan como "mensajeros", coordinando las actividades de
todas las clulas del sistema inmunolgico.
Los productos de biotransformacin de los glucosinolatos incluyen el indol-3-carbinol, los
tiosulfonatos, los isotiocianatos, ditioltionas y el sulforafano. Cada uno de estos productos
es protector de tejidos especficos. Sus acciones implican el bloqueo de enzimas que
promueven el crecimiento de tumores, particularmente en las mamas, hgado, colon,
pulmn, estmago y esfago.
Los estudios atribuyen al sulforafano la propiedad de disminuir el riesgo de contraer cncer
de colon. Se encuentra en las crucferas como: coliflor, brcoli, repollo (col) colorado y
blanco, coles de Bruselas. El brcol (aportando sulforafano natural) se ha demostrado
beneficioso en procesos mutagnicos (p.e. neo de pulmn) y en la activacin de las
funciones detoxificantes. La dosificacin recomendada segn los estudios es de 500-1.000
mg al da de extracto de brcol ingerido junto con las comidas (en el extracto encontramos
una concentracin 400 veces superior al producto fresco, por lo que la dosificacin
recomendada equivaldra a 20-40 raciones de 200 g de brcol fresco al da).

Tiosulfonatos

Determinadas especies contienen compuestos azufrados de gran inters teraputico que no

estn, sin embargo, en forma de hetersidos. Se encuentran en el ajo, pero tambin en las
cebollas, cebollinos, puerros y chalotes. El bulbo de ajo (Allium sativum) contiene alina que
por hidrlisis produce aliicina, a la cual, a su vez, autocondensa para dar ajoenos. El bulbo
de cebolla (Allium cepa) posee cepaenos, principalmente sulfxido de S-(1-propenil)-Lcistena (que es ismero de la alina).
El ajo (Allium sativum) presenta un amplio espectro de actividad antimicrobiana frente a una
gran variedad de patgenos que incluyen virus, bacterias, hongos como los del gnero
cndida y parsitos. Se ha demostrado que es ms potente que otros fungicidas ms
comnmente utilizados y los estudios de investigacin han demostrado el poder fungicida
del ajo frente a la meningitis criptoccica, una de las infecciones fngicas ms
devastadoras.
Ciertos estudios sobre la poblacin, han demostrado claramente la capacidad de proteccin
celular que ofrece el consumo de ajo en zonas donde su ingesta es elevada. Estudios en
humanos han revelado que el ajo inhibe la formacin de nitrosaminas (poderosos
compuestos que daan a las clulas y que se forman en el proceso digestivo). Adems
estos compuestos tiosulfonatos podran reducir la hipertensin y el colesterol (ambos
factores de riesgo en patologa cardiovascular).
Pero se ha de tener en cuenta que en las presentaciones "desodorizadas" se refina e
producto y se eliminan parte de los compuestos sulfurosos que provocan el olor
caracterstico, pero que tambin aportan beneficios terapeticos. Existe la posibilidad de
"reducir" el olor combinndolo con aceites vegetales (p.e. crtamo), no perdiendo de ests
manera su eficacia teraputica.

Indoles

El indol-3-carbinol (13C) es un fitonutriente que se encuentra en las verduras crucferas

como brcol, coles de Bruselas, col rizada. Inhibe enzimas (p.e. CDK6) que tienen efectos
mutagnicos. Dichas enzimas aparecen elevadas en los tumores mamarios y en los gliomas
(tumores cerebrales). Reduce los efectos de una elevada actividad estrognica, lo que lo
hace til como adjunto en la prevencin de los trastornos desencadenados por los
estrgenos. Tambin favorece los procesos de desintoxicacin.
Durante muchos aos el jugo de col fue consumido como agente preventivo y curativo,
especialmente para problemas intestinales debido a que se crea que contena vitamina U.
Ms tarde se identific al complejo 13C-vitamina C como uno de los principales principios
activos del jugo de col. Entonces se cambi el nombre por ascorbgeno y perdi la
designacin de vitamina. Esta subclase incluye fitonutrientes que interaccionan con la
vitamina C, lo que no es sorprendente ya que los vegetales que contienen indoles tambin
contienen cantidades significativas de vitamina C. Los complejos indoles se unen a los
carcingenos qumicos y activan las enzimas de desintoxicacin, la mayora en el tracto
gastrointestinal.
cido alfa lipoico o cido tictico

Se encuentra en los cloroplastos, esto es, en las "mitocondrias" de plantas como las
patatas, zanahorias y el ame e incluso se produce en el propio cuerpo humano. Tambin
se denomina como: cido tictico o cido 1,2-ditiolano-3-pentanoico o cido 1,2ditiolano-3valernico o cido 6,8-tictico. Posee una cadena de 8 tomos de carbono con 2 tomos de
azufre, unido el primero en el sexto carbono y el otro en el octavo, estando ambos azufres
unidos entre s.
Junto con las vitaminas B, el cido alfa lipoico esta involucrado en el metabolismo de las
grasas, protenas, carbohidratos y la respiracin celular (produccin energtica).
ltimamente el cido alfa lipoico ha sido noticia por su papel protector en el cuerpo como
potente antioxidante y agente detoxificante. Existen evidencias de que ayuda a reciclar las
vitaminas antioxidantes C y E colabora con estos nutrientes en la proteccin de
carotenoides en el tejido. Los estudios adems sugieren que trabaja sinrgicamente con la
vitamina E previniendo la oxidacin del LDL-Colesterol y ayuda a detoxificar el cuerpo
quelando el cadmio, plomo mercurio y otros metales pesados.
Los oncogenes son genes que causan cncer. El Factor Nuclear kappa-B (NF kappa-B)
activa los oncogenes en presencia de radicales libres u otros carcingenos. El cido alfa
lipoico puede introducirse en el citosoma (cuerpo de la clula con exclusin del ncleo) de
las clulas e impedir la activacin del NF kappa-B. Adems, al neutralizar los radicaleslibres,
fortalece el sistema inmunitario, primera lnea de defensa contra el cncer. Recientemente
los estudios han revelado su relevante papel inmuno-modulador en el cuerpo.
El cido lipoico normaliza los niveles de azcar sanguneo y reduce la glucacin, o dao
causado por el azcar a los componentes crticos del cuerpo. Este dao provoca la
aceleracin del envejecimiento, cardiopatas y los efectos adversos de la diabetes. Adems
juega un papel muy importante en la preservacin del crecimiento de las clulas nerviosas
as como de la correcta funcin y detoxificacin de las clulas hepticas.
Debido a su doble caracterstica de hidro y liposolubilidad es bien absorbido y transportado
a las clulas donde realiza sus numerosas tareas. No es tcnicamente una vitamina, pero
es tan importante para el cuerpo que ste elabora una parte. Sin embargo, es
"condicionalmente esencial", lo que significa que la mayora de las personas no elaboran la
cantidad suficiente. En resumen el cido lipoico es efectivo frente a la diabetes,
cardiopatas, los metales txicos, muestra actividad protectora antineoplsica e incluso
frente al virus VIH.
POLISACRIDOS

Son compuestos orgnicos resultantes del metabolismo vegetal primario que contienen en
su estructura una funcin aldehdo o cetona y el resto de los carbonos hidroxilados (OH):
Por lo tanto, son polihidroxialdehdos o polihidroxicetonas.
Polisacridos de origen fngico
Se obtienen a partir de diferentes especies de hongos. Son polmeros de glucosa
(glucanos). La cadena principal est constituida por glucosa con uniones beta (1-->3) y las
ramificaciones son debidas a glucosas con uniones beta (1 -->6).
Los compuestos activos conocidos del Reishi (Ganoderma lucidum) incluyen polisacridos y
triterpenos. Este hongo posee un potente efecto antioxidante (p.e. protege contra el dao
producido por radiacin). Es adems anti-alrgico, anti-hipertensivo, protector heptico,
reduce los niveles del colesterol total y posee propiedades antimutagnicas y antibacterianas.

Estimula muchos aspectos de la funcin del sistema inmune, tales como:

Actividad del interfern.
Actividad de las clulas asesinas naturales (Natural Killers).
Potencia la produccin de los compuestos inmunes interleuquina 1 y 2.
Los principales compuestos activos que constituyen el hongo Shiitake (Lentinus edobes)
incluyen lentinano y beta 1,3 glucanos. Posee efectos antivirales, antibacterianos y
antiparasitarios. Estimula el sistema inmune, protege el hgado de las toxinas, posee
actividad antimutagnica y es un protector cardiovascular general.
El hongo Maitake (Grifola frondosa) posee entre sus principales principios activos alfa y beta
glucanos. Estos refuerzan el sistema inmunolgico y poseen propiedades antimutagnicos,
antihipertensivas y protectoras celulares.
Tambin se pueden obtener beta 1,3 glucanos de la pared celular de la levadura. Activan
especificamente los macrfagos, que son los glbulos blancos que rpidamente engloban a
los patgenos (virus, bacterias, mutgenos, parsitos, hongos, etc.) y estimulan la funcin
inmune alertando a otros componentes inmunes. Poseen efecto antioxidante protegiendo
los macrfagos del dao de los radicales libres. Protegen contra el dao producido por
radiaciones.
Debido a que en la literatura cientfica predominan los estudios sobre el 1,3 betaglucano
frecuentemente se elige esta denominacin para los productos. Estudios recientes
demuestran que la composicin realmente inmunoestimulante es la mezcla de beta 1,3 y
beta 1,6 glucanos, siendo el 1,3 predominante. Adems se considera que este tipo producto
est ms en la lnea de la naturaleza y respeta el efecto sinrgico entre ambos ya que la
especie de levadura s. cerevisiae los contiene a ambos en su pared celular.
CONCLUSIN

Fitoqumicos", "Fitonutrientes", "Fitoalimentos", "Farmanutrientes" o "Nutracuticos". Todos

estos sinnimos describen los principios qumicos que se hallan en los alimentos y que
pueden prevenir las enfermedades. El estudio de los fitonutrientes es relativamente nuevo
(dos dcadas) y los cientficos especulan que solamente han sido descubiertos e
identificados el 10% de los fitonutrientes, a pesar de ello la comunidad cientfica ha
recopilado un gran nmero de evidencias que nos ensean cmo los fitoqumicos trabajan
para prevenir las enfermedades.
Cada vez es ms probable que los fitoqumicos jueguen un verdadero papel nutricional, ya
que cada da la investigacin est descubriendo ms acerca de sus destacados beneficios.
Puede ser que, algn da, se clasifique a los fitoqumicos como nutrientes esenciales. De
momento, la recomendacin de base siempre ser seguir una dieta correcta apoyndola, si
es necesario, con suplementos naturales.

BIBLIOGRAFIA

QUIMICA RAYMOND CHANG . novena edicin

Pag.1024, 918

www.google.cpm.pe / wikipedia