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Practica 05 Determinacion de Aldehidos

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UNAM – EPIA GUIA DE PRÁCTICA DEL CURSO DE QUIMICA ORGANICA

GUIA DE LABORATORIO Nº 06

DETERMINACION DE ALDEHIDOS

1. OBJETIVOS

 Aprender a obtener aldehídos por medio del método de oxidación de


alcoholes.

 Identificar las propiedades físicas y químicas que presentan los aldehídos.

2. FUNDAMENTO TEORICO

La oxidación de alcoholes primarios produce en una primera etapa, aldehídos;


mientras que la oxidación de alcoholes secundarios conduce a cetonas. Las
cetonas son resistentes a la oxidación posterior, por lo que pueden aislarse sin
necesidad de tomar precauciones especiales.

En cambio, los aldehídos se oxidan fácilmente a los ácidos carboxí1icos


correspondientes. Para evitar esta oxidación es necesario separar el aldehído de
la mezcla reaccionante a medida que se va formando, lo que se consigue por
destilación, aprovechando la mayor volatilidad de los aldehídos inferiores
respecto a los correspondientes alcoholes. Este es el procedimiento industrial más
utilizado en la actualidad para la fabricación de acetaldehído, que es la materia
prima de un gran número de importantes industrias orgánicas. Cuando se utilizan
acetilenos alquil sustituidos el producto final es una cetona.

El grupo funcional conocido como grupo carbonilo, un átomo de carbono unido


a un átomo de oxigeno por un doble enlace- se encuentra en compuestos llamados
aldehídos y cetonas.

En los aldehídos, el grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un radical


Alquilo, con excepción del formaldehído o metanal.

Los aldehídos pueden ser: alifáticos, R-CHO, y aromáticos, Ar-CHO

Los alcoholes primarios pueden oxidarse a aldehídos. Estas oxidaciones se


presentan en la forma siguiente2:
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3. MATERIALES Y REACTIVOS

3.1. Materiales

 1 Matraz con salida lateral


 1 Refrigerante recto
 1 Tapón de hule
 1 Vaso de precipitado 250ml
 1 Matraz Erlenmeyer
 2 Mangueras
 2 Tubo ensaye 15x150
 2 gr. Perla ebullición (la arena cumple la misma función??)
 1 Probeta 100 ml

3.2. Equipos

 2 Soporte Universal
 2 Pinza Universal
 2 Cuba Hidroneumática (que otro equipo puede reemplazar a este???)
 1 Vaso de precipitado 250ml
 1 Mechero de Bunsen
 1 Anillo metálico
 1 Tela de asbesto

3.3. Reactivos

NOMBRE CANTIDAD
Metanol 6 ml
CH3OH
Agua destilada 36 ml
Etanol 15 ml
C2H5OH
Acido Sulfúrico 15 ml
H2SO4 QP
Cromato de Potasio 8 gr
K2CrO4

4. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

4.1 EXPERIMENTO N° 01: OBTENCION DE ALDEHIDOS MEDIANTE LA


OXIDACION DE ALCOHOLES
PARTE A: OBTENCION DE FORMALDEHIDO

1. Se introduce un alambre de cobre con un extremo enrollado en 4 o 5 vueltas en un


tapón de corcho, que además sirve para tapar el tubo de ensayo en el que se ha
colocado una mezcla 1:1 de metanol y agua.
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2. El extremo enrollado del alambre se calienta con la llama oxidante de un mechero


Bunsen.
3. Se retira el alambre para ver si se ha oxidado (se pone negro), se vuelve a calentar
otra vez al rojo y se introduce inmediatamente en el tubo de ensayo que contiene la
mezcla hidroalcohólica, tapando bien con el corcho, mientras el tubo se mantiene en
un baño de hielo.
4. Se saca el alambre, se vuelve a calentar y se repite la operación cuatro o cinco
veces más. El compuesto formado es formaldehido.

PARTE B: OBTENCION DE ACETALDEHIDO


1. En un matraz de destilación se disuelven 8 gr de dicromato de potasio en 30 ml de
agua, enfriando exteriormente con hielo.
2. Se agregan 10 ml de acido sulfúrico conc. Y 10 ml de alcohol 96°.
3. Se destila en baño maría hasta que el volumen del matraz se reduzca a la mitad.

5. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

http://www.mitecnologico.com/ibq/Main/ObtencionDeAldehidosYCetonas
http://www2.udec.cl/quimles/general/aldehidos_y_cetonas.htm

6. PREGUNTAS

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