Agentes Tóxicos Generados Durante El Procesamiento de Alimentos
Agentes Tóxicos Generados Durante El Procesamiento de Alimentos
Agentes Tóxicos Generados Durante El Procesamiento de Alimentos
En este tema se discuten algunos de los compuestos que son generados por un proceso y
que quedan como parte de un alimento; es decir, que son independientes de los tóxicos naturales
y de los aditivos, que han sido añadidos para un fin específico en cantidades controladas; o bien
de los contaminantes como metales o plaguicidas, ya que estos ocasionalmente se detectan en
productos alimenticios, pero no se sabe en qué cantidad, cuándo, ni en qué producto se
presentarán. Un tóxico generado por proceso es parte intrínseca de las transformación de un
alimento, en este caso podemos tener una idea de su presencia, pero no siempre se puede medir
su repercusión; sin embargo, en muchos casos se puede controlar su formación o fijar tolerancias
que garanticen la salud del consumidor.
206
Vale la pena resaltar que hay dos tipos de carcinógenos: los primarios y los secundarios;
los primarios indican la carcinogénesis sin ninguna activación metabólica y actúan en el lugar de
contacto; por ejemplo, la beta-propiolactona, el sulfato de dimetilo y el selenio son carcinógenos
primarios; a pesar de que con este último existe controversia, puesto que muchos investigadores
lo consideran indispensable para el buen funcionamiento del organismo humano. Los
carcinógenos secundarios son los que generalmente se encuentran en los alimentos, también se
les conoce como pro-carcinógenos, ya que requieren de una transformación a su forma activa
mediante la acción de moléculas electrofílicas fuertes, para así convertirse en carcinógenos
primarios. En el Cuadro 1 se muestra una relación de los principales carcinógenos secundarios
encontrados en los alimentos.
CUADRO 1
Carcinógenos secundarios presentes en alimentos
cicasina cicadas
glucoalcaloides papas
207
apiol apio
2 amino 3,4 dimetil imidazo pescado, carnes cocidas 110,20 (661 000)
(4,5f) quinolina
CUADRO 1 (continuación)
Carcinógenos secundarios presentes en alimentos
ptaquilosida helechos
208
carbamato de etilo fermentados
diacetilo mantequilla
flavonoides vegetales
antraquinonas ruibarbo
* La potencia relativa se refiere comparativamente a la aflatoxina, con base a las colonias revertantes en la prueba de
Ames; mientras mayor sea el número, el compuesto es más potente; los valores son adaptados de Shibamoto (1982).
1. Uretano
Este compuesto (CH3-CH2-O-CO-NH2) se encuentra generalmente en los alimentos
cuando se usa el pirocarbonato de dietilo como conservador, puesto que la degradación del
segundo genera el uretano.
2. Hidrazinas
En esta familia se encuentran varias decenas de sustancias, pero destacan la N-metil-N-
formilhidrazina, la giromitrina, la metil-hidrazina, la agaritina y el ácido para-hidrazinbenzoico,
todos encontrados en diversos hongos comestibles (Gyromitra esculenta, Agaricus bisporus y
Cortinellus shiitake); muchas de ellas han demostrado su capacidad mutagénica y carcinogénica
en distintos animales de laboratorio, atacando principalmente el estómago y los pulmones con
diferentes velocidades. La concentración en que se encuentra varia, pero va, por 100 g de
material comestible, desde 1 mg (10 mg/kg) hasta 300 mg (3 000 mg/kg).
3. Isotiocianato de alilo
Los isotiocianatos, principalmente el de alilo (CH2=CH-CH2-N=C=S) son
responsables del aroma característico de un gran número de productos vegetales, tales como el
rábano, mostaza, brócoli, col y otros. El isotiocianato de alilo proviene de la hidrólisis enzimática
de los tioglucósidos sinigrina y sinalbina, que son atacados por una beta-galactosidasa cuando el
tejido del fruto es cortado, mordido, etc. En pruebas de laboratorio se ha demostrado que el
consumo excesivo del isotiocianato de alilo causa cáncer en las ratas, por otro lado este
compuesto forma parte del "flavor" de la cebolla y el ajo.
209
4. Alcaloides de la pirrolizidina
Desde hace tiempo se conoce que algunos derivados de la pirrolizidina tienen la
capacidad de ser mutagénicos, carcinogénicos y teratogénicos y que se encuentran en un gran
número de plantas, principalmente varias empleadas para hacer infusiones; a pesar de que no son
realmente modificadas, se les incluye en esta parte, ya que se realiza un proceso de
concentración. Entre las pirrolizidinas más comunes están la petasitenina, la senquirquina y la
simfitina, que, cuando se administran en forma pura a las ratas, provocan tumores en el hígado.
5. Alquenil-bencenos y derivados
Son muchos los compuestos incluidos en esta categoría, pero sólo algunos han sido
sometidos a pruebas de mutagenicidad y carcinogenicidad; ya se han identificado varios de ellos
como potentes agentes tóxicos, como el safrol (encontrado en el aceite de sasafrás, nuez
moscada, macís, anís estrella, pimienta negra y canela), el isosafrol (ylang-ylang), el estragol
(estragón, albahaca, hinojo) y la beta-asarona (acoro), que provocan cáncer en las ratas. Sin
embargo, exige un gran número de otros compuestos de esta familia que todavía quedan por
estudiarse: apiol (apio), piperina (pimienta negra), eugenol (clavo, alcachofa, pimienta gorda),
anetol (anís, hinojo, aguacate), metileugenol (pimienta), aldehído cinámico (canela), miristicina
(zanahoria, plátano, nuez moscada, macis).
6. Taninos
Estas sustancias son derivados de los ácidos gálico y elágico y se encuentran en un gran
número de productos vegetales, como el sorgo y diversos helechos. Desde hace tiempo se conoce
la reducción en la biodisponibilidad de las proteínas cuando estas se administran junto con los
taninos; sin embargo, no es concluyente que estos compuestos provoquen cáncer. A pesar de esta
situación, se considera que algunas poblaciones de Africa desarrollan cáncer del esófago al
consumir una dieta basada en sorgo con un alto contenido de taninos.
7. Psoralenos
Estos compuestos se encuentran en varios miembros de los umbelíferas, tales como
perejil, cilantro y chirivía y tienen una actividad mutagénica comprobada y, en ocasiones,
carcinogénica. Realmente deben ser considerados como compuestos naturales sin una
modificación.
8. Carbamato de etilo
El carbamato de etilo o uretano (NH2COOCH2CH3) se encuentra en muchos alimentos
fermentados, como es el caso de los derivados lácteos, la cerveza, el vino y el pan; su
administración a las ratas les provoca tumores.
9. Etanol
El consumo excesivo de etanol se ha relacionado directamente con la cirrosis y cáncer del
hígado; igualmente, los niños de madres alcohólicas tienen diversos problemas.
210
10. Sustancias en el café
El café es una de las bebidas más populares en todo el mundo; dependiendo del método
de preparación, se extraen diferentes compuestos, tales como cafeína, diacetilo, glioxal, metil-
glioxal, ácido clorogénico y otros. Estas sustancias han demostrado ser mutagénicas. También
contiene pequeñas cantidades de benzopireno cuya mutagenicidad y carcinogenicidad ya ha sido
comprobada; los taninos también están presentes.
11. Diacetilo
El diacetilo (CH3COCOCH3) es uno de los principales constituyentes del aroma de la
mantequilla, de tal forma que incluso, se sintetiza para emplearse como saborizante. En pruebas
preliminares, el diacetilo ha mostrado ser mutagénico aún cuando no se han efectuado exámenes
de carcinogenicidad.
12. Flavonoides
En esta categoría se incluyen un gran número de compuestos responsables del color de
muchos productos vegetales. De todos ellos, la quercetina y el kaemferol han mostrado una
potencia mutagénica. Todavía quedan muchos flavonoides por estudiar.
Estas son un grupo de transformaciones típicas que dan origen a los colores y algunos
sabores típicos de muchos alimentos (por ejemplo pan, huevo, leche) cuando se someten a un
tratamiento térmico; dependiendo de la intensidad la coloración varía desde ligero amarillo hasta
un café intenso. En relación a su posible toxicidad existe mucha controversia, ya que los estudios
se han realizado en sistemas modelo rígidos y simples, como es el caso de la reacción entre la
glicina y el almidón, en donde algunos de sus derivados presentan una marcada mutagenicidad
ante la prueba de Ames. En el laboratorio se han efectuado análisis con mezclas de
ramnosa/amoníaco, maltol/amoníaco, cisteamina/glucosa, etc., pero los resultados no se pueden
extrapolar fácilmente a un alimento con una composición completamente distinta.
211
grupos amino libres de las proteínas o aminoácidos, dando lugar a una serie de compuestos
complejos que a su vez se polimerizan formando una serie de pigmentos oscuros conocidos como
las melanoidinas (Chichester y Lee, 1981; Dutson y Orcutt, 1984).
212
CUADRO 13.3.1
Hidrocarburos policíclicos aromáticos
presentes en alimentos*
Compuesto Alimentos
benzantraceno Productos ahumados como:
benzofluorantreno carne de res
benzoperileno quesos
benzopireno aves
criseno almejas
metil criseno ostiones
coroneno jamón
dibenzantraceno salmón
dibenzocriseno (antrantreno) salchichas
fluorantreno etc
perileno
fenantreno
pireno
metil pireno
trifenileno
Según Swientek (1990), la dieta juega un papel muy importante en el 35 % de las muertes
asociadas a cáncer, por lo que se recomienda incluir en la dieta a compuestos que protejan o
disminuyan la posibilidad de este padecimiento como: vitamina A, C y D, retinol folato y zinc. Las
vitaminas aparentemente actúan interaccionando con radicales libres, como antioxidantes, como
potenciadores del sistema inmunológico, inhibiendo la formación de cancerígenos, presentan
efecto antimutagénico. Por otro lado se sugiere que se utilicen enzimas que destruyan compuestos
indeseables (entre otros al colesterol) o bien que se empleen técnicas novedosas como la
extracción supercrítica de dióxido de carbono y las abzimas (anticuerpos que se comportan como
enzimas aumentando la acción catalítica). La fibra actúa como un agente protector del cáncer en
el colon, para esto se recomienda una ingesta de 20 a 35 g por día, su efecto es formar una matriz
con el alimento que disminuya el tiempo de tránsito en el colon.
213
rigidez en los eritrocitos, mientras que en células normales el malondialdehído induce a la síntesis
de enzimas que metabolizan radicales libres como la catalasa, glutatión peroxidasa y
superoxidodismutasa (Vidaurri-Gonzalez, et al 1988; Younathan y Mc. Williams, 1985).
Por otro lado, los individuos que consumen dietas elevadas en grasas, son
considerablemente más susceptibles a desarrollar cáncer en el pecho, colon y próstata (Correa,
1981). En general se asume que países consumidores de grasas tienen una incidencia mayor de
cáncer mamario que aquellos en los que no se abusa de este producto (Millerd, 1985). Entre los
compuestos generados por la termodegradación de grasas se encuentran los aromáticos
policíclicos derivados del antraceno (Figura 13.3.1).
FIGURA 13.3.1
CH 3 CH 3
H3C
Una dieta elevada en ácidos grasos polinsaturados coincide con el desarrollo de tumores
en colon y pecho. Para que se forme un tumor se requiere de una serie de eventos después de la
exposición a un agente carcinógeno (Kent y Imad, 1985; Maron y Ames, 1983), considerando que
se requiere de una iniciación hasta la propagación generalizada de tumores (Figura 13.3.2). En
214
contraparte Pariza, 1982 propone que existen algunos antioxidantes del tipo fenólico que pueden
inhibir la propagación del cáncer como: ß-naftolflavona, fenobarbital, hidroxitolueno butilado
(BHT), hidroxianisol butilado (BHA), clordano y difenilos policíclicos, aunque estos últimos pueden
prestarse a controversia. Aparentemente a concentraciones bajas favorecen la inducción de
enzimas que detoxifican a carcinógenos.
FIGURA 13.3.2
Formación de tumores
Activación
Agente Interno
Transformación Celular
Formación Secundaria de
Tumores
Muerte
215
14. Racemización de aminoácidos y formación de isopéptidos
FIGURA 14.1
Lisino – alanina, lantionina y ornitioalanina
NH NH2
I I
CH – CH2 – NH – (CH2)4 – CH - CH
I I
COOH COOH
Lisino – alanina
L-Aminoácido à D-Aminoácido
Biodisponible ß No biodisponible
Bender, (1978) reporta valores de 350 microgramos de lisinoalanina por gramo de clara de
huevo frita (10 min.), o para algunas muestras comerciales de claras de huevo puede ser hasta de
1,8 µg/g. En aislados de soya se encuentra desde 0 hasta 370 µg/g. En base a estos valores, se
piensa que en la formación de lisinoalanina no necesariamente tiene que existir un medio alcalino,
sino que puede ser suficiente un tratamiento térmico.
216
15. Sacarosa y caries dentales
En el proceso de cristalización del jugo de caña, se obtiene la sacarosa, o azúcar de mesa,
compuesto ampliamente consumido y que generalmente no se asocia a problemas toxicológicos.
Sin embargo, la sacarosa puede jugar un papel importante en la formación de placas dentarias
("sarro") ya que microorganismos de la flora normal de la boca, como el Streptococcus mutants,
poseen a la enzima dextran sacarasa la cual forma polímeros de glucosa conocidos como
dextranos o glucanos (placa dental). Las reacciones que se efectúan son:
Es decir que a partir de la sacarosa se aumenta el peso molecular del polímero, (glucano) el cual
sirve como base para que otros microorganismos tengan un soporte donde fermenten la fructosa
liberada. Entre los productos de fermentación están ácidos, los que ayudan a la formación de
caries facilitando la desmineralización de los dientes.
FIGURA 15.1
H3C OH CH2
HO HO
OH OH
H3 C OR CH3 H 3C
CH 3 CH3 OR CH3
OH OH OH OH
CH2 NMe
HO H2C
O O
CH3
O HN
H 2C
CO O
C
OH
R
CH2
gelsemina
tutina R=H
hienanquina R=OH
217
16. Nitrosaminas
CUADRO 16.1
Nitrosaminas en los alimentos
Compuesto Alimento
N – nitroso dimetil amina
N – nitroso etil metil amina Leche descremada,
N – nitroso dietil amina malta
N – nitroso metil propil amina proteína de soya
N – nitroso dipropil amina tocino
N – nitroso etil propil amina chicharrón
N – nitroso etil butil amina salchichas
N – nitroso propil butil amina quesos
N – nitroso metil amil amina hamburgesas
N – nitroso dibutil amina cerveza
N – nitroso piperidina whisky
N – nitroso pirrolidina
N – nitroso morfolina
N – nitroso diamil amina
218
FIGURA 16.1
O CH3
O
CH 3 - O
O
O O
CH 2
CH 3
FIGURA 17.1
COOH
CH 3
H3C
CH 3
H3C
219
CUADRO 17.1
Intoxicación por histamina
TIPO SÍNTOMA
Gastrointestinal Náusea, vómito, diarrea, dolores abdominales
Hemodinámico Hipotensión
Recientemente se ha destacado que los delfines (Coryphaena hippurus) pueden ser una
de las causas de la intoxicación "escombroide" o por histamina debido a un manejo no sanitario,
permitiendo que las bacterias psicotróficas generen histamina. (Baranowski, et al 1990)
Los etoxilatos como el polisorbato son preparados por la polimerización del óxido de
etileno, también se produce algo de dioxano, considerado un potencial carcinógeno.
220