Fenoles
Fenoles
Fenoles
Fenólicos
Sully Cruz V.
Farmacognosia
O
OH
O
OH
OH
Generalidades
Sustancias que poseen varias funciones
fenol, (hidroxibenceno), unidas a estructuras
aromáticas o alifáticas.
Los fenoles se encuentran en gran cantidad
de alimentos de origen vegetal.
Son alimentos ricos en fenoles la cebolla, el
té, el vino tinto, el cacao, el aceite de oliva
virgen, etc.
Estas sustancias influyen en la calidad,
aceptabilidad y estabilidad de los alimentos,
ya que actúan como colorantes,
antioxidantes y proporcionan sabor.
Propiedades organolépticas
Color: responsables de
tonos rojos, azules,
violáceos de muchas frutas,
hortalizas y derivados,
fresas, ciruelas, berenjena,
rábano, vino.
Sabor amargo: en los
cítricos o aceitunas.
Astringencia en el vino
Aroma fenoles simples en
los plátanos.
Fenoles y Ácidos Fenólicos:
Los fenoles sencillos son poco
frecuentes y están en la planta
en forma de heterósidos.
Hidrólisis
Los principales fenoles
OH
sencillos son: OH
O OH
Arbutósido: Se encuentra en las O
OH
hojas de gayuba OH OH
(Arctostaphylos uva-ursi) y por OH
Clasificación:
O OH
OH
gálico. OH
Se pueden encontrar:
OH O Ácido cafeico
Libres
Formando ésteres con el ácido OH
OH
OH
Propiedades de los fenoles y ácidos
fenólicos
Solubilidad: Tienen carácter ácido, los fenoles son solubles
en solución acuosa de carbonato sódico y los ácidos
fenólicos en solución acuosa de bicarbonato sódico.
Poder reductor: Poseen propiedades reductoras que se
utilizan para su identificación.
Capacidad de formar complejos.
Capacidad de copular con las sales de diazonio: dan
productos azo coloreados.
Estabilidad: Inestables, en forma de heterósidos o ésteres
se hidrolizan con facilidad en medio básico o por acción
enzimática.
Toxicidad: Son poco tóxicos.
Efectos beneficiosos
Actividad estrogénica
Inhibición de la proliferación celular, inhibición del ciclo
celular o inducción de apoptosis en células tumorales.
Inhibición del daño oxidativo del ADN
Activación de las enzimas de detoxificación de
carcinógenos
Disminución de la oxidación de lipoproteínas de baja
densidad (LDL)
Disminución del proceso inflamatorio en la placa de
ateroma, inhibición de la agregación plaquetaria.
GAYUBA O–-D-glucose
A. uva-ursi
H3C
Piceósido
OH
Arbutina
PDR for Herbal Medicines (2000) p. 820. Vanaclocha & Cañigueral (2003)
Fitoterapia, p. 254.
Ortosifón o Té de Java
Orthosiphon aristatus Lamiaceae
La droga está constituida por la hoja y la extremidad
de los tallos, desecados y fragmentados.
Originaria del sudeste asiático
Composición química: compuestos fenólicos, flavonas lipófilas,
ésteres cafeicos, sales de K, diterpenos derivados del pimarano,
triterpenos, aceite esencial rico en sesquiterpenos.
Acción farmacológica: Eliminación de iones, inhibición de la
lipoxigenasa, leve efecto antirradicalario.
En Francia se utiliza para facilitar las funciones de eliminación
urinaria y digestiva, como coadyuvante en tx de adelgazamiento.
En Alemania es utilizado como diurético y un espasmolítico
débil. Se emplea en casos de inflamación e infecciones del
aparato urinario.
Vainilla
Vanilla fragans tchitensis
Orquídeas
Parte utilizada: frutos inmaduros
desecados y fermentados.
Hábitat: originaria de zonas
tropicales de América.
Composición química: el fruto
verde recién recolectado de la
planta contiene vainillósido un O-
heterósido que no produce aroma y
que durante el proceso de
desecación por acción de una
enzima propia de la planta (-
glucosidasa) libera glucosa y un
aglicón por la vainillina.
Vainillina
Vainilla O