Sal de Diazonio
Sal de Diazonio
Sal de Diazonio
Catión bencenodiazonio.
Las sales de diazonio son un grupo de compuestos orgánicos cuya estructura general es
R−N2+X−, donde R puede ser cualquier residuo orgánico, un alquilo o un arilo, y X−
habitualmente un anión haluro. Las sales de diazonio alifáticas son muy inestables y no
tienen aplicación práctica. En cambio, históricamente, las sales de diazonio aromáticas, más
estables, se han mostrado como importantes intermedios en la síntesis de colorantes.
Mecanismo
Ataque electrófilo por parte del catión nitrosilo sobre el grupo amino que conlleva la
formación del catión diazonio (varios pasos):
1) Reducción
2) Fluoración
Artículo principal: Reacción de Schiemann
4) Bromación
5) Yodación
6) Hidrólisis en agua
7) Copulación
Artículo principal: Acoplamiento diazoico
8) Cianuración
Mediante la reacción con cianuro de cobre(I) ocurre la monocianuración del compuesto
aromático.