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Taller 1 Generalidades Quimica Organica y Nomenclatura

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UNIVERSIDAD DEL CAUCA

FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES, EXACTAS Y DE LA EDUCACION


DEPARTAMENTO DE QUIMICA

Profesor: Juan Carlos Argoti B.
Materia: QUIMICA ORGANICA GENERAL
Capitulo: I y II
Tema: Generalidades de qumica orgnica

1. Clasifique los siguientes compuestos como inicos o cavalentes

a. NaCl i. CH
3
COCH
3

b. LiF j. C
6
H
12

c. CH
3
OH k. AlCl
3

d. CH
2
Cl
2
l. CH
3
CH
2
OH
e. CH
3
CH
2
O
-
Na
+
ll. CCl
4

f. CH
3
COOH m. NH
3
g. C
6
H
6
n.
h. FeCl
3


2. Dibuje una estructura de Lewis para cada uno de los compuestos
a. N
2
g. C
2
H
6

b. CO
2
h. CH
3
OH
c. H
2
SO
4
i. CH
3
CH
2
CH
3

d. NH
3
j. CH
3
Br
e. CH
4
k. CCl
4

f. l.C
2
H
2


3. Para cada estructura determine el nmero de enlaces sigma (), pi (), y el tipo de
hibridacin de cada tomo
a. 3-metiloctano d. 2,4-hexadieno g. CH
3
CH(CH
3
)CH
2
CH
2
CH
3

b. 1,2-dimetilciclopentano e. tolueno h. ciclopenteno
c. 2-hexino f. p-xileno g. Etanol

4. Complete la siguiente tabla, dibujando la estructura que correspondiente a cada uno de
los siguientes nombres, clasifquelo como alcano, alqueno, alquino, aromtico

Nombre
IUPAC
Frmula
molecular
Representacin de lneas Funcin qumica
1-heptino









C
5
H
10






C
6
H
14







m-xileno




Naftaleno
















C
6
H
5
CH
3





















n-heptano




2-metilhexano

























n-octano






2-
hidroxitolueno
















C
4
H
10







5. Ordene el siguiente grupo de compuestos en orden decreciente de punto de ebullicin,
justifique por que
a. 2-metilhexano, b. Heptano, c.3,3-dimetilpentano

6. Plantee las ecuaciones de las siguientes reacciones:

a. Combustin del heptano
b. monobromacin del propano
c. Cloracin del propano
d. combustin del ciclobutano
e. cloracin del ciclopentano

7. Cules de los siguientes compuestos pueden presentar cis-trans isomera

a. eteno f. ciclohexeno
b. propeno g. 1-bromo propeno
c. 2-buteno h. 1,3,5-hexatrieno
d. 3-cloropropeno i. ciclobuteno
e. 2-hexeno j. 2-cloropropeno

8. Cules son los prefijos que se utilizan en nomenclatura para cada uno de los siguientes
casos

Numero de carbonos Prefijo Numero de carbonos Prefijo
11 21
12 22
13 30
14 40
15 50
16 60
17 7
18 80
19 90
20 100

9. Para las siguientes molculas clasifquelas como alcano, alqueno o alquino y nmbrela

A

j CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
C(CH
3
)
2
CH
2
CH
3

B

k
C

l

D (CH
3
)
2
CHCH
2
CH
2
CH
3

E

ll

f

M CH
3
CH(CH
3
)CH
2
CH(CH
3
)CH
3

g (CH
3
)
3
CCH
2
CH(CH
3
)
2
n CH
3
CH
2
C(CH
3
)
2
CH
2
CH(CH
3
)CH
3

h


i CH
3
CH(CH
3
)CH
2
CH
2
CH
3
O


10. Consulte la estructura de cada uno de los siguientes grupos sustituyentes cuyos nombres
comunes se aceptan en la nomenclatura:
a. vinilo d. terc-butilo g. toluilo
b. alilo e. sec-butilo
c. isopropilo f. neo-pentilo

11. En cada una de los siguientes situaciones hay algn tipo de error, determnelo y
justifiquelo y corrjalo:

Situacin Error Correccin
2-etilpentano



CH
3
CH(CH
3
)
3
CH
2
CH
2
CH
3




4-isopropilhexano



5-metilhexano





2-dimetilbutano



2-ciclohexilbutano





2,3-dietilciclopentano



3-dimetiloctano



3,3,3-trimetilciclohexano



1,1-dimetilbenceno



1-metilpentano



4-metilhexano




12. Escriba la frmula estructural y el nombre del producto que se obtiene cuando cada uno
de los siguientes compuestos reacciona con 1 mol de bromo:
a. 1-penteno f. etino
b. ciclopenteno g. 2-pentino
c. ciclohexeno h 1-butino
d. 2,3-dimetil-l-buteno i. etinilbenceno
e. 2-penteno

13. Escribir una ecuacin para la reaccin del 2-buteno con cada uno de los siguientes
reactivos:
a. bromo/ tetracloruro de carbono f H
2
O, H+
b. bromo en agua g. KMnO
4
, H
2
O
c. Hidrgeno (catalizador de Pt) h. HBr
d. Ozono, seguido por Zn y H+ i. HBr/ H
2
O
2

e. BH
3
, seguido por H
2
O
2
, OH j. Oxgeno, combustin

14 Escriba las ecuaciones que muestren como se puede convertir a en cada uno de los
productos dibujados



15. Cul es la estructura de los alquenos que por ozonlisis producen:

a. solamente CH
3
CH
2
CH=O d. CH
2
O y (CH
3
)
2
CH CH
2
CH=O
b. (CH
3
)
2
CH
2
CH
2
C=O y CH
3
CH=O e. O=CHCH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH=O
c. benzaldehdo y butanona f. Solamente benzaldehdo

16. Escriba las ecuaciones para las siguientes reacciones:
a. 2-pentino + H
2
(catalizador de Pd)
b. 3-hexino + Cl
2
(2 moles)
c. propino + amida de sodio en amoniaco lquido
d. 1-butino + H
2
0 (H+, Hg
2
SO
4
como catalizador)
e. 2-pentino + H
2
(catalizador de Lindlar)
f. 2-pentino + Na/NH
3

g. 2-pentino + H
2
(catalizador de Pd)
h. 3-hexino + Br
2
(2 moles)
i. Propino ms sodio

17. Determinar el alquino y las condiciones adecuadas para obtener el los siguientes
productos, en caso de no ser posible explique porque:
a. 2,2-diclorobutano e. acetona
b. Heptano f. 2,2-dibromohexano
c. 2-octeno g. benzaldehdo
d. 2,2,3,3-tetrabromobutano h. acetofenona

18. A partir del benceno, proponga una posible sntesis para cada uno de los siguientes
compuestos, en caso que no sea posible explique porque:
a. cido m-clorobencenosulfnico g. Acido p-nitrobenzoico
b. m-nitrotolueno h. p-clorotolueno
c. bromuro de p-bencilo i. tolueno
d. bromuro de bencilo j. nitrobenceno
e. acido p-ftlico k. n-butilbenceno
f. p-nitrotolueno l. cido benzoico

19. Escriba los productos de las siguientes reacciones:
a. p-dibromobenceno + cido ntrico (H
2
SO
4
como catalizador)
b. tolueno + cloruro de terc-butilo + A1C1
3

c. anisol + cloro (Fe, como catalizador)
d. tolueno ms bromo y luz
e. nitrobenceno + cido sulfrico concentrado (calor)
f. tolueno + bromo (Fe, como catalizador)
g. cido bencenosulfnico + cido ntrico concentrado (calor)
h. iodobenceno + cloro (Fe, como catalizador)
i. etilbenceno + cido ntrico (H
2
SO
4
como catalizador)
j. tolueno + cloruro de acetilo (A1C1
3
como catalizador)
k. Acetofenona ms cloruro de metilo (A1C1
3
como catalizador)


Adicionalmente se recomienda revisar el material incluido en las siguientes direcciones:
http://www.elortegui.org.es/ciencia/joomla/datos/2BACHQUM/ejer/resueltos/Ejercicios%2
0formulacion%20organica%20con%20solucion.pdf

http://www.quimicaorganica.org/

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