School Work y quimica organica">
Indoles
Indoles
Indoles
1. Sntesis de FISCHER
Consiste en calentar fenilhidrazonas de cetonas o aldehdos, con cloruro de zinc anhidro,
trifluoruro de boro, cido polifosfrico, o algn otro catalizador acido, para producir indoles.
Ocurre una transposicin, catalizada por cidos, de una fenilhidrazona con eliminacin de agua
y NH3. Los grupos electrodonadores favorecen la ciclacin y los electroatractores la dificultan.
Con cetonas asimtricas, la ciclacin intramolecular de la hidrazona puede conducir a dos
indoles ismeros en distintas proporciones segn las condiciones utilizadas, en medios
fuertemente cidos, puede predominar el indol menos sustituido.
Cuando existen sustituyentes en meta, respecto al nitrgeno de la hidrazona, la ciclacin puede
tener lugar en dos posiciones, que conducen a dos indoles ismeros:
1. Sntesis de BISCHLER
Consiste en una ciclacin, catalizada por cidos, de una -arilaminocetona, que se prepara a
partir de una anilina y un -halocarbonilo. Utilizando -aminocetonas N-aciladas, la ciclacin es
ms controlable y permite obtener indoles sustituidos en el anillo heterocclico
2. Sntesis de REISSERT
En este mtodo es fundamental que los hidrgenos del sustituyente en la posicin orto al grupo
nitro sean suficientemente cidos, y por lo tanto el nuclefilo est garantizado en su formacin,
para combinarse con un compuesto carbonlico.