Maldonado es una ciudad de Uruguay, capital del departamento homónimo, y sede del municipio homónimo. Denominada en sus comienzos como San Fernando de Maldonado, le dio a sus habitantes el gentilicio de fernandinos.

El origen del nombre se remonta a enero de 1530 cuando el navegante italiano al servicio de España Sebastián Gaboto partió definitivamente hacia Castilla, dejando en la actual bahía de Maldonado al Teniente Alguacil de la nave capitana "Santa María del Espinar", Francisco Maldonado.

Luego del tratado de Madrid, cuando se comenzaron a colocar los marcos que dividían las posesiones españolas y portuguesas en esta región de América, el Gobernador de Montevideo de aquella éspoca, José Joaquín de Viana, sugirió al Rey la conveniencia de fundar dos poblaciones, una en Maldonado y la otra en Minas. Al no recibir una respuesta por parte del Rey, Viana decide marchar con 13 vecinos, en agosto de 1755 hacia el paraje de Maldonado, en las cercanías de Portezuelo y con el puerto a la vista, da principio a la fundación de Maldonado. Posteriormente Viana abandonó la población, dejándole a los habitantes las herramientas y animales necesarios para su sustento. A su regreso, veinte meses más tarde, Viana trajo consigo siete familias de indígenas de las Misiones y las incorporó al joven acentamiento, para acrecentar la población que había iniciado. Además a su regreso, se llevó a cabo el traslado de la población a su emplazamiento actual. Posteriormente el virrey Cevallos, en campaña contra los portugueses, estableció en la joven población su cuartel general, entre los años 1777 y 1778.

Bella Vista, La Flores, Playa Verde, Playa Hermosa, Playa Grande, Piriápolis, Punta Fria, Punta Colorada, Punta Negra, Chihuahua, Tio Tom, Solanas, Portezuelo, Punta Ballena, Piedra del Chileno, Punta del Este, La Barra, Manantiales, José Ignacio.

La ciudad de Maldonado cuenta con un servicio de tranporte urbano de pasajeros, el cual consta de varias líneas de ómnibus, operadas por dos empresas. Estas líneas unen los diferentes barrios de Maldonado y a la propia ciudad con las ciudades de Punta del Este, San Carlos y los balnearios adyacentes. Las empresas que brindan este servicio son CODESA y Maldonado Turismo.

La ciudad se conecta con varias ciudades vecinas y con Montevideo a través de servicios regulares de buses, que parten y arrriban a la terminal de ómnibus. Entre los servicios interdepartamentales de buses se destacan los destinos de: Montevideo, brindado por las compañías COT y COPSA; Minas, realizado por la empresa COOM; Florida y Durazno, brindado por la empresa Turismar; Treinta y Tres y Rocha, servicios realizados por la empresa Tureste.

• 1 Torre del Vigía ,Rafael Pérez del Puerto y Solís. (actualizado en septiembre de 2017 | editar )
• 2 Cuartel de Dragones ,diagonal de la Plaza San Fernando de Maldonado. 10: 00-18: 00. Donde el héroe nacional José Artigas se incorporó a la unidad militar Cuerpo de Blandengues . Libre. (actualizado en septiembre de 2017 | editar )
• 3 El Puente de la Barra ,en la Ruta 10 en el extremo este de Punta del Este. Un puente de cinta estresado temprano: un tipo de puente donde los cables de suspensión están incrustados dentro del puente, que tiene una extraña forma irregular.   (actualizado en septiembre de 2017 | editar )
• 4 Catedral de San Fernando de Maldonado (Catedral de San Fernando de Maldonado), Plaza San Fernando de Maldonado. Catedral neoclásica.   (actualizado en septiembre de 2017 | editar )

• 1 Parrillada Clásica ,Avenida Joaquín de Viana y Roman Bergalli, ☏ [4225 4991]. Variedad de comida que incluye platos clásicos uruguayos como pizza, milanesas, parrillada. Ambiente informal. Entrega disponible. (actualizado en septiembre de 2017 | editar )

• 1 La Pastelería ,3 de Febrero y Sarandí, ☏ [4226 3061]. Cafetería pequeña y elegante con café, pasteles, bocadillos y otras bebidas. Asientos en el interior y al aire libre. (actualizado en septiembre de 2017 | editar )

• 1 Hotel Colonial ,18 de julio 841, ☏ [4222 3346], ✉ [] . (actualizado en septiembre de 2017 | editar )
• 2 Hotel De la Plaza ,18 de julio y 25 de mayo, ☏ [42401] , [] [], ✉ [] .Hotel estándar con 24 habitaciones. Pequeño desayuno buffet incluido. Conveniente ubicación en la Plaza San Fernando de Maldonado. (actualizado en septiembre de 2017 | editar )
• 3 Serena ,Rambla Williman - Parada 24, ☏ [4223 3441]. Hotel de playa que en otro tiempo existió como molino harinero, con piscina exterior prácticamente en la playa, luego piscina interior y spa. También ofrece un desayuno buffet. (actualizado en febrero de 2021 | editar )

Evite la zona de Maldonado Nuevo en el noreste de la ciudad, porque desde la década de 1990 mucha gente pobre en busca de trabajo se instaló en esta zona aunque había escasez de viviendas, desarrollando barrios marginales que eran foco de delincuencia. La situación en este barrio ha mejorado, pero el área aún podría ser peligrosa para los turistas.