Sulfinpirazona
| Sulfinpirazona | ||
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| Nombre (IUPAC) sistemático | ||
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Nombre IUPAC 4- [2- (bencenosulfinil) etil] -1,2-difenilpirazolidina-3,5-diona
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| Identificadores | ||
| Número CAS | 57-96-5 | |
| Código ATC | M04AB02 | |
| Código ATCvet | No adjudicado | |
| PubChem | 5342 | |
| DrugBank | DB01138 | |
| Datos químicos | ||
| Fórmula | C23H20N2O3S | |
| Peso mol. | 404.12 g/mol | |
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O=c1c(CCS(=O)c2ccccc2)c(O)n(-c2ccccc2)n1-c1ccccc1
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| Sinónimos |
Sinónimos
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| Farmacocinética | ||
| Vida media | 5 horas | |
| Datos clínicos | ||
| Estado legal | Grupo IV (Medicamentos expedidos mediante receta médica, autorizados para su venta exclusivamente en farmacias.) (MEX) Descontinuado | |
| Vías de adm. | Vía oral | |
La sulfinpirazona es un potente ácido orgánico que forma fácilmente sales solubles. la sulfinpirazona inhibe poderosamente la reabsorción de ácido úrico en los túbulos renales (compiten con este, aumentando su eliminación). Por esta razón se empleaba para tratar la gota aguda. Al igual que ocurre con otros agentes uricosúricos, las dosis pequeñas pueden disminuir la excreción de ácido úrico.[1]
Historia
[editar]Cuando se descubrió que la fenilbutazona (como antiinflamatorio y uricosúrico), tenía efectos adversos serios que impedían su uso continuado, se empezaron a evaluar análogos buscando actividad antiinflamatoria y uricosúrica.[1] Uno de ellos, en el que la configuración fenilotioetilo reemplaza la cadena lateral butílica del compuesto original, mostró una actividad promisoria, naciendo así la sulfinpirazona, gracias a la oxidación de la cadena lateral.[2]
A diferencia de la fenilbutazona, la sulfinpirazona carece de las propiedades los AINEs y de efectos diuréticos; sin embargo se usó en la farmacoterapia de la gota. Su semivida plasmática es de unas 3-5 horas, pero el efecto uricosúrico que genera puede persistir hasta 10 horas.[3]
Estado actual
[editar]Este fármaco fue descontinuado[4] en 2009.[5]
Referencias
[editar]- ↑ a b Goodman Gilman, Alfred; Goodman, Louis S.; [et al] (1986). «[38] Inhibidores del transporte tubular de compuestos orgánicos.». Goodman y Gilman: las bases farmacológicas de la terapéutica (7a. ed. edición). Buenos Aires: Médica Panamericana. p. 879. ISBN 9500608472.
- ↑ Gutman, A.B.; Dayton, P.G.; Yü, T.F.; Berger, L.; Chen, W.; Sicam, L.E.; Burns, J.J. (Diciembre de 1960). «A study of the inverse relationship between pKa and rate of renal excretion of phenylbutazone analogs in man and dog» [Un estudio de la relación inversa entre pKa y la tasa de excreción renal de análogos de la fenilbutazona en el hombre y el perro]. The American Journal of Medicine 29 (6): 1017. doi:10.1016/0002-9343(60)90082-6.
- ↑ Brunton, Laurence L.; Parker, Keith L.; Lazo, John S. (2005). Goodman & Gilman's the pharmacological basis of therapeutics (11th ed. edición). New York: McGraw-Hill Medical Publishing Division. p. 711. ISBN 0-07-142280-3.
- ↑ Drugs@FDA. «FDA Approved Drug Products». U.S. Food and Drug Administration.
- ↑ Siramshetty, V.B.; Nickel-Seeber, J.; Omieczynski, C.; [et al] (2015). «WITHDRAWN -a resource for withdrawn and discontinued drugs». WITHDRAWN (requiere búsqueda). Nucleic Acids Res. Consultado el 17 de febrero de 2018.
| Control de autoridades |
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Datos: Q3790542
Multimedia: Sulfinpyrazone / Q3790542