MDPBP

MDPBP
Identificadores
Número CAS	784985-33-7
PubChem	71300672
ChemSpider	52084589
UNII	979L917V7T
Datos químicos
Fórmula	C15H19NO3
	InChI InChI=1S/C15H19NO3/c1-2-12(16-7-3-4-8-16)15(17)11-5-6-13-14(9-11)19-10-18-13/h5-6,9,12H,2-4,7-8,10H2,1H3; Key: OLVLMDVPMCIBQW-UHFFFAOYSA-N
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3 ', 4'-metilendioxi-α-pirrolidinobutirofenona ( MDPBP) es un estimulante de clase catinona desarrollada en la década de 1960,^[1]^[2] que se ha reportado como un nuevo fármaco de diseño.^[3]^[4] El MDPBP se vende a veces con el nombre "NRG-1" como una mezcla con otros derivados de catinona, que incluyen flefedrona, pentylone, MαPPP y su homólogo superior MDPV.^[5] Al igual que con otras catinonas, se ha demostrado que MDPBP tiene efectos de refuerzo en ratas.^[6]

Se cree que las principales etapas metabólicas son la desmetilación seguida de la metilación de un grupo hidroxi, la hidroxilación aromática y de cadena lateral, la oxidación del anillo de pirrolidina a la lactama correspondiente y la apertura del anillo al ácido carboxílico correspondiente. CYP2C19 y CYP2D6 se han identificado como las isoenzimas responsables principalmente de la desmetilación.^[7]

Estatus legal

A octubre de 2015 el MDPBP es una sustancia controlada en Polonia y China.^[8]

Véase también

Methylenedioxypyrovalerone (MDPV)

Referencias

↑ Herbert, Koeppe; Karl, Zeile; Gerhard, Ludwig (28 de mayo de 1965), Patent DE1545591 - Verfahren zur Herstellung von α-Aminoketonen mit heterocyclischer Aminogruppe (en alemán) .
↑ Kolanos, Renata; Solis, Ernesto; Sakloth, Farhana; Felice, Louis J. De; Glennon, Richard A. (18 de diciembre de 2013). «"Deconstruction" of the Abused Synthetic Cathinone Methylenedioxypyrovalerone (MDPV) and an Examination of Effects at the Human Dopamine Transporter». ACS Chemical Neuroscience 4 (12): 1524-1529. PMC 3867964. PMID 24116392. doi:10.1021/cn4001236.
↑ Westphal, Folker; Junge, Thomas; Klein, B.; Fritschi, Giselher; Girreser, Ulrich (15 de junio de 2011). «Spectroscopic characterization of 3,4-methylenedioxypyrrolidinobutyrophenone: A new designer drug with α-pyrrolidinophenone structure». Forensic Science International 209 (1–3): 126-132. PMID 21316166. doi:10.1016/j.forsciint.2011.01.016.
↑ Wiergowski, Marek; Woźniak, MateuszK.; Kata, Marzena; Biziuk, Marek (August 2016). «Determination of MDPBP in postmortem blood samples by gas chromatography coupled with mass spectrometry». Monatshefte für Chemie - Chemical Monthly 147 (8): 1415-1421. ISSN 0026-9247. PMC 4971041. PMID 27546909. doi:10.1007/s00706-016-1780-0.
↑ Brandt, Simon D.; Freeman, Sally; Sumnall, Harry R.; Measham, Fiona; Cole, Jon (September 2011). «Analysis of NRG 'legal highs' in the UK: identification and formation of novel cathinones». Drug Testing and Analysis 3 (9): 569-575. ISSN 1942-7611. PMID 21960541. doi:10.1002/dta.204.
↑ Gannon, BM; Galindo, KI; Mesmin, MP; Sulima, A; Rice, KC; Collins, GT (12 de agosto de 2017). «Relative reinforcing effects of second-generation synthetic cathinones: Acquisition of self-administration and fixed ratio dose-response curves in rats.». Neuropharmacology 134 (Pt A): 28-35. PMC 5809320. PMID 28811192. doi:10.1016/j.neuropharm.2017.08.018.
↑ Meyer, Markus R.; Mauer, Sandra; Meyer, Golo M. J.; Dinger, Julia; Klein, Birgit; Westphal, Folker; Maurer, Hans H. (July–August 2014). «The in vivo and in vitro metabolism and the detectability in urine of 3',4'-methylenedioxy-alpha-pyrrolidinobutyrophenone (MDPBP), a new pyrrolidinophenone-type designer drug, studied by GC-MS and LC-MSⁿ». Drug Testing and Analysis 6 (7–8): 746-756. ISSN 1942-7611. PMID 24124065. doi:10.1002/dta.1559.
↑ «关于印发《非药用类麻醉药品和精神药品列管办法》的通知» (en chino). China Food and Drug Administration. 27 de septiembre de 2015. Archivado desde el original el 1 de octubre de 2015. Consultado el 1 de octubre de 2015.

Enlaces externos

Esta obra contiene una traducción completa derivada de «3',4'-Methylenedioxy-α-pyrrolidinobutiophenone» de Wikipedia en inglés, concretamente de esta versión del 6 de febrero de 2019, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.

Datos: Q4634028
Multimedia: MDPBP / Q4634028

[1] Herbert, Koeppe; Karl, Zeile; Gerhard, Ludwig (28 de mayo de 1965), Patent DE1545591 - Verfahren zur Herstellung von α-Aminoketonen mit heterocyclischer Aminogruppe (en alemán) .

[2] Kolanos, Renata; Solis, Ernesto; Sakloth, Farhana; Felice, Louis J. De; Glennon, Richard A. (18 de diciembre de 2013). «"Deconstruction" of the Abused Synthetic Cathinone Methylenedioxypyrovalerone (MDPV) and an Examination of Effects at the Human Dopamine Transporter». ACS Chemical Neuroscience 4 (12): 1524-1529. PMC 3867964. PMID 24116392. doi:10.1021/cn4001236.

[3] Westphal, Folker; Junge, Thomas; Klein, B.; Fritschi, Giselher; Girreser, Ulrich (15 de junio de 2011). «Spectroscopic characterization of 3,4-methylenedioxypyrrolidinobutyrophenone: A new designer drug with α-pyrrolidinophenone structure». Forensic Science International 209 (1–3): 126-132. PMID 21316166. doi:10.1016/j.forsciint.2011.01.016.

[4] Wiergowski, Marek; Woźniak, MateuszK.; Kata, Marzena; Biziuk, Marek (August 2016). «Determination of MDPBP in postmortem blood samples by gas chromatography coupled with mass spectrometry». Monatshefte für Chemie - Chemical Monthly 147 (8): 1415-1421. ISSN 0026-9247. PMC 4971041. PMID 27546909. doi:10.1007/s00706-016-1780-0.

[5] Brandt, Simon D.; Freeman, Sally; Sumnall, Harry R.; Measham, Fiona; Cole, Jon (September 2011). «Analysis of NRG 'legal highs' in the UK: identification and formation of novel cathinones». Drug Testing and Analysis 3 (9): 569-575. ISSN 1942-7611. PMID 21960541. doi:10.1002/dta.204.

[6] Gannon, BM; Galindo, KI; Mesmin, MP; Sulima, A; Rice, KC; Collins, GT (12 de agosto de 2017). «Relative reinforcing effects of second-generation synthetic cathinones: Acquisition of self-administration and fixed ratio dose-response curves in rats.». Neuropharmacology 134 (Pt A): 28-35. PMC 5809320. PMID 28811192. doi:10.1016/j.neuropharm.2017.08.018.

[7] Meyer, Markus R.; Mauer, Sandra; Meyer, Golo M. J.; Dinger, Julia; Klein, Birgit; Westphal, Folker; Maurer, Hans H. (July–August 2014). «The in vivo and in vitro metabolism and the detectability in urine of 3',4'-methylenedioxy-alpha-pyrrolidinobutyrophenone (MDPBP), a new pyrrolidinophenone-type designer drug, studied by GC-MS and LC-MSⁿ». Drug Testing and Analysis 6 (7–8): 746-756. ISSN 1942-7611. PMID 24124065. doi:10.1002/dta.1559.

[8] «关于印发《非药用类麻醉药品和精神药品列管办法》的通知» (en chino). China Food and Drug Administration. 27 de septiembre de 2015. Archivado desde el original el 1 de octubre de 2015. Consultado el 1 de octubre de 2015.

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