Citrulina
| Citrulina | ||
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| General | ||
| Otros nombres |
ácido 2-Amino-5-(carbamoylamino)pentanoico [1] | |
| Fórmula semidesarrollada | C6 H13 N3 O3 | |
| Fórmula molecular | ? | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 627-77-0, 13594-51-9, 372-75-8[2] | |
| ChEBI | 18211 | |
| ChEMBL | CHEMBL444814 | |
| ChemSpider | 810 | |
| DrugBank | DB00155 | |
| PubChem | 833 | |
| UNII | 29VT07BGDA | |
| KEGG | C00327 D07706, C00327 | |
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | cristales blancos | |
| Propiedades químicas | ||
| Acidez | 2.508 pKa | |
| Alcalinidad | 11.489 pKb | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Citrulina es un compuesto orgánico α-aminoácido perteneciente al grupo de los aminoácidos no proteicos.[3]
Su nombre se deriva de citrullus, palabra en latín para sandía, de donde lo aislaron por primera vez Koga y Odake en 1914. Wada lo identificó finalmente en 1930.[4]
Su fórmula química es:
- H2NC(O)NH(CH2) 3CH(NH2)CO2H.
Biosíntesis
[editar]La citrulina es un intermediario en la síntesis del aminoácido arginina.
Forma parte del ciclo de la urea, mecanismo por el cual el amoníaco, un producto tóxico del metabolismo proteico, se transforma en urea, un compuesto neutro y no tóxico. Esto ocurre en el hígado de los organismos ureotélicos.[5]
La citrulina se forma por transferencia del grupo carbamoilo proveniente del anhídrido del ácido fosfórico al grupo d-amino de la ornitina, mediante la enzima ornitina transcarbamoilasa.
El grupo carbamoilo/carbamilo se forma de la siguiente manera:
El grupo amino entra en las mitocondrias transportado bajo la forma de glutamato.
Por desaminación oxidativa del glutamato, se genera amoníaco (NH
3):
+ H
2O → åcido α-oxoglutárico + NH
3 + NADH + H+
El amoníaco libre se usa junto con el dióxido de carbono para formar fosfato de carbamilo, un compuesto muy inestable en una reacción catalizada por la carbamil-fosfato-sintetasa, presente en la matriz mitocondrial:
2 + NH
3 + H
2O → fosfato de carbamilo + 2ADP + P
i (reacción irreversible)
El fosfato de carbamilo producido en la mitocondria cede después un grupo carbamilo a la ornitina que se forma en el citosol pero que penetra en la mitocondria a través de un transporte específico de la membrana interna mediante la acción de la enzima ornitin-carbamil-transferasa u ornitina transcarbamoilasa. El producto es la citrulina:
i
La citrulina formada abandona después la matriz mitocondrial a través de un contratransportador ornitina/citrulina para pasar al citosol, donde tienen lugar el resto de las reacciones del ciclo de la urea.
Función
[editar]La citrulina tiene la capacidad de producir un relajamiento de los vasos capilares. Además, al convertirse, a través del metabolismo, en un aminoácido llamado arginina, produce efectos beneficiosos en el corazón, en el aparato circulatorio y beneficia el sistema inmunitario.[cita requerida]
Varias proteínas contienen citrulina como resultado de una modificación post-traduccional. Estos residuos de citrulina son generados por una familia de enzimas llamadas peptidil-arginina deiminasas (PAD), las cuales convierten arginina en citrulina, en un proceso llamado citrulinación o deiminación. La proteína båsica de mielina (BMP), la filagrina y varias proteínas histonas suelen contener residuos de citrulina. Por otro lado, otras proteínas, como la fibrina y la vimentina, son susceptibles a la citrulinación durante la muerte celular y la inflamación de tejidos.
Pacientes con artritis reumatoidea presentan con frecuencia anticuerpos detectables contra proteínas que contienen citrulina. Aunque se desconoce el origen de esta respuesta inmune, la detección de anticuerpos reactivos contra citrulina contenida en proteínas o péptidos, es un importante elemento de diagnóstico de la artritis reumatoidea.[6]
La concentración de citrulina circulante es, en los seres humanos, un biomarcador de la funcionalidad intestinal.[7]
Fuentes y comercialización
[editar]La sandía (Citrullus lanatus) es una fuente exógena de la citrulina. En esta fruta, esta sustancia se encuentra de forma generosa. También se encuentra en verduras tales como cebollas y ajos, y en alimentos proteicos como el pescado, la carne, las legumbres y la leche. Estudios de la Universidad de Texas A&M sugieren que desempeña un papel importante en la síntesis de sustancias en el organismo que mejoran la actividad sexual.[cita requerida]
La citrulina se comercializa en forma de citrulina malato como suplemento dietario para mejorar el rendimiento atlético, pues se ha demostrado, en ensayos clínicos preliminares, que reduce la fatiga muscular. [8]
Galería
[editar]-
En coloreado: Ciclo de la Urea.
-
Ciclo de la Urea.
Véase también
[editar]Referencias
[editar]- ↑ «Citrulline - Compound Summary». PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 16 de septiembre de 2004. Identification. Consultado el 1 de mayo de 2012.
- ↑ 13594-51-9, 372-75-8 Número CAS
- ↑ Lehninger Albert L. (abril de 1980). «4». Bioquimica. Las bases moleculares de la estructura y función celular. 3a reimpresión (2a edición). Ediciones Omega. p. 79. ISBN 84-282-0211-7.
- ↑ Fearon, William Robert (1939). «The Carbamido Diacetyl Reaction: A Test For Citrulline». Biochemical Journal 33 (6): 902-907.
- ↑ Lehninger Albert L. (abril de 1980). «21». Bioquimica. Las bases moleculares de la estructura y función celular. 3a reimpresión (2a edición). Ediciones Omega. pp. 593-596. ISBN 84-282-0211-7.
- ↑ Coenen D, Verschueren P, Westhovens R, Bossuyt X (marzo de 2007). «Technical and diagnostic performance of 6 assays for the measurement of citrullinated protein/peptide antibodies in the diagnosis of rheumatoid arthritis.». Clin. Chem. 53 (3): 498-504. PMID 17259232. doi:10.1373/clinchem.2006.078063. Archivado desde el original el 27 de septiembre de 2011. Consultado el 14 de noviembre de 2013.
- ↑ Crenn P. et al. (2000). «Post-absorptive plasma citrulline concentration is a marker of intestinal failure in short bowel syndrome patients.». Gastroenterology 119: 1496-505.
- ↑ Bendahan D, Mattei JP, Ghattas B, Confort-Gouny S, Le Guern ME, Cozzone PJ (Aug de 2002). «Citrulline/malate promotes aerobic energy production in human exercising muscle». Br J Sports Med 36 (4): 282-9. PMC 1724533. PMID 12145119. doi:10.1136/bjsm.36.4.282.
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