Vanilino

Vanilino
Plata kemia strukturo de la Vanilino
Tridimensia kemia strukturo de la Vanilino
Alternativa(j) nomo(j)
Vanila aldehido
Kemia formulo	C8H8O3
CAS-numero-kodo	121-33-5
ChemSpider kodo	13860434
PubChem-kodo	1183
Merck Index	15,10120
Fizikaj proprecoj
Aspekto	blankaj agrablodoraj kristaloj
Molmaso	152.149 g·mol−1
Denseco	1.056g cm−3
Fandpunkto	81 °C
Bolpunkto	285 °C
Refrakta indico	${\displaystyle n_{761}^{20}}$ 1,5877
Ekflama temperaturo	147 °C
Acideco (pKa)	7.781
Solvebleco	Akvo:10 g/L
Mortiga dozo (LD50)	1580 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R22 R36/37/38 R36 [1]
Sekureco	S24/25 S22 S37/39 S26
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xn Noca por la sano Xi Irita
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo-piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H302, H317, H319[2]
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P261, P264, P272, P280, P302+352, P305+351+338, P321, P333+313, P337+313, P363, P501[3]
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

La vanilino estas fenolata aldehido, organika komponaĵo, kies molekula formulo estas C₈H₈O₃. Inter ties funkciaj grupoj troviĝas aldehido, hidroksilo kaj etero. Ĝi estas la ĉefa komponaĵo de la vanilosema ekstraktado. La sinteza vanilino, anstataŭ la naturekstraktita vanilino, estas pli ofte uzata kiel gustigilo al nutraĵoj, trinkaĵoj kaj farmaciaĵoj. La vanilino kaj la etilvanilino uzatas de la nutroindustrio: la etilvanilino estas pli altkosta, sed ĝiaj proprecoj estas pli altestaraj. Ĝi malsimilas de la vanilino pro la aldono de iu etoksa grupo (-O-CH₂CH₃) surloke de la metoksa grupo (-O-CH₃).

La natura vanilino estas miksaĵo de plurcentaj malsimilaj komponaĵoj krom la vanilino. La artefarita vanila gustigilo ofte estas solvaĵo de pura vanilino, kutime el sinteza origino. Pro la rareco kaj kareco de la naturekstraktita vanilo, ties sinteza preparado antaŭ longe trovis industrian intereson. La unua komerca sintezo de vanilino komencis pere de la pli solvebla naturkomponaĵo, la eŭgenolo. Nuntempe, la artefarita vanilino produktatas kaj el la gvajakolo, kaj el la lignino.

Vanila gustigilo surbaze de artefarita lignino supozeble estas pli gustoriĉa ol tiu gustigilo el oleaorigino: tiu diferenco sin apogas sur la ĉeesto de la acetovanilono, iu malpli kvanta komponaĵo, ekzistanta en la lignin-derivita produkto, kiu ne troviĝas en la vanilino sintezita el la gvajakolo.

Vanilo kutime kultiviĝis de la mezoamerika antaŭkolomba popolo. Kiam Hernán Cortés konkeris Meksikion, la aztekoj havis la kutimon uzi ĝin kiel gustigilon. La eŭropanoj eksciis pri la ĉokolado kaj la vanilo ĉirkaŭ 1520.

La vanilo unue izoliĝis kiel relative pura substanco ĉirkaue de 1858 far la franca kemiisto Nicolas-Théodore Gobley, kiu akiris ĝin pere de vaporaĵo de la vanila ekstraktaĵo ĝis kompleta sekado, sekvata de rekristaliĝo de la rezultantaj solidaĵoj el varma akvo. En 1874, la germana sciencisto Ferdinand Tiemann kaj Wilhelm Haarmann deduktis ties kemian strukturon. Samtempe, oni malkovris sintezon por vanilino el la koniferino, iu gkukozido el la izoeŭgenolo trovata en la pinŝelo. Tiemann kaj Haarmann fondis kompanion, kaj komencis la unuan industriproduktadon de Vanilino, uzante propran procezon en Holzminden, Germanio. En 1876, Karl Reimer, sintezis vanilinon el la gvajakolo.

La vanilino estas la ĉefa gustiga kaj aromatiga substanco trovata en la Vanilo. Vanilaj guŝoj submetitaj al traktado enhavas peze ĉirkaŭ 2% da vanilino. En alte kvalitaj vanilaj guŝoj, la relative pura vanilino videblas kiel blanka pulvoro aŭ leĝera kondensaĵo en la ekstera parto de la grajno. Ĝi ankaŭ troveblas en la Leptotes bicolor, iu speco de orkideo devenanta el Paragvajo kaj suda Brazilo, kaj en Ruĝa ĉinpinarbo^[4]. Malnovaj kverkaj bareloj donas iom da vanilinflaro al kelkaj vinoj, vinagroj kaj alkoholoj.