Paracetamolo

Acetaminofenolo

Plata kemia strukturo de la Paracetamolo

Tridimensia strukturo de la Paracetamolo

Alternativa(j) nomo(j)
* Pirinazino

C₈H₉NO₂

Fizikaj proprecoj

Aspekto

senkoloraj aŭ blankaj kristaloj

151.163 g·mol^-1

1.263 g cm⁻³

159-169 °C

420 °C

Akvo:* 7.21 g/kg (O °C)
* 8.21 g/kg (5 °C)
* 9.44 g/kg (1O °C)
* 10.97 g/kg (15 °C)
* 12.78 g/kg (2O °C)

Mortiga dozo (LD50)

1944 mg/kg (buŝe)

Sekurecaj Indikoj

Pridanĝeraj indikoj

Danĝero

Xn
Noca por la sano

GHS etikedigo de kemiaĵoj^[1]

GHS Damaĝo-piktogramo

GHS Signalvorto

Averto

GHS Deklaroj pri damaĝoj

H302, H315, H317, H319, H335, H401, H411

GHS Deklaroj pri antaŭgardoj

P261, P264, P272, P273, P280, P301+312, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P330, P332+313, P333+313, P337+313, P362+364, P391

Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Paracetamolo aŭ pirinazino estas medikamento kun analgeziaj proprecoj sed sen kontraŭinflamaj proprecoj klinike signifoplenaj. Ĝi uzatas por traktado de reŭmata artrito, doloroj kaj febro kaj tipe ĝi uzatas en kazoj de moderaj doloroj. Ekzistas malmulta evidentaĵo pri senpezigo de febro en infanoj. Ĝi komerce vendatas kombine kun aliaj ingrediencoj tiaj kiaj multaj kuraciloj kontraŭ gripo.

Kombinita kun kontraŭdoloraj medikamentoj surbaze de opioidoj, paracetamolo uzatas en kazoj de pli seriozaj doloroj tiaj kiaj prokanceraj kaj postkirurgiaj doloroj. Ordinare ĝi uzatas buŝe aŭ rektume sed ĝi same disponeblas intravejne. La efektoj daŭras inter du kaj kvar horoj.

Proprecoj

Paracetamolo ĝenerale estas sekura laŭ rekomenditaj dozoj. Seriozaj haŭtaj ekzantemoj rare povas okazi kaj pli altaj dozoj rezultas en hepata fiasko kaj laŭŝajne estas sekura por uzoj dum gravedeco kaj mamnutrado. Homoj kun hepataj malsanoj ankaŭ povas uzi ĝin tamen malpli altaj dozoj devas esti prenitaj.

Paracetamolo estis unue sintezita en 1877 far la kemiisto Harmon Northrop Morse (1848-1920) kiel peranto en la sintezo de la fenacetino, tamen ĝi nur estis testata en homoj ĉirkaŭ 1887. Bedaŭrinde la tiamaj organikaj kemiistoj en la Bayer neniam testis la komponaĵon laŭ ĝiaj medicinaj proprecoj. La tiama reganta koncepto estis ke la fenoloj estis tre toksaj por esti uzata kiel kuracilo. Nur en 1891, la sveda fiziologo Karl Axel Hampus Mörner (1854-1917) malkovris ke la paracetamolo estis urinmetabolito de la fenacetino.

Ĝi estas relative sekura kiam prenita rekte. La risko estas pli granda kiam acetaminofeno estas prenita kvarfoje ĉiusemajne dum kvar jaroj. Anemio, haŭtaj erupcioj kaj astmo povas okazi. Akcidenta trodozo ordinare okazas en kronike malsanaj pacientoj, kun hepataj malsanoj, alkoholuloj kaj kun fastaj aŭ malbonnutritaj homoj. Englutado de acetaminofeno jam estis uzatas por plenumado de sinmortigo.

Sintezo

La originala metodo por la produktado de paracetamolo implikas la nitrigon de la fenolo per natria nitrato kiu rezultas en miksaĵo de du izomeroj, el kiuj la 4-nitrofenolo (bp 279 °C) povas facile izoliĝi per vapordistilado. Laŭ ĉi-reakcio de elektrofila aromata anstataŭigo, la oksigeno de la fenolo estas forte aktiva, tiel ke la reakcio postulas nur mildaj kondiĉoj kiam komparata al la nitrigo de la benzeno ĝustadire.

La nitrogena grupo tiam reduktiĝas al amino, estigante la p-amino-fenolon. Finfine, la amino acetiliĝas pere de acetata anhidrido. Industrie la rekta hidrogenigo uzatas, sed laboratorie la estigo okazas pere de la natria borohidrido. Jen malsupre la skizo pri la reakcioj:

Sintezo de la paracetamolo ekde la fenolo.

Sintezo de la bucetino ekde la anilino per la paracetamola vojo

Preparado de acetanilido, paracetamolo, fenacetino kaj bucetino ekde la anilino. Unue, anilino reakcias kun acetata acido por formi acetanilidon. Due, acetanilido oksidiĝas en ĉeesto de oksidiganto (K₂Cr₂O₇ aŭ KMnO₄) por doni paracetamolon. En la tria etapo, paracetamolo rakcias kun jodoetano por formi fenacetinon kaj laste fenacetino reakcias kun 1-kloro-etanolo por doni bucetinon:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{H_{3}C-COOH}}\,}}$ ${\mathsf {{\xrightarrow[{KMnO_{4}}]{[O]}}\,}}$
${\mathsf {{\xrightarrow[{-HI}]{I-CH_{2}-CH_{3}}}\,}}$ ${\mathsf {{\xrightarrow[{-HCl}]{+Cl-CH-OH-CH_{3}}}\,}}$