Flavan-3-olo
Aspekto
Flavan-3-olo | ||
Plata kemia strukturo de la Flavan-3-olo | ||
Tridimensia kemia strukturo de la Flavan-3-olo | ||
Flavan-3-olo estas blanka antioksidigaĵo trovata en plantoj de la familio de la Corylus avellana[1] | ||
Numerigo de la karbonaj strukturoj de la flavanoj. | ||
Alternativa(j) nomo(j) | ||
| ||
Kemia formulo | ||
CAS-numero-kodo | 1481-83-0 | |
ChemSpider kodo | 2938726 | |
PubChem-kodo | 3707343 | |
Fizikaj proprecoj | ||
Aspekto | blanka solidaĵo | |
Molmaso | 226,0993 g·mol-1 | |
Solvebleco | Akvo:Nesolvebla | |
Mortiga dozo (LD50) | 380 mg/kg (buŝe) | |
Sekurecaj Indikoj | ||
Riskoj | R36/37/38 | |
Sekureco | S26 S36 | |
Pridanĝeraj indikoj | ||
Danĝero
| ||
GHS Damaĝo Piktogramo | ||
GHS Signalvorto | Averto | |
GHS Deklaroj pri damaĝoj | H315, H319, H335 | |
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501 | |
(25 °C kaj 100 kPa) |
Flavan-3-oloj aŭ C15H14O2 estas fitokemiaĵoj kun antioksidigaj proprecoj apartenantaj al la familio de la flavonoidoj. Flavan-3-oloj estas antaŭaĵoj de la cianidinoj kun bonegaj farmakologiaj aktivecoj. Flavanolojn oni ne devas konfuzi kun flavonoloj, substancojn kiuj enhavas plian ketonan grupon. Flavanoloj ĉeestas ĉie ĉefe en kafo,[2] ĉokolado, kokoso[3] kaj teoj.[4]
Sintezoj
[redakti | redakti fonton]Sintezo 1
[redakti | redakti fonton]- Preparado ekde la katekino per forigo de kvar hidroksilaj grupoj, du en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la benzopiranila grupo du kaj en la 4-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo:
Sintezo 2
[redakti | redakti fonton]- Preparado ekde la "epikatekino" per forigo de kvar hidroksilaj grupoj, du en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la benzopiranila grupo kaj du en la 3-a kaj 4-a pozicioj de la fenila grupo:
Sintezo 3
[redakti | redakti fonton]- Preparado ekde la "gajlokatekino" per forigo de kvin hidroksilaj grupoj, du en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la benzopiranila grupo kaj tri en la 3-a, 4-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo:
Sintezo 4
[redakti | redakti fonton]- Preparado ekde la "oritino" per forigo de tri hidroksilaj grupoj, du en la 7-a kaj 8-a pozicioj de la benzopiranila grupo kaj unu en la 4-a pozicio de la fenila grupo:
Sintezo 5
[redakti | redakti fonton]- Preparado ekde la "fisetinidolo" per forigo de kvar hidroksilaj grupoj, du en la 7-a kaj 8-a pozicioj de la benzopiranila grupo kaj du en la 4-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo:
Sintezo 6
[redakti | redakti fonton]- Preparado ekde la "3,4-flavanolo" per forigo de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la benzopiranila grupo:
Sintezo 7
[redakti | redakti fonton]- Preparado ekde la "trimetoksoflavano" per forigo de tri metoksilaj grupoj, du en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo kaj unu en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la kromenonila grupo:
Reakcioj
[redakti | redakti fonton]Reakcio 1
[redakti | redakti fonton]- Konvertado al "katekino" per aldono de kvar hidroksilaj grupoj, du en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la benzopiranila grupo du kaj en la 4-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo:
Reakcio 2
[redakti | redakti fonton]- Konvertado al "epikatekino" per aldono de kvar hidroksilaj grupoj, du en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la benzopiranila grupo kaj du en la 3-a kaj 4-a pozicioj de la fenila grupo:
Reakcio 3
[redakti | redakti fonton]- Konvertado al "gajlokatekino" per aldono de kvin hidroksilaj grupoj, du en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la benzopiranila grupo kaj tri en la 3-a, 4-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo:
Reakcio 4
[redakti | redakti fonton]- Konvertado al "oritino" per aldono de tri hidroksilaj grupoj, du en la 7-a kaj 8-a pozicioj de la benzopiranila grupo kaj unu en la 4-a pozicio de la fenila grupo:
Reakcio 5
[redakti | redakti fonton]- Konvertado al "fisetinidolo" per aldono de kvar hidroksilaj grupoj, du en la 7-a kaj 8-a pozicioj de la benzopiranila grupo kaj du en la 4-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo:
Reakcio 6
[redakti | redakti fonton]- Konvertado al 3,4-flavanolo per aldono de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la benzopiranila grupo:
Reakcio 7
[redakti | redakti fonton]- Konvertado al "trimetoksoflavano" per aldono de tri metoksilaj grupoj, du en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo kaj unu en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la kromenonila grupo:
Literaturo
[redakti | redakti fonton]- Science Direct
- Sigma Aldrich
- The Science of Flavonoids
- Flavonoids and Related Compounds: Bioavailability and Function
- Natural Antioxidants: Chemistry, Health Effects, and Applications
- Teas, Cocoa and Coffee: Plant Secondary Metabolites and Health
- Resources, Environment and Engineering: Proceedings of the 2014 Technical ...
- Flavonoids in Health and Disease