Αιθανοϋλοφθορίδιο
| Αιθανοϋλοφθορίδιο | |
|---|---|
| |
| Γενικά | |
| Όνομα IUPAC | Αιθανοϋλοφθορίδιο |
| Άλλες ονομασίες | Ακετυλοφθορίδιο |
| Χημικά αναγνωριστικά | |
| Χημικός τύπος | C2H3OF |
| Μοριακή μάζα | 62,0430 amu[1] |
| Σύντομος συντακτικός τύπος |
CH3COF |
| Συντομογραφίες | AcF |
| Αριθμός CAS | 557-99-3 |
| SMILES | FC(=O)C |
| Ισομέρεια | |
| Ισομερή θέσης | 5 |
| Φυσικές ιδιότητες | |
| Σημείο τήξης | -84 °C[2] |
| Σημείο βρασμού | 20-21 °C |
| Διαλυτότητα στο νερό |
διασπάται |
| Διαλυτότητα σε άλλους διαλύτες |
χλωράνθρακες, φρεόν |
| Τάση ατμών | 15,61 psi (20 °C) |
| Χημικές ιδιότητες | |
| Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa). | |
Το αιθανοϋλοφθορίδιο ή ακετυλοφθορίδιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3COF (συντομογραφικά AcF) είναι ένα ακυλαλογονίδιο. Με βάση το χημικό του τύπο έχει τα ακόλουθα πέντε (5) ισομερή θέσης:
- Φθοραιθανάλη, μια αλαλδεΰδες, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3COF.
- Φθοροξυαιθένιο, ένας εστέρας του υποφθοριώδους οξέος (HOF), με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHOF.
- 1-φθοραιθενόλη, μια ασταθής αλενόλη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(F)OH, έλασσον ταυτομερές του αιθανοϋλοφθορίδιου.
- 2-φθοραιθενόλη, σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή, μια ασταθής αλενόλη, με σύντομο συντακτικό τύπο FCH=CHOH, έλασσον ταυτομερές της φθοραιθανάλης.
- φθοροξιράνιο, ένα αλογονοπαράγωγο του οξιρανίου.
Δομή
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]| Δεσμοί[3][4] | ||||
| Δεσμός | τύπος δεσμού | ηλεκτρονική δομή | Μήκος δεσμού | Ιονισμός |
|---|---|---|---|---|
| C#2-H | σ | 2sp3-1s | 109 pm | 3% C- H+ |
| C#1-H | σ | 2sp2-1s | 107 pm | 3% C- H+ |
| C#1-C#2 | σ | 2sp2-2sp3 | 151 pm | |
| C=O | σ | 2sp2-2sp2 | 134 pm | 19% C+ O- |
| π | 2p-2p | |||
| C-F | σ | 2sp2-2sp3 | 147 pm | 43% C+ F- |
| Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίο[5] | ||||
| F | -0,43 | |||
| O | -0,38 | |||
| C#2 | -0,09 | |||
| H | +0,03 | |||
| C#1 | +0,81 | |||
Παραγωγή
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]1. Με επίδραση Hg2F2 σε άλλο αιθανοϋλοαλογονίδιο (CH3COX)[6]:
2. Με επίδραση αιθανικού νατρίου (CH3COONa) σε βενζοϋλοφθορίδιο (PhCOF)[7]
- Το βενζοϋλοφθορίδιο παράγεται συνήθως επιτόπου («in situ»), με επίδραση διφθοριούχου καλίου (KHF2) σε βενζοϋλοχλωρίδιο (PhCOCl):
Χημικές ιδιότητες και παράγωγα
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Υδρόλυση
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]- Με υδρόλυση μετατρέπεται σε αιθανικό οξύ[8]
Αλκοόλυση
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Αμμωνιόλυση
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με επίδραση αμμωνίας (NH3) μετατρέπεται σε αιθαναμίδιο[8]:
Αμινόλυση
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]1. Με επίδραση πρωτοταγών αμινών (RNH2) μετατρέπεται σε αιθαναλκυλαμίδιο[8]:
2. Με επίδραση δευτεροταγών αμινών (RNHR΄) μετατρέπεται σε αιθανοδιαλκυλαμίδιο:
Επίδραση καρβονικού άλατος
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με επίδραση αιθανικού νατρίου μετατρέπεται σε ανυδρίτη αιθανικού οξέος[8]:
Επίδραση αρωματικών ενώσεων
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Ακετυλιώνει αρωματικών ενώσεων κατά Friedel-Crafts. Π.χ. από βενζόλιο παράγεται ακετυλοβενζόλιο[9]:
Παραγωγή οργανομαγνησιακής ένωσης
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με επίδραση μαγνησίου, παρουσία άνυδρου διαιθυλαιθέρα (|Et2O|), παράγεται ακετυλομαγνησιοφθορίδιο[10]:
Αναγωγή
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]1. Με καταλυτική υδρογόνωση παράγεται αιθανάλη ή και αιθανόλη[11]
2. Με LiAlH4 ή NaBH4 παράγεται απευθείας αιθανόλη[11]::
Επίδραση διαζωμεθανίου
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με επίδραση διαζωμεθανίου παράγεται τελικά προπανικό οξύ[12]:
Σημειώσεις και αναφορές
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]- ↑ Διαδικτυακός τόπος NIST
- ↑ Δικτυακός τόπος sigmaaldrich
- ↑ Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
- ↑ LeBlanc, Jr., O. H.; Laurie, V. W.; Gwinn, W. D. “Microwave Spectrum, Structure, and Dipole Moment of Formyl Fluoride” The Journal of Chemical Physics 1960, volume 33, pp. 598-600.
- ↑ Υπολογισμένο βάση του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.
- ↑ Olah, G. A.; Ohannesian, L.; Arvanaghi, M, ”Formylating Agents” Chemical Reviews, 1987, volume 87, pp 671 - 686. DOI: 10.1021/cr00080a001
- ↑ 8,0 8,1 8,2 8,3 8,4 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.5.1.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.5.2.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, R = CH3CO, X = F.
- ↑ 11,0 11,1 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.5.3.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.5.4.
Πηγές
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]- Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
- Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
- SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
- Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
- Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.